DD245434A1 - Verfahren zur herstellung reiner diesteralkylzinndichloride - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein auf Direktumsetzung von metallischem Zinn basierendes Verfahren zur Herstellung von Diesteralkylzinndichloriden, welche wertvolle Ausgangsstoffe fuer die Herstellung hocheffektiver PVC-Thermostabilisatoren, Biozide und Polyurethankatalysatoren darstellen. Ziel- und Aufgabenstellung der Erfindung bestehen darin, durch Veraenderung chemisch-technologischer Parameter im Herstellungsverfahren Diesteralkylzinndichloride der allgemeinen Formel (ROOC CH2 CH2)2 SnCl2,wobei R ein C1-C12-Alkylrestbedeutet, in hoher Reinheit bereitzustellen. Erfindungsgemaess werden Diesteralkylzinndichloride obiger Formel entsprechend der Zielstellung erhalten, wenn im Anschluss an die in bekannter Weise durchgefuehrte Umsetzung von metallischem Zinn, Salzsaeure und einem aktivierten Olefin der allgemeinen Formel YCHCH2mit YCOOH, CN, COORund RC1-C3-Alkyldie Reaktionsloesung eingeengt und die Saeurekonzentration der Loesung durch Zugabe konzentrierter Salzsaeure so erhoeht wird, dass die Verbindung Bis-(2-carboxyethyl)-zinndichlorid aus dieser ausfaellt. Bis-(2-carboxyethyl)-zinndichlorid kann in reiner Form isoliert und mit Alkohol zu Diesteralkylzinndichlorid umgesetzt werden.
Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung reiner Diesteralkylzinndichloride durch Direktalkylierung von metallischem
Die Diesteralkylzinndichloride dienen vornehmlich als Ausgangsprodukte zur Herstellung hocheffektiver PVC-Thermostabilisatoren, Biozide und Katalysatoren zur Polyurethanherstellung.
Es ist bekannt, daß durch Umsetzung von Zinn, Chlorwasserstoff und aktivierten Olefinen Diesteralkylzinndichloride synthetisiert werden können.
Der DD-EB 125550 liegt beispielsweise ein derartiges Verfahren zugrunde.
Der generelle Nachteil der dort beschriebenen Verfahrensweise besteht darin, daß Reaktionsgemische erhalten werden, welche für spezifische Anwendungsgebiete aufgrund vorhandener Nebenprodukte nicht geeignet sind. Zwar versucht man, durch Lösungsmittelextraktion.einige Nebenprodukte, insbesondere anorganische Zinnverbindungen, abzutrennen, doch ergeben sich durch die Verwendung organischer Lösungsmittel neben einem zusätzlichen apparativen Aufwand arbeits- und brandschutztechnische Probleme. Außerdem sind energieintensive Anlagen zur Rückgewinnung der Lösungsmittel erforderlich.
Des weiteren ist es möglich, durch sehr lange Reaktionszeiten zu hohen Umsätzen und damit zu relativ reinen Endprodukten zu gelangen.
Diese Verfahrensweise ist jedoch unökonomisch. Außerdem ist für ein derartiges Verfahren nur gasförmiger Chlorwasserstoff geeignet. Dessen Anwendung bringt jedoch wiederum arbeitsschutztechnische Probleme mit sich und erfordert einen hohen apparativen Aufwand.
Das Ziel der Erfindung besteht darin, die dem Stand der Technik anhaftenden Mängel, die sich vornehmlich aus der ungenügenden Reinheit der Diesteralkylzinndichloride ergeben, zu beseitigen bzw. weitgehend abzustellen.
Aufgabe der Erfindung ist es demnach, das Syntheseverfahren zur Herstellung von Diesteralkylzinndichloriden durch Verändemng chemisch-technologischer Parameter so zu gestalten, daß vorgenannter Zielstellung entsprochen wird. Erfindungsgemäß werden Diesteralkylzinndichloride der allgemeinen Formel
(ROOCCH2CH2I2SnCI2 wobei
R = C1-C
bedeutet,
in hoher Reinheit erhalten, wenn im Anschluß an die in bekannter Weise durchgeführte Reaktion von Zinn, Salzsäure und aktiviertem Olefin der allgemeinen Formel
Y-CH = CH2 ·
Y = CN, COOH, COOR' und
R' = d-Ca-Alkyl,
die Reaktionslösung eingeengt und die Säurekonzentration der Lösung durch Zugabe von konzentrierter Salzsäure so erhöht wird, daß die Verbindung Bis-(2-carboxyethyl)-zinndichlorid aus dieser ausfällt. Bis-(2-carboxyethyl)-zinndichlorid kann in reiner Form isoliert und mit Alkohol zu Diesteralkylzinndichlorid umgesetzt werden.
In den Fällen Y = CN und COOR' muß nach Zugabe der Salzsäure noch die vollständige Verseifung der Nitril- bzw. Estergruppen durchgeführt werden. Dies geschieht durch Kochen mit Salzsäure. Durch das Ausfällen von Bis-(2-carboxyethyl)-zinndichlorid ist die Isolierung und Trennung von anorganischen Zinnverbindungen und der Monoalkylzinnverbindung Carboxyethylzinntrichlorid möglich. Diese Verbindungen sind im wäßrigen Filtrat gelöst. Da Zinn(ll)-chlorid und Carboxyethylzinntrichlorid Zwischenprodukte bei der Herstellung von Diesteralkylzinndichlorid darstellen, können diese erneut mit Zinn, Salzsäure und aktiviertem Olefin umgesetzt und in Diesteralkylzinndichlorid überführt werden.
1. In einem 750-ml-Sulfierkolben, der mit einem Kühler, einem Rührer, einem Thermometer und einem Tropftrichter ausgestattet ist, werden 59,4g Zinngranalien und 144,1 g Acrylsäure vorgelegt.
Bei 400C werden unter Rühren innerhalb von 8 Stunden gleichmäßig 220g Salzsäure (37%ig) zugetropft. Nachdem das Zinn vollständig reagiert hat, wird der größte Teil der Reaktionssalzsäure abdestilliert. Danach werden dem Ansatz 220g konzentrierte Salzsäure zugeführt. Die Reaktionsmischung wird 30 Minuten unter Kühlen gerührt. Ein farbloser Feststoff scheidet sich aus der Reaktionslösung ab und wird durch Filtration isoliert. Die analytische Untersuchung ergab, daß es sich um die Verbindung Bis-(2-carboxyethyl)-zinndichlorid handelt. Die Verbindung weist folgende Analysedaten auf (in Klammern berechnete Werte für CI2Sn (CH2CH2COOH)2):
C: 20,96 (21,46)%; H: 3,32 (3,00)%;
Sn: 34,80 (35,35)%; Cl: 20,73 (21,12)%.
Der Schmelzpunkt liegt bei 159°C, das IR-Spektrum weist bei 1675cm"1 die C = O Absorption und bei 3200cm"1 die OH Absorption aus.
Mittels komplexometrischer Titration wurde festgestellt, daß die Substanz nur mit 0,3% Carboxyethylzinntrichlorid und anorganischen Zinnverbindungen verunreinigt ist.
Durch Veresterung von Bis-(2-carboxyethyl)-zinndichlorid mit Methanol wird reines Bis-(2-methoxycarbonylethyl)-zinndichlorid erhalten.
Der Schmelzpunkt der Verbindung liegt bei 132 0C. Das Produkt weist folgende Analysedaten auf (in Klammern berechnete Werte für (CH3OOC CH2CH2J2 SnCI2):
C: 26,10 (26,41)%; H: 3,95 (3,88)%;
Sn: 32,20 (32,63)%; Cl: 20,15 (19,49)%.
2. Man verfährt analog Beispiel 1 und legt in einem 750-ml-Sulfierkolben 59,4g Zinngranalien und 172g Acrylsäuremethylester vor. Innerhalb von 3 Stunden werden bei 700C 220g Salzsäure (37%ig) zugetropft. Anschließend läßt man bei 7O0C nachreagieren, bis das Zinn vollständig umgesetzt ist. Der überschüssige Acrylsäuremethylester und der größte Teil der Reaktionssalzsäure werden anschließend abdestilliert. Der Rückstand wird mit 200g konzentrierter Salzsäure versetzt und 2 Stunden bei 1000C gerührt. Danach wird die Reaktionsmischung abgekühlt und 30 Minuten gerührt.
Bis-(2-carboxyethyl)-zinndichlorid fällt als kristalliner Feststoff aus der Reaktionslösung aus und wird abfiltriert. Die Substanz weist folgende Analysedaten auf (in Klammern berechnete Werte für CI2Sn (CH2 CH2 COOH)2):
C: 21,40 (21,46)%; H: 3,12 (3,00)%;
Sn: 34,72 (35,35)%; Cl: 20,85 (21,12)%.
Das Produkt enthält nur 0,4% Nebenprodukte der Form von Carboxyethylzinntrichlorid und anorganischen Zinnverbindungen.
Die Veresterung des Bis-(2-carboxyethyl)-zinndichlorids mit 2-Ethylhexanol ergibt reines Bis-(2-ethylhexoxycarbonylethyl)-zinndichlorid, welches als gelbes Öl erhalten wird. Die Verbindung weist folgende Analysendaten auf (in Klammern berechnete Werte für Ii-C8H17OOC CH2 CH2J2 SnCI2):
C: 46,62 (47,17)%; H: 7,38 (7,56)%;
Sn: 20,79 (21,19)%; Cl: 12,34 (12,66)%.
3. Man verfährt analog Beispiel 1 und legt in einem 750-ml-Sulfierkolben 59,4g Zinngranalien und 106g Acrylnitril vor. Innerhalb von 6 Stunden werden bei 5O0C 220g Salzsäure (37%ig) zugetropft. Nach etwa 7-8 Stunden hat sich das Zinn vollständig umgesetzt. Anschließend werden das überschüssige Acrylnitril und der größte Teil der Reaktionssalzsäure abdestilliert.
Dem Reaktionsansatz werden 220g konzentrierte Salzsäure zugeführt. Anschließend wird 30 Minuten bei 1000C gerührt. Beim Abkühlen der Reaktionslösung scheidet sich ein Feststoffgemisch ab, welches aus Bis-(2-carboxyethyl)-zinndichlorid und Ammoniumchlorid besteht. Dieses wird abgesaugt und mit 200g Butanol versetzt. Die butanolische Lösung wird so lange am Wasserabscheider gekocht, bis kein Reaktionswasser mehr abgeschieden wird.
Die flüchtigen Bestandteile der1 Reaktionsmischung werden nach beendeter Veresterung durch Vakuumdestillation bis 100°C/2 Torr entfernt. Zur Abtrennung des Ammoniumchlorids wird das erhaltene ölige Produkt filtriert. Essteilt reines Bis-(2-butoxycarbonylethyl)-zinndichlorid dar.
Die Verbindung weist folgende Analysendaten auf (in Klammern berechnete Werte für (C4HgOOC CH2 CH2J2 SnCI2):
C: 37,20 (37,54)%; H: 5,72 (5,85)%;
Sn: 26,12 (26,50)%; Cl: 15,52 (15,83)%.
Die Verbindung enthält 0,3% Nebenprodukte in Form von 2-Butoxycarbonylethylzinntrichlorid und anorganischen Zinnverbindungen.
Claims (1)
- Erfiiroungsanspruch:1. Verfahren zur Herstellung von Diesteralkylzinndichloriden der allgemeinen Formel(ROOCCH2CH2I2SnCI2
wobeiR ein C1-C12-AIkVlTeSt
darstellt,
durch Reaktion von metallischem Zinn mit einem aktivierten Olefin der allgemeinen FormelY — CH = CH2,
wobeiY = COOH, CN oder COOR'
undR'= C1-C3-AIkVlbedeutet und Salzsäure, gekennzeichnet dadurch, daß nach beendeter Umsetzung der Reaktionspartner die Reaktionslösung eingeengt, die Säurekonzentration des Reaktionsgemisches durch Zugabe konzentrierter Salzsäure erhöht, erforderlichenfalls verseift und das beim Abkühlen der Reaktionslösung ausfallende Bis-(2-carboxyethyl)-zinndichlorid isoliert und in bekannter Weise mit Alkohol zu Diesteralkylzinndichlorid umgesetzt wird.
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