DD242809A1 - Verfahren zur herstellung von 3-(7-methyl-2,3-benzo-6h-1,4-diazepin-5-yl)-cumarinen - Google Patents
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Abstract
Es wird ein technologisch sehr einfaches, auf leicht zugaengigen Ausgangsstoffen basierendes Verfahren zur Herstellung von 3-(7-Methyl-2,3-benzo-6H-1,4-diazepin-5-yl)-cumarinen, die als Zwischenprodukte fuer die Herstellung von Farbstoffen und pharmazeutischen Verbindungen verwendet werden koennen, beschrieben. 3-Acetoacetylcumarine werden in Ethanol mit o-Phenylendiamin umgesetzt.
Description
R1, R2 = -H, -Cl, -Br, -NO2, -OH u.a.
Die Reaktion ist nach 30 Minuten bis 5 Stunden beendet. Die Produkte werden mit Wasser ausgefällt. Von Vorteil ist, daß sich das Verfahren durch geringen apparativen Aufwand auszeichnet. Von besonderem ökonomischen Vorteil ist der geringe Zeit- und Energiebedarf.
Beispiel 1 3-(7-Methyl-2,3-benzo-6H-1,4-diazepin-5-yl)-cumarin
2,3g (0,01 mol) 3-Acetoacetylcumarin werden mit 1,04g (0,01 mol) o-Phenylendiamin in 100ml Ethanol 30 Min. am Rückfluß gekocht. Danach wird das Produkt durch Zugabe von 200 ml Wasser ausgefällt. Aus Ethanol umkristallisiert werden hellrote Kristalle vom Schmpkt. 178-179°C in einer Ausbeute von 95% erhalten.
3-(7-Methyl-2,3-benzo-6H-1,4-diazepin-5-yl)-6-chlorcumarin
2,65g (0,01 mol) 3-Acetoacetyl-6-chlorcumarin werden mit 1,04g (0,01 mol)o-Phenylendiaminin 100ml Ethanol 2 Stunden unter Rückfluß gekocht. Danach wird das Produkt durch Zugabe von 200 ml Wasser ausgefällt. Aus Ethanol umkristallisiert werden sandfarbende Kristalle vom Schmpkt. 289-291 °C/Zers. in einer Ausbeute von 77% d.Th. erhalten.
— O — £.Tt, UUiJ
Beispiel 3 3-(7-Methyl-2,3-benzo-6H-1,4-diazepin-5-yl)-6-bromcumarin
3,08g (0,01 mol) S-Acetoacetyl-e-bromcumarin werden mit 1,04g (0,01 mol) o-Phenylendiamin in 100ml Ethanol 5 Stunden am Rückfluß gekocht. Danach wird das Produkt durch Zugabe von 200 ml Wasser ausgefällt. Aus Ethanol umkristallisiert werden ockerfarbene Kristalle vom Schmpkt.293-294°C/Zers. in einer Ausbeute von 72% d.Th. erhalten.
Beispiel 4 3-(-Methyl-2,3-benzo-6H-1,4-diazepin-5-yl)-6,8-dibromcumarin
3,88g (0,01 mol) S-Acetoacetyl-S^-dibromcumarin werden mit 1,04g (0,01 mol) o-Phenylendiamin in 100ml Ethanol am Rückfluß gekocht. Danach wird das Produkt durch Zugabe von 200 ml Wasser ausgefällt. Aus 60%igem Ethanol umkristallisiert werden ockerfarbene Kristalle vom Schmpkt. 166-167°C in einer Ausbeute von 73% d.Th. erhalten.
3,22g (0,01 mol) 3-Acetoaetyr-6,8-dinitrocumarin werden mit 1,04g (0,01 mol) o-Phenylendiamin in 100ml Ethanol 1 Stunde am Rückfluß gekocht. Danach wird das Produkt mit 200 ml Wasser ausgefällt. Aus Ethanol umkristallisiert werden ockerfarbene Kristalle vom Schmpkt. 320°C/Zers. in einer Ausbeute von 40% d.Th. erhalten.
3-(7-Methyl-2,3-benzo-6H-1 ^-diazepin-B-ylJ-T-hydroxycumarin
2,46g (0,01 mol) S-Acetoacetyl-T-hydroxycumarin werden mit 1,04g (0,01 mol) o-Phenylendiamin in 100ml Ethanol 1 Stunde unter Rückfluß gekocht. Danach werden 50ml Ethanol abdestilliert und das Produkt mit 400ml Wasser ausgefällt. Aus 75%igem Ethanol umkristallisiert werden braune Kristalle vom Schmpkt. 142-143°C in einer Ausbeute von 56% d.Th. erhalten.
Claims (1)
- Erfindungsanspruch:Verfahren zur Herstellung von 3-(7-Methyl-2,3-benzo-6H-1 ^-diazepin-B-ylj-cumarinen, gekennzeichnet dadurch, daß S-Acetoacetylcumarine in Ethanol mit o-Phenylendiamin zu Verbindungen der FormelN . /VR1, R2 = -H, -Cl, -Br, -NO2, -OH u.a.
umgesetzt werden.Anwendungsgebiet der ErfindungDie Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 3-{7-Methyl-2,3-benzo-6H-1,4-diazepin-5-yl)-cumarinen. Diese Substanzen können als Zwischenprodukte für die Herstellung von Farbstoffen und pharmazeutischen Verbindungen verwendet werden.Charakterististik der bekannten technischen Lösungen . -Es sind keine technische Lösungen bekannt.Ziel der ErfindungZiel der Erfindung ist es, die bisher unbekannten 3-(7.-Methyl-2,3-benzo-6H-1,4-diazepin-5-yl)-cumarine zugängig zu machen.Darstellung des Wesens der ErfindungDer Erfindung liegtdieAufgabezugrunde, ein technologisch einfaches Verfahren auf der Basis leicht zugängiger Ausgangsstoffe zur Herstellung von 3-(7-Methyl-2,3-benzo-6H-1,4-diazepin-5-yl)-cumarinen zu schaffen. Erfindungsgemäß wird die Aufgabe dadurch gelöst, daß S-Acetoacetylcumarine in Ethanol mit o-Phenylendiamin umgesetzt werden.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD28302685A DD242809A1 (de) | 1985-11-20 | 1985-11-20 | Verfahren zur herstellung von 3-(7-methyl-2,3-benzo-6h-1,4-diazepin-5-yl)-cumarinen |
Applications Claiming Priority (1)
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Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
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| DD242809A1 true DD242809A1 (de) | 1987-02-11 |
Family
ID=5573201
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DD28302685A DD242809A1 (de) | 1985-11-20 | 1985-11-20 | Verfahren zur herstellung von 3-(7-methyl-2,3-benzo-6h-1,4-diazepin-5-yl)-cumarinen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DD (1) | DD242809A1 (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2387645C1 (ru) * | 2008-11-20 | 2010-04-27 | Институт химии и химической технологии СО РАН (ИХХТ СО РАН) | Способ получения 2,3-бензо-5,7-дизамещенных -1,4-циклогептадиазинов |
| RU2430091C1 (ru) * | 2010-03-15 | 2011-09-27 | Учреждение Российской академии наук Институт химии и химической технологии Сибирского отделения РАН (ИХХТ СО РАН) | Способ получения 2,2-дизамещенных-4,5-бензо-циклопентадииминов-1,3 |
-
1985
- 1985-11-20 DD DD28302685A patent/DD242809A1/de not_active IP Right Cessation
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2387645C1 (ru) * | 2008-11-20 | 2010-04-27 | Институт химии и химической технологии СО РАН (ИХХТ СО РАН) | Способ получения 2,3-бензо-5,7-дизамещенных -1,4-циклогептадиазинов |
| RU2430091C1 (ru) * | 2010-03-15 | 2011-09-27 | Учреждение Российской академии наук Институт химии и химической технологии Сибирского отделения РАН (ИХХТ СО РАН) | Способ получения 2,2-дизамещенных-4,5-бензо-циклопентадииминов-1,3 |
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