DD254011A5 - Verfahren zur herstellung von n-sulfonyl-n-(phosphono-methylglycyl)-aminen - Google Patents
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Abstract
Erfindungsgemaess werden Verbindungen mit herbiziden Eigenschaften der Formel (IIbis)hergestellt, worin bedeuten- R1einen Kohlenwasserstoffrest,- Rdas Wasserstoffatom, oder hat eine der fuer R1 angegebenen Bedeutungen,- R22das Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls substituierten Arylrest, wobei das Verfahren dadurch gekennzeichnet ist, dass eine Hydrierung der Verbindungen der Formel (IV)bewirkt wird, worin- R, R1 und R22dieselbe Bedeutung wie in Formel (IIbis) haben,- R32einen gegebenenfalls substituierten Arylrest bedeutet und- R4ein Wasserstoffatom oder eine hydrogenolysierbare Gruppe R8 bedeutet.
Description
worin bedeuten:
— R1 einen Kohlenwasserstoffrest, besonders Alkyl, Aryl oder Cycloalkyl, wobei diese
verschiedenen Reste gegebenenfalls substituiert sein können und vorzugsweise eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist,
— R das Wasserstoffatom, oder hat eine der Bedeutungen, die für R1 angegeben sind, und ist
vorzugsweise eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
— R22 das Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls substituierten Arylrest,
sowie von den Salzen dieser verschiedenen Produkte, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Hydrierung der Verbindungen der Formel (IV)
0 - R22 R4
II 1
0 = P - CH9 - N - CH9 - CO - N - SO9 - R1 (IV)
0 - R-^ R
durchführt, worin
— R, R1 und R22 dieselbe Bedeutung wie in Formel (Il bis) haben,
— R32 einen gegebenenfalls substituierten Arylrest bedeutet,
— R4 ein Wasserstoffatom oder eine hydrogenolysierbare Gruppe R8 bedeutet, wobei R8
insbesondere ein Rest der Formel Ar(R5)(R6)C-sein kann, worin Ar eine aromatische Gruppe, vorzugsweise Phenyl ist, und R5 und R6 das Wasserstoffatom oder ein Rest Ar oder eine Alkylgruppe mitvorzugsweise höchstens 6 Kohlenstoffatomen sind.
und diese Hydrierung durchgeführt wird, bis der Umwandlungsgrad des Produkts der Formel (IV) . höher als 50%, vorzugsweise höher als 85%, liegt, und diese Hydrierung gegebenenfalls von einer Salzbildung begleitet sein kann.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R und R1 den Methylrest bedeuten, R4 Wasserstoff oder Benzyl ist, R22 Wasserstoff oder Phenyl ist, und R3 Phenyl darstellt.
3. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 bis 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Produkt der Formel (IV) in Gegenwart eines Katalysators auf Platinbasis erhitzt wird.
4. Verfahren gemäß Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Katalysator verwendet, wo das Metall in feinverteiltem Zustand und gegebenenfalls auf einem Träger wie Aktivkohle, Siliciumdioxid, Diatomeenerde gelagert ist.
5. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 3 oder 4, dadurch gekennzeichnet, daß die eingesetzte Katalysatormenge im allgemeinen derart ist, daß das Verhältnis in g/Mol Metall des Katalysators in Bezug auf das Produkt der Formel (IV) zwischen 0,001 und 50, vorzugsweise zwischen 0,01 und 10, liegt, und daß der Katalysator 0,01 bis50Gew.-% Metall in Bezug auf seinen Träger, vorzugsweise 1 bis 15%, umfaßt.
6.. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 oder 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion unter einem Wasserstoffdruck von 1 bis 100 bar, vorzugsweise 5 bis 40 bar, durchgeführt wird, und/oder daß die Reaktionstemperatur zwischen 20 und 150cC, vorzugsweise zwischen 50 und 1000C liegt. .
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von N-Sulfonyl-N-fphosphonomethylglycyO-aminen, die als Herbizide verwendbar sind.
Aus der Europäischen Patentanmeldung Veröffentlichungsnummer 135454 sind die Produkte der Formel (I)
0 = P - CH2 - IT - CH2 - CO - Έ- SO2 - R1 (D
OR3 R
bekannt, worin bedeuten:
— R1 einen Kohlenwasserstoffrest, besonders Alkyl, Aryl oder Cycloalkyl, wobei diese verschiedenen Reste gegebenenfalls
substituiert sein können; als Substituenten kann man insbesondere nennen die Halogenatome und Phenyl-, Cyano-, Alkyl-, Alkoxy-, Carboxylatalkylgruppen, worin die Alkylgruppen vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatome haben; R1 hat meistens 1 bis 18 Kohlenstoffatome, vorzugsweise Ibis 7 Kohlenstoffatome und insbesondere 3 bis 7 Kohlenstoffatome, wenn es sich um eine Cycloalkylgruppe handelt; vorzugsweise handelt es sich um einen Alkylrest mit1 bis 4 Kohlenstoffatomen, der gegebenenfalls halogeniert, insbesondere chloriert oder fluoriert ist, beispielsweise CF3,
— R das Wasserstoffatom, oder hat eine der für R1 angegebenen Bedeutungen, und ist vorzugsweise eine Al ky !gruppe mit
1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
— R2 und R3 das Wasserstoffatom oder sind derart, daß OR2 und OR3 hydrolysierbare Gruppen sind; R2 und R3 können
insbesondere ein Alkyl-oder Arylrest (vorzugsweise Alkyl) sein, der gegebenenfalls substituiert ist, besonders durch Substituenten, wie sie für R1 angegeben sind; sie haben im allgemeinen 1 bis 12 Kohlenstoffatome und vorzugsweise 1 bis 8 Kohlenstoffatome,
— R4 ein Wasserstoffatom oder eine hydrogenolysierbare Gruppe R8; insbesondere kann R8 ein Rest der Formel
Ar(R5) (R6)C-sein, worin Ar eine aromatische Gruppe, vorzugsweise Phenyl, ist, und R5 und R6 Wasserstoffatome oder ein Rest Ar oder eine Alky!gruppe mit vorzugsweise höchstens 6 Kohlenstoffatome sind,
sowie die Salze dieser verschiedenen Produkte (insbesondere die Salze der Gruppen P-OH und diejenigen des Stickstoffatoms, das die Gruppe R8 trägt, was dann eine Ammoniumgruppe wird) und insbesondere die in der Landwirtschaft annehmbaren Salze dieser Produkte. Die in der Landwirtschaft annehmbaren Salze umfassen die Alkalimetallsalze, insbesondere das Natrium- und Kaliumsalz, die Erdalkalimetallsalze, die primären, sekundären, tertiären oder quaternären Ammoniumsalze, die SuIfoniumsalze. Andere erfindungsgemäße Salze sind die Additionssalze mit einer Säure wie die Chloride, Sulfate, Phospahte und andere Salze, die von Säuren mit einem pK unterhalb oder gleich 2,5 stammen.
Diese Produkte sind als Herbizide und/oder als Zwischenprodukte für die Synthese von Herbiziden verwendbar. Es ist auch bekannt, die Produkte der Formel (II):
OH
_«. ww -i-i-r-i· ΛΤΤ /™t /Λ TlT C/Λ T")
0 = P - CH2 - IiH - CH2 - CO - J - SO2 - R1 (ll)
OR3 R
herzustellen, worin R, R1 und R3 dieselbe Bedeutung wie in Formel (I) haben, durch einen doppelten Hydrolyse- und Hydrogenolysearbeitsgang einer Verbindung der Formel (H)1
0 - R21 R8 -
0 = P - CHP - H - CH2 - CO - I - SO2 - R (in)
0 - R-*T R
— R, R1 und R3 dieselbe Bedeutung wie in Formel (I) haben und
— R21 und R31 dieselben Bedeutungen wie R2 bzw. R3, außer dem Wasserstoffatom, haben.
Die Herstellung der Verbindung der Formel (II) aus Verbindungen der Formel (III) erfolgt durch eine Hydrogenolyse an der Gruppe R8 und durch eine Hydrolyse an den Gruppen R21 und/oder R31.
Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung eines vereinfachten Verfahrens zur Herstellung der Verbindung der Formel (I).
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, das Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) dadurch zu vereinfachen, indem die Hydrolyse vermieden wird.
Erfindungsgemäß wird ein neuartiges Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel (Il bis) zur Verfügung gestellt
| 0 - | R22 | R4 | CH2 | - CO | -N- I | so2 | - R1 |
| I = P - | CH2 | ] -N- | I R | ||||
| I 0 - | R32 | ||||||
OH
I 22
OR^ R
— R und R1 dieselbe Bedeutung wie in Formel (I) haben,d.h.:
— R1 bedeutet einen Kohlenwasserstoff rest, besonders Alkyl, Aryl oder Cycloalkyl, wobei diese verschiedenen Reste
gegebenenfalls substituiert sein können, und ist vorzugsweise eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
— R bedeutet das Wasserstoffatom oder hat eine der für R1 angegebenen Bedeutungen, und ist vorzugsweise eine
Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
— R22 bedeutet das Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls substituierten Arylrest.
sowie die Salze dieser verschiedenen Verbindungen, wobei dieses Verfahren dadurch gekennzeichnet ist, daß man eine Hydrierung (oder Hydrogenolyse) der Verbindungen der Formel (IV)
durchführt, worin
— R, R1 und R22 dieselbe Bedeutung wie in Formel (Il bis) oder in Formel (I) haben,
— R32 einen gegebenenfalls substituierten Arylrest bedeutet,
— R4 ein Wasserstoffatom oder eine hydrogenolysierbare Gruppe R8 bedeutet, wobei R8 insbesondere ein Rest der Formel
Ar(R5)(R6)C- sein kann, worin Ar eine aromatische Gruppe ist, vorzugsweise Phenyl, und R5 und R6 das Wasserstoffatom oder ein Rest Ar oder eine Alkylgruppe mit vorzugsweise höchstens 6 Kohlenstoffatomen sind, und diese Hydrierung durchgeführt wird, bis der Umwandlungsgrad des Produkts der Formel (IV) höher als 50%, vorzugsweise höher als 85%, ist. In der vorliegenden Beschreibung wird der Umwandlungsgrad des Produkts der Formel (IV) in Bezug auf den Rest R32 und die Umwandlung dieses Restes OR32 in den Rest OH gemäß Formel (Il bis) betrachtet. Als mögliche Substituenten für R22 und R32 kann man diejenigen nennen, die für R1 in Formel (I) angegeben sind.
Gemäß dem erfindungsgemäßen Verfahren erhitzt man das Produkt der Formel (IV) in Gegenwart eines Katalysators auf Platinbasis. Dieser Katalysator auf Platinbasis kann metallisches Platin oder ein Derivat des Platins sein, wobei ein solches Derivat (beispielsweise PtO2) metallisches Platin unter den Reaktionsbedingungen ergeben kann.
Man verwendet im allgemeinen einen Katalysator, wo das Metall in fein verteiltem Zustand ist und gegebenenfalls auf einen Träger gelagert ist. Als verwendbaren Träger kann man Aktivkohle, Siliciumdioxid, Diatomeenerde und andere bei Hydrierungen verwendbare Träger nennen.
Die eingesetzte Katalysatormenge ist im allgemeinen derart, daß das Verhältnis in g/Mol Metall des Katalysators in Bezug auf das Produkt der Formel (IV) zwischen 0,001 und 50, vorzugsweise zwischen 0,01 und 10, beträgt.
Wenn ein Träger eingesetzt wird, umfaßt der Katalysator im allgemeinen 0,01 bis 50Gew.-% Metall in Bezug auf den Träger, vorzugsweise 1 bis 15%.
Die Reaktion wird vorteilhaft unter einem Wasserstoffdruck von 1 bis 100 bar, vorzugsweise 5 bis 40 bar (absolute Drücke) durchgeführt.
Die Reaktionstemperatur liegt im allgemeinen zwischen 20 und 150°C, vorzugsweise zwischen 50 und 1000C. Die erfindungsgemäße Hydrierung kann gegebenenfalls von einer Salzbildung begleitet sein.
Die folgenden nicht-beschränkenden Beispiele erläutern die Erfindung und zeigen, wie sie in die Praxis umgesetzt werden kann. Die angegebenen Drücke sind absolute Drücke (Atmosphärendruck = 1 bar).
In ein Reaktionsgefäß von 125ml bringt man ein: ' ,
— 10g 0,02 Mol N-Benzyl-N-fdiphenoxyphosphono-i-methyli-N'-methyl-N'-imethyl-sulfonylJ-glycinamid der Formel (V)
6 5 ι
0 = P - GH2 - IT - CH2 - GO - N - SO2 - GH3 (V)
C ,-Hc-O GH0-C^H1- CH,
6 5 2 6 5 3
— 0,2g PtO2 (Adams-Platin),
— 5OmICH3COOH
Man erhitzt 5g30 min. auf 6O0C unter 21 bar Wasserstoff. Der Katalysator wird filtriert, gewaschen und rückgeführt. Durch Chromatographie stellt man fest, daß man 3,48g (13,38mMol) Produkt der Formel (Vl)
- CH0 -MH- CH0 - CO - IT - SO0 - CH3 (Vi)
OH CH-
erhalten hat.
Ausbeute: 67%; Umwandlungsgrad: 100%.
Ein Vorteil des erfindungsgemäßen Verfahrens besteht darin, daß die Verbindungen, wie diejenige der Formel (V), in einem guten Reinheitsgrad (insbesondere gute Fähigkeit zur Kristallisation) erhalten werden können.
In einen Autoklaven aus Inox von 125ml gibt man 2g (5,95mMol) Produkt der Formel (VII)
O-C,HC [Ob.
0 = P - CH7 - NH - CH9 - CO - N - SO0 - CH3 (VII)
\ l 2 ί 2
OH CH^
und 10 mg PtO2in 50 ml Wasser. Der Autoklav wird unter einen Wasserstoffdruck von 21 bar gesetzt. Man erhitzt 4 h bei 8O0C.
Der Katalysator wird filtriert und wiedergewonnen.
Durch Chromatographie der flüssigen Phase des Reaktionsgemisches stellt man fest, daß man 0,54g Produkt der Formel (Vl) (2,08rnMol) erhalten hat, was eine Ausbeute von 35% entspricht.
Umwandlungsgrad des Ausgangsprodukts: 63%.
Beispiel 3 ·
In denselben Reaktor gibt man 2g Produkt der Formel (VII) sowie ein Gemisch von 20 ml CH3COOH mit 0,297 g Katalysator, umfassend 5% feinverteiltes Platin, auf einem Aktivkohleträger abgelagert.
Man erhitzt 5h bei 8O0C unter einer Atmosphäre von 21 bar Wasserstoff (absoluter Druck).
Der Katalysator wird filtriert, gewaschen und rückgeführt.
Durch Chromatographie stellt man fest, daß man 1,02 g Produkt der Formel (Vl) erhalten hat, was einer Ausbeute von 66% entspricht; der Umwandlungstemperatur beträgt 95%.
Man wiederholt Beispiel 3, jedoch unter Verwendung von 0,148 g Katalysator anstelle von 0,297 g und unter Erhitzen während 5 h 30min. anstelle von 5h.
Man erhält 1,036g Produkt der Formel (Vl), was einer Ausbeute von 67% entspricht (Umwandlungsgrad des Ausgangsprodukts
Beispiel 5 · . ,
Man wiederholt das Beispiel 1, jedoch unter Verwendung von 2 g Katalysator, umfassend 5% Platin auf Aktivkohle und unter Erhitzen auf 65°C anstelle von 6O0C.
Man erhält das Produkt der Formel (Vl) in einer Ausbeute von 45% (Umwandlungsgrad:100%).
Claims (1)
1. Verfahren zur Herstellung von Produkten der Formel (Il bis) f
OH
' !
O = P- GH7 - NH - CH9 - CO - N - SO9 - R1 (Il bis)
I I
OR^ R
OR^ R
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