DD256326A1 - Verfahren zur herstellung von 6-aminoalkyl-7-halogen-5-methyl-s-triazolo(1,5-a)pyrimidinen - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen in 7-Stellung substituierten 6-Aminoalkyl-5-methyl-s-triazolo(1,5-a)pyrimidinen, die als Wirkstoffe selbst oder als Ausgangsstoffe fuer andere Wirkstoffe verwendet werden koennen. Erfindungsgemaess erhaelt man diese Verbindungen, indem die entsprechende 7-Halogenverbindung in Gegenwart von Ethanol als Loesungsmittel bei 70-80C mit einem primaeren oder sekundaeren Amin umgesetzt und durch Absaugen, Waschen und Umkristallisieren isoliert wird.
Description
OH .
in der R die oben angegebenen Bedeutungen hat, mit überschüssigem Phosphoroxidhalogenid in Gegenwart von N,N-Dimethylanilin bei Temperaturen von 80 bis 110cC umgesetzt werden und das Reaktionsgemisch auf Eiswasser gegeben, mit einem Lösungsmittel extrahiert und anschließend zur Trockne eingedampft wird.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 6-Aminoalkyl-7-halogen-5-methyl-s-triazolo(1,5-a)pyrimidinen der allgemeinen Formel _
M.
g πι.
die als Wirkstoff selbst oder als Ausgangsverbindung für weitere Wirkstoffe durch Substitution des Halogenatoms verwendet werden können. In diesen Verbindungen steht Halogen anstelle eines Chlor- oder Bromatoms. R bedeutet
und-CH2-N(C2Hs)2.
6-Aminoalkyl-7-halogen-5-methyl-s-triazolo(1,5-a)pyrimidine der allgemeinen Formel (1), in der der Substituent R die oben genannten Bedeutungen hat, sind neu.
Ziel der Erfindung ist es, ein Herstellungsverfahren für Verbindungen der Formel (1)zu entwickeln.
Die erfindungsgemäße Aufgabe wird gelöst, indem 6-Aminoalkyl-7-hydroxy-5-methyl-s-triazolo(1,5-a)pyrimidine entsprechend der allgemeinen Formel ,
in der R die oben angegebenen Bedeutungen hat, durch Halogenierung der 7-Position mit überschüssigem Phosphoroxidhalogenid in Gegenwart von N,N-Dimethyianilin in die7-Halogenverbindung der Formel (1) überführt wird. Die Halogenierung erfolgt bei Temperaturen von 80 bis 1100C während einer Zeit von 2 bis 3 Stunden. Nach Abtrennung des überschüssigen Phosphoroxidhalogenids wird die Halogenverbindung aus Eiswasser mit einem Lösungsmittel, vorrangig Methylenchlorid, extrahiert, getrocknet und das Lösungsmittel wieder entfernt. Es wird eine 7-Halogenverbindung erhalten, die sehr hydrolyseempfindlich und von kristalliner Beschaffenheit ist
Die Erfindung wird nach folgendem Ausführungsbeispiel näher erläutert:
0,086 Mol 7-Hydroxy-5-methyl-6-pyrrolidinomethyl-s-triazolo(1,5-a)pyrimidin werden mit 200ml Phosphoroxidchlorid solange unter Rückfluß erwärmt bis eine klare Lösung entsteht. Danach wird überschüssiges Phosphoroxidchlorid abdestilliert. Der sirupartige Rückstand wird auf 300 ml Eiswassergegeben und mit konzentrierter Natronlauge bis zu einem pH-Wert von 9 zersetzt. Die Lösung wird mehrmals mit Methylenchlorid extrahiert, die organische Phase mit Natriumchlorid getrocknet. Anschließend wird das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert. Der Rückstand erstarrt nach kurzer Zeit zu kristallinem dunkelrotem 7-Chlor-5-methyl-6-pyrrolidinomethyl-s-triazolo(1,5)pyrimidin. Fp.: 125-129°C; Ausbeute: 28% der Theorie
Claims (1)
- Verfahren zur Herstellung von 6-Aminoalkyl-7-halogen-5-methyl-s-triazolo(1,5-a)pyrirnidinen der allgemeinen Formel,Hau.-hlin der Hai. anstelle eines Chlor-oder Bromatoms steht und RdieSubstituenten -CH2~ 2und-CH2-N(C5Hs)2 bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß G-Aminoalkyl-y-hydroxy-ö-methyl-striazolo(1,5-a)pyrimidine der allgemeinen Formel
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