DD242612A1 - Verfahren zur herstellung von neuen 3-carbamoyl-1,2,4-triazol-5-thiocarbonsaeureamiden - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer 3-Carbamoyl-1,2,4-triazol-5-thiocarbonsaeureamide, die als biocide Substanzen oder Bausteine fuer Folgeprodukte von Interesse sind. Ziel der Erfindung ist ein einfaches Verfahren, das die Darstellung dieser bisher unbekannten Verbindungen ermoeglicht. Das Wesen der Erfindung besteht darin, dass 3-Carbamoyl-5-halogen-methyl-1,2,4-triazole mit elementarem Schwefel bzw. Polysulfiden und Aminen in Anwesenheit eines Loesungsmittels in neue 3-Carbamoyl-1,2,4-triazol-5-thiocarbonsaeureamide der Formel II, in der R, R1, R2H, Alkyl, Aryl, Aralkyl und R3, R4H, Alkyl, Aralkyl bedeuten, umgesetzt werden. Formel II
Description
"Ps-
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worin R, R1, R2 die oben genannte Bedeutung haben und R3, R4 = H, Alkyl, Aralkyl bedeuten, erhalten werden. Führt man die Reaktion bei Raumtemperatur durch, so entstehen überraschenderweise erst Dithiosäuren, welche sich bei Erhöhung der Reaktionstemperatur dann in die Verbindungen der Formel Il umwandeln.
Die Umsetzung kann entweder nach Isolierung der Dithiosäuren bzw. deren Salze oder auch ohne Isolierung im anfallenden Reaktionsgemisch durchgeführt werden.
Als Amine werden primäre bzw. sekundäre Amine eingesetzt. Diese können auch durch andere Hilfsbasen, wie NEt3, partiell ersetzt werden.
Die Umsetzung wird in dipolar aprotischen Lösungsmitteln durchgeführt.
S-iN.N-Diphenyl-carbamoylM-W'-methoxyphenyO-I^Atriazol-S-thiocarbonsäurepiperidid 0,001 Mol S-Chlormethyl-S-^N-diphenyl-carbamoylM-^'-methoxyphenylJ-i^^-triazol werden bei Raumtemperatur langsam in eine gerührte Mischung von 0,0025 Mol (~0,08g) Schwefel, 0,03 Mol (~0,3g) Piperidin und 5ml DMF gegeben. Das Gemisch färbt sich durch die Bildung einer Dithiosäure rot. Beim Erhitzen auf dem Dampfbad entsteht das Thiopiperidid (bis 2 Stunden).
Es wird durch Wasserzugabe gefällt und umkristallisiert. Gelbliches Pulver, F. 213 bis 2160C (Propanol).
Ausbeute: 50% d. Th.
3-(N-Cyclohexyl-carbamoyl)-4^henyl-1,2,4-triazol-5-thiocarbonsäuremorpholid Analog Beispiel 1 wird aus 5-Chlormethyl-3-(N-cyclohexylcarbamoyl)-4-phenyl-1,2,4-triazol und Morpholin das Thiomorpholid als blaßgelbes Pulver, F. 214 bis 218°C (Propanol), erhalten.
Ausbeute: 70% d. Th.
3-(N,N-Diphenyl-carbamoyl)-4-(4'-dimethylaminophenyl)-1,2,4-triazol-5-thiocarbonsäuremorpholid Analog Beispiel 1 wird aus S-Chlormethyl-S-fN.N-diphenyl-carbamoyD^-i^-dimethylaminophenyD-i ,2,4-triazol und Morpholin ein Thiomorpholid erhalten. Blaßgelbe Kristalle, F. 225 bis 228°C (Propanol).
Ausbeute: 75%d.Th.
Claims (1)
- Erfindungsanspruch:Verfahren zur Herstellung von neuen S-Carbamoyl-i^'i-triazol-S-thiocarbonsaureamiden der Formel(II), R1R^Nin der R, R1, R2 = H, Alkyl, Aryl, Aralkyl undR3, R4 = H, Alkyl, Aralkyl bedeuten,gekennzeichnet dadurch, daß 3-Carbamoyl-5-halogenmethyl-1,2,4-triazole der FormelN ! j J jin der Y = Cl, Br bedeuten und R, R1, R2 die oben genannte Bedeutung haben, mit elementarem Schwefel bzw. Polysulfiden und eines dipolar-aprotischen Lösungsmittels umgesetzt werden.Anwendungsgebiet der ErfindungDie Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer S-Carbamoyl-i^^-triazol-B-thiocarbonsäureamide, die als biocide Substanzen von Interesse sind. .Charakteristik der bekannten technischen LösungenNur wenige Triazol-3- bzw. -B-carbonsäureverbindungen werden durch Oxydation anderer Kohlenstoffreste am bereits vorhandenen Triazolkörper dargestellt. Günstiger erhält man sie durch Kondensation von acyclischen Verbindungen. Diese Synthesen weisen als Schlüsselsubstanzen Amidrazone bzw. Amidrazonderivate auf und sind an die Umsetzung von Oxalsäureabkömmlingen, ζB. Oxalester, Alkoxalylchloride, Oxalesterhydrazide, Oxalamidrazone, Cyanameisensäureester und Cyanameisensäureamidrazone gebunden (WEISSBERGER „The Chemistry of Heterocyclic Compounds", Vol. 37). Nach diesen bestehenden Synthesen sind die bisher unbekannten 1,2,4-Triazol-3- bzw. -ö-thiocarbonsäureverbindungen nicht erhältlich, weil die entsprechenden thioanalogen Oxalsäureverbindungen schwer oder nicht zugänglich sind bzw. ein völlig anderes Reaktionsverhalten aufweisen.Ziel der ErfindungZiel der Erfindung ist ein einfaches Verfahren zur Darstellung neuer S-Carbamoyl-i^^-triazol-B-thiocarbonsäureamide.Darlegung des Wesens der ErfindungAufgabe der Erfindung ist es, neue S-Carbamoyl-i^^-triazol-B-thiocarbonsäureamide aus geeigneten Vorstufen zu synthetisieren.Erfindungsgemäß wird die Aufgabe dadurch gelöst, daß S-Carbamoyl-B-halogenmethyl-I^Atriazole der Formelin der Y = Cl, Br und R, R1, R2 = H, Alkyl, Aryl, Aralkyl bedeuten, mit elementarem Schwefel bzw. Polysulfiden und Aminen in Gegenwart eines Lösungsmittels umgesetzt werden und daraus neue S-Carbamoyl-I^Atriazol-B-thiocarbonsäureamide der Formel
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0332991A1 (de) * | 1988-03-18 | 1989-09-20 | Bayer Ag | Substituierte Triazole |
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