DD238040A5 - Verfahren zur trennung der isomeren dichlortoluole - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Trennung der isomeren Dichlortoluole durch Adsorption auf Zeolithen. Der Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, ein verbessertes Verfahren zur Trennung der isomeren Dichlortoluole bereitzustellen. Die Aufgabe wird durch Adsorption der isomeren Dichlortoluole auf Zeolithen und anschliessende Desorption geloest. Die Zeolithe entsprechen der Formel(0,90,2) M2/nO:Al2O3:(10100) SiO2:z H2O (I),wobei M mindestens ein Kation aus der Gruppe, bestehend aus H, Alkalimetall und Erdalkalimetall oder ein Tetraalkylammoniumkation ist, n die Wertigkeit von M angibt und z eine Zahl von 0 bis 40 ist.
Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Trennung der isomeren Dichlortoluole durch Adsorption auf Zeolithen.
Die Dichlortoluole werden allgemein hergestellt durch Chlorierung von Toluol oder Monochlortoluolen in Gegenwart einer Lewis-Säure, wie Aluminiumtrichlorid, Eisentrichlorid, Antimontrichlorid allein oder kombiniert mit einem Cokatalysator, wie beispielsweise Schwefel oder die Schwefelchloride.
Die Chlorierung führt zu Gemischen, die die 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- und 2,3-Dichlortoluole enthalten. Diese Gemische können durch Destillation von den anderen Chlorierungsprodukten des Toluols oder den Monochlortoluolen (Monochlortoluol und Trichlortoluole) getrennt werden. Die genannten fünf Isomeren werden in unterschiedlichen Mengenanteilen erhalten, je nach den für die Chlorierungsreaktion eingesetzten Ausgangsverbindungen.
Man kann die Gemische der Dichlortoluole auch destillativ in zwei Fraktionen trennen, die bei etwa 2010C und bei etwa 2090C sieden. Die erste Fraktion enthält die 2,6-, 2,4- und 2,5-lsomeren; die zweite Fraktion setzt sich aus den 3,4- und 2,3-lsomeren zusammen.
Es ist allgemein bekannt, daß man die verschiedenen Isomeren nicht unter wirtschaftlich annehmbaren Bedingungen mit Hilfe der üblichen Arbeitsweisen der Destillation oder der fraktionierten Kristallisation in reinem Zustand erhalten kann. Die Destillation ermöglicht insbesondere wegen des sehr geringen Unterschieds in den Siedetemperaturen der Isomeren nicht, die Komponenten der beiden Fraktionen, die bei etwa 2010C und etwa 209°C sieden, zu trennen. Lediglich das 2,3-Dichlortoluol kann mittels Destillation abgetrennt werden, vorausgesetzt, daß bei seiner Herstellung von o-Chlortoluol ausgegangen worden ist.
Die fraktionierte Kristallisation ist allgemein nicht anwendbar, weil sich zahlreiche eutektische Gemische bilden.
Wegen dieses Sachverhaltes sind andere Trennungsverfahren entwickelt worden. Vor allem in der US-PS 4254062 wird ein Verfahren zurTrennung der isomeren Dichlortoluole beschrieben, das von Zeolithen vom Typ X oder Y Gebrauch macht.
Der Erfindung lagdieAufgabezugrunde, ein verbessertes Verfahren zur Trennung der isomeren Dichlortoluole bereitzustellen.
Die Aufgabe wird erfindungsgemäß durch Adsorption der isomeren Dichlortoluole auf Zeolith ZSM5 und anschließende Desorption gelöst.
Das erfindungsgemäße Verfahren umfaßt folgende Maßnahmen: 1. Ein Gemisch, das die isomeren Dichlortoluole enthält, wird über einen Zeolith vom Typ ZSM5 geführt, der folgende Zusammensetzung (in Molverhältnissen) aufweist (0,9 ± 0,2) M2/nO:AI2O3:(10-100) SiO2:z H2O (I),
wobei M mindestens ein Kation aus der Gruppe, bestehend aus H, Alkalimetall und Erdalkalimetall oder ein Tetraalkylammoniumkation ist, η die Wertigkeit von M angibt und ζ eine Zahl von 0 bis 40 ist;
2. man trennt die nicht adsorbierten Dichlortoluole;
3. man bringt den Zeolith, der die adsorbierten Isomeren enthält, mit einem Eluens in Berührung;
4. man trennt die Isomeren von dem Eluens.
In der Formel I steht M vorzugsweise für Kalium, Natrium oder Wasserstoff. M kann jedoch auch, soweit der Wert von 0,9 ± 0,2 berücksichtigt wird, mehrere Kationen bedeuten. Hierzu gehören vor allem die Kombinationen von Natriumkation mit einem oder mehreren einwertigen oder zweiwertigen Kationen, wie Kalium, Barium, Calcium oder Strontium. M kann auch ganz oder teilweise ein oder mehrere Tetraalkylammoniumkationen bedeuten, wobei die Alkylgruppen vorzugsweise 2 bis 5 Kohlenstoffatome enthalten.
Die für das erfindungsgemäße Verfahren brauchbaren Zeolithe ZSM5, ihre Herstellung und ihre Röntgenbeugungsdiagramme sind in der FR-PS 1 587860 und den entsprechenden DE-PSen 1792783 und 17672354 beschrieben, auf deren Inhalt hier ausdrücklich Bezug genommen wird. Unter diesen Zeolithen ZSM5 eignen sich besonders die Zeolithe der Formel (Moiverhältnisse)
(0,9 ± 0,2) H2O:AI2O3:(20-60) SiO2.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann in flüssiger Phase oder in Dampfphase ausgeführt werden. Dieses Verfahren der Adsorption und Desorption kann bei Temperaturen von 25 bis 3500C, vorzugsweise von 100 bis 3000C, sowie in einem weiten Druckbereich (Drücke von beispielsweise etwa 1 bar bis etwa 30 bar) ausgeführt werden.
Das Inberührungbringen des Gemisches der isomeren Dichlortoluole mit dem Zeolith kann in einer üblichen Vorrichtung zur Trennung mittels Adsorption vorgenommen werden. Geeignet sind Vorrichtungen, die kontinuierliche oder diskontinuierliche Arbeitsweisen ermöglichen. Die Form und die Abmessungen dieser Vorrichtungen können vom Fachmann optimiert werden und sind für sich genommen, nicht Gegenstand der Erfindung.
Allgemein hat der in der Vorrichtung für Adsorption-Desorption, beispielsweise in einer Adsorptionskolonne, eingesetzte Zeolith die Form von Teilchen, deren Abmessungen (Durchmesser) 0,1 bis 10 mm, vorzugsweise 0,5 bis 3 mm, betragen können.
Der genannte Zeolith wird mit dem Gemisch aus isomeren Dichlortoluolen in Berührung gebracht. Zwar ermöglicht das Adsorptionsvermögen dieser Zeolith-Art gegenüber den genannten fünf Isomeren, daß es selbst eine Trennung, ausgehend von den fünf Isomeren, bewirkt; man kann aber auch über den Zeolith ein Gemisch leiten, das nur einen Teil dieser Isomeren enthält:
man kann so, nachdem durch Destillation die 2,3- und 3,4-lsomeren, die bei etwa 2090C sieden, von den bei etwa 2010C siedenden 2,4-, 2,5- und 2,6-lsomeren getrennt worden sind, der Adsorption-Desorption nur die soeben genannten Fraktionen unterwerfen, da der Zeolith ZSM5 die 3,4- und 2,3-lsomeren einerseits und die 2,4-, 2,5- und 2,6-lsomeren andererseits unterschiedlich adsorbiert. Man kann natürlich mit Hilfe des erfindungsgemäßen Verfahren auch Gemische behandeln, die zuvor bezüglich mindestens eines der genannten Isomeren konzentriert bzw. angereichert worden sind.
Das vollständige oder partielle Isomerengemisch, wie oben näher erläutert, wird von dem Zeolith partiell adsorbiert.
Die nicht adsorbierten Dichlortoluole können am Ausgang der Adsorption-Desorptions-Vorrichtung aufgefangen werden. Der Zeolith wird dann mit einem Eluens in Berührung gebracht, d.h. mit einer Verbindung, mit der die Isomeren verdrängt und anschließend getrennt werden können. Vorzugsweise wird hierzu eine Verbindung gewählt, die gegenüber dem Zeolith eine Wirkung gleicher Größenordnung aufweist, wie die in Betracht gezogenen Dichlortoluole. Beispielsweise für beim erfindungsgemäßen Verfahren brauchbare Elutionsmittel sind vor allem Wasserstoff, Stickstoff, Sauerstoff, Kohlendioxid, Helium; Kohlenwasserstoffe, vor allem Alkane, wie Methan, Ethan, Propan η-Hexan, n-Heptan, n-Octan; Cycloalkane, vor allem Cyclohexan; mono- oder polycyclische aromatische Verbindungen, die gegebenenfalls substituiert und/oder halogeniert sind, wie Benzol, Toluol, Ethylbenzol, Cumol, Tetrahydronaphtalin,Decahydronaphtalin, Mono-und Dichlortoluole; oder auch polare Verbindungen, wie Wasser oder Ammoniak.
Vorzugsweise werden für das erfindungsgemäße Verfahren Toluol, Ethylbenzol oder Tetra- oder Decahydronaphtalin eingesetzt.
Nach der Wirkung derdesorbierenden oder Elutionsmittel können die Isomeren von diesen Mitteln mit Hilfe gebräuchlicher Verfahren, beispielsweise auf destillativem Wege, getrennt werden.
Das erfindungsgemäße Verfahren ermöglicht ganz allgemein die Zusammensetzung von Gemischen aus den fünf isomeren Dichlortoluolen zu verändern aufgrund der bemerkenswerten Selektivität des Zeoliths ZSM5. Diese Selektivität wird folgendermaßen definiert:
Molanteil des Isomeren i im Desorbat
Si/,·= Mol anteil des Isomeren j im Desoroat Molanteil von i im Ausgangsgemisch
Molanteil von j im Ausgangsgemisch
Dieses Verfahren ermöglicht vor allem die beiden bei 2010C bzw. bei 209 °C siedenden Fraktionen zu trennen und aus der bei 2010C siedenden Fraktion, die aus den 2,4-, 2,5- und 2,6-lsomeren besteht, in sehr wirksamer Weise das 2,6-lsomere zu isolieren.
In den nachfolgenden Beispielen wird die Erfindung näher erläutert. Als Zeolith wurde entweder ein Zeolith ZSM5 der mittleren molaren Formel (bzw. Zusammensetzung)
(0,9 ± 0,2) H2O:AI2O3:(30-40) SiO2
in Form von 0,5 bis 2 mm großen Teilchen — Beispiele 1 bis 27 — oder ein Zeolith verwendet, bei dem ein Teil der
Wasserstoffionen durch Kaliumionen ersetzt worden ist. Dieser Zeolith wird hergestellt durch Imprägnieren des wie oben definierten Zeoliths mit einer wäßrigen Kaiiumchloridlösung (60g/l). Die Behandlung wird bei 900C vorgenommen, dauert drei Stunden und anschließend wird eine Stunde gewaschen; alle Maßnahmen werden dreimal wiederholt. Der Zeolith wird dann während 10 Stunden getrocknet und vor dem Einsatz unter Stickstoffatmosphäre auf 400 bis 5000C erhitzt — Beispiel 28. Das verwendete Gemisch aus isomeren Dichlortoluolen war entweder das bei der Chlorierung von Toluol erhaltene technische Produkt — Beispiel 1, oder eine der bei etwa 2090C und bei etwa 2010C siedenden Fraktionen dieses technischen Produktes — Beispiele 2 und 3, oder schließlich binäre Gemische, in denen die Anteile der Komponenten verändert wurden — Beispiele 4 ff. Die Versuche wurden in einer 1 mm hohen Säule mit Durchmesser 1 cm durchgeführt, die 10g Zeolith enthielt. Vor den Versuchen wurde der Zeolith bei 4500C während 16 Stunden unter Stickstoff gehalten; dann wurde der Zeolith mit Ethylbenzol gesättigt. Die Adsorptionstemperatur betrug 22O0C. In die Säule wurden 10ml Gemisch der isomeren Dichlortoluole mit einer Einspeisungsgeschwindigkeit von 0,5ml/min eingebracht.
Dann wurden auf die Säulen mit der gleichen Einspeisungsgeschwindigkeit von 0,5 ml/min 15 ml Ethylbenzol aufgegeben. Die Lösung der isomeren Dichlortoluole in Ethylbenzol wurde aufgefangen und die molare Zusammensetzung des Desorbats bestimmt.
Dem oben beschriebenen Verfahren wurde ein technisches Gemisch aus isomeren Dichlortoluolen unterworfen. In der nachfolgenden Tabelle sind die Ergebnisse zusammengefaßt. Dabei bedeuten:
— DCT-Isomer: das jeweilige Isomer des Dichlortoluols
— Mol-%Eintritt: Mol-% des in Betracht gezogenen Isomeren in dem der Adsorption-Desorption unterworfenen
Ausgangsgemisch)
— Mol-%Austritt: Molanteil des in Betracht gezogenen Isomeren im Desorbat.
— Selektivität/2,6-: Selektivität des in Betracht gezogenen Isomeren mit bezug auf das 2,6-lsomere.
Die Selektivität wird lediglich bezogen auf das 2,6-lsomere angegeben, um die Tabelle nicht zu überlasten; sie kann aber leicht für alle Isomeren, 2 zu 2 genommen, unter Anwendung der oben angegebenen Formel berechnet werden.
| DCT-Isomer | Mol-% | Mol-% | Selektivität |
| Eintritt | Austritt | 2,6- | |
| 2,5- | 36,5 | 37,2 | 1,721 |
| 2,6- | 8,5 | 5,0 | 1,0 |
| 2,4- | 34,0 | 38,1 | 1,90 |
| 3,4- | 13,0 | 14,2 | 1,84 |
| 2,3- | 8,0 | 5,6 | 1,7 |
Das Verfahren wurde mit dem bei etwa 2090C siedenden Gemisch der 2,3- und 3,4-lsomeren (Fraktion des technischen Produktes) durchgeführt, mit folgendem Ergebnis:
Ausgangsgemisch (Mol-%) 2,3- 3,4-
Desorbat-Gemisch (Mol-%) 2,3- 3,4-
Selektivität 2,3-/3,4-
49,7
50,3
37,9
62,1
1,615
Beispiele 3 bis 7
Das oben beschriebene Verfahren wurde mit der bei 2010C siedenden Fraktion (Fraktion des technischen Produktes) durchgeführt.
| Beisp. | Ausgangsgemisch (Mol-%) 2,5- 2,6- | 58,4 | 2,4- | Desorbat-Gemisch (Mol-%) 2,5- 2,6- | 36,5 | 2,4- | Selektivität 2,4-/2,6 | 2,5-/2,6- | 2,4-/2,5- |
| 3 | 21,2 | 39,7 | 20,4 | 30,3 | 20,4 | 33,2 | 2,61 | 2,29 | 1,14 |
| 4 | 39,9 | 39,9 | 20,3 | 51,9 | 20,9 | 27,7 | 2,65 | 2,53 | 1,05 |
| 5 | 23,0 | 19,4 | 37,4 | 29,5 | 11,4 | 49,6 | 2,53 | 2,44 | 1,04 |
| 6 | 38,8 | 19,4 | 41,8 | 40,4 | 10,7 | 48,2 | 1,97 | 1,77 | 1,11 |
| 7 | 21,1 | 59,5 | 20,2 | 69,1 | 2,11 | 2,17 | 0,97 |
Beispiele 8 bis 10 Das Verfahren wurde mit Gemischen durchgeführt, die zwei der drei Isomere der bei 2010C siedenden Fraktion enthielten.
| ßeisp. | Ausgangsgemisch (Mol-%) 2,6- 2,5- | 50,1 50,7 | 2,4- | Desorbat-Gemisch (Mol-%) 2,6- 2,5- | 6,8 72,5 | 2,4- | Selektivität (S) |
| 8 9 10 | 49,3 50,3 | 49,9 49,7 | 27,5 26,3 | 53,2 73,7 | S2.4-/2.5-=1,14 S2.5-/2.6- = 2,56 S2.4-/2.6- = 2,83 |
Das Verfahren wurde mit Gemischen unterschiedlicher Zusammensetzung aus den 2,4- und 2,6-lsomeren durchgeführt.
| Ausgangsgemisch | 2,6- | Desorbat-Gemisch | 2,6- | Selektivität | |
| Beisp. | (Mol-%) | 89,2 | (Mol-%) | 49,5 | |
| 2,4- | 81,0 | 2,4- | 48,4 | 2,4-/2,6- | |
| 11 | 10,8 | 75,3 | 50,5 | 41,4 | 8,40 |
| 12 | 19,0 | 59,8 | 51,6 | 31,3 | 4,55 |
| 13 | 24,7 | 51,3 | 58,6 | 28,1 | 4,32 |
| 14 | 40,2 | 40,4 | 68,7 | 19,5 | 3,27 |
| 15 | 48,7 | 25,0 | 71,9 | 13,7 | 2,70 |
| 16 | 59,6 | 20,2 | 81,5 | 10,2 | 2,98 |
| 17 | 75,0 | 10,6 | 86,3 | 6,7 | 2,10 |
| 18 | 79,8 | 89,8 | 2,23 | ||
| 19 | 89,4 | 93,3 | 1,59 | ||
Das Gemisch wurde mit Gemischen unterschiedlicher Zusammensetzung der 2,5- und 2,6-lsomeren durchgeführt.
| Ausgangsgemisch | 2,6- | Desorbat-Gemisch | 2,6- | Selektivität | 2,5-/2,6- | |
| Beisp. | (Mol-%) | 90,7 | (Mol-%) | 65,8 | 5,26 | |
| 2,5- | 90,0 | 2,5- | 68,8 | 4,09 | ||
| 20 | 9,3 | 70,3 | 35,0 | 67,9 | 2,60 | |
| 21 | 10,0 | 51,2 | 31,2 | 32,8 | 2,15 | |
| 22 | 29,7 | 30,1 | 35,1 | 17,2 | 2,09 | |
| 23 | 48,8 | 12,6 | 67,2 | 6,8 | 2,00 | |
| 24 | 69,9 | 82,8 | ||||
| 25 | 87,4 | 93,2 | ||||
Der Versuch der Trennung der Gemische aus 2,4-, 2,5-und 2,6-lsomeren wurde in flüssiger Phase in Decahydronaphtalin-Lösung bei 25 und 9O0C wiederholt.
| Beisp. | Isomere | % Isomere in der Lösung zu Beginn | am Ende 25 0C | 90 °C | %-Verhältnis der beiden Isomeren zu Beginn am Ende 25 0C | 53 47 | 9O0C |
| 26 | 2,6- und2,4- | 10,06 10,06 | 10,04 8,94 | 9,75 7,89 | 50 50 | 58,7 41,3 | 55,3 44,7 |
| 27 | 2,6- und2,5- | 10,05 10,05 | 10,25 7,22 | 9,70 6,85 | 50 50 | 58,6 41,4 |
Diese Tabelle zeigt, daß der absolute prozentuale Anteil an 2,6-lsomerem in der Endlösung praktisch identisch ist mit dem prozentualen Anteil zu Beginn, während die Verringerung der Konezentration der 2,4- und 2,5-lsomeren zutage deutlich ist. Man beobachtet daher auch in flüssiger Phase eine starke Selektivität.
Es wurde der Kalium-Kationen enthaltende Zeolith verwendet, dessen Herstellung oben beschrieben worden ist
Unter Anwendung der gleichen Meßtechnik, wie oben bei den mit dem technischen Gemisch (Produkt) des Beispiels 1 durchgeführten Versuchen, erhielt man folgende Ergebnisse für die Selektivität der verschiedenen Isomeren zueinander:
| Zeolith | 2,4-/2,6- | Selektivität 2,5-/2,6- | 2,4-/2,5- | 3,4-/2,3- |
| K-Form | 1,74 | 1,40 | 1,25 | 1,44 |
| Gemäß Beisp. 1 | 1,90 (aus Beispiel!) | 1,72 | 1,10 | 1,57 |
Beispiele 29 bis 31 (Vergleich)
Das Verfahren wurde mit binären Gemischen aus 2,4-, 2,5- und 2,6-lsomeren durchgeführt mit einem Zeolith Yk, d. h. mit einem Zeolith Y, bei dem die Kationen Kaliumkationen sind. Erhalten wurden folgende Ergebnisse:
| Beisp. | Ausgangsgemisch 2,6- 2,5- | 50,3 50,5 | 2,4 | Desorbat-Gemisch 2,6- 2,5- | 42,9 50,7 | 2,4 | Selektivität |
| 29 30 31 | 49,5 50,9 | 49,7 49,1 | 49,3 42,5 | 57,1 57,5 | 2,4-/2,5- =1,35 2,5-/2,6-=1,05 2,4-/2,6-=1,29 |
Vergleicht man diese Ergebnisse mit den Ergebnissen der Beispiele 8 bis 10 (im wesentlichen äquimolare Ausgangsgemische), so beobachtet man, daß zwar die Selektivität 2,4-/2,5- in der gleichen Größenordnung liegt, jedoch die Selektivität 2,5-/2,6- sowie 2,4-/2,6- mit den beim erfindungsgemäßen Verfahren verwendeten Zeolithen erheblich besser ist.
Claims (10)
1. Man führt ein Gemisch, das die isomeren Dichlortoluole enthält, über einen Zeolith vom Typ ZSM5 der folgenden molaren Zusammensetzung
(0,9 ± 0,2) M2/nO : AI2O3 : (10-100) SiO2 : ζ H2O (I),
in der Μ mindestens ein Kation aus der Gruppe, bestehend aus Wasserstoff, Alkalimetall oder Erdalkalimetall, oder ein Tetraalkylammoniumkation ist, η die Wertigkeit von M angibt und ζ eine Zahl von 0 bis 40 ist,
1. Verfahren zur Trennung von isomeren Dichlortoluolen, gekennzeichnet dadurch, daß es folgende Stufen umfaßt:
2. Verfahren nach Punkt !,gekennzeichnet dadurch, daß in der für den Zeolith angegebenen Formel I Μ ein Natrium-oder Kaliumkation ist.
2. man trennt die nicht adsorbierten Dichlortoluole ab,
3. Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß der Zeolith vom Typ ZSM5 die molare Zusammensetzung (0,9 ± 0,2) H2O : AI2O3 : (20-60) SiO2
aufweist.
3. man bringt den Zeolith, der die adsorbierten Isomeren enthält, mit einem Eluens in Berührung und
4. Verfahren nach einem der Punkte 1 bis 3, gekennzeichnet dadurch, daß das Gemisch der isomeren Dichlortoluole mit dem Zeolith in flüssiger Phase oder in Gasphase bei einer Temperatur von 25 bis 3500C und unter einem Druck von 1 bis 30 bar in Berührung gebracht wird.
4. man trennt die Isomeren von dem Eluens.
5. Verfahren nach einem der Punkte 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß das Gemisch, das mit dem Zeolith in Berührung gebracht wird, die 2,3-, 3,4-, 2,4-, 2,5- und 2,6-lsomeren des Dichlortoluols enthält.
6. Verfahren nach einem der Punkte 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß man ein Gemisch, bestehend aus einem Teil der Dichlortoluol-Isomeren, mit dem Zeolith in Berührung bringt.
7. Verfahren nach Punkt 6, gekennzeichnet dadurch, daß das Gemisch, das mit dem Zeolith in Berührung gebracht wird, aus den 2,3- und 2,4-Dichlortoluolen besteht.
8. Verfahren nach Punkt 6, gekennzeichnet dadurch, daß das mit dem Zeolith in Berührung gebrachte Gemisch aus den 2,4-, 2,5- und 2,6-Dichlortoluolen besteht.
9. Verfahren nach einem der Punkte 5 bis 8, gekennzeichnet dadurch, daß das mit dem Zeolith in Berührung gebrachte Gemisch zuvor bezüglich mindestens einer seiner Komponenten konzentriert worden ist.
10. Verfahren nach einem der Punkte 1 bis 9, gekennzeichnet dadurch, daß das Eluens aus der Gruppe, bestehend aus Wasserstoff, Stickstoff, Kohlenwasserstoffen, mono- oder polycyclischen aromatischen Verbindungen, die gegebenenfalls substituiert und/oder halogeniert sind, und polaren Verbindungen ausgewählt wird.
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