DD241356A3 - Fluessigkristallines material fuer elektrooptische vorrichtung - Google Patents

Abstract

Vorgeschlagen wurden fluessigkristalline Materialien fuer elektrooptische Vorrichtungen, die aus nematischen Fluessigkristallen und eingelagerten Farbstoffen mit positivem Dichroismus bestehen und zusaetzlich eine oder mehrere Verbindungen mit negativen Dichroismus der allgemeinen Formel enthalten, wobei A, B, W, G gleiche oder unterschiedliche Gruppen sind. In denen R1- ein Alkylradikal mit 4 bis 18 C-Atomen ist, R2- ein H-Atom oder CH3- ist, n0 oder 1, m0, 1, 2 ist, X ein Sauerstoffatom oder eine NH-Gruppe ist, oder A, B, G haben die obengenannte Bedeutung, waehrend BH, Cl, Br, OH, NH2, N oder A und B die obengenannte Bedeutung haben, und B und G gleiche oder unterschiedliche Atome H, Cl, Br oder OH, NH2, N -Gruppen sind, als dichroitische Farbstoffe mit negativem Dichroismus fuer Fluessigkristalle. Die Anwendung der fluessigkristallinen Materialien, die die Antrachinone der genannten Formel enthalten, erweitert erheblich die Farbskala zur Umstellung der Farbe in elektrooptischen Vorrichtungen.

Description

Ha3Baffiie HSOopeTeHHHi^JCKOKPHCTAJLI^HECMi! MTEPHAJT

JlM 3ΙΕΚΓΡΜΐΕ0ΙΦΙΧ ya

Μ300ρθΤθΗϋβ OTHOCETCH K

MaTepnaJiaM, BKJno^aiomiM ÄExpon^HHe KpacH-

T6JIH C OTpHIiaTeJEbHHM ÄHXp0iI3M0M.

H3BecTHH emrkok^ectaJUiE^eCKRe MaTepnaJibi, coc-TOHiiiHe ZB HeMaTu^eCKOH szyocKOKpECTaJUM^ecKofi MaTpimH, HanpuMep ΙίΚ-614 E akxpoh^hbix KpacHTeJiefi.- npoii3BOÄ-2,2 - a30flMiyia30Jia (I), nosBOJiHioiisae no.Jiy^aTB

j230opaseHHe (nepeKjncHeffiie iiseTa c atejcroro, sejiTo-opaffiKeBoro Em οβθτλο-κορη^ϊηθβογο HBeTa Ha MaJiHHOBBii pum φΘΟJieTOBHt). ΒΒβ,ΐζθΚΗβ β μ;π#οKpjacTaJi-

npoH3BOflHHe 2,2* - a30-acnTejiH c ικ>λοαητθλ£ηημ ÄHxpoja:3MOM, HanpnMep οεηθγό KpacüTejin;, no3BOJiHeT noJiy^iHTi) ÄByxiiBeTHHe ycTpotcTBa, odecne^ZBaioinHe nepeKJio^effiie nseTa c cHHero, cnHe-sejieHoro hjih 3ejie~ HOro IiBeTa na MaJMHOBHfi kjie

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JH=S '^ ₁

g ₁=? iH=I '^H=S 'XIT₁H=S=? J^

=1=3=3 'XlT₁H=? IH=I '₂Hgj:=s=S 'XlT₁H=? I₂H^=I=S 'H=S 'XiT₁H=? '.H=S '_zWl=I=Z 'XCjH=? JH=S=S \ 3£=I 'XCjH=? JH=I=S ' ^XT JC J 'lT

'H=S *XC_TH=s=? iH=3=S '

-1.

=? JH=I 'XlT₁H=S=S=?

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-HB XHHffOaSHOdll OHTFOHO9H HFH OHffO IHKCfetfOO 0HTF9iHH -FOEOff HO OiK 'WOi a iHOiOOO OJOdOiOH Ti00HH9p000 KBH -TF9iHKHFiO 'jÖIHdiBW <3l£H0 9KHFFBi O HdHO Hff HK Q[UHO9KHiBW9H HFH/H TF9iH0BdH HHHKHOdXHff WHOKHBKdFHa *W0FBHd9iBW WHH -09KHFFBiOHdHOHSHH K0i9BJHi00ff TF9tT KBHH9FaBi00II

•XBaiOHOdiOÜ XHHO9KHiHO

-OdiH9F6 a Bi9atl HHH9K0nfH9d9U HWWBJ 9HH9dH!II0Bd ΧΗΪΠ(ΪΒ3 -ΗΚ9Π09Ρ0 *aOFBHd9iBW XHHO9KKFFBiOHdHOHffHK BiH9WHidOO -OB 9HH9dHmOBd K0i9KF3K KHH9i9dpO8H OJOHHBff (ΆΊΊΓθΤ[

•KHH9KBdpO8H TiOOH

-iOS&HOH i9B5ifHHO OiK ' (6S*0~ > S ) KBHOOHa OHKOiBiOOff -9H BWSHOdXHff 0J0HTF9iBtlHdi0 BHHKHF9a ΌJOi 9Pi0d}J

"(HHa0i9F0H<|> HFH HHaOHHFBW BH OHTFOi Bi9atl 9HH9KCXFH9d9n i(SBaHK9nO9pO HHO TiO 9 Oi 'WH 09S~0C9 HiOBFpO a KOiHffOXBH WOWSHOdXHff WHHTF9iBt[HdiO O BO -OFOII KBaOHFOaOHHHFff) Bi9atl KMH9K0nfH9d9n HWWBJ gOHKOW TiOOHH9KMHBdJO i99WH BFOSBffHWHOSB - Z*Z

- H9F9iläOBdH XHHKHOdXiÖI¹ W9HHBa0STF0n0K 0 HHHO9KHFFBiOHdHOHS¹EH EtHHiO9a8M *W08Bdp0

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-OdnOBH KSBSHWOCfll * iOL£di<IFM$ *0_o02 Off iOlBffKBFXO Ί09ΙΝ0

»Bidmio ojoaoFHiiodnosM (0_o09~0S) 0J9hHd

-OJ ITW Οε iOIBaHFHdn HHHBSHffl9W9d9H M 9dliBd9IIW9i H0i6 Hdn'Q_o09 Off iOIBJIfHHOn HOO BLM H0HH0iTHHB9d' jftLted9IIW9i

W9iBS 'iÄKYxW OI ΛΚίΚΠΗΗ BIfO8H9pOdiHH ITW OI 3 HiOFOHH HOaOHOpdBHFHH^φHΪI¹FHJL£p BiTKdKHJHBdOFX (KFOW 59200*0) O *BHOHHXBdiHBOHHWB-I (HFOW 200*O) J 5*0

* HFBM9.I BW 9EH0 9EHFIfB₁IO HdHOHffffiK

.9HaOH - 38"0^ HFÜWdOCp H9ÜIpo' HOHHBaBJLi ΗΗΗΘΗΐύΓθΟΟ XHSOH KHH9-KÜF0H pOOOHO ίοί&ΪΚ&ίOCHFFH 6S~I Hd9WHd]I

•HWBd9WKdn HIM -HHHalT9aHdH9ÄHH K0,L9jidMdi0CIFFH 9HH9i9dpOSH gOHHBTf

•OaiOHOdiOiC WOHOQh

-HiH00dj,H9Fe a HHHdaix HFK XHH9F9S ⁴HHHKO 'HHHOBdH 'H -F93K BH BdiH9nO HiOBFpO HOWHffHa ίΒΉΪΙ HOpKF i 9HF0 as 0Π *I HFΔ^!doφ ΗθϊΠρΟ HF9iH0BdH 9HHhMOdXHff -CHfHa 'FBHd9iBW HHH09hHFFBi0MdH0HtfHS HHHH9SC0Fff9dn

•^01-9 Ό eai09iiHF0H a Ί hfh ο βιγοηβ. 9hhb.hf

-SBd HFH 9Η30ΗΒΗΗΪΓ0 ΤΠ H ujBlfOdOlfOa WOiB - H '^-(^HDf

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ίΗΜ BHhMj HFH BffodOFOHH WOiB - £ '^0~^0 FHHFB -,'

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Torpa$crpyiOT Ha κολοηκθ c cMHKarejieM MapKH Clieinapol L. 40/IOOM 3JDOeHT- oeH30Ji. llocjie οτγοηκη pacTBopnTejra

0,25 r (24,75$ οτ τβορππ) I-/4(4-oyTHJi|)eHHJieH) - aHTpaxHHOHa. T. mi, 259-26O⁰C. HaijieHo, %: C 8L 15, H 5,32; Ii 2,97 G₃₁H₂₅N O₃ BH^tCJieHo, %: C 81,04; H 5,48, N 3,05. ΠρπΜβρ 2.

2 r (0,0077 mojie) I-aMHHO-4-xjiopaHTpaxiiHOHa η 2,8 r (0,0117 mojih) xJiopaHnijiipHiia renTHJioeH3otHot khc-JIOTH B 15 MJI HHTpOOeH3OJia ΚΙΤΠΗΤΗΤ 20 MHH H BHAeJIHK)T , β npHMepe I. OcajiOK KpHCTajumsyiQT Hs renTana.

2,12 r I-/4-renTHJioeH3aMiT₁i];o/-4-xjiopaHTpaxnHona. Bhxoä 59,38^ οτ Teopnn. T.nji. 140-141⁰C. HafiÄeHo, %: G 73,02; H 5,91; Cl 7,69; C₂8^H26^Clir °3^# BHqncjieHO, %: C 73,11; H 5,7; Ci 7,7, π 3,04

3.

npnwiepy 2 h3 1,51 r (0,005 mojih) I-aMHHO-4-öpoMaHTpaxHHOHa n 2,47 r (0,0075 mojih) xjiopaHΓHÄpH₁Il;a-oκτ^J^]5IφeHIIJIκapόoHOBOH: ksicjioth nojiyqaioT 1,96 r (65,86^ οτ Teopira) I-/4-OKTHJi$eHHJieH-4 -OeH3a-

i:.C-70,88; H 5,31; fir 13,52; ₁

%: C 70,7; H-5,42, Br 13,44, l·! 2,35. ΠρίτΜβρ 4. .-..

1,43 r (0,006 mojih) 1,4-flHaMpraoaHTpaxnHOHa, 4,77 r (0,02 mojih) xjiopaHrHÄpHßa π-oκτHJ^^HφeroϊJIaκapόo-HOBOH KHCJlOTH B 20 MJI HHTp00eH30Jia ΚΡΙΠΗΤΗΤ 30 MHHyT.

TeMnepaTypy peaKUTiOHHofi MaccH noHHsaDT ro ^ 6O⁰C η πρπ

TeMnepaType η. nepeMeniHBaHHH npnjiHBaiDT 40 mji ropn-(-^6O⁰C) H3onponHJioBoro cnHpTa. PeaKUProHHyio cMec Ji₁O KOMHaTHofi TeMnepaTypH, <pua>TpyH)T_t npoMH-BaioT 20 mji H3ÖnponnjiOBoro cnnpTa. OcaÄOK pacTBopniDT β oeH3öJie ία nponycKaioT nepe3 xpoMaτoΓpaφH¹qecκyD KOJioHKy c ciiJiHKareJieM L 40/100 M. 3jnoeHTOeH30Ji. HojiyqaioT 2 r

. - 5 (40,49% οτ TeopHH) I,4-öHc-A-OKTHJi$eHHJieH-4 -deH3a-

xHHOHa. T.iui.274-276^GC.

, %: C 81,95, H 7,21;. .N 3,15 C₅₆H₅QfI₂O₄. Btraic-JieHO, %: C 81,72 H 7,IU3,4

ΠρΗΜβρ 5.

B ycJiOBHHX npHMepa 4 H3 1,19 γ (0,005 mojlh) 1,4-ÄHaMHHoaHTpaxHHOHa π 3,6r (0,015 mojlh) pnjia n-H-renTHJiöeH30HH0H KHCJiOTH nasyqaBT 1,12 r 1,4-önc /4-₁^HΓeπτI!JIöeH3aMHÄo/-aHτpaxHHOHa. H3 öeH30jia. T.IDi. 207-2I0°G.

C 78,60; H 7,35; U4,28; C^₂H₄₆U₂O₄. BnwcJieHo, %: C 78,47; H 7,21; 114,36.,

ΠρΗΜΘΡ-6.

B ycjiOBHHX npHMepa 4 He 4 γ (0,016 mojlh) I,4-äh-η 12 γ (0,053 mojih) xJiopaHrHApHAa

KHCJioTH nojiy^aiOT 3,31 r (33,64^ οτ TeopHH) 1,4-ÖH0-/4-

T.mi. I98-200°C. Hai^eHO, %: G 78,13; H 6,95; H4,67; ^C40^H42^M2°4· BtiHHCJieHo, %: G 78,21; Ή 6,88; N4.55.

ΠρΗΜβρ 7. . . \ .

B ycJiOBHux npHMepa 4 h3 1,43 r (0,006 mojls) 1,4-ÄHaMHHoaHTpaxHHOHa η 2,95 r (0,015 mojih) xjiopaHn?Ä pH^a n-H-dyTHJiöeH3OMHofi KHCJioTH noj^HaiOT 1,83 r (54,70 οτ TeopHH) 1,4-OHC-A-OyTHJiOeHSaMHAoAaHTPaXHHOHa. T.nJi. 2I7-2I9°C. HaflseHo, %: C 77,62; H 5,83; n5,J7; ^C36^H32^N2^Ö4^# ^"^oJieEo %: G 77,39; H 6,13; ΤΤδ,ΟΙ.

•ΠρΗΜβρ 8.

B ycJiOBHüx peaKUHH npHMepa 4 H3 1,43 r (0,006 mojih) 1,4-ÄHaMHHoaHTpaxHHOHa η 4 r (0,013 mojlh) xjiopaHrH HOHHJiöeH3OHHOH khcjioth nojiy^aiOT 2,02 r (48,2I^ οτ

T.im. 193-195,5⁰G. HatfleHO, %: C 79,21; H 7,63; N4,25; C₄₆H₅₄N₂O₄. BHHHCJieHO, %: G 79,05; H 7,79; N4.0I.

llpHMep 9.

B ycjiOBHHX npHMepa 4 H3 1,43 r (0,006 mojlh)

f'j (HHdO9i

&° $20*81) '«I f*0 iKBhiÜfOn HiOFOHH H0S0HHdB9i0 BffHdffHJ -HBdOFX (KFOW fLOQO)-X 52*2 H BHOHHXBdiHBOHHWBHtf-^Ί

6200*0) «i L*O SH f BdewHdn xkhsofo^ g

'Lf f & '89*8 H

O :$ 'OHGFOEIiHg '^o^^H^O *6ε'^ ^^16*8 H O :% ΌηθϊΤηβη *(F08H9p) D_o0^2-692 'mi·J₁ *bhoh

-ÜFOn HiOFOHH HO0:OHOpdBHHBOH9JOFHHt[OHBdi-FHOH9J-H

(KFOW 600*0) «I 1*2 K BHOHHXBdiHBOHHWBHff-^'l

I'O) J 96*0 se f Bd9WEdn XKHaoFOiC g

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iO ^2l't2)->I 69*0

RiOFOHH HOaOHOpdBHHB0H8JOFHHtI0HBdi-FHiÜp-H IfHJHBdOFX (KFOW 910*0) J 6*2 H BHOHHXBdiHBOHHWBHTT-f'*I (KFow 900*0) J 61*1 SH f BdawHdn xkhsofo^ g

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H *·6£'Ο8 D '-% «_{6 Η} i^e*09 D '-

U"LH 'ΕΉ'Ι 'BHOHHXBdi

Ί (ΕΙΚΪΟΘΛ 10 ^Λ*^9) «Ι 69 ' HiOFOHH HOHHOSHSpHOHOFHtiatfBiHO -dOFX (KFOW 910*0) J 99*9 ^Η

900*0) ί 2f'I SH ι- edawHdn xkhsofo^ g

*·6Ι*9 Η ϊΜ*εΛ D · '9 H *69*εΛ O

Zp-^Z-OHp-^'l (HHdO9i iO Ε9ε9) J 9ε*2 iCSBh^FOn HiOFOHH H0HH0SH9pHOHOFHWB BlTHd ffHJHBdOFX (KFOW 910*0) Ί f*£ K BHOHHXBdiHBOHHWBHff-t'l

(ΟβΗ30Λ). HaflÄeHO, ^: G 78,11; H 9,54;IT 3,78; G₅₀ H₇₄N₂O₄. Βηηηολθηο, %: C 78,28; H 9,72; ir 3,65. npnMep-I4. . ......

3 r (0,01 mojih) I^-AUXJiop-S^-jiHOKCHaHTpaxKHOHa η 26,9 r (0,1 MOJiH.) oKTaßeiijijiaMHHa HarpeBaioT ro 155⁰C η BEffiepsHBaiOT npn TeMnepaType 155-160⁰G 1,5 qaca. PeaKii#OHHyK) cMecB oxjiaamaioT £0 6O⁰G έ npnÖasJUHOT 20 wi

nojmepxHBas TeMnepaTypy 6O⁰C. IlepeMeinHBaioT 6O⁰C I'-qac, φΗΛΒτρρ)τ peaKitnoHHyE) Maccy ropjmft.

npOMHBaiOT HeCKOJILKO pa3 MeTHJIOBHM CIEE'pTOM, OT-

pacTBopsEOT β ÖeH30Jie κ o^qnmaiDT xpoMaTorpa$apo-Ha KOJioHKe c SiO₉ MapKn Chemapol L 40/100 ja . xjiopo^pM. CooHpaiOT φρακίρίο cnHe-3ejieHoro u,BeTa. llocjie oTroHKH pacTBopHTejiH ocaitOK KpHCTajum3yioT Π3 cimpTa. IIojiyqaKT 0,6 r 1,4-ÖHC-OKTasei^jiaM]mo-5,8-jijTOK-CHaHTpaxnHOHa. HafijieHO, % : C 77,64; H 10,53; H 3,47; C₅₀H₈₂ ^2°4* BnqnoJieHO, %: C 77,47; H 10,66; N3.6I. npHMep 15.^l . .. . -

0,75 r (0,0016 mojih) I-/4-renTHjiöeH3aME:Äo/-4- -xjiopaHTpaxiiHOHa (cmotph npmviep 2), 1,3 r (0,0048 mojih)

0,6 r aueTaTa HaTpHH π 0,003 r

noponiKa HarpeBas)T npn nepeMemHBaHMH so 155⁰G η

npn TeMnepaType 155-16O⁰C β TeneHiie I naca. PeaK-Maccy oxJiasyiaioT äo 60⁰G, npHjnrsaioT 25 mji

jioBoro cnnpTa, nepeMefflHBaioT 30 MHHyT, (jHjiLTpyDT. OcaaoK npoMHBaraT cmapTOM, cyniaT, pacTBopiHOT β öeH30Jie η xpoMaTorpa$npyiOT Ha κολοηκθ c Si Og 3jiK>eHT-deH3OJi. üojiy^aiOT 0,3 r I-/4-renTHJiöeH3aMHj3;o/-4-OKTaj];em^;uiaMiiHO-aHTpaxHHOHa. HafifleHo, %: C 79,86; H 9,41; n3,96; G₄₆H₆₄H₂O₃. BawcjieHo, %: G.79,72; H 9,31; u4,04.

IIpHMep 16. ' .'.I...

0,35 r (0,0008 mojiü) I-/4-renTHjioeH3aMH,ri;o/-4- -xjiopaHTpaxHHOHa, 1,72 r (0,02 mojih) imnepHÄHHa β nps-0,3 r aueTaTa ηβτρηη η 0,001 γ μθαηογο ποροαι-

- 8 - Ka κηπητητ Ι ^ac, peaKiXHOHHyio cMecB oxJiaamaioT η pa3-OaBJLHJDT CHHpTOM. OcajiOK ^HJIBTpyJDX, npOMHBaK)T CIIHpTOM, pacTBopflMT β OeH30Jie η nycKa&T Ha KOJiOHKy c SiO₂ 3jDoeHT-OeH30Ji. IIojiyqaiOT 0,2 r I-/4-renTHJioeH3aMH,n;o/-4-mrnepHSHHo-aHTpaxiiHOHa.-T.nji. 140⁰G. HaißeHO, %: C 77,72; H 7,35; H 5,61; C₃₃H₃₆U₂O₃. BsRHCJieHo, % C 77,92; H 7,13; 115,50. ·

npHMep 17.

B ycJiOBHHX npnwepa 15 H3 0,5 r (0,001 mojih) lV4-rentHJioeH3aMHÄo/-4-xj!iopaHTpaxHHöHa π 1,15 r (0,003 mojih) M-oKTaÄen#JioKCHaHHJiHHa β npHcyTCTBHH aue-η MeÄHoro nopoiUKa nojiynaioT 0,2 r I-/4-ren-

T.iui. 79-8O⁰G. HafiaeHO, %: C 79,76; H 8,65; H 3,47'. BHHHCJieHO, %: C 79,55; H 8,73; N 3,57. 18. . .

2,4 r (0,01 mojih) XHHH3apnHa η 8,16 r. (0,03 mojih)

OyTHJLHH$eHHJIKapOOHOBOfi KHCJIOTH B 50 MJI

HarpeBaiOT so 6O⁰G n BHAepsnBaiOT πρΗ θτοε τθμ-

nepaType 2 naca. PeaKHEOHHyB cMecL oxjiaKaaiOT κ K)T β pacTBop IO^-Hofi cOJiüBOE KHcjioTH. Βηπθ.βιπηα φHJIBTp3ΠDT, npOMHBaKDT % paCTBOpOM COJIHHOfi KHCJIOTH, 3a-τθμ BOflOK ,no HeHTpaJiEHOH peaKDjiH no yHHBepcajiLHoß hh-ÄHKaTopHOH oyMare. BHcymeHHHt ocaflOK pacTBopnioT β öeH-30Jie H nyCKaBT Ha KOJiOHKy c .'SnJO₂. 3jnoHpyioT KpacHTejii CMeClio <5βΗ3θΛ:χΛοροφορΜ (1:1). IIepeKpHCTajiJiH30BHBaioT H3 CMecn 0eH3OJi-ai],eTOH (2:1). Hojiy^aioT 1,6 r (22,47^ OT Teopnn) I,4-oHc-/4-oyTHjmH$eHHJiKapooKCH/-aHTpaxHHo-Ha. T.nJi. 222,7-223,9⁰G. HatseHo, %: C 80,69; H 5,81. C₄₈H₄₀O₆. BH^iHCJieHO, %: C 80,88; H 5,66. ΠρΗΜβρ 19. . . .. -

0,76 r (0,003 mojih) 1,5-,5HaWiHHOaHTPaXHHOHa, 1,76 r (0,007 mojih) xJiopanrHspKAa renTHjioeH3OÄHot khc-β 30 MJi HHTpoöeH3OJia ΚΗΠίΐΤΗΤ I qac, oxJiajp;aK)T pp

6O⁰C, nproiHBaioT H3onporouioBHfi οπκρτ. OcasoK

npOMHBaiOT H30np0nHJI0BHM CimpTOM.;'KpHCT8JUIZ3yi)T H3 JLVi" xjiopBTaHa. IIojiy^aiDT 1,05 r (54,4$ οτ τβορίοτ) 1,5-dnc- -/4-renTHJioeH3aMimo/-aHTpaxHHOH^. T.nn. 295,5-297⁰C. HaHseno, %: C 78,29; H 7,40; N4-&9; G₄₂H₄₆N₂O₄. Bumc-Jieno, %: C 78,47; H 7,21; N4,36. ΠρπΜβρ 20. . j; .

.0,19 r (0,0008 μολη) I-aMHHio-4-OKCHaHTpaxHHOHa 0,9 r (0,0027 mojiü) xJiopaHrnÄpHjia 'π-οκτίυΐΑΗφΘΗΕυΐκαρΟο-HOBOM KHOJiOTH β IO MJi HHTpoöeH3pjia κίτπΗΤίΐτ 2 ^aca.

cMecB oxjiassaioT ro ^2O⁰C η pa30aBJXfD0T

H3OnponHJIOBHM CIIHpTOM. OcajiOK ÄHJibTpyiOT, npOMHBaKT CIIHp-TOM, pacTBopjnoT B 6eH3OJie η nojiäepraiOT xpoMaTorpac[M^ec-Kofi o^HCTKe Ha KonoHKe c cHJiHKarejieM 3jnoeHT-oeH30Ji. Πο-jiy^aioT 0,15 r I-/4-OKTHJi$eHHJieH-4-^HHJiaMHji;oZ-4-Z4-OK-THJmH!|>eHHJiKapooKcHZ-raHTpaxHHOHa. HaH^eHo, %: C 81,42; H 6,88, G₅₆H₅₇O₅N . BHWcJieHO, %: C 81,62; H 6,97; Nl, 7.

HpnMep 21. . _:

. 0,4 r (0,0015,MOJLa) I-aMHHo-4-xJiopaHTpaxHHOHa, .. 0,9 r (0,0027 μολη) xjiopaHrHßpHßa π-oκτHJI_I^HφeHHJIκapόo-HOBOH KHCJIOTH B 15 MJI ΗΗΤρθΟβΗ3ΟΛΘ ΚΗΠΗΤΗΤ 2 ^aCa, BH- £ejiHiQT,KaK β nprnaepe 20. Oca^OK nepeKpHCTaJUiH30BHBaiQT H3 renTaHa, nojiynaioT 0,6 r (72,72$ οτ Teopnn)

Τ.πλ. 157⁰C. HaH^eHO, %: C 76,21; H 5,98; Cl 6,38;. n2,39, G₃₅H₃₂CiNO₃. BH^HCJieHO, %: C 76,42; H 5,86; Cl 6,44; N2,55.

IIpHMep 22.

M3 0,3 r (0,0005 mojih) nojiy^eHHoro β npHMepe 21 I-Z4-OKTHJi$eHHjieH-4-oeH3aMH,i];oZ-4-xjiopaHTpaxHHOHa H 1,8 r (0,005 uoJLsi) M-oKTaÄeiiMJiOKCHamrjiHHa β ycJioBHHX npHMepa 15 (BimepiKKa 3 ^aca) nojiynaioT 0,1 r I-A-okthji-

- ΙΟ. -

T.mi. 115-117⁰C. HaßaeHO-/ %\ C 80,79; H 8,64; N3,32. C₅₉H₇₄H₂ ¹V BHtmcjieHO, %: C 80,96; H 8,52; n 3,20.

ΠρκΜβρ 23. -

B ycJioBHHX npmaepa 15 .H3 0,3 r Ι-/4-οκτΗΛφβΐπυΐβΗ- -4 -öeHsaMHÄo/^-xJiopaHTpaxHHOHa (cMOTpn npnwiep 21) η

0,5 γ I^KTEJi£i^Hi!Ji-3THJiaMHHa (Btmep&Ka 8 ^ac)

nOCJie ΧρΟΜΘΤΟΓΌαφΗρΟΒαΗΗΗ (3JIS3eHT-ÖeH3OJl) 0,12 Γ

3TTTJiaMHHo-aHTpaxiiHOHa. HafiÄeHo, %: C 83,27; H 7,36; N3,54', C₅₇H₆₂U₂O₃. BH^ncjieHo, %: C 83,17; H 7,59; K3,40.

ΠρΗΜβρ 24. .. .. . .

0,86 r (0,0023 mojih) Ι-3ΜΗΗ0-4-/4-τρθΤ03ΓΤπ;ΐφθHOK-cji/-aHTpaxHHOHa, 0,92 r (0,0028 mojlh) xjiopaHrHApnAa

KHCJIOTH B 20 MJI HHTpOOeH3OJia

2 ^aca. PeaKipoHHyB CMecB oxjiaacitaiOT ro 8O⁰C it

H3onpomrjioBHt cimpT. OcaÄOK KpHCTaJuiH3yioT H3 cMecH oeH3OJi-renTaH, nojiynaiOT 0,63 r

. T.iui. 197-,5-198,2⁰C. HaftfleHo, %: C 81,95; H 7,03; H 2,17. C₄₅H₄₅IiO₄. BHWCJieHo, %: C 81,44; H 6,78; N 2,11.

DpiiMep 25. ' .

. B ycJioBHHx nppiMepa 4 H3 0,95 r (0,004.mojih) I_t4^ÄnaMHH0.aHTpaxHH0Ha n 2,4 r (0,012 mojih) xjiopaHrHA-TpeTOyrKJiöeH30HH0H khcjioth β 20 mji mrTpooeH3OJia

nocjie χροΜ3ΤθΓρ3φπροΒ8ΗΐΐΗ Hepe3 SiO₂ {BJweET ÖeH3OJi) κ nepeKpncTaJum3auKH H3 cnnpTa 0,23 r 1,4-önc- -/4-TpeToyTTTJioeH3aMHAo/-aHTpaxHHOHa. T.iui. Burne 330⁰C. ,.%: C 77,12; H 6,14; η 4,93. C , %: C 77,40; H 6,13; u5,0I. ΠρκΜβρ 26. .

2,23 r (0,005 mojih) I-A-aHTpaxHHOHa, 10 r OKTHJiaMHHa, 0,66 r aueTaTa HaTpHH β

ΜβΑΗΟΓΟ HOpOfflKa BHÄepSHBaiOT B I

- II - -

qaca πρπ I50-I55°C. PeaKiinoHHyio CMecL oxjiasHaDT, . npn-30 MJi 10%-Hoi cojihhok khcjioth. OcajiOK npoMKBapH=7, cyniaT, pacTBopfl&T β ^οροφορΜθ n xpo-

^epe3 SiO₂ 9JiioeHT-xjiopo$opM. 0,81 r (30,1$ στ Teopnii) I-A-reKCHJioeHsaM aMEHoaHTpaxnHOHa. T.iui. 173,5-175⁰C. HatseHo, %: C 78,23; H 7,98; N 5,37. C₃₅H₄₂H₂O₃. Bumcjieuo, %: C 78,03; H 7,86; Ii 5,20.

ΠρΗΜβρ 27. . .

M3 2,23 r (0,005 mojih) I-A-reKCHJiöeHsaiviMflo/^- . -xjiopaHTpaxHHOHa, IO r. «nzÖyTsuiaMHHa, aiteTaTa HaTpnn έ nopoDiKa β ycJiOBHjis npHMepa "26 (BifflepjiCKa 2 qaca) 0,9 I-/4-reKC"&iJioeH3aMpr₁i];o/-4-jpⁱ[oyTHJiaMTiHO-aHTpaxHHOHa. T.iui. 202-203⁰C. HafifleHO, %i C 77,81;. H 7,93; π 5,17. C₃₅H₄₂I₂O₃. Βεήηοπθηο, %: C 78,03; . H 7,86; N5.20.

ilpKMep 28. . .

2,23 r (0,005 mojih) I-A-reKciTJioeHsaMMÄo/^-xjiop-

3,65 r(0,024 mojls) M-oyTOKCHamuiHHa β 0,6 r aneTaTa HaTpHH η μθαηογο noponiKa Ha-

rpeBaiOT B 15 mji HHTpoöeH3OJia äo 155-16O⁰C η npn 3T0H TeMnepaType. 4 ^aca. PeaKmaoHHyEO CMecL

7O⁰C η npHJiHBaiOT 30 mji croipTa. OcaflOK xpowiaTo-β KOJiOHKe c SiO₂ 3JiioeHT-xjioροφορΜ. IIojiyHaiOT JiOeHSaMJmO/-^/3-OyTOKC^eHHJi-I-aMHHo/-aHTpa-XHHOH. T.rui. 126-127⁰C HaSjieHO, %: C 77,56; H 6,54; H 4,78; C₃₇H₃₉Ii₂O₄. BiTOicjieHO, %: C 77,2; H 6,8;N 4,9. 29. .

3,3 r (0,006 mojih) I-/4-OKTHji5!eHHJieH-4-deH3a-MHÄo/-4-xJiopaHTpaxHHOHa n ICr oyTHjiaHKjnraa β ycjioBHiix npnMepa 27 (BHÄepmca 7 -qacoB) nojiyna^T 2,32 r (58,4^ OT Teoppin) I-/4-oKTjr^eHHjieH-4-öeH3aMiiÄo/-4-/4-ÖyTHJi- $eHHJiaMHHo/-aHTpaxHHOHa. T.iui. 176,4-179⁰C. HaH^eHo, %: C 81,33; H 7,21; N4.35. C₄₅H₄₆I₂O₃. BHHHCJieHO, %: C 81,54; H 6,98; W4.22. ·

ΠρΗΜβρ 30.

Έ.3 2,23 r (0,004 mojih) I-/4-OKTH^eHHjieH-4-oeH3a BflHÄo/-4-xJiopaHTpaxHHöHa η 2,16 γ. ν-oyTimaMHHa β ycJio βηηχ npHMepa 28 (Bmnepsoca 4 naca) nojiy^affiT 0,5 r (20,3$ OT Teopma) I-/4-OKTHJi$emjieH-4-deH3aMiq3;o/--4-ö'y THJiaMHHoaHTpaxiiHOHa. T.rm. 202,5-204,5⁰C. Hat^eHo, %: C 80,13; H 7,31; N 4,63. C₃₉H₄₂H₂O₃, Βηηηολθηο, %: G 79,86; H 7,I7;H 4,78.

IIpnMep 31. .

.. B ycJiOBHüX-npHMepa 26 (BHsepjEKa 2 ^a ca npn 145-15O⁰G) H3 2,23 r (0,004 mojw) Ι-/4-οκτΗΛφβΗΐυΐβΗ-4 -öeH3aMHÄo/-4-xjiopaHTpaxiiHOHa n. 1,73 r (0,015.mojih) nojiyqaraT 0,49 r (I9,22f₀ οτ ieopnH)

a., T.IDi. 193,5-195⁰G. HatseHo, %: C 80,34; H 7,53; h4,38. C₄₂H₄₉N₂O₃. BH^iHCJieHO, %: C 80,09, H 7,84;

ΠρΗΜβρ 32. . .

7l3 2,23 r (0,0042 mojih) I-/4-OKTHJiä)eHE:j[eH-4-oeH3a MHÄo/-4-xJiopiaHTpaxiTHOHa π 2 r snoyTKJiaMHHa β npHMepa 26 nojiynaioT 0,55 r (20,37^ οτ τβορππ)

Hona. T.mi. 199,5-202⁰G. HaH^eHO, %: C 80,02; H 7,98; 1!4,22.C₄₃H₅QN₂O₃. BtTCHCneHo, %: G 80,33; H 7,84;

N4,35.

ΠρΗΜβρ 33. . '

B ycJipBH^x npHMepa 28 H3 Ι-/4-οκτΗΛφθΗϊυΐβΗ-4-

p py

Ι-/4-οκτΐυΐφθΗΐυΐβΗ/-4-όβΗ33Μίΐ₁Σΐ;ο/-4-/ΐ- -<4-TpeTOyTHjii$eHHJi)-3THJiaMHHo/-aHTpaxHHOH. T.mi.225-227⁰C HaäjceHO-, %: C 81,33; H 7,59; N 4,28. C₄₇H₅₀N₂O₃ jieHO, %: C 81,64; H 7,29; N4,I4.

ΠρΗΜθρ 34. , - -. . .

M3 2,7 Γ (0,005 MOJIH) Ι-

aMHj3;o/-4-XJiopaHTpaxiiHOHa η 1,9 γ .οκτηλθμριηθ β npnMepa 28 nocjie xpowiaTorpa(prpoBaHi?H nojiy^aBT 0,79 r (24,6% OT Teopira) Ι-/4-οκτΗΛφβΗυΐθΗ-4-όβΗ33ΜΐϊΑθ/-4-οκ THjiaMHH-aHTpaxKHOHa. T. mi. 189-190,5⁰G. HaSjieHo, %: C 80,05; H 7,80; 114,15. C₄₃H₅₁N₂O₃. BtRHCJieHo, %: C 80,34; H 7,84; IT 4,36.

IIpuMep 35.

. B yojiOBHHX. npHMepa-26 H3 3,96 ,γ (0,0075 mojls) I-/4-reKOHj^eHHJieH-4-oeH3aMiiÄo/-4-xjiopa'HTpaxHHOHa η IO r ÄHÖyTHJiaMHHa nojiy^aKT 3,0 r (64,23^ οτ Teopna)

XHHOHa. T.im. 219-22O⁰G. Hat,n;eHo, %: C 80,25; H 7,89; H 4,48. C₄₁H₄₆N₂O₃. BH^HCJieHO, %: G 80,09; H 7,54; N 4,55.

IIpHMep 36. - ·.

B ycjiOBHiEs npHMepa 26 H3 3,34 r (0,0064 mojih) ,

15 r OKTHJiawinHa nojiynaroT 2,6 r (66,67^ οτ τβορππ)

HOHa. T.im. 198-20O⁰C. HaßjieHo, %: C 80,37; H 7,34; N 4,63. C₄₁H₄₇U₂O₃. BHWCJieiio, %: C 80,13; H 7,49; N 4,56.

ΠρπΜβρ 37. . .

M3 1,95 r (0,0039 MOJLa) I-/4-ÖyTirjiä)8HHJieH-4-oeH3-aMHÄo/-4-xjiopaHTpaxHHOHa η 20 r H-oKTHjiasvMHa β ycJiOBHii npnrviepa 26 (BtmepacKa 2 qaca) nojiyqaioT 1,76 r (77,2^ οτ

. T.iui. 200-20I⁰G. HafifleHo, %: G 80,03; H 7,34; N 4,65. C₃₉H₄₂N₂O₃. BtrancJieHO, %: C 79,86; H 7,17; N 4,78.

'ΠρίϊΜβρ 38. .

0,44 r (0,00082 mojiü) I-/4-reKCH^ÖeH3aMHii;o/-4-oK-THJiaMHHoaHTpaxHHOHa n 0,8 r (0,0029 mojih) xjiopaHrHÄpH-

jia BHÄepscHBaiOT IO ^acob πρπ 180-185°G.

HHQiiQaHdn ι 9tiHFpei g ^#oiKH9FpQdioii.£

H BSOiOJ 10QWQ 'HdAlBdQnWQ₁I HOH₁IBHtMOH Off 99 Ji(HBHSTBIf -XO Yi HKHKOiOOO OJOHIIOdiOSH Οϊί 50 9WO IHffOSOlf HEHBSHTII QWQdQH Hdn '9S-I aodQlAIHdn SH IiIfQiHOBdH J "ΙΟ* O iOBd ^08"M HOQWO HOHOQIiHIfFBiOHdHOHiZ¹MS J βδ'Ο

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3dHφe OJoaoFHH8φHBHtI η HHHQHKirQooHOHOsB TOQKO) ^99-}is

*(iOF0HH XHaOHOpdBHHBOHQJOFHHtI Q30H00 BH «IOQEMO) OI6-M^(HiOFOHH EOHLHdOHFHHIfB H XHHHOSHQpFHHFB-Π Sod -Ηφβ ΧΗΕΟΐΏΙΗθφΗΒίΟΙ lOQWO) ^19"HI ' (SOIfHHθφϊίρΗΒΗΪΠΓΗΗΙΓΒ H-HOHOHFB SOBWO) ^08~>ΙΪ H09W0 QEHOQhHFFBiOEdHOHtC¹H^ & 6£-I ^dQRTHdn 0Π BHOHKXBdiHB QHHffOSSHOdn JiOLiCe 5If ΟΠΟ Η BFBHdQiBW OJOHOQhHFFBiOHdHOHffMÄ KHHQh^FOn BTfTf

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OtIOQWO ^o TS o iKiCdECKFe η Qwdo^doifX a idiFdoaiOBd 'woidifflo issaHwodn 'ίαΜ&τιηιφ ηοϊϊβοο gmnsenHg 'Bidnno

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o iSBanwodn ' &ΰΐΑδ.ίτΐΜφ HorfBoo '

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nojiyqeHHHx jKHSKOKpHCTaJura^ecKHx MaTepna-JiOB (S- cTeneHB ynopHÄO^eHHocTH hjih äexpoh3M,

Λ - norjiomemie sHitKOKpHCTajuniHecKoro MaTepnajia β bh-,HHMOH oöjiacTH cneKTpa).

lEiÄKOKpHCTajum^ecKHH MaTepnaji äjih 3JieKTpooirnraec-KMX ycTpotcTB nojiyqaiOT cMeniHBaHneM Η3βθοτηοη shäko-κρΗCTajumqeckoh wiaTpnnH c ÄOÖaBKot η3βθοτηογο KpacnTe-JIH G EOJIOSCHTeJIBHHM HJIH OTpHUaTeJIBHHM £HXp0H3M0M H OßHO-Γ0 HJIH HeCKOJIBKMX KpaCHTejieH C OTpimaTeJLbHiDA ,HHXpOIi3-MOM yKa3aHH0H OÖqet $OpMyjIH. ΚΟΗΚρβΤΗΗβ COCTaBH J5HÄK0-

MaTepnajia npnBejieHH β Taojmiia 2.

HÄKOKpHCTajuiH^ecKHH MaTepnaji

β ajieKTpoonTH^ecKyio H^efiKy (cta?.), , cocTOHmyro h3 npo3pa^HBiX CTeKOJi I (oönpiH BHÄ 9JIeKTpOOnTH¹IecKoro ycT-POHCTBa) C npO3paHHHMH ΘΛβΚΤρΟΑΘΜΗ 2 H OpHeHTHpyiOniHMH CJiOiJMH 3. ToJIiIiHHa ÄHÄKOKpHcTaJDiH¹Ie CKoro MaTepnajia 4 10-20 MKM 3asaeTCH npoKJiajiKaMii 5, Hcxo^Han iuianapHan. Ü3eT jnetKH jiioooh, η oh 3aBHCHT 0Öpa30M OT H3BeCTH0r0 KpaCHTeJlH C nOJIOJSHTejIBHHM PIJIH OTpHI],aTejlBHHM ÄHXPOH3MOM.

YcTpoHCTBo paooTaeT cjiejiyioiii™ oöpaeoM. B Ηοχο,ίξΗΟΜ cocTOHHHH Ha ÄKxpoHHHoe paöoqee Tejio, 3aKJUoqeHHoe Messy BJieKTpoÄaMH 2, naHeceHHHMH Ha THpjTioinHe CJiOH 3, noitaioT HanpHKeHHe.

Πρπ noÄa^ie nepeMeHHoro HanpnjKeHHH 5-10 β Ha Ky opneHTauHH MOJieKyji anrsKOKpHCTajuiH^ecKoro

Ha roMeoTpoimyro, πρπ θτομ ncxoAHan OKpacKa H3MeHHeTCH. HaÖJDDÄaeMHe rjia30M n3MeHeHHH pa3JiHqHHX BapnaHTOB aäHÄKOKpncTaJuni^ecKoro jia noKa3aHH β TaöjiHiie 2. nepeKJDOHenne UBeTa öojiee KOHTpacTHo πρκ ncnojiLSOBaHHH

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82. JKK-807 JKK-6I4 3KK-9IO

83. JKK-807 }}(Κ-9Ι0 MJIM JKK-6I4 MJiM M-654

84. JKK-807 mjim JKK-9I0 3KK-6I4 M-654

85. JKK-807 1K-9I0

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0,5% mejiToro KpacKTejin c

flMXpOM3M0M φ

μ 2% KpacHoro KpacHTejifl φopMyJIH I no npMMepy

0,3% KpacHoro KpacMTejin c

flMXp0H3M0M

-+· 4% CMHero KpacMTejiH c

no npMMepy 15...

0,5% weJiToro KpacHTejin c

flMxpoH3MOM no npMMepy 49 + 2% CMHero KpacH-Tejifl c OTramaTejibHHM ^MxpoM3MOM no npMMepy 17 + 1% opaHsteBoro KpacMTejiH c

,ΙΙ,ΜΧρΟΜΒΜΟΜ φOpMyJIH:

'ΝΙΟ ]' I IQ

MMeion\ero nojiocy β cneKTpa c nojiomMTeJibHHM β nojiocy Ha 550 hm c

M 3 MOM

,α,Μχρο-0,6

(430 hm) -0.05 (506 hm)

0,62 (530 hm) -0,11 (^ hm)

0.55 (420 hm) -0,29 (516 hm)

KpaCHHM-CMHHM I

me JiTbiM-

KpaCHbIM

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Claims (1)

1. I. ΒίΑΚΟκρίίCTajuraqeckhä MaTepnaji msl 3JieKTpoonTH-

   ycTpoficTBa
   k/hjih HeMaTH^ecKyio
   OTJiEqaHUnicfl τβΜ, ψγο, c uejiBB pacuinpeHHH raMMH nepeKJiioHeHHH neeTa, oh ÄonojiHHTejiLHo cojiep}KiiT oäho mm HecKOjiBKO npoHSBOÄHHX aHTpaxHHOHa ,n;HxpoH3M, oomeS φορΜγΛΗ I: A ο h

   B O Γ

   A=B=R¹JU, B=P=H; A=P=R¹JU, E=B=H; A=B=R¹JU, E=H, P=R²Ey; A=B=R¹AX; E=P=R²EJ; A=E=B=R¹JU; P=H; A=B=B=P=R¹JU; A=R¹JU, E=R²Ey, B=P=H, A=R¹JU, P=J E=B=H; A=R¹JU, E=P=FER², B=H; A=R¹JU, B=H, E=P=JER²; A=R¹XU, E=B=ySR², P=H; A=R¹JU, E=B=P=R²Ey; A=E=R¹JU, B=R²Ey, P=H, A=E=R¹JU, B=P=R²Ey; A=P=R¹JU, B=R²Ey, B=H; A=P=R¹JU, E=B=R²Ey; A=B=R¹JU, E=R²Ey, P=H; A=E=R¹JU, B=P=R²Ey; A=P=R¹JU,^ E=R²Ey, B=H; A=P=R¹JU, E=B=R²Ey; A=B=R¹JU, E=R%, P=H; A=B=R¹JU, E=P=R²Ey; A=E=B=R¹JU, P=R²Ey, X - aTOM rpynna NH njm NR ; Jl - rpynna - -C-

   y - aTOM KHCJiopoßa hjih rpynna Έ H;

   npocTan CBH3B R - aJiKHJi C/-C_Tof Hjm y + E+R =H, Gl, HR° R^, TRe R^ö = aJEKHJi C₄-C₈; R =H im G₄H₉, R^+R= H - aTOM BOflopofla; η π m - osHHaKOBHe hjih O ηλη Ι β KOJiHqecTBe 0,5-

   ΠΗφθρΜ3ΙίΗΙί, ΠρΗΚΗΤΗβ BO BHHMaHHe

   I. iteTopcKoe CBHfleTejiLCTBO GGCP no 3aüBKe 2967844/23-04, kji, C09K 3/34, 1980 (η/π).

   Hierzu 1 Saiis Zeichnungen