DD257007A1 - MEANS FOR INFLUENCING ION RECOVERY OF SALT-RESISTANT PLANTS - Google Patents

MEANS FOR INFLUENCING ION RECOVERY OF SALT-RESISTANT PLANTS Download PDF

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DD257007A1
DD257007A1 DD29924987A DD29924987A DD257007A1 DD 257007 A1 DD257007 A1 DD 257007A1 DD 29924987 A DD29924987 A DD 29924987A DD 29924987 A DD29924987 A DD 29924987A DD 257007 A1 DD257007 A1 DD 257007A1
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salt
growth
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brackish water
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DD29924987A
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Ekkehard Schiewald
Hannelore Roth
Christian Stark
Gunther Franke
Sieghard Lang
Ute Strobel
Hartmut Wozniak
Petra Reinhardt
Walter Steinke
Wolfgang Walek
Werner Kochmann
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Bitterfeld Chemie
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Abstract

Die Erfindung betrifft neue Mittel zur Beeinflussung der Ionenaufnahme von Pflanzen, insbesondere zur Erhoehung der Toleranz gegenueber Stressbedingungen, wie Versalzung des Bodens bzw. beim Einsatz von Brackwasser zur Bewaesserung. Durch den Einsatz der erfindungsgemaessen Mittel wird eine Natriumdiskriminierung und eine Foerderung der Kaliumaufnahme ueber die Wurzel erreicht, damit werden die durch die Natriumionen verursachten phytotoxischen Schaeden vermindert und eine Stabilisierung des Wasserhaushaltes auf versalzten Boeden bewirkt. Als Wirkstoffe enthalten die neuen erfindungsgemaessen Mittel 1,3-disubstituierte Hexahydro-1,3,5-triazino(1,2-a)benzimidazole.The invention relates to novel means for influencing the ion uptake of plants, in particular for increasing the tolerance to stress conditions, such as salinization of the soil or when using brackish water for irrigation. Through the use of the agents according to the invention, a sodium discrimination and a promotion of potassium uptake is achieved via the root, so that the phytotoxic damage caused by the sodium ions is reduced and a stabilization of the water balance on salinated soils is effected. As active ingredients, the new agents according to the invention contain 1,3-disubstituted hexahydro-1,3,5-triazino (1,2-a) benzimidazoles.

Description

Anwendungsgebiet der ErfindungField of application of the invention

Die Erfindung betrifft neue Mittel zur Beeinflussung der Ionenaufnahme von Pflanzen unter Streßbedingungen. Die Erfindung kann in der Landwirtschaft angewendet werden, wo insbesondere auf versalzten Böden bzw. beim Einsatz von Brackwasser zur Bewässerung ein intensiver Anbau von Nutzpflanzen (Futtergras, Getreide) möglich ist.The invention relates to novel agents for influencing the ion uptake of plants under stress conditions. The invention can be applied in agriculture, where in particular on salinated soils or when using brackish irrigation intensive cultivation of crops (forage grass, cereals) is possible.

Charakteristik des bekannten Standes der TechnikCharacteristic of the known state of the art

In Streßsituationen werden Pflanzen in vielfältiger Weise stoffwechselphysiologisch beeinflußt, und viele Abwehrreaktionen können zu erhöhter Widerstandsfähigkeit führen. Gegenüber Salzstreß zeichnen sich natürlich resistente Pflanzen besonders durch eine bessere Selektivität der Ionenaufnahme aus, wodurch die gestreßten Pflanzen eine günstigere Ernährungssituation erlangen. Diese Selektivität wurde bisher nur durch Züchtung bzw. Wachstumsregulatoren beeinflußt. Die von JENSEN (Separation of metabolic and non metabolic steps of Rb+ uptake in spring wheat roots with different K+ status, Phyt. Plant, 52 [1981], 437^441) beschriebene Beeinflussung der Ionenaufnahme durch Dinitrophenol bezieht sich lediglich auf die Trennung dermetabolischen und nichtmetabolischen Aufnahme von Rb+-lonen.In stress situations, plants are metabolically physiologically influenced in many ways and many defense reactions can lead to increased resistance. Compared with salt stress, naturally resistant plants are characterized in particular by a better selectivity of the ion uptake, whereby the stressed plants obtain a more favorable nutritional situation. This selectivity has hitherto been influenced only by breeding or growth regulators. The influencing of ion uptake by dinitrophenol described by JENSEN (Separation of metabolic and non-metabolic steps of Rb + uptake in spring wheat roots with different K + status, Phyt. Plant, 52 [1981], 437 ^ 441) refers only to the separation Metabolic and nonmetabolic uptake of Rb + ions.

Aus der US-PS 3505055 geht hervor, daßThiazolyl-5-carbonsäureamide das Wachstum von Gerstensämlingen auf Böden mit geringer Fruchtbarkeit fördern und somit pflanzenwachstumsregulierende Wirkungen besitzen.U.S. Patent No. 3,505,555 teaches that thiazolyl-5-carboxylic acid amides promote the growth of barley seedlings on soils of low fertility and thus have plant growth regulating effects.

Es ist weiterhin bekannt, daß synthetische Mittel mit wachstumsbeeinflussender Wirkung, beispielsweise Derivate von 3-(2'-Chlorphenoxy)-1,2-propandiol-bis-[(2",4",5"-trichlorphenoxyethoxyethyl)-phenyl-carbamat] und Hexamethylen-bis-(dimethylpropin-2-yl)-ammoniumbromid zur Regulierung des Pflanzenwachstums, insbesondere zur Erhöhung der Salztoleranz der Pflanzen eingesetzt werden können (US-PS 3357130 und 3357131). Nachteilig wirkt sich hier die schwere Zugänglichkeit dieser beanspruchten Verbindungen aus, so daß sie für eine Anwendung in landwirtschaftlichen Kulturen zur Erhöhung derIt is further known that synthetic agents with growth-influencing action, for example derivatives of 3- (2'-chlorophenoxy) -1,2-propanediol bis - [(2 ", 4", 5 "-trichlorophenoxyethoxyethyl) -phenyl carbamate] and hexamethylene bis (dimethylpropin-2-yl) ammonium bromide can be used to regulate plant growth, in particular to increase the salt tolerance of the plants (US Pat. Nos. 3,371,730 and 3,357,131) A disadvantage here is the poor accessibility of these claimed compounds. so that they can be used in agricultural crops to increase the

Salztoleranz der Pflanzen nicht geeignet sind. Salt tolerance of the plants are not suitable.

In der DD-PS 217410 werden Wirkstoffkombinationen von Gibberellinen mit Phenoxyessigsäurederivaten und in 3-Stellung substituierten 1-Methoxycarbonyl-hexahydro-1,3,5-triazino(1,2a)benzimidazolen oder in 1-Stellung acylierten 2-Alkoxycarbonylaminobenzimidazolen zur Regulierung des Pflanzenwachstums unter Streßbedingungen, beispielsweise bei Weizen und Gerste auf versalzten Böden, beansprucht.DD-PS 217410 describes combinations of active ingredients of gibberellins with phenoxyacetic acid derivatives and 3-substituted-1-methoxycarbonyl-hexahydro-1,3,5-triazino (1,2a) benzimidazoles or 2-alkoxycarbonylaminobenzimidazoles acylated in the 1-position to regulate plant growth under stress conditions, for example wheat and barley on salinated soils.

Diese Wirkstoffkombinationen haben den Nachteil, daß durch die Anwesenheit von Gibberellinen die Anwendung dieser Kombinationen auf großen Flächen sehr kostspielig wird und daher ökonomisch nicht mehr vertretbar ist.These drug combinations have the disadvantage that the use of these combinations on large areas is very expensive due to the presence of gibberellins and therefore is no longer economically justifiable.

Ziel der ErfindungObject of the invention

Das Ziel der Erfindung ist es, neue Mittel bereitzustellen, die so in den Stoffwechsel der Pflanzen eingreifen, daß auf stark versalzten Böden der Ernteertrag der Nutzpflanzen gesteigert werden kann.The aim of the invention is to provide new agents which interfere with the metabolism of the plants so that the harvest yield of crops can be increased on strongly salinated soils.

Darlegung des Wesens der ErfindungExplanation of the essence of the invention

Die Aufgabe der Erfindung besteht darin, die unter Salzstreß stehenden Pflanzen so zu beeinflussen, daß ihr Wachstum durch Stoffwechselstörungen nicht beeinträchtigt wird.The object of the invention is to influence the salt-stressed plants so that their growth is not affected by metabolic disorders.

Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß die neuen Mittel neben üblichen Hilfs- und Trägerstoffen als Wirkstoffe substituierte Hexahydro-1,3,5-triazino(1,2a)benzimidazole der allgemeinen FormelThis object is achieved in that the new agents in addition to conventional excipients and carriers as active ingredients substituted hexahydro-1,3,5-triazino (1,2a) benzimidazoles of the general formula

COOOH3 COOOH 3

in derin the

R1 eineAlkylgruppemit3 C-Atomen oder ein Arylrest, der gegebenenfalls durch Halogen, vorzugsweise Chlor, substituiert seinR 1 is an alkyl group having 3 C atoms or an aryl radical which may optionally be substituted by halogen, preferably chlorine

kann undcan and

R2 Wasserstoff oder Methyl bedeuten, enthalten.R 2 is hydrogen or methyl.

Überraschenderweise wurde gefunden, daß das neue Mittel selektiv auf die lonenaufnahme von salzgestreßten Pflanzen einwirkt. Dabei bewirkt das Mittel eine Na-Diskriminierung und eine Förderung der K-Aufnahme über die Wurzel. Eine Verringerung der Na-Ionenkonzentration wirkt sich positiv auf die stoffwechselphysiologischen Prozesse bei salzgestreßten Nutzpflanzen aus, die phytotoxischen Schaden werden vermindert und der Wasserhaushalt der Pflanzen reguliert. Da sich unter Salzstreß die Erträge der einzelnen Aufwüchse bei Futtergräsern exponentiell depressiv verhalten, wird durch den Einsatz der erfindungsgemäßen Mittel die Salzresistenz der Nutzpflanzen erhöht und die Erträge der einzelnen Aufwüchse gesteigert. Dies tritt insbesondere bei den spaten Schnitten in Erscheinung, wo bereits höhere Salzkonzentrationen im Boden vorliegen.Surprisingly, it has been found that the new agent acts selectively on the ion uptake of salt-stressed plants. The agent causes Na discrimination and promotion of K uptake via the root. A reduction of the Na ion concentration has a positive effect on the metabolic physiological processes in salt-stressed crops, the phytotoxic damage is reduced and the water balance of the plants is regulated. Since the yields of the individual growths in fodder grasses behave exponentially depressively under salt stress, the use of the agents according to the invention increases the salt resistance of the crops and increases the yields of the individual growths. This occurs especially in the spade sections, where already higher salt concentrations are present in the soil.

Ferner ist bei Pflanzen, die unter Salzstreß stehen, der Wasserhaushalt gestört. Diese Erscheinung wird als physiologische Trockenheit bezeichnet. Der Einsatz der erfindungsgemäßen Wirkstoffe führt zu einer deutlichen Stabilisierung des Wasserhaushaltes und die Effektivität der Wassernutzung wird erheblich verbessert.Furthermore, in plants that are under salt stress, the water balance is disturbed. This phenomenon is called physiological dryness. The use of the active compounds according to the invention leads to a significant stabilization of the water balance and the effectiveness of water use is significantly improved.

Die Verbindungen derallgemeinen Formel können nach den in den folgenden Patentschriften (DE-OS 2224244, DE-OS 2308067, DE-OS 2356258, US-PS 3896120) angegebenen Synthesemethoden hergestellt werden und sind in derTabelle 1 aufgeführt:The compounds of the general formula can be prepared by the synthesis methods given in the following patents (DE-OS 2224244, DE-OS 2308067, DE-OS 2356258, US-PS 3896120) and are listed in Table 1:

Tabelle 1Table 1

Erfindungsgemäße Wirkstoffe der allgemeinen FormelInventive active compounds of the general formula

GOOGH,GOOGH,

M-GH^-R M-GH ^ -R

Wirkstoff-Nr.Drug-No.

R1 R 1

Fp(0OFp ( 0 O

C6H5-C6H4-(4-CI) C6H4-(2-CI) C6H5-C 6 H 5 -C 6 H 4 - (4-Cl) C 6 H 4 - (2-Cl) C 6 H 5 -

CH 3—C H 2—C Π2—CH 3-C H 2-CΠ2-

CH3 CH 3

148-152 140-142 128-130 138-142 108-110148-152 140-142 128-130 138-142 108-110

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen überführt werden, beispielsweise Emulsionen, Suspensionen, Granulate, Konzentrate und Pasten, die unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen bzw. Verdünnungsmitteln, zumeist unter Zugabe oberflächenaktiver Stoffe und anderer Formulierungshilfsmittel bereitet und zur Anwendung mit Wasser verdünnt werden. Die Anwendungsformen richten sich nach dem Verwendungszweck. Sie haben auf jeden Fall eine feine Verteilung der wirksamen Substanzen zu gewährleisten. Die Herstellung erfolgt in an sich bekannter Weise durch Misch-oder Mahlverfahren.The active compounds according to the invention can be converted into the customary formulations, for example emulsions, suspensions, granules, concentrates and pastes, which with the addition of liquid and / or solid carriers or diluents, usually with the addition of surface-active substances and other formulation auxiliaries, and for use with water be diluted. The application forms depend on the intended use. You definitely have to ensure a fine distribution of the active substances. The preparation is carried out in a conventional manner by mixing or milling.

Die Wirkstoffe können in Form ihrer Formulierungen beziehungsweise der daraus bereiteten Applikationsformen oder Mischungen mit weiteren Komponenten, z.B. Düngemitteln, in üblicherweise angewendet werden, beispielsweise durch Gießen, Verspritzen, Versprühen oder Verstäuben auf die Pflanzen, auf Pflanzenteile oder in den Lebensraum der Pflanzen. Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel werden in Aufwandmengen von 3,8-100 mg/m2 Wasser angewendet, wobei die Applikation 3 Tage nach jeder Ernte auf die wieder austreibenden Blätter erfolgen sollte. Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern, ohne sie einzuschränken.The active compounds can be used in the form of their formulations or the application forms prepared therefrom or mixtures with other components, for example fertilizers, in customary practice, for example by pouring, spraying, spraying or dusting onto the plants, onto parts of plants or into the habitat of the plants. The compounds of the general formula according to the invention are used at application rates of 3.8-100 mg / m 2 of water, the application should take place 3 days after each harvest on the again-expelling leaves. The following examples are intended to illustrate the invention without limiting it.

Ausführungsbeispieleembodiments Beispiel 1example 1

Brackwasser mit genau definiertem Gehalt an Na+ und K+-Ionen wurde mit den erfindungsgemäßen Verbindungen I, III und IV in den Mengen von 30; 15; 7,5 und 3,8 mg/m2 versetzt. Die Applikation dieser Lösungen erfolgte an Weidelgras. Die Pflanzen des 4., 5. und 6. Aufwuchses zeigten einen leicht erhöhten oder unverminderten K+-Gehalt (in %TM [Trockenmasse] ermittelt) im Vergleich zur Brackwasserkontrolle. Die sonst im Salzstreß entstehende K+-Verdrängung (K+-Na+-Antagonismus) tritt nicht ein.Brackish water with a precisely defined content of Na + and K + ions was treated with the compounds I, III and IV according to the invention in the amounts of 30; 15; 7.5 and 3.8 mg / m 2 added. The application of these solutions took place on ryegrass. The plants of the 4th, 5th and 6th growth showed a slightly increased or undiminished K + content (determined in% TM [dry matter]) in comparison to the brackish water control. The K + displacement (K + -Na + antagonism), which otherwise results in salt stress, does not occur.

Tabelle 2Table 2

Ermittlung des K+-Gehaltes (in % Trockenmasse) im 4„ 5. und 6. Aufwuchs von Weidelgras unter dem Einfluß von Brackwasser und den erfindungsgemäßen Verbindungen I, III und IV.Determination of the K + content (in% dry mass) in the 4 "5th and 6th growth of ryegrass under the influence of brackish water and the compounds I, III and IV according to the invention.

. Wirkstoff-Nr. Variante, Drug-No. variant

I III IVI III IV

Kalium-Gehalt (% Trockenmasse) 4.Potassium content (% dry matter) 4.

III 5.III 5.

6. Aufwuchs6. Growth

2,692.69

2,652.65

2,632.63

2,582.58

3,803.80

3,803.80

2,462.46 2,402.40 2,382.38 2,792.79 2,772.77 2,702.70 3,923.92 3,893.89 3,703.70 2,872.87 2,842.84 2,702.70 2,802.80 2,912.91 2,682.68 3,963.96 3,923.92 3,683.68 2,382.38 2,302.30 2,282.28 2,662.66 2,622.62 2,562.56 3,603.60 3,573.57 3,493.49 2,762.76 2,712.71 2,602.60 2,692.69 2,662.66 2,502.50 3,743.74 3,703.70 3,453.45

Brackwasser (Kontrolle) Brackwasser 30 mg/m2 15 mg/m2 7,5 mg/m2 3,8 mg/m2 Brackish water (control) Brackish water 30 mg / m 2 15 mg / m 2 7.5 mg / m 2 3.8 mg / m 2

Beispiel 2 .Example 2.

Die Ermittlung des Na+-Gehaltes (in % Trockenmasse) im 4., 5. und 6. Aufwuchs von Weidelgras erfolgte nach dergleichen Applikation der Lösungen, wie im Beispiel 1 beschrieben. Durch den Zusatz der erfindungsgemäßen Verbindungen I, III und IV zum Brackwasser konnte eine starke Abnahme des Na+-Gehaltes, besonders im 5. und 6. Aufwuchs im Vergleich zur Brackwasserkontrolle erreicht werdenThe determination of the Na + content (in% dry matter) in the 4th, 5th and 6th growth of ryegrass was carried out after the same application of the solutions as described in Example 1. By adding the compounds I, III and IV according to the invention to the brackish water, a sharp decrease in the Na + content, especially in the 5th and 6th growth compared to the brackish water control, could be achieved

Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 dargestellt The results are shown in Table 3

Tabelle 3Table 3

Bestimmung des Na+-Gehaltes (in % Trockenmasse) im 5. und 6. Aufwuchs von Weidelgras unter dem Einfluß von Brackwasser und der erfindungsgemäßen Verbindungen I, IM und IV.Determination of the Na + content (in% dry matter) in the 5th and 6th growth of ryegrass under the influence of brackish water and the compounds I, IM and IV according to the invention.

Wirkstoff-Nr.Drug-No. II IIIIII 5.5th IVIV II IIIIII IVIV Natrium-Gehalt (% Trockenmasse)Sodium content (% dry matter) 3,403.40 Variantevariant 6. Aufwuchs6. Growth Brackwasserbrackish water 3,423.42 3,493.49 6,356.35 6,326.32 6,366.36 (Kontrolle)(Control) 3,153.15 Brackwasserbrackish water 2,702.70 30 mg/m2 30 mg / m 2 3,143.14 2,752.75 3,203.20 2,542.54 2,552.55 2,652.65 15 mg/m2 15 mg / m 2 2,642.64 2,832.83 2,702.70 2,482.48 2,532.53 2,702.70 7,5 mg/m2 7.5 mg / m 2 2,722.72 2,802.80 2,452.45 2,452.45 2,552.55 3,8 mg/m2 3.8 mg / m 2 2,822.82 2,852.85 - 2,74- 2.74 2,762.76 2,802.80

Beispiel 3Example 3

Ermittlung der Frischmasseerträge nach der Applikation von Brackwasser und der erfindungsgemäßen Verbindung I aufDetermining the fresh mass yields after the application of brackish water and the compound I according to the invention

Weidelgrasryegrass

Tabelle 4Table 4

Frischmasseerträge in % von Weidelgras im Vergleich zur BrackwasserkontrolleFresh matter yields in% of ryegrass compared to brackish water control

Variantevariant

2.Second

3.Third

5.5th

6. Aufwuchs6. Growth

Brackwasser (Kontrolle) Brackwasser/l 7,5 mg/m2 Brackish water (control) brackish water / l 7.5 mg / m 2

100%100%

101,4101.4

100%100%

98,598.5

100% 110,4100% 110.4

100%100%

127,0127.0

Die Frischmasseerträge von Weidelgras erhöhen sich nach Zusatz der erfindungsgemäßen Verbindung I zum Brackwasser gegenüber der Brackwasserkonjxolle (= 100%) ab 4.Aufwuchs besonders deutlich.The fresh matter yields of ryegrass increase after the addition of the compound I according to the invention to the brackish water compared to the brackish water coney roll (= 100%) from the 4th growth onwards.

Beispiel 4 .Example 4.

Ermittlung des Transpirationskoeffizienten unter Salzstreßbedingungen bei Weidelgras Die unter Salzstreß bei den Pflanzen zu beobachtende physiologische Trockenheit konnte durch den Zusatz der erfindungsgemäßen Verbindung I weitgehendst zurückgedrängt werden, d.h. der Wasserhaushalt wird deutlich stabilisiert. Ausdruck dafür ist der Transpirationskoeffizient (1 /kg TM), der durch den Zusatz der erfindungsgemäßen Verbindung I zu einer 0,1%igen NaCI-Lösung im Vergleich zur Kontrolle (= 0,1%ige NaCI-Lösung) beträchtlich erhöht wird. Dies ist aus der Tabelle 5 beim 2. und 3. Aufwuchs von Weidelgras zu entnehmen.Determination of the transpiration coefficient under salt stress conditions in ryegrass The physiological dryness observed under salt stress in the plants could largely be suppressed by the addition of the compound I according to the invention, i. the water balance is clearly stabilized. This is expressed by the transpiration coefficient (1 / kg of TM), which is considerably increased by the addition of the compound I of the invention to a 0.1% NaCl solution compared to the control (= 0.1% NaCl solution). This can be taken from Table 5 in the 2nd and 3rd growth of ryegrass.

Tabelle 5Table 5

Transpirationskoeffizient in l/kg TM des 2. und 3. Aufwuchses von Weidelgras unter dem Einfluß von 1 und NaCI-Streß. Variante 2. 3. AufwuchsTranspiration coefficient in l / kg DM of the 2nd and 3rd growth of ryegrass under the influence of 1 and NaCl stress. Variant 2. 3. Growth

0,1%ige NaCI-Lösung (Kontrolle) 0,1%igeNaCI-Lösung/l 50 mg/m2 0.1% NaCl solution (control) 0.1% NaCI solution / l 50 mg / m 2

10 mg/m2 10 mg / m 2

Klarwasserclear water

551 (=100%)551 (= 100%)

702 (=127%) 661(=120%) 824702 (= 127%) 661 (= 120%) 824

521 (=100%)521 (= 100%)

622 (=121%) 541(=106%) 855622 (= 121%) 541 (= 106%) 855

Beispiel 5Example 5

Ermittlung der Salztoleranz bei Sommerweizen (Laborprüfung)Determination of salt tolerance in summer wheat (laboratory test)

Zur Prüfung der Erhöhung der Salztoleranz wurde Weizensaatgut (Triticum aestivum L), Sorte Hatri, in Lösungen der erfindungsgemäßen Verbindung V16Std. eingelegt. Danach wurden die Karyopsen in Sand mit 0,2% NaCI-Zusatz ausgesät und im Klimaraum bei 20°C kultiviert. Nach 26 Tagen erfolgte die Auswertung von Sproß- und Wurzeltrockenmasse sowie dieTo test the increase in salt tolerance wheat seed (Triticum aestivum L), variety Hatri, in solutions of the invention compound V16Std. inserted. Thereafter, the caryopses were sown in sand with 0.2% NaCl addition and cultured in a climatic chamber at 20 ° C. After 26 days, the evaluation of shoot and root dry matter and the

flammenphotometrische Bestimmung des K+- und Na+-Gehaltes.Flame photometric determination of the K + and Na + contents.

Tabelle 6Table 6

Trockenmasseproduktion 28 Tage alter Sommerweizensämlinge bei Substratversalzung unter dem Einfluß derDry matter production of 28 day old summer wheat seedlings during substrate salification under the influence of

erfindungsgemäßen Verbindung VCompound V according to the invention

Verbindung VConnection V H2OH 2 O 62,562.5 125,0125.0 Konzentrationen (inConcentrations (in ppm)ppm) 1 000,01 000.0 (erfindungsgemäß)(Invention) (Kontr.)(Contr.) 250,0250.0 500,0500.0 100100 114114 111111 106(in%)106 (in%) Sproßshoot 100100 118118 111111 106106 108108 114(in%)114 (in%) Wurzelroot 109109 114114 Gibbelerine +Gibbelerine + 2-Naphthyloxy-2-naphthyloxy essigsäure +acetic acid + subst. Benzimidazolsubst. benzimidazole H2OH 2 O 62,562.5 125,0125.0 1 000,01 000.0 (bekannt)(known) 100100 103103 8989 250,0250.0 500,0500.0 103(in%)103 (in%) Sproßshoot 100100 9696 8383 104104 105105 86 (in %)86 (in%) Wurzelroot 8383 8989

Die Saatgutapplikation der erfindungsgemäßen Verbindung führte zur Erhöhung der Sproß- und Wurzeltrockenmasse. Tabelle 7 _The seed application of the compound of the invention resulted in the increase of shoot and root dry matter. Table 7

Ermittlung des K+-Gehaltes 28 Tage alter Sommerweizensämlinge bei Substratversalzung nach Saatgutapplikation der erfindungsgemäßen Verbindung VDetermination of the K + content of 28-day-old summer wheat seedlings in the case of substrate salification after seed application of the compound V according to the invention

PrüfmerkmalTest item H2OH 2 O 62,562.5 125,0125.0 Varianten (in ppm) 250,0Variants (in ppm) 250.0 500,0500.0 1 000,01 000.0 Sproß WurzelSprout root 100 100100 100 118 91118 91 105 106105 106 114 91114 91 89 9789 97 82(in%) 74(in%)82 (in%) 74 (in%)

Durch den Einsatz der erfindungsgemäßen Verbindung konnte eine konzentrationsabhängige Erhöhung des KaliumgehaltesThe use of the compound according to the invention allowed a concentration-dependent increase in the potassium content

erreicht werden.be achieved.

Tabelle 8Table 8

Ermittlung des Na+-Gehaltes 28 Tage alter Sommerweizensämlinge bei Substratversalzung nach Saatgutapplikation derDetermination of the Na + content of 28 day old summer wheat seedlings in case of substrate salinity after seed application of

erfindungsgemäßen Verbindung VCompound V according to the invention

PrüfmerkmalTest item

H2OH 2 O

62,562.5

Varianten (in ppm) 250,0 500,0Variants (in ppm) 250.0 500.0

1 000,01 000.0

Sproß WurzelSprout root

100 100100 100

90 10590 105

70 11470 114

60 12960 129

60(in%)60 (in%)

Der Natriumgehalt des Sprosses wurde durch Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindung deutlich verringert, was auf einem Rückhaltevermögen der Wurzel beruhte.The sodium content of the shoot was significantly reduced by using the compound of the invention, which was based on a retention capacity of the root.

Beispiel 6Example 6

Salztoleranz bei Sommerweizen im Gefäßversuch (Jungpflanzentest)Salinity tolerance in summer wheat in the vessel experiment (young plant test)

Im Gefäßversuch mit versalztem Substrat (0,2% NaCI) wurde Sommerweizen der Sorte Hatri kultiviert. Das Saatgut war vorher 16Std. in wäßriger Lösung des erfindungsgemäßen Wirkstoffes V eingelegt worden. Die Wasserversorgung erfolgte über Dochtbewässerung mit NaCI-Lösung. Eine 2. Applikation des erfindungsgemäßen Wirkstoffes erfolgte, als sich die Weizenpflanzen im Stadium Feekes 5 befanden. Die Versuchsdauer betrug 8 Wochen. Zur Ernte wurden die K+-und Na+-Gehalte flammenphotometrisch bestimmt.In the vessel experiment with salted substrate (0.2% NaCl), summer wheat of the cultivar Hatri was cultivated. The seed was 16h previously. in aqueous solution of the active ingredient V according to the invention have been inserted. The water was supplied by wick irrigation with NaCl solution. A second application of the active ingredient according to the invention took place when the wheat plants were in the Feekes 5 stage. The trial duration was 8 weeks. For harvest, the K + and Na + contents were determined by flame photometry.

Tabelle 9Table 9

Kalium-und Natriumgehalt von Sommerweizenjungpflanzen bei Salzstreß unter Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindung VPotassium and sodium content of summer wheat plants in saline stress using the compound V according to the invention

Prüfmerkmal . Varianten (in ppm)Test feature. Variants (in ppm)

H2O 125H 2 O 125

K+-Gehalt 100 114(in%)K + content 100 114 (in%)

Na+-Gehalt 100 90(in%)Na + content 100 90 (in%)

K+-Na+-Verhältnis 0,71 0,95K + -Na + ratio 0.71 0.95

Die Saatgutapplikation der erfindungsgemäßen Verbindung führte zu einer deutlichen Erhöhung des Kaliumgehaltes. Dies sowie der positive Effekt einer Verminderung der Natriumaufnahme ergab die merkliche Verbesserung des K+-Na+- Quotienten.The seed application of the compound according to the invention led to a significant increase in the potassium content. This, as well as the positive effect of a reduction in sodium intake, resulted in the marked improvement in the K + -Na + quotient.

Eine 2. Applikation zu Feekes 5 verbesserte die Ergebnisse im Vergleich zur Saatgutapplikation nicht.A second application to Feekes 5 did not improve the results compared to seed application.

Claims (1)

Mittel zur Beeinflussung der Ionenaufnahme von unter Salzstreß stehenden Pflanzen und zur Stabilisierung ihres Wasserhaushaltes, gekennzeichnet dadurch, daß sie neben üblichen Hilfs- und Trägerstoffen als Wirkstoffe substituierte Hexahydro-1,3,5-triazino(1,2-a)benzimidazole der allgemeinen Formel -Means for influencing the ion uptake of plants standing under salt stress and for stabilizing their water balance, characterized in that in addition to conventional excipients and carriers as active ingredients substituted hexahydro-1,3,5-triazino (1,2-a) benzimidazoles of the general formula - GOOCH,Gooch, in derin the R1 eine Alkylgruppe mit 3-C-Atomen oder einen Arylrest, der gegebenenfalls durch Halogen,R 1 is an alkyl group having 3-C atoms or an aryl radical which is optionally substituted by halogen, substituiert sein kann
und
may be substituted
and
R2 Wasserstoff oder Methyl bedeuten,
enthalten.
R 2 is hydrogen or methyl,
contain.
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