DD245363A1

DD245363A1 - Bakterizide ung fungizide mittel

Info

Publication number: DD245363A1
Application number: DD28645186A
Authority: DD
Inventors: Tilo Roethling; Jutta Naumann; Ulf Thust; Wolfgang Walek; Heinz Wigert; Holger Biering; Horst Hoelzel; Gerhard Brunner; Horst Luthardt; Hans-Dieter Pfeiffer; Regina Poppe; Peter Renner; Horst Schwotzer; Kurt Trautner
Original assignee: Bitterfeld Chemie
Priority date: 1986-01-24
Filing date: 1986-01-24
Publication date: 1987-05-06

Abstract

Die Erfindung betrifft ein neues bakterizides und fungizides Mittel, das sich sehr gut zur Bekaempfung von schaedigenden Mikroorganismen in industriellen Bereichen und im Gesundheitswesen eignet. Als Wirkstoffe enthalten sie neben den ueblichen Formulierungen substituierte quaternaere Ammoniumverbindungen, zusaetzlich koennen sie auch noch andere bakterizide und fungizide Mittel enthalten.

Description

S-C=H- GlJ

in der

R¹ für (C₁-C₄J-AIkYl, ρ

R² für (C₁-C₄I-AIkYl, °^1X2~ N^ /j

R³ für (C₁₀-C₁S)-AIkYl, (C₁₆-C_l8)-Alkyl, CH₂CONH-Alkyl

IJ-CiI R⁵ für Cl oder H

X für O oder S und m, η für 1 oder 2 steht, enthalten.

2. Bakterizide und fungizide Mittel nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß in den Formulierungen außer den erfindungsgemäßen Verbindungen auch andere bakterizide und fungizide Mittel enthalten sein können.

Anwendungsgebiet der Erfindung

Die vorliegende Erfindung betrifft bakterizide und fungizide Mittel, die zur Desinfektion geeignet sind und zur Bekämpfung von schädigenden Mikroorganismen in industriellen Bereichen verwendet werden können.

Charakteristik der bekannten technischen Lösungen

Das Auftreten und die Ausbreitung von schädigenden Mikroorganismen, die zur Beeinträchtigung industrieller Produkte oder zur Kontamination technischer Anlagen führen und somit Verluste in der Wirtschaft hervorrufen, muß durch Anwendung geeigneter Maßnahmen verhindert werden. Für solche Zwecke ist der Einsatz chemischer Desinfektionsmittel bzw. entsprechender Wirkstoffe oder Wirkstoff kombinationen bekannt. Ihre Anwendungsmöglichkeit in der Praxis ist jedoch eingeschränkt, z.B. durch hohe Toxizität, Wirkungslücken, pH-Abhängigkeit der Wirkung, Unverträglichkeiten, nicht ausreichende Löslichkeit, hohe Korrosivität oder zu geringe Umweltfreundlichkeit.

Bekannt sind quaternäre Ammoniumverbindungen, die überwiegend Chloride als Anionen enthalten. Darüber hinaus sind auch quaternäre Ammoniumverbindungen bekannt, die Bromid-, Methosulfat-, Ethosulfat-, Tosylat- und Salicylat-Ionen enthalten (FR-PS 1513829).

Der Nachteil dieser Verbindungen besteht in vorhandenen Wirkungslücken, relativ geringer Wirksamkeit, Hautunverträglichkeit, Allergiewirkung und damit verbundener beschränkter Anwendbarkeit.

Ziel der Erfindung

Das Ziel der Erfindung besteht im Auffinden neuer antimikrobieller Wirkstoffe'zur Desinfektion und zur Bekämpfung schädlicher Mikroorganismen in industriellen Bereichen, die nicht toxisch und universell anwendbar sind.

Darlegung des Wesens der Erfindung

Die Aufgabe der Erfindung besteht darin, durch eine Modifizierung der Struktur quaternärer Ammoniumverbindungen neue antimikrobiell Wirkstoffe zu finden. Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß die neuen Mittel neben üblichen Hilfs- und Trägerstoffen als Wirkstoffe Verbindungen der allgemeinen Formel

S-G = Ii - GH

in der

R¹ für (C₁-C₄I-AIkYl,

R² für (C₁-C₄J-AIkYl,

R³ für (C₁₀-C₁B)-AIlCyI, (C₁₆-C₁₈)-Alkyl, CHj-CONH-Alkyl, R⁴für(C,-C₄)-Alkyl,

, CH₂-X-C-S-

IT - CI

R⁵ für Cl oder H

X für O oder S und

m, η für 1 oder 2 steht, enthalten.

Diese Wirkstoffe eignen sich für einen Einsatz in bakteriziden und fungiziden Mitteln und können auch als Desinfektionsmittel Verwendung finden. Weiterhin wurde gefunden, daß man die erfindungsgemäßen bakteriziden und fungiziden Mittel mit besonders gutem Erfolg zur Bekämpfung von schädigenden Mikroorganismen in industriellen Bereichen einsetzen kann.

In der Tabelle 1 sind Beispiele der erfindungsgemäßen Verbindungen genannt.

Tabelle 1

R¹

XR⁴ . I

S-C=H-CIi

R³

CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ CH₃

CH₂C₆H₅ CH₂CeH₅ CH₂CoH₅ CH₂CgH₅

CH₃

Ck)-15H₂₁-₃₁ C-1O-15H₂₁_₃₁

C₂H₅

S S S O S"

CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ CH₃

CH₃ CH₃ CH₂C₆H₄CI-P

CH₂CONHC₁₂H₂₅

CH₃ CH₃ CH₃ CH₂-CH=CH₂

S S S S S

Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden leicht durch Umsetzung von wäßrigen Lösungen der quaternären Ammoniumverbindungen mit Cyaniminodithiocarbonaten und Extraktion der Endprodukte mit einem organischen

Lösungsmittel, beispielsweise Methylenchlorid, hergestellt.

Die erfindungsgemäßen Mittel zeichnen sich durch eine hohe Wirksamkeit aus, die mit einem breiten Wirkungsspektrum im bakteriziden und fungiziden Bereich verbunden ist. Darüber hinaus sind diese Mittel durch ihre niedrige Toxizitat sowie gute Materialverträglichkeit sehr anwendungsfreundlich. Die Wirkstoffe sind für den Gebrauch zur Bekämpfung von pathogenen Mikroorganismen im Gesundheitswesen, in industriellen Anlagen und technischen Produkten sowie zu deren Konservierung geeignet. Die Wirkstoffe können in Verbindung mit Lösungsmitteln und/oder oberflächenaktiven Stoffen in die üblichen Formulierungen übergeführt werden. Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der

Wirkstoffe mit den Lösungsmitteln und gegebenenfalls mit oberflächenaktiven Stoffen.

Als Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Ethanol, n-Propanol, iso-Propanol und/oder Wasser. Als oberflächenaktive Stoffe eignen sich vor allem nichtionogene Tenside vom Typ Polyoxyethylen-fettalkohol-ether und/oder

Alkylaryl-polyglykol-ether.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen 0,1 % bis 20%, vorzugsweise zwischen 0,5% und 5%, der erfindungsgemäßen

Wirkstoffe.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen, wie Aldehyden, z. B. Formaldehyd, Glyoxal, Glutardialdehyd oder Phenolen, z. B. 4-Chlor-3-methylphenol, 2-Phenylphenol, 4-Hydroxy-diphenylmethan, 3-Chlor-1 -benzyl-phenol, 4-Chlor-3,5-dimethylphenol, 2,4-Dichlor-3,5-dimethylphenol oder

Organozinnverbindungen, z. B. Tri-n-butylzinnbenzoat.

Die Verwendung der erfindungsgemäßen bakteriziden und fungiziden Mitteln wird durch die folgenden Beispiele

veranschaulicht.

Ausführungsbeispiele

Die nachfolgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne sie einzuschränken.

In den Tabellen 2 und 3 haben die Substanzen A—K die in Tabelle 1 angegebene Bedeutung, die Substanzen L—M stehen als Vergleichspräparate der als Ausgangsprodukte eingesetzten Cyaniminodithiocarbonate, N für das Dimethyl-(Ci_O-Ci_S)-alkylbenzyl-ammonium-chlorid. .

GlT - IJ = C - -SUa

S - CH₂ - GH = GH₂

GlT - IT = C - SlTa,

GH₂G₄H₅

15^H21-27

Die nachfolgend genannten Wirkstoffe A — K werden in einer Konzentration von 1 % in Verbindung mit geeigneten Lösungsvermittlern und 5% Ethanol hergestellt und zur Prüfung auf bakterizide und fungizide Wirksamkeit verwendet. Diese Prüflösungen lassen sich mit Wasser beliebig verdünnen.

Beispiel 1 Bakterizide Wirksamkeit

Die Prüfung erfolgt im Suspensionstest (Beck, E.G., J. Borneff, L.Grün u.a.: Empfehlungen für die Prüfung und Bewertung der Wirksamkeit chemischer Desinfektionsverfahren, ZbI. Bakt. Hyg., I.Abt. Orig. B 165 (1977) 335-380.

Zu 10ml Prüflösung mit unterschiedlichen Wirkstoffkonzentrationen werden 0,1 ml einer 16-18stündigen Bouillonkultur der Testbakterien gegeben und vermischt. Nach einer Einwirkungszeit von 2-120 Minuten wird jeweils eine Platinöse Gemisch entnommen und in 10ml Nährbouillon überführt.

Der Nährbouillon werden zur Neutralisation der Wirkstoffe 3% Tween 80 (Dodecylmercaptan80%ig) und 0,3% Lecithin zugesetzt. Anschließend wird bei 37⁰C bebrütet.

Zur Auswertung werden die Einwirkungszeiten in Minuten ermittelt, nach denen kein Wachstum der Testbakterien mehr feststellbar ist.

Testbakterien: 1. Staphylococcussureus

2. Escherichiacoli

3. Pseudomonasseruginosa

Tabelle 2	Wirkstoffkonz. der	Testbakterien	30	2	10	3	15
Verbindung	Prüflösung in %	1	5	2	10
	0,5	30	5	15
A	1,0	5	2	10
	0,5	60	10	15
B	1,0	10	5	5
	0,5	5	2	5
C	1,0	2	2	2
	0,5	60	60	60
D	1,0	30	15	30
	0,5	5	2	5
E	1,0	2	2	2
	0,5	30	15	10
F	1,0	5	5	5
	0,5
G	1,0

Verbindung	Wirkstoffkonz.der	Testbarkeit	Ol	2	2	3	Ol
	Prüf lösung in % -	1	2.	2	2
H	0,5	20	10	10
	1,0	CJl	5	Ol
I	0,5	Ol	2	10 ·
	1,0	2	2	Ol
K	0,5	120	120	120
	1,0	120	120	120
L	1,0	2	2	2
M	1,0
N	1,0

Beispiel 2 Fungizide Wirksamkeit

Die Prüfung erfolgt im Suspensionstest. Zu 10 ml Prüflösung mit einem Wirkstoffgehalt von 1% werden 0,1 ml eines standardisierten Horhogenisats der Testpilze gegeben und vermischt. Nach unterschiedlichen Einwirkungszeiten zwischen 2 und 120 Minuten wird jeweils eine Platinöse Gemisch entnommen und in 10 ml Nährmedium für Pilze (Sabouraud-Nährmedium) überführt.

Dem Nährmedium werden zur Neutralisation des Wirkstoffes 3%Tween 80 (Dodecylmercaptan 80%ig) und 0,5% Lecithin zugesetzt. Anschließend wird bei 2O⁰C bis zu 4 Wochen bebrütet.

Zur Auswertung werden die Einwirkungszeiten in Minuten ermittelt, nach denen kein Wachstum der Testpilze mehr feststellbar

Testpilze: 1. Candida älbicans

2. Trichophyton mentagrophytes

3. Penicillium notatum

4. Aspergillus niger

Tabelle 3	Wirkstoffkonz. der	Testpilze	5	2	5	3	120	4	120
Verbindung	Prüflösung in %	1	5	5	60	60
	1,0	10	5	30	30
A	.1,0	5	2	10	15
B	1,0	60	30	120	120
C	1,0	5	2	30	15
D	1,0	10	5	60	120
E	1,0	5	2	10	10
F	1,0	5	2	5	10
G	1,0.	5	5	10	15
H	1,0	>120	>120	>120	>120
I	1,0	>120	>120	>120	>120
K	1,0
L	1,0
M

Aus den Tabellen 2 und 3 ist die gute bakterizide und fungizide Wirksamkeit gegenüber den als Ausgangprodukten eingesetzten Na-Cyaniminodithiocarbonaten zu sehen. Gegenüber quatemären Ammoniumhalogeniden haben die erfindungsgemäßen , Verbindungen aufgrund ihrer geringen Wasserlöslichkeit Vorteile in bestimmten Anwendungsgebieten, z. B. der Flächendesinfektion.

Claims

-Λ- CfV3 OOO

Erfindungsanspruch:

1. Bakterizide und fungizide Mittel auf der Basis quaternärer Ammoniumverbindungen, vorzugsweise zur Bekämpfung von schädigenden Mikroorganismen in industriellen Bereichen und im Gesundheitswesen, gekennzeichnet dadurch, daß sie neben üblichen Hilfs- und Trägerstoffen als Wirkstoffe Verbindungen der allgemeinen Formel

/IT R² N I