DD238910A5 - Pflanzenwachstumsregulierende mittel - Google Patents

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DD238910A5 DD85278589A DD27858985A DD238910A5 DD 238910 A5 DD238910 A5 DD 238910A5 DD 85278589 A DD85278589 A DD 85278589A DD 27858985 A DD27858985 A DD 27858985A DD 238910 A5 DD238910 A5 DD 238910A5
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benzofuran
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Judit Bencsik
Jozsef Fodor
Andras Horvath
Elemer Toemoerdi
Csaba Soeptei
Jozsef Karsai
Endre Sebestyen
Sandor Gaal
Ivan Gardi
Gyoergy Kis
Andras Papp
Imre Csatlos
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Abstract

Die Erfindung betrifft pflanzenwachstumsregulierende Mittel, die als Wirkstoff neue veraetherte 2-Hydroxyaethylphosphonsaeurederivate der allgemeinen Formel I enthalten. Die Substituenten der allgemeinen Formel I sind wie folgt definiert: R ist eine 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran-7-yl-, 4-Methylkumarin-7-yl-, 2,2,4-Trimethyl-(2H)-chromen-5-yl oder 2,2,4-Trimethyl-(2H)-chromen-7-yl-Gruppe, R1 und R2 koennen gleich oder verschieden sein und daher jeweils Wasserstoff, C1-8 Alkyl, C1-4 Halogenalkyl oder C1-4 Alkoxy-C1-2alkyl und Me ist ein einwertiges Kation. Formel I

Description

Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft neue pflanzenwachstumsregulierende Mittel und ein Verfahren zur Regulierung des Pflanzenwuchses.
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen
In der HU-PS 160618 ist die 2-Methoxyäthylphosphonsäure als eine das Pflanzenwachstum regulierende Verbindung beschrieben.
In der JP-OS (Kokai) 80111494 werden mit einer aromatischen Gruppe substituierte Hydroxyalkylphosphonsäuren und deren Ester und zwar konkret 2-(4-Chlor-phenoxy)-äthyl-phosphonsäuredimethylester beschrieben, und es wird über die pharmazeutische Wirkung dieser Verbindung berichtet.
Indem Artikel Zsurn. Prikl. Hirn. (Leningrad 1972 45/8/ 1808-1818/Papukova und Mitarbeiter) wird die Herstellung von verschiedenen Phenoxyalkylphosphonsäuren und deren Estern beschrieben. Die biologische Wirksamkeit dieser Verbindungen wird jedoch nicht erwähnt.
Ziel der Erfindung
Mit der Erfindung sollen neue pflanzenwachstumsregulierende Mittel bereitgestellt werden.
Darlegung des Wesens der Erfindung
Die Erfindung betrifft pflanzenwachstumregulierende Mittel, die als Wirkstoff neue verätherte Hydroxyalkylphosphonsäurederivate der allgemeinen Formel I enthalten, worin
R eine 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran-7-yl,4-Methylkumarin-7-yl,2,2,4-Trimethyl-(2H)-chromen-5-yl-oder
2,2,4-Trimethyl-(2H)-chromen-7-yl-Gruppe bedeutet; R1 und R2 gleich oder verschieden sein können und jeweils für Wasserstoff, C1^ Alkyl, C^ Halogenalkyl oder Ci^ AIkOXy-C1^2 alkyl stehen und
Me ein einwertiges Kation bedeutet.
Unter dem Ausdruck „pflanzenwachstumsregulierende Mittel" werden solche Wirkstoffe enthaltende Kompositionen verstanden, welche auf die physiologischen Vorgänge des Pflanzenwachstums eine, vom Zeitpunkt der Anwendung, Entwicklungsstadium der Pflanze und der angewendeten Wirkstoffkonzentration abhängende Wirkung ausüben. Nicht Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel I, bei dem man 7-Hydroxy-2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran oder 7-Hydroxy-4-methyl-kumarin oder 7- oder 5-Hydroxy-2,2,4-trimethyl-(2H)-chromen bei einer Temperatur zwischen — 10cCund +80 °C, gegebenenfalls in Gegenwart eines Phasentransferkatalysators, mit einem Dihalogenäthan umsetzt und das erhaltene Zwischenprodukt — gewünschtenfalls nach Reinigung — mit Di-oder Triäthylphosphit bei einer Temperatur zwischen +4O0C und +250°C umsetzt.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird zweckmäßig bei einer Temperatur von 100-200°C durchgeführt. Das Verfahren ist aus dem Reaktionsschema E ersichtlich.
In den allgemeinen Formeln steht Hai für Halogen, vorzugsweise Brom und R1 für Alkyl, vorzugsweise Äthyl. Die pflanzenwachstumsregulierenden Mittel enthalten als Wirkstoff neben mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel I und geeignete feste oder flüssige Träger und gegebenenfalls oberflächenaktive Mittel. Der Wirkstoff der allgemeinen Formel I wird in Form von in der Landwirtschaft üblichen Mitteln fertiggestellt (z. B. wasserlösliche Konzentrate, Stäubemittel, netzbare Pulver, Granulate, emulgierbare Konzentrate oder kolloide wäßrige Suspensionen usw.).
— ~ί— £.00 a tu
Die erfindungsgemäßen pflanzenwachstumsregulierenden Mittel werden hergestellt, indem man den oder die Wirkstoff(e) der allgemeinen Formel I mit geeigneten festen oder flüssigen Trägern und gegebenenfalls mit oberflächenaktiven Mitteln vermischt und gewünschtenfalls homogenisiert.
DerWirkstoffgehalt der erfindungsgemäßen pflanzenwachstumsregulierenden Mittel liegt zwischen 0,1 Gew.-%und95Gew.-%.
Die erfindungsgemäßen Mittel können im allgemeinen in Form von gebrauchsfertigen Lösungen, emulgierbaren Konzentraten, Suspensionen, netzbare Pulvern, Stäubemitteln und Granulaten vorliegen.
Die Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Verbindung eines unerwünschten Pflanzenwachstums, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Pflanzen oder den Boden mit dem neuen Mittel oder Wirkstoff behandelt.
Die erfindungsgemäßen Mittel können z. B. durch Begießen, Besprühen oder Bespritzen auf die zu behandelnden Pflanzen aufgebracht werden. Die Wirkstoffkonzentration kann in Abhängigkeit von den angewendeten Wirkstoffen, Trägern und/oder oberflächenaktiven Mitteln innerhalb weiter Grenzen variiert werden.
Weitere Einzelheiten der Erfindung sind den nachstehenden Beispielen zu entnehmen, ohne den Schutzumfang auf diese Beispiele einzuschränken.
Ausführungsbeispiele Beispiel 1 Herstellung von 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-)2'-chloräthoxy)-benzofuran
Zu 100 ml Äthylacetat werden 8,23 g (0,05 Mol) 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-hydroxy-benzofuran, 14,3g (0,1 Mol) i-Brom-2-chloräthan, 6,9g (0,05 Mol) wasserfreies Natriumcarbonat und 8,3g (0,05 Mol) Kaliumjodid gegeben. Das Reaktionsgemisch wird 30 Stunden lang zum Sieden erhitzt, wobei der Ablauf der Reaktion durch gaschromatographische Analyse verfolgt wird.
Am Ende der Reaktion wird das Reaktionsgemisch auf Raumtemperatur abgekühlt, der feste Stoff wird abfiltriert, und aus dem Filtrat wird das Lösungsmittel mittels eines Rotationsfilmverdampfers unter vermindertem Druck entfernt.
Das zurückgebliebene gelblichbraune Öl wird in 50 ml Methylenchlorid gelöst und zunächst fünfmal mit je 30 ml einer 5%igen Natriumhydroxydlösung und danach mit Wasser gewaschen. Die organische Phase wird über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel in einem Rotationsfilmverdampfer unter vermindertem Druck entfernt. Die erhaltene gelblichbraune Flüssigkeit & 5,8g) wird durch Vakuumdestillation gereinigt. Der Siedepunkt der erhaltenen Titelverbindung liegt bei 120-125°C/0,2 Torr.
Beispiel 2 Herstellung von 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-(2'-chloräthoxy)-benzofuran
Zu 200 ml Methylenchlorid werden 32,84g (0,2 Mol) 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-hydroxy-benzofuran und 57,37 g (0,4 Mol) 1-Brom-2-chlor-äthan und danach 200ml einer 2 N Natriumhydroxidlösung und 8g eines Adogen 464 Phasentransferkatalysators [Tri-fCs-ioalkylJ-methyl-ammoniumchlorid] gegeben. Das Reaktionsgemisch wird unter intensivem Rühren 7 Stunden lang zum Sieden erhitzt und der Ablauf der Reaktion durch Gaschromatographie verfolgt.
Am Ende der Reaktion wird das Reaktionsgemisch auf Raumtemperatur abgekühlt, die Methylenchloridphase von der wäßrigen Schicht getrennt, zweimal mit je 50 ml einer 2 N Natriumhydroxidlösung, mit Wasser und zweimal mit je 50 ml einer gesättigten Natriumchloridlösung gewaschen. Die organische Phase wird über Natriumsulfat getrocknet und in einem Rotationsfilmverdampfer unter vermindertem Druck eingeengt. Der hellgelbe ölige Rückstand (46,1 g) wird durch Vakuumdestillation gereinigt. Die Titelverbindung destilliert bei 121-125°C/0,2 Torr.
In den nachstehenden Beispielen werden als Ausgangsstoff die nach den Beispielen 1 und 2 hergestellten Verbindungen verwendet.
Beispiel 3
Herstellung von 2-(2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran-7-yl-oxy)-äthyl-phosphonsäurediethylester .
Ein Gemisch aus 68,2g (0,3 Mol) 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-(2'-chloräthoxy)-benzofuran (nach dem im Beispiel 1 bzw. 2 beschriebenen Verfahren hergestellt) und 49,86g (0,3 Mol) Triäthylphosphit werden bei 140-1460C 60 Stunden lang erwärmt. Nach Beendigung der Reaktion wird das erhaltene gelblichbraune ölige Produkt durch Vakuumdestillation gereinigt, die flüchtigen Verunreinigungen werden bei einem Druck von 0,5 Torr abdestilliert. Das bis zu einer Temperatur von 148°C überlaufende Destillat wird gesammelt. Der Destillationsrückstand ist die gaschromatographisch reine Titelverbindung. Der Brechungsindex des erhaltenen Produktes (hellgelbe ölige Flüssigkeit) beträgt nc4'5 = 1,5105. (Verbindung Nr. 1)
Beispiel 4 A) Herstellung des 2,2,4-Trimethyl-7/2'-brom-äthoxy/-/2H/-chromens
19,02g (0,1 Mol) 2,2,4-Trimethyl-7-hydroxy-(2H)-chromen werden in einer 8%igen wäßrigen Natriumhydroxidlösung (8,0g, 0,2 Mol) gelöst, woraufhin der erhaltenen Lösung 4g Benzyltributylammoniumchlorid (Phasentransferkatalysator) und 0,2 Mol 1,2-Dibrom-äthyn in 200ml Methylenchlorid unter Rühren zugegeben werden. Das Reaktionsgemisch wird 12 Stunden lang unter Rühren zum Sieden erhitzt. Nach dem Abkühlen wird die organische Phase abgetrennt, über Natriumsulfat getrocknet und eingeengt. Der Rückstand wird in 50 ml Diäthyläther gelöst und das Produkt durch Zugabe von 300 ml η-Hexan ausgefällt. Das Lösungsmittel wird abdekantiert. Es werden in Form einer weißen wachsartigen öligen Substanz 19,38g (0,065 Mol) der Titelverbindung erhalten.
B) Herstellung von 2-[2',2',4'-Trimethyl-(2H)-chromen-7-yl-oxy]-äthyl-phosphonsäurediäthylester
Ein Gemisch aus 29,82 g (0,1 Mol) 2,2,4-Trimethyl-7-(2'-brom-äthoxy)-(2H)-chromen und 33,23g (0,2 Mol) Triäthylphosphit unter Rühren eine Stunde lang zum Sieden erhitzt. Aus dem erhaltenen Reaktionsgemisch werden die gebildeten Nebenprodukte und das überschüssige Triäthylphosphit durch Vakuumdestillation entfernt. Es werden als gelbe, dichte harzartige Substanz 23,29 g (0,012 Mol) der Titelverbindung erhalten, Rechnungsindex n"'1 = 1,5962.
Beispiel 5 A) Herstellung von 7-(2'-Brom-äthoxy)-4-methyl-kumarin
17,62g (0,1 Mol) 7-Hydroxy-4-methyl-kumarin (4-Methyl-umbelliferon) werden in einer 8%igen wäßrigen Lösung von 0,2 Mol Natriumhydroxyd gelöst, woraufhin 4g Benzyl-tributyl-ammoniumchlorid (Phasentransferkatalysator) und eine Lösung von 37,5g (0,2 Mol) 1,2-Dibromäthan in 200ml Methylenchlorid zugegeben werden. Das Reaktionsgemisch wird unter Rühren 14 Stunden lang zum Sieden erhitzt. Nach Abkühlung werden 60 ml Dichlormethan zugegeben. Das Gemisch wird filtriert, die organische Phase des Filtrats abgetrennt, mit destilliertem Wasser gewaschen, getrocknet und eingedampft. Es werden 19,82g (0,07 Mol) derTitelverbindung erhalten, F.: 94-97°C.
B) Herstellung von 2-(4'-Methyl-kumarin-7-yl-oxy)-äthylphosphonsäure-0,0-diäthylester
Ein Gemisch aus 28,32g (0,1 Mol)7-(2'-Brom-äthoxy)-4-methyl-kumarin und 33,23g (0,2 Mol)Triäthylphosphit wird unter Rühren eine Stunde lang zum Sieden erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird abgekühlt. Die Verunreinigungen werden neben dem Endprodukt durch Vakuumdestillation entfernt. Als Sumpfprodukt wird die gelbe, zähflüssige ölige, im Titel genannte Verbindung erhalten. Ausbeute: 11,9g (0,0035 Mol), ng1 = 1,5619.
Die in der Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen der allgemeinen Formel I werden nach den in den vorherigen Beispielen beschriebenen Verfahren hergestellt.
Tabelle I
Nr. der Verbindung derallgemeinen Formel I
Verbindung R R1 R2
Chemische Nomenklatur
(A) H H
(A) H CH3
(A) CICH2CH2 CICH2CH2
(A) CH3OCH2CH2 CH3OCH2CH
(C)
(D)
C2H5
C2H5
CH,
C2H5
C2H5
2-(2,3-Dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-7-yloxy)-äthyl-phosphonsäure 2-(2,3-Dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-7-yloxy)-äthyl-phosphonsäure-O-methylester 2-(2,3-Dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-7-yloxy)-äthyl-phosphonsäure-bis-(2-chlor- äthyU-ester
2-(2,3-Dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-7-yloxy)-äthyl-phosphonsäure-bis-(2-methoxy- äthyl)-ester
2-[2,2,4-Trimethyl-(2H)-chromen-5-yl-oxy]-äthyl-phosphon-
säure-O,O-diäthylester
2-[2,2,4-Trimethyl-(2H)-chromen-7-yl-oxy]-äthyl-phosphonsäure-0,0-diäthylester
CH.
CH.
CH
(A)
(C)
CH.
CH.
(D)
CH.
CH3
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I können mit Hilfe von bekannten und üblichen Formulierungshilfsstoffen (z. B. feste oder flüssige inerte Lösungsmittel, Füllstoffe, Träger) in feste oder flüssige Kompositionen überführt werden. Die Herstellung der erfindungsgemäßen Kompositionen wird in den nachstehenden Beispielen näher erläutert.
Beispiel 6 Emulgierbares Konzentrat Komponente Verbindung Nr. 1 Gemisch von Polyoxyäthylenalkylaryläther und Alkylphenolalkoxylaten (Emuisogen I-40 Hoechst) Xylol Gesamtgewicht Menge, Gew.-% 10 7 83
Gesamtgewicht Beispiel 11 Emulgierbares Konzentrat Komponente Verbindung Nr. 5 Polyoxyäthylensorbitanmonolaurat Äthanol 100
Beispiel 7 Emulgierbares Konzentrat Komponente Verbindung Nr. 1 a-[4-(1,1,3,3-Tetramethyl-butyl)-phenyl]-a- hydroxy-poly-(oxy-1,2-ethandiyl) (Triton X-100) Isophoron Menge, Gew.-% 80 10 10
Gesamtgewicht 100
Beispiel 8 Netzbares Pulver Komponente Verbindung Nr. 1 Natriumoleylmethyltaurid (Arkopon T, Hoechst) Magnesiumligninsulfonat Kolloidales synthetisches Siliciumdioxyd Kaolin Menge, Gew.-% 20 7 5 28 40
Gesamtgewicht 100
Beispiel 9 Stäubemittel Komponente Verbindung Nr. 1 Kaolin Gesamtgewicht Menge, Gew.-% 1 _9_9_ 100
Beispiel 10 Granulat Komponente Verbindung Nr. 1 Attapulgit Menge, Gew.-% 5 95
100
Menge, Gew.-% 10 5 85
Gesamtgewicht 100
Biologische Versuche
Die Pflanzenwachstumsregulierende Wirkung der erfindungsgemäßen verätherten2-Hydroxyäthylphosphonsäure-Derivate der allgemeinen Formel I und der Salze davon wird im Treibhaus an Tomaten, Sojabohnen und Sonnenblumen bestimmt. Die Pflanzen werden in mit Torf gefüllte Töpfe gesät bzw. gepflanzt. Die postemergente Behandlung wird an Tomaten, Sojabohnen und Sonnenblumen im Entwicklungsstadium von 20 bis 30cm, 10 bis 20cm bzw. 10 bis 20cm durchgeführt. Bei den Versuchen wird neben der Kontrolle (K) als Wirkstoff der 2-(2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran-7-yl-oxy)-äthylphosphonsäure-diäthylester (Verbindung Nr. 1) und als Vergleichsbindung die 2-Chloräthyl-phosphonsäure (F) und das 2,2-Dimethyl-2,3-dihydro-7-hydroxy-benzofuran (G) verwendet. An Tomaten wird auch eine pre-emergente Behandlung durchgeführt. Die verwendeten Dosen und die erhaltenen Ergebnisse sind in den nachstehenden Tabellen aufgeführt. Zwecks Auswertung der biologischen Versuche wird die Änderung der Höhe der Pflanzen bestimmt. Bei der post-emergenten Behandlung wird die Höhenänderung von Tomaten am 4., 7. und 10.Tag nach der Behandlung, von Sojabohnen und Sonnenblumen am 7.Tag nach der Behandlung und bei der pre-emergenten Behandlung ebenfalls am 7.Tag bestimmt. Die Ergebnisse sind als % der Ausgangspflanzenhöhe ausgedrückt.
Tabelle 1
Wirkung der post-emergenten Behandlung auf das Tomatenwachstum
Behandlung Änderung, als% der Ausgangshöhe
Testpräparat Dosis kg/ha am 4. Tag am 7. Tag am 10. Tag
K 29 53 71
Verbindung
Nr. 1 0,5 40 75 92
1,0 46 80 99
2,0 41 68 88
F 0,5 42 69 86
1,0 41 68 76
2,0 43 65 70
G 0,5 31 63 78
1,0 37 62 80
2,0 38 70 83
Aus den obigen Ergebnissen geht eindeutig hervor, daß der 2-(2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran-7-yl-oxy)-äthylphosphonsäure-diäthylester im Verhältnis zur unbehandelten KontrolledasTomatenwachstum wesentlich erhöht. Die Wirkung kann als Funktion der Dosis mit einer derartigen quadratischen Kurve charakterisiert werden, deren Maximum bei einer Dosis von 1,0kg/h liegt. Bei weiterer Erhöhung der Dosis dominiert bereits die pflanzenwachstumsmäßigende Wirkung der Komposition. Es kann ebenfalls festgestellt werden, daß die pflanzenwachstumsfördernde Wirkung größer als dieselbe des 2,2-Dimethyl-2,3-dihydro-7-hydroxy-benzofurans und in höheren Dosen die pflanzenwachstumshemmende Wirkung geringer als dieselbe der 2-Chloräthylphosphonsäure ist.
Tabelle 2
Wirkung der post-emergenten Behandlung auf das Sojawachstum
Behandlung Dosekg/ha Änderung als % der Ausgangshöhe III. IV. V. Durchschnitts
Testpräparat I. II. wert
21,1 25,1 26,2 24,5
K 0,5 23,4 26,9 16,8 15,3 16,1 16,0
Verbindung 1,0 16,5 15,3 16,5 16,6 14,8 15,5
Nr. 1 2,0 15,8 13,6 15,2 15,9 15,6 15,0
0,5 14,1 14,1 14,1 15,1 9,4 12,6
F 1,0 13,0 11,3 ,12,4 11,4 11,4 12,2
2,0 15,1 10,6 18,5 9,5 8,8 8,7
0,5 6,6 10,0 32,6 37,6 33,3 33,1
G 1,0 33,8 28,2 35,8 22,1 33,8 28,9
2,0 22,6 30,4 20,5 20,6 19,5 20,6
23,8 18,4
An Sojabohnen wird unabhängig von der angewendeten Dosis eindeutig die pflanzenwachstumshemmende Wirkung des 2-(2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran-7-yl-oxy)-äthyl-phosphonsäurediäthylesters beobachtet. Der Unterschied zwischen den bei verschiedenen Dosen erhaltenen Ergebnissen ist nicht beträchtlich. Bei einer weiteren Erhöhung der Dosis tritt die sich bei der Überdosierung der 2-Chloräthylphosphonsäure zeigende starke depressante Wirkung nicht auf.
Tabelle 3
Wirkung der post-emergenten Behandlung auf das Sonnenblumenwachstum
Behandlung Dosis kg/ha Änderung als % derAusgangshöhe III. IV. V. Durchschnitts
Testpräparat I. II. wert
31,1 27,9 26,7 31,5
K 1,0 33,0 38,8 8,8 8,8 7,9 8,6
Verbindung 2,0 8,6 9,1 7,4 8,6 8,5 8,2
Nr. 1 1,0 8,1 8,8 6,1 5,4 6,2 5,8
F 2,0 6,3 5,0 5,0 4,0 2,7 4,5
1,0 5,8 5,1 38,9 33,3 26,5 30,3
G 2,0 27,8 25,0 35,3 30,1 30,2 32,7
0,5 + 0,5 32,9 35,0 17,3 23,5 20,5 19,5
G + G 0,5+1,0 18,9 17,4 10,7 10,7 10,8 10,6
1,0 + 0,5 10,6 10,4 21,3 15,7 23,6 21,3
1,0+1,0 20,2 25,5 10,3 11,8 14,2 11,0
10,1 8,5
In einer Dosis von 1,0 und 2,0 kg/ha vermindert der 2-(2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran-7-yl-oxy)-phosphonsäurediäthylester des Sonnenblumenwachstum in einem ähnlichen Ausmaß wie die 2-Chloräthylphosphonsäure. Ein Vergleich der Wirksamkeit des Präparates mit einer Kombination von 2,2-Dimethyl-2,3-dihydro-7-hydroxy-benzofuran + 2-Chloräthylphosphonsäure zeigt, daß die pflanzenwachstumsregulierende Wirkung der Verbindung stärker als die der Kombinationen 1,0kg/ha + 0,5kg/ha bzw. 1,0kg/ha + 1,0kg/ha der beiden Komponenten ist. Die biologische Wirksamkeit der Verbindung ist noch ausgeprägter, wenn man diesen Wert mit Kombinationen von 0,5kg/ha + 0,5kg/ha bzw. 0,5kg/ha + 1,0 kg/ha der Ausgangsverbindungen vergleicht.
Tabelle 4
Einfluß der pre-emergenten Behandlung auf das Tomatenwachstum
Behandlung Dosekg/ha Änderung als % derAusgangshöhe IM. IV. Durchschnitts
Testpräparat I. II. wert
27,5 26,1 28,3
K 1,0 28,4 31,3 43,5 39,7 41,5
Verbindung 2,0 42,1 40,6 31,2 29,3 29,8
Nr. 1 4,0 27,9 30,8 20,2 17,6 19,3
8,0 21,1 18,4 14,5 12,9 14,0
2,0 15,1 13,6 33,1 28,2 28,9
F 2,0 27,5 26,9 29,8 32,9 32,1
G 33,1 32,6
Bei pre-emergenter Behandlung übt der 2-(2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran-7-yl-oxy)-äthyl-phosphonsäurediäthylester in einer Dosis von 1,Okg/ha eine starke pflanzenwachstumsfördernde Wirkung an Tomaten aus. Erhöht man die Dosis, dominiert bereits die pflanzenwachstumsvermindernde Wirkung des Mittels. Bei einer Dosis von 2kg/ha kann ein Gleichgewicht beobachtet werden, d.h. die pflanzenwachstumsfördernde Wirkung kommt bereits und die pflanzenwachstumsvermindernde
Wirkung noch nicht zur Geltung.
Erhöht man die Dosis, überwiegt die pflanzenwachstumsverringernde Wirkung. Bei einer Dosis von 4,0 kg/ha und 8,0 kg/ha wird das Wachstum von Tomaten auf zwei Drittel bzw. die Hälfte vermindert.
Es kann weiterhin festgestellt werden, daß die 2-Chloräthylphosphonsäure durch den Boden keine pflanzenwachstumsregulierendeWirkung ausübt. Die pflanzenwachstumsregulierende Wrkung des 2,2-Dimethyl-2,3-dihydro-7-hydroxy-benzofurans ist in der verwendeten Dosis der Wirksamkeit des 2-(2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran-7-yl-oxy)-äthylphosphonsäurediäthylesters unterlegen.
Die pflanzenwachstumsregulierende Wirkung von 2-(2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran-7-yl-oxy)-äthylphosphonsäurediäthylester wird utnerTreibhausbedingungen in Zuchtgefäßversuchen nach der pre- und postemergenten Methode an Tomaten, Sojabohnen und Sonnenblumen geprüft (die obigen Pflanzen sind gegenüber Verbindungen mit einer Auxinwirkung an empfindlichsten.
Der 2-(2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran-7-yl-oxy)-äthylphosphonsäurediäthylester steigert die Höhe von Tomaten, und die Wirkung kann als Funktion der Dosis mit Hilfe einer quadratischen Kurven dargestellt werden.
An Sojabohnen und Sonnenblumen übt dieser Wirkstoff eine pflanzenwachstumsfördernde Wirkung aus. Bei einer preemergenten Anwendung wird der 2-(2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran-7-yl-oxy)-äthyl-phosphonsäurediäthylester aus dem Boden durch die Wurzeln absorbiert und übt eine pflanzenwachstumsregulierende Wirkung aus.
Weitere biologische Versuche werden unter Anwendung der nach Beispiel 5 hergestellten Verbindung — 2-(4-Methyl-kumarin-7-yl-oxy)-äthyl-phosphonsaure-0,0-diäthylester—durchgeführt, und die Wirksamkeit dieser Verbindung wird mit der Aktivität der Kontrolle (K), der 2-Chloräthylphosphonsäure (F) und des 7-Hydroxy-4-methyl-kumarins (M) verglichen.
Tabelle 5
Einfluß der post-emergenten Behandlung auf das Tomatenwachstum
Behandlung Änderung, als % der Ausgangshöhe
Testpräparat Dosis kg/ha am 4. Tag am 7. Tag am 10. Tag
29 53 81
49 88 . 107
43 70 91
34 62 81
42 69 86 41 68 76
43 65 . 70 33 60 72
35 64 78 37 70 82
Die obigen Ergebnisse zeigen, daß der 2-(4-Methyl-kumarin-7-yl-oxy)-äthyl-phosphonsäurediäthylester das Tomatenwachstum im Vergleich zur unbehandelten Kontrolle erheblich erhöht. Die größte pflanzenwachstumsfördernde Wirkung wird bei einer Dosis von 0,5 kg/ha gemessen.
Tabelle 6
Einfluß der post-emergenten Wirkung auf das Wachstum von Sojabohnen
K " 0,5
Verbindung 1,0
Nr. 5 2,0
0,5
F 1,0
2,0
0,5
N 1,0
2,0
Behandlung Dosis kg/ha Änderung, als % der Ausgangshöhe III. IV. V. Durchschnitts
Testpräparat I. II. wert
21,1 25,1 26,2 24,5
K 0,5 23,4 26,9 16,0 15,8 15,0 15,6
Verbindung 1,0 15,1 16,3 16,2 15,0 14,4 14,8
Nr. 5 2,0 13,7 14,9 14,0 13,0 14,4 13,6
0,5 13,8 12,6 14,1 15,1 9,4 12,6
F 1,0 13,0 11,3 12,4 11,4 11,4 12,2
2,0 15,1 10,6 8,4 9,5 8,8 8,7
0,5 6,6 10,0 31,5 33,2 35,4 32,4
M 1,0 30,7 31,0 20,2 24,1 29,8 27,7
2,0 24,2 30,1 20,0 20,2 18,7 20,0
21,9 19,0
An Sojabohnen übt der 2-(4-Methyl-kumarin-7-yl-oxy)-äthyl-phosphonsäure-0,0-diäthylester eine pflanzenwachstumsvermindernde Wirkung aus, welche von der Dosis praktisch unabhängig ist. Obwohl das 7-Hydroxy-4-methyl-kumarin in einer Dosis von 0,5-1,0 kg/ha das Sojabohnenwachstum fördert, übt der Ester eine das Wachstum von Sojabohnen vermindernde Wirkung aus.
Tabelle 7
Einfluß der post-emergenten Behandlung auf das Sonnenblumenwachstum
Behandlung Dosis kg/ha Änderung, als % der Ausgangshöhe IM. IV. V. Durchschnitts
Testpräparat I. II. wert
31,1 27,9 26,7 31,5
K 1,0 33,0 38,8 8,1 8,9 9,4 9,1
Verbindung 2,0 10,3 8,7 8,0 8,4 8,1 8,2
Nr. 5 1,0 8,3 8,0 6,1 5,4 6,2 5,8
F 2,0 6,3 5,0 5,0 4,0 2,7 4,5
1,0 5,8 5,1 29,8 30,5 32,4 31,7
M 2,0 31,3 34,6 27,5 26,9 28,1 27,6
0,5 + 0,5 27,4 28,2 21,0 19,5 20,4 20,2
M + F 1,0 + 0,5 20,3 19,8 9,2 9,5 10,0 9,8
0,5+1,0 9,9 10,4 22,0 21,3 24,2 22,8
1,0+1,0 21,4 25,0 10,6 10,2 11,4 10,2
9,5 9,1
Der 2-(4-Methyl-kumarin-7-yl-oxy)-äthyl-phosphonsäure-0,0-diäthylester vermindert das Wachstum von Sonnenblumen auf ein Viertel im Vergleich zur unbehandelten Kontrolle. Diese pflanzenwachstumsvermindernde Wirkung nähert sich der Aktivität der 2-Chloräthylphosphonsäure an. Wenn man die Wirkung des Präparates mit der Aktivität einer Kombination von 7-Hydroxy-4-methyl-kumarin + 2-Chloräthylphosphonsäure vergleicht, kann festgestellt werden, daß die pflanzenwachstumsregulierende Wirkung der Verbindung mit der bei gemeinsamen Besprühen mit 1,0kg/ha 7-Hydroxy-4-methyl-kumarin + 0,5kg/ha 2-Chloräthylphosphonsäure erhaltenen Wirksamkeit übereinstimmt.
Tabelle 8
Einfluß der pre-emergenten Behandlung auf das Tomatenwachstum
Behandlung Dosis kg/ha Änderung, als % der Ausgangshöhe III. IV. Durchschnitts
Testpräparat I. II. wert
27,5 26,1 28,3
K 1,0 28,4 31,3 40,6 42,8 42,0
Verbindung 2,0 43,4 41,2 31,6 27,4 29,5
Nr. 1 4,0 30,7 28,4 18,7 18,2 17,8
8,0 17,3 16,9 15,0 13,7 14,2
2,0 13,4 14,5 33,1 28,2 28,9
F 2,0 27,5 26,9 30,8 32,9 32,1
M 30,1 34,6
Im Fall einer pre-emergenten Anwendung übt der 2-(4-Methyl-kumarin-7-yl-oxy)-äthyl-phosphonsäure-0,0-diäthylester in einer Dosis von 1,0 kg/ha eine starke pflanzenwachstumsfördernde und in einer Dosis von 4,0 und 8,0 kg/ha eine pflanzenwachstumsvermindernde Wirkung an Tomaten aus.
Es kann weiterhin festgestellt werden, daß die 2-Chloräthylphosphonsäure im Boden keine pflanzenwachstumsregulierende Wirkung ausübt bzw. das 7-Hydroxy-4-methyl-kumarin in an sich durch den Boden in die Pflanze eingeführt das Pflanzenwachstum nur in einem geringen Maße fördert.
Nach weiteren Versuchen wird die Verbindung Nr. 6 an Tomaten, Sojabohnen und Sonnenblumen unter Treibhausbedingungen in Zuchtgefäßversuchen bei post- und pre-emergenter Anwendung getestet.
Der2-(4-Methyl-kumarin-7-yl-oxy)-äthyl-phosphonsäure-di-äthylester, auf Tomaten aufgesprüht, steigert die Höhe dieser Pflanze. Die Höhensteigerung steht in umgekehrtem Verhältnis zur angewendeten Dosis.
An Sojabohnen und Sonnenblumen nähertsichdiepflanzenwachstumsregulierendeWirkungunterTreibhausbedingungender entsprechenden Aktivität der 2-Chloräthylphosphonsäure.
Bei pre-emergenter Anwendung wird der 2-(4-Methyl-kumarin-7-yl-oxy)-äthyl-phosphonsäure-diäthylester aus dem Boden durch die Wurzeln in die Pflanzen absorbiert und übt dort eine pflanzenwachstumsregulierende Wirkung aus.
Die post-emergente Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen wird auch unter Freilandbedingungen an Sojabohnen, Mais, Winterweizen und Gewürzpaprika bestimmt. Die Versuchsergebnisse sind den Tabellen 9-12 zu entnehmen.
Sojabohnen Versuchsbedingungen
Bodentyp:
Pre-saatgut:
Mineraldüngung:
Unkrautbekämpfung:
Wiesen „csernozjom" (schwarzer Boden) Zuckerrübe
50 kg/ha N (Ammoniumnitrat) 100 kg/ha P2O5 (18%igesSuperphosphat) 120 kg/ha K2O (50%iges Kalisalz)
910 g/ha 2,6-Dinitro-N,N-diisopropyl-4-trifluormethyl-anilin + 900 kg/ha N-(4-Brom-3-chlorphenyl)-N'-methoxy-N-methylharnstoff
-9- zjis aiu
Sorte: ISz-15
Stammzahl 350000 Stämme/ha
Parzellengröße:2 x 10m
Zahl der Wiederholungen: 6
Spritzbrühe: 220l/ha
Behandlungen:
1) Unbehandelte Kontrolle —
2) 2-Chloräthylenphosphonsäure "250 g/ha
3) 2-Chloräthylenphosphonsäure 500g/ha
4) 2-Chloräthylenphosphonsäure 1000 g/ha
5) 2-(2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran-7-yl-oxy)-äthyl- -phosphonsäurediäthylester 250 g/ha -
6) 2-(2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran-7-yl-oxy)-äthyl- -phosphonsäurediäthylester 500 g/ha
7) 2-(2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran-7-yl-oxy)-äthyl- -phosphonsäurediäthylester 1 000 g/ha
8) 2-(4-Methyl-kumarin-7-yl-oxy)-äthyl-phosphonsäure-0,0-diäthylester 250 g/ha
9) 2-(4-Methyl-kumarin-7-yl-oxy)-äthyl-phosphonsäure-0,0-diäthylester 500 g/ha
10) 2-(4-Methyl-kumarin-7-yl-oxy)-äthyl-phosphonsäure-0,0-
diäthylester 1000 g/ha
Die Pflanzen werden bei Beginn des Sprießens von Sojabohnen besprüht. Die Wirkstoffkonzentration der Spritzbrühe beträgt 1,13—4,54g/l. Die Versuche werden mit den in den Beispielen 5 und-10 beschriebenen Präparaten durchgeführt.
Tabelle 9
Einfluß der post-emergenten Behandlung auf den Sojaertrag
Nr. der Dosis Durchschnittlicher Änderung, als % der
Behandlung g/ha Ernteertrag, t/ha Kontrolle
1. — 2,60 100
2. 250 2,68 103
3. 500 2,32 89
4. 1000 2,05 79
5. 250 2,97 114
6. 500 2,76 106
7. 1000 2,55 98
8. 250 3,06 117
9. 500 2,80 107
10. 1000 2,61 100
In einer Dosis von 250 g/ha steigert sowohl der 2-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran-7-yl-oxy)-äthylphosphonsäurediäthylester als auch der 2-(4-Methyl-kumarin-7-yl-oxy)-äthyl-phosphonsäure-0,0-diäthylester den Ertrag um bis 17%. Steigert man die Dosis, wird die ertragserhöhende Wirkung geringer, und bei einer Dosis von 1 000 g/ha ist das erhaltene Ergebnis mit der Kontrolle bereits identisch.
Versuchsbedingungen
Bodentyp: Wiesen „csernozjom" (schwarzer Boden)
Pre-saatgut: Winterweizen
Mineraldüngung: 250 kg/ha N (Ammoniumnitrat)
140 kg/ha P2O5 (18%igesSuperphosphat)
180 kg/ha K2O (50%iges Kalisalz) Unkrautbekämpfung: 2000g/ha N-fÄthoxymethylJ^-äthyl-e-methyl-chloracetanilid + 1 000g/ha
N-(4-Brom-3-chlorphenyl)-N'-methoxy-N'-methylharnstoff Sorte: Prioneer3709
Stammzahl: 82 000 Stämme/ha
Parzellengröße: 2,1 x 10 m
ZahlderWiederholungen: 6
Spritzbrühe: 220 l/ha
Behandlungen:
1) Unbehandelte Kontrolle —
2) 2-Chloräthylphosphonsäure 500 g/ha
3) 2-(2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran-7-yl-oxy)-äthylphosphonsäure-diäthylester 250 g/ha
4) 2-(2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran-7-yl-oxy)-äthylphosphonsäure-diäthylester 500 g/ha
5) 2-(2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran-7-yl-oxy)-äthylphosphonsäure-diäthylester 1 000 g/ha
6) 2-(4-Methyl-kumarin-7-yl-oxy)-äthyl-phosphonsäure-0,0-diäthylester
(Verbindung nach Beispiel 5) 250 g/ha
7) 2-(4-Methyl-kumarin-7-yl-oxy)-äthyl-phosphonsäure-0,0-diäthylester 500 g/ha
8) 2-(4-Methyl-kumarin-7-yl-oxy)-äthyl-phosphonsäure-0,0 -diäthylester 1000 g/ha
Die Behandlungen werden in 6-8blättrigem Stadium von Mais durchgeführt. Die Wirkstoff konzentration der Spritzbrühe beträgt 1,13—4,54g/l. Die Versuche werden unter Anwendung der in den Beispielen 5 und 10 beschriebenen Kompositionen durchgeführt.
Tabelle 10
Einfluß der post-emergenten Behandlung auf den Maisertrag
Nr. der Dosis Durchschnittlicher Änderung, als % der
Behandlung g/ha Ernteertrag, t/ha Kontrolle
1. — 7,12 100
2. 500 5,68 80
3. 250 8,20 115
4. 500 8,48 119
CJl 1000 8,38 117
6. 250 8,31 116
7. 500 8,43 118
8. 1000 8,22 115
An Mais steigern die erfindungsgemäßen Verbindungen den Ertrag um 15-19%, unabhängig von der Dosis. Im Gegensatz zu den erfindungsgemäßen Verbindungen setzt die 2-Chloräthylphosphonsäure den Ertrag in einer Dosis von 500g/ha um 20% herab.
Winterweizen
Versuchsbedingungen
Bodentyp: Weizen „csernozjom" (schwarzer Boden)
Pre-saatgut: Erbsen
Mineraldüngung: 200 kg/ha N (Ammoniumnitrat)
120 kg/ha P2O5 (18%iges Su perphosphat)
140 kg/ha K2O (50%iges Kalisalz)
Unkrautbekämpfung: 1 000 kg/ha 2,4-Dichlor-phenoxyessigsäureammoniumsalz
Sorte: MV-8
Stammzahl: 5,5 Millionen Stämme/ha
Parzellengröße: 2x10m
ZahlderWiederholungen: 6
Spritzbrühe: 220 l/ha
-τι-
Behandlungen:
1) Unbehandelte Kontrolle —
2) 2-Chloräthylphosphonsäure 500 g/ha
3) 2-Chloräthylphosphonsäure 1000 g/ha
4) 2-Chloräthylphosphonsäure 2 000 g/ha
5) 2-(2,3-Dihydro-2,3-dimethyl-benzofuran-7-yl-oxy)-äthylphosphonsäurediäthylester 500 g/ha
6) 2-(2,3-Dihydro-2,3-dimethyl-benzofuran-7-yl-oxy)-äthylphosphonsäurediäthylester 1 000 g/ha
7) 2-(2,3-Dihydro-2,3-dimethyl-benzofuran-7-yl-oxy)-äthylphosphonsäurediäthylester 2 000 g/ha
8) 2-(4-Methyl-kumarin-7-yl-oxy)-äthyl-phosphonsäure-0,0-diäthylester 500 g/ha
9) 2-(4-Methyl-kumarin-7-yl-oxy)-äthyl-phosphonsäure-0,0-diäthylester 1000 g/ha
10) 2-(4-Methyl-kumarin-7-yl-oxy)-äthyl-phosphonsäure-0,0-diäthylester 2 000 g/ha
11) 2-Chloräthylphosphonsäure 50 g/ha
12) 2-Chloräthylphosphonsäure 100g/ha
13) 2-Chloräthylphosphonsäure 200 g/ha
14) 2-(2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran-7-yl-oxy)-äthylphosphonsäurediethylester 50 g/ha
15) 2-(2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran-7-yl-oxy)-äthylphosphonsäurediethylester 100 g/ha
16) 2-(2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran-7-yl-oxy)-äthylphosphonsäurediethylester 200 g/ha
17) 2-(4-Methyl-kumarin-7-yl-oxy-äthyl-phosphonsäure-0,0-diäthylester 50 g/ha
18) 2-(4-Methyl-kumarin-7-yl-oxy-äthyl-phosphonsäure-0,0-diäthylester 100 g/ha
19) 2-(4-Methyl-kumarin-7-yl-oxy-äthyl-phosphonsäure-0,0-diäthylester 200 g/ha
Die Behandlungen Nr.2-10 werden am Bestauden und die Behandlungen Nr. 11-19 am Ährenansetzen durchgeführt. Die Wirkstoffkonzentration der Spritzbrühe beträgt 0,22-9,1 g/l. Bei den Versuchen werden die in den Beispielen 6 und beschriebenen Präparate eingesetzt.
Tabellen
Einfluß der post-emergenten Behandlung auf den Winterweizenertrag
Nr. der Dosis Durchschnittlicher Änderung, als % der
Behandlung g/ha Erneertrag,t/ha Kontrolle
1. 7,75 100
2. 500 7,82 101
3. 1000 7,53 97
4. 2000 6,79 87
5. 500 8,66 112
6. 1000 8,51 110
7. 2 000 8,46 109
8. 500 8,88 115
9. 1000 8,98 116
10. 2 000 8,80 114
11. 50 7,74 100
12. 100 7,88 102
13. 200 7,44 96
14. 50 7,79 100
15. 100 8,26 106
16. 200 8,40 108
17. 50 7,83 101
18. 100 8,47 109
19. 200 8,35 107
Die erfindungsgemäßen Verbindungen erhöhen den Winterweizenertrag um 9-16%, falls die Behandlung am Bestauden durchgeführt wird.
Der 2-(2,3-Dihydro-2,2-dirnethyl-benzofuran-7-yl-oxy)-äthyl-phosphonsäurediäthylester erhöht den Ertrag um 9-12% und der 2-(4-Methyl-kumarin-7-yl-oxy)-äthyl-phosphonsäure-0,0-diäthylester um 14-16%. Im Falle den bei Ährenansetzen mit kleineren Dosen (100-200g/ha) durchgeführten Behandlungen beträgt die Ertragserhöhung 6-9%.
Gewürzpaprika Versuchsbedingungen
Bodentyp: Weizen „csernozjom" (schwarzerBoden)
Pre-saatgut: Zwiebel
Düngung: 40t organischer Dünger/ha
Unkrautbekämpfung: 310g/ha2,6-Dinitro-N,N-dipropyl-4-trifluormethyl-anilinund Hacken
Sorte: „Szegedi csipös" (Szegeder scharfer Gewürzpaprika)
Stammzahl: 365 000 Stämme/ha
Parzellengröße: 2 χ 10 m
Zahl der Wiederholungen: 6
Spritzbrühe: 220 l/ha
Behandlungen:
1) Unbehandelte Kontrolle —
2) 2-Chloräthylphosphonsäure 1000g/ha
3) 2-(2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran-7-yl-oxo)-äthyl-phosphonsäurediäthylester 1 000 g/ha
4) 2-(4-Methyl-kumarin-7-yl-oxy)-äthylphosphonsäurediätylester 1 000 g/ha
Die Behandlung wird am Anfang der Paprikafärbung durchgeführt. Die Wirkstoffkonzentration der Spritzbrühe beträgt 4,54g/l. In den Versuchen werden die in den Beispielen 6
Tabelle 12
Einfluß der post-emergenten Behandlung auf den Ertrag und die qualitativen Merkmale von Paprika
Präparat Ertrag % Anteil Farb Farbverteilung der halbreif wertlos
Nr. der t/ha dergrünen stoff reifen Kolben, % 22,6 34,8
Behandlung Kolben 28,4 20,4
100 % % völlig reif 10,0 18,0
1. 3,15 90 28 8,84 42,5 11,6 19,6
2. 2,85 114 25 10,07 51,2
3. 3,60 117 20 9,68 72,0
4. 3,69 19 9,85 69,8
An den mit den erfindungsgemäßen Verbindungen behandelten Parzellen wird der Gewürzpaprikaertrag um 14—17% erhöht. Der Anteil der nicht gefärbten Kolben wird herabgesetzt (28% bei der Kontrolle: 19-20% bei der erfindungsgemäßen Behandlung) und der Farbstoffgehalt (%) der gefärbten Kolben wird erhöht.
Der Anteil der völlig gefärbten Kolben wird erhöht und der Anteil der halbreifen und wertlosen, braun gewordenen Kolben wird wesentlich herabgesetzt.
O OR1(Me) W/
R— 0-CH2-CH2- Ρ
(I)
OR
+ HAL— CH2- CH2- HAL — HALH2CH2CO
+HHAL
HALH2CH2CO
H2C-H2CO /OR1
O=P
OR1
ReaktionsschemQ E

Claims (2)

  1. -ι-
    Patentansprüche:
    1. Pflanzenwachstumsregulierendes Mittel, gekennzeichnet dadurch, daß es als Wirkstoff in einer Menge von 0,5-95 Gew.-% ein veräthertes Hydroxyalkylphosphonsäurederivat der allgemeinen Formel I,
    R eine 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-benzofuran-7-yl,4-Methylkumarin-7-yl-,2,2,4-Trimethyl-(2H)-cromen-5-yl-oder
    2,2,4-Trimethyl-(2H)-chromen-7-yl-Gruppe bedeutet;
    R1 und R2 gleich oder verschieden sein können und jeweils für Wasserstoff, Ci_s Alkyl, Ci^Halogenalkyl oderCi_4
    Alkoxy-Ci_2 alkyl stehen und
    Me ein einwertiges Kation darstellt,
    und insgesamt 5-99,5 Gew.-% und/oder flüssige Träger und 0-20 Gew.-% oberflächenaktive Mittel enthält.
  2. 2. Verfahren zur Verhinderung eines unerwünschten Pflanzenwachstums, gekennzeichnet dadurch, daß man die Pflanzen oder den Boden mit einem Mittel nach Anspruch 1 behandelt.
    Hierzu 1 Seite Formeln
DD85278589A 1984-07-18 1985-07-15 Pflanzenwachstumsregulierende mittel DD238910A5 (de)

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