DD247669A1 - Verfahren zur herstellung von alpha, beta-ungesaettigten ethern - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von a,b-ungesaettigten Ethern der allgemeinen Formel I RCHCHOCnH2n1 in der R:m0-10 und n1-4 bedeuten, welche u. a. zur Produktion substituierter Acroleine und Malonaldehyde verwendet werden. Ziel der Erfindung ist die Herstellung von a,b-ungesaettigten Ethern auch im technischen Massstab mit hohen Ausbeuten. Erfindungsgemaess werden dem Reaktionsgemisch bei der thermischen Alkanolabspaltung gemaess Gleichung 1 Antioxidantien zugesetzt, geeignet sind z. B. Phenothiazin, p-Methoxyphenol, Di-tert.-butylkresol, Gallussaeure-alkylester und p-tert.-Butyl-phenol. Durch diese Additive ist es moeglich, die fuer kleine Laboransaetze beschriebenen hohen Ausbeuten auch im technischen Massstab zu erreichen.
Description
Erfindungsgemäß werden dem Reaktionsgemisch bei der thermischen Alkanolabspaltung gemäß Gleichung 1:
GH^ n 2n+1 > R-CH
Antioxidantien zugesetzt, geeignet sind z. B. Phenothiazin, p-Methoxyphenol, Di-tert.-butylkresol, Gallussäurealkylester und p-tert.-Butylphenol. Durch diese Addition ist es möglich, die für kleine Laboransätze beschriebenen hohen Ausbeuten auch im technischen Maßstab zu erreichen. Der Effekt von Antioxidantien bei diesem Verfahren ist überraschend, da bekannt ist, daß Enolether gegenüber Luftsauerstoff recht stabil sind und Oxidationsprozesse erst von starken Oxidationsmitteln, wie Ozon oder Perbenzoesäure, ausgelöst werden.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird durchgeführt, indem zum Reaktionsgemisch, bestehend aus einem 1-Subst.-2,2-dialkyloxy-ethan Il und bekannten, meist schwach sauren Katalysatoren, wie z. B. p-Toluensulfonsäure, Alkalimetallhydrogensulfat, Borsäure, Sulfanilsäure oder Pyridiniumphosphat, vor oder während der termischen Alkanolabspaltung, Antioxidantien, vorzugsweise in Mengen von 10~2bis 10~4Mol-%, zugegeben werden. Der Reaktionsansatz wird nun in einer Destillationsanlage, die mit einer wirksamen Kolonne versehen ist, erhitzt, bis die Alkanolabspaltung einsetzt. Es wird möglichst der reine Alkohol CnH2n+ lOH abdestilliert, wobei die Temperatur im Reaktionskolben langsam erhöht wird, bis die Eliminierung beendet ist. Der im Kolben verbleibende Sumpf wird in bekannter Weise ausgearbeitet, indem der gebildete a,j8-ungesättigte Ether I im Vakuum überdestilliert und nochmals rektifiziert wird. Zur Vermeidung von Nebenreaktionen können die oben erwähnten säurebindenden Substanzen und Hydrochinon in die Vorlage gegeben werden.
Die Wirkung der erfindungsgemäß zugegebenen Antioxidantien kann durch die Kontrolle der Ausbeuten verfolgt werden, wie beim Vergleich der Beispiele 1 und 2 zu sehen ist. Bei Anwendung des erfindungsgemäßen Verfahrens sind die Ausbeuten nahezu unabhängig von der Ansatzgröße und liegen für I bei 76-93%. Entsprechend dem erfindungsgemäßen Verfahren wurden u.a. die in Tab. 1 genannten α,/3-ungesättigten Ether I hergestellt.
Tabelle 1 R-CH=CH-OC2H5
R Ausbeute (%) KpC/KPa
C5H11- 88 59-65/1,9
C6Hi3- 84 78-B3/1.6
C7H15- 85 110-115/3,1
C4H9 -/ L_| \_ 79 1 128-134/1,1
84 70-82/0,26
Herstellung von 1-n-Hexyl-2-ethoxy-ethylen ohne erfindungsgemäßen Zusatz eines Antioxidants bei der thermischen Eliminierung
In einem 2-l-Zweihalskolben, versehen mit Kolonne, Destillationsaufsatz und Innenthermometer, werden 1010g (5 Mol) n-Octanal-diethylacetal mit 5g 85%iger Phosphorsäure und 10g Pyridin langsam auf 1800C erhitzt.
Es destilliert Ethanol ab, wobei die Innentemperatur langsam auf 2300C erhöht wird. Steigt die Kopftemperatur über79°C an, so läßt man abkühlen und destilliert den Rückstand im Vakuum in eine Vorlage, die mit 2g Natriumcarbonat und 0,5g Hydrochinon versehen wurde. Das Destillat wird nochmals unter Zusatz von 0,5g Hydrochinon rektifiziert.
Kp= 78-83°C Ausbeute 37%
1,6KPa
Herstellung von i-n-Hexyl-2-ethoxy-ethylen
unter erfindungsgemäßem Zusatz eines Antioxidants bei der thermischen Eliminierung In einem 2-l-Zweihalskolben, versehen mit Kolonne, Destillationsaufsatz und Innenthermometer, werden 1010g (5MoI) n-Octanal-diethylacetal mit5g Phosphorsäure (85%ig), 10g Pyridin sowie7,25g (0,008 Mol-%) p-tert.-Butylphenol langsam auf 180°C erhitzt. Es destilliert Ethanol ab, wobei die Innentemperatur langsam auf 230°C erhöht wird. Steigt die Kopftemperatur über79°Can, so läßt man abkühlen und destilliert den Rückstand im Vakuum in eine Vorlage, die mit 2 g Natriumcarbonat und 0,5g Hydrochinon versehen wurde. Das Destillat wird nochmals unter Zusatz von 0,5g Hydrochinon rektifiziert.
Kp= 78-83°C Ausbeute 84%
1,6KPa
Claims (3)
- Erfindungsanspruch:1. Verfahren zur Herstellung von α,/3-ungesättigten Ethern I der allgemeinen Formel I R-CH=CH-OCnH2n + ι in der R:CmH2rn+lm = 0-10 und η = 1-4 bedeuten, durch Abspaltung von Alkanolen aus 1-Subst.-2,2-di-alkyloxy-ethanen der allgemeinen Formel Il R-CH2-OH(OCnH2n +1)2, in der R die gleiche Bedeutung wie in Formel I hat, bei erhöhter Temperatur in Gegenwart bekannter Katalysatoren, gekennzeichnet dadurch, daß dem Reaktionsgemisch bei der thermischen Eiiminierung Antioxidantien zugesetzt werden.
- 2. Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß als Antioxidantien u.a. Phenotiazin, p-Methoxyphenol, Di-tert.-butylkresol, Gallussäure-alkylester und p-tert.-Butylphenol geeignet sind.
- 3. Verfahren nach Punkt 1 und 2, gekennzeichnet dadurch, daß die Antioxidantien in Mengen von 10~2 bis 10~4Mol-% zugegeben werden.Anwendungsgebiet der ErfindungDie Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von α,/3-ungesättigten Ethern der allgemeinen Formel I R-CH=CH-OCnH2n +, in der R:CmH2m +,;GmH2rn+1bedeuten, welche u.a. zur Produktion substituierter Acroleine und Malonaldehyde verwendet werden.Charakteristik der bekannten technischen LösungenZur Herstellung α,/3-ungesättigter Ether sind verschiedene Methoden bekannt u. a. von H. MEERWEIN (HOUBENWEYL, Methoden der organischen Chemie, Bd. VI/3, S. 90-108, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1965) zusammengefaßt worden. Neben Abspaltung von Halogenwasserstoff aus Halogenethern bzw. von Halogen aus α,/3-Dihalogenethern führt auch die Addition von Alkohlen an Acetylene unter Druck bzw. die Reaktion von Vinylhalogeniden bzw. Polyhalogenethanen mit Alkoholaten zu α,/3-ungesättigten Ethern, die auch als Enolether bezeichnet werden können. Die Abspaltung von Alkanolen aus Acetalen ist von besonderer präparativer Bedeutung, da Acetale leicht zugänglich sind und die Reaktion einfach durchführbar ist. Der Einfluß verschiedener Katalysatoren auf diese thermische Eliminierungsreaktion wird u.a. von H. FEICHTINGER, W. WEIGERT, A. KLEEMANN, H. OFFERMANNS (MethodicumChimicum, Bd. 5, S. 142ff, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1975) beschrieben. Meist werden schwach saure Katalysatoren, wie z.B. p-Toluensulfonsäure, Alkalihydrogensulfate, Borsäure, Sulfanilsäure und Pyridinium-phosphat verwendet. Üblicherweise wird das Acetal zusammen mit dem Katalysator erhitzt und der abgespaltene Alkohol und der gebildete Enolether getrennt oder im Gemisch abdestilliert. Die höhersiedende Fraktion wird nochmals rektifiziert.Enolether sind reaktionsfreudige Verbindungen.F. EFFENBERGER (Angew. Chem. 81[1969] 374) verweist auch auf Reaktionen, die durch o. g. Eliminierungskatalysatoren ausgelöst werden. So können LEWIS-Säuren eine kationische Polymerisation von Enolethern bewirken und außerdem die Rückreaktion, d. h. Addition des Alkohols an den Enolethern, katalysieren. Um diese unerwünschten Nebenreaktionen zu verhindern, wird die Zugabe von säurebindenden Substanzen, wie z. B. Alkalimetall- oder Erdalkalimetalloxiden, -hydroxiden, -carbonaten, Picolin, Chinolin und außerdem Hydrochinon in die Destillationsvorlage bzw. bei der Rektifikation empfohlen (DE 956500; US 2.667.517).Entsprechend diesem Stand der Technik sind Enolether durch katalytische Abspaltung von Alkanolen aus Acetalen in Ausbeuten von 70-90% herstellbar (C. REICHARDT, Liebigs Annalen der Chemie 1984,649), wenn die Reaktion in kleinen Ansätzen durchgeführt wird. In der Literatur werden meist 0,1-0,5 Mol Acetal umgesetzt. Bereits bei der Durchführung eines 5 Mol-Ansatzes liegen die Ausbeuten nur bei ca. 40%, um bei *25 Mol auf unter 20% abzusinken. (*: bei der Umsetzung von)Ziel der ErfindungZiel der Erfindung ist die Herstellung von α,/3-ungesättigten Ethern auch im technischen Maßstab mit hohen Ausbeuten.Darlegung des Wesens der ErfindungAufgabe der Erfindung ist es, das Verfahren zur Herstellung von ao-ungesättigten Ethern I durch Abspaltung von Alkanolen aus Acetalen so zu gestalten, daß es für die technische Produktion dieser Verbindungen geeignet ist.
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| EP0490221A3 (en) * | 1990-12-14 | 1993-03-24 | Hoechst Aktiengesellschaft | Method for the production of unsaturated ethers |
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1986
- 1986-03-14 DD DD28786786A patent/DD247669B1/de unknown
Cited By (2)
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| EP0490221A3 (en) * | 1990-12-14 | 1993-03-24 | Hoechst Aktiengesellschaft | Method for the production of unsaturated ethers |
| US5354911A (en) * | 1990-12-14 | 1994-10-11 | Hoechst Aktiengesellschaft | Process for the preparation of unsaturated ethers |
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