DD257836A5 - Verfahren zum extrahieren von paraffinen aus ihren gemischen mit alkansulfonsaeuren - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Extrahieren von Paraffinen aus ihren Gemischen mit Alkansulfonsaeuren. Bei der Herstellung von Alkansulfonsaeuren durch Sulfoxidation von C12- bis C18-n-Paraffinen unter Anwendung von UV-Strahlung zur Einleitung der Reaktion (Licht-Wasser-Verfahren) wird ein Gemisch erhalten, das spontan die Abtrennung eines wesentlichen Teils von nicht umgesetzten Paraffinen von einem Gemisch, enthaltend die Alkansulfonsaeuren zusammen mit Wasser, Schwefelsaeure und n-Paraffinen, erlaubt. Zu diesem Gemisch werden ein oder mehrere Alkohole mit vier oder weniger Kohlenstoffatomen, vorzugsweise Isopropanol, zur Bildung eines zweiphasigen Gemisches zugesetzt. Dieses zweiphasige Gemisch wird mit ueberkritischem CO2 zur Extraktion der n-Paraffine behandelt, die in das Sulfoxidationsverfahren zurueckgefuehrt werden. Das von Paraffinen befreite Produkt ist geeignet zur Herstellung von Alkansulfonaten der gewuenschten Art durch Neutralisation mit geeigneten Basen.
Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Extrahieren von Paraffinen aus ihren Gemischen mit Alkansulfonsäuren. Der Ausdruck „Alkansulfonsäure" ist hier synonym mit „Paraffinsulfonsäure".
Alkansulfonsäuren mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen werden im allgemeinen hergestellt durch Sulfoxidation von Ci2- bis Cis-n-Paraffinen mit Hilfe von SO2 und O2 in Gegenwart von Wasser unter Verwendung von UV-Strahlung zur Einleitung der Reaktion.
Das aus dem Sulfoxidationsreaktor erhaltene Produkt besteht aus einem Gemisch, enthaltend kleine Prozentgehalte an Aikansulfonsäuren, Wasser und Schwefelsäure, jedoch größtenteils nicht umgesetzte Paraffine.
Der größte Teil der Paraffine kann leicht von dem Gemisch abgetrennt werden, ein wesentlicher Anteil verbleibt jedoch im Gemisch mit Schwefelsäure, Wasser und den Alkansulfonsäuren. Es ist wichtig festzustellen, daß die Paraffine so weit wie möglich abgetrennt werden müssen, nicht nur aus offensichtlichen wirtschaftlichen Gründen, sondern auch weil ihr Vorhandensein in Alkansulfonsäuren unerwünscht ist.
Dem Stand der Technik sind Anregungen zu entnehmen, diese Paraffine von dem restlichen Gemisch aus Schwefelsäure, Alkansulfonsäure und Wasser abzutrennen. Eine derartige Anregung ist in der EP-OS 131 913 enthalten, insbesondere im Beispiel 1, nach dem das Gemisch, enthaltend Alkansulfonsäuren, nicht umgesetzte Paraffine, Wasser und Schwefelsäure mit Isopropanol in einer Menge von 15% behandelt wird, um das Gemisch in drei unterschiedliche Phasen zu trennen, von denen die oberste im wesentlichen aus Paraffinen, die unterste aus Wasser, Schwefelsäure und Isopropanol besteht und die mittlere Alkansulfonsäuren, Schwefelsäure, Wasser und Paraffine und Isopropanol enthält. Die mittlere Phase wird dann mit Methylenchlorid vermischt, um eine wäßrige schwefelsaure Phase, enthaltend Isopropanol und eine kleine Menge Methylenchlorid von einer Phase abzutrennen, die Alkansulfonsäuren, Paraffine, Wasser, Methylenchlorid und Schwefelsäure enthält und die mit Soda neutralisiert und eingeengt und schließlich bei einer Temperatur bis zu 2000C eingedampft wird, um die Paraffine abzutrennen.
Dieses Verfahren zur Abtrennung der Paraffine ist offensichtlich kompliziert und trotz der verschiedenen Extraktionsstufen ist es noch erforderlich, eine Behandlung bei hoher Temperatur am Ende durchzuführen, durch die in allen Fällen das Produkt geschädigt wird.
Mit Hilfe des bekannten Verfahrens ist es daher nicht möglich, freie Alkansulfonsäuren oder deren Salze mit schwachen Basen herzustellen, da diese bei hohen Temperaturen instabil sind.
Das Ziel der Erfindung besteht darin, ein Verfahren zu entwickeln, mit dessen Hilfe die oben beschriebenen Nachteile der bekannten Verfahren bezüglich der Abtrennung von Paraffinen auf einfache Weise vermieden werden können.
Erfindungsgemäß wird ein sehr einfaches Verfahren zur Extraktion von Paraffinen aus deren Gemischen mit Alkansulfonsäuren zur Verfugung gestellt, umfassend gegebenenfalls nach vorausgehender Entfernung von überschüssigem SO2, das Dekantieren des Reaktionsproduktes, das bei der Sulfoxidation eines Bereichs von drC^-n-Paraffinen mit SO2 und O2 in Gegenwart von UV-Strahlung und Wasser bei einer Temperatur"zwischen 25 und 500C erhalten worden ist, zur natürlichen Abtrennung des größten Teils der nicht umgesetzten Paraffine von dem Restgemisch und Vermischen dieses Restgemisches mit einem aliphatischen Alkohol, enthaltend vier oder weniger als vier Kohlenstoffatome, vorzugsweise Isoprofcanol, das dadurch gekennzeichent ist, daß der aliphatische Alkohol in der erforderlichen Menge verwendet wird, daß sich ein zweiphasiges Gemisch bildet und das zweiphasige Gemisch mit Kohlendioxid unter überkritischen Bedingungen extrahiert wird, um die Paraffine von den Alkansulfonsäuren und der Schwefelsäure und dem Wasser abzutrennen. Das erhaltene Gemisch kann dann in an sich bekannter Weise mit ausgewählten Basen neutralisiert werden, um so Alkansulfonate der gewünschten Art zu erhalten.
Wenn gewünscht, kann die Schwefelsäure von den paraffinfreien Alkansulfonaten nach bekannten Verfahren abgetrennt werden, wie durch Vermischen mit geeigneten Substanzen oder Ausfällung unter Bildung unlöslicher Salze. Der angewandte Alkohol ist vorzugsweise Isopropanol und die zur Bildung eines zweiphasigen Gemisches nach der Erfindung angewandte Alkoholmenge ist so, daß die Konzentration darin 3 bis 8,5 Gew.-%, vorzugsweise etwa 5 Gew.-%, ausmacht. Die Bedingungen, unter denen das entwässerte Gemisch mit überkritischem CO2 extrahiert wird, sind:
— Extraktionstemperatur zwischen 32 und 8O0C
— Extraktionsdruck zwischen 75 und 350 bar
— Gewichtsverhältnis von CO2 fürdie Extraktion
zu Paraffinsulfonsäuren in dem Gemisch zwischen 1:1 und50:1.
Es wurde die in der Figur gezeigte Labor-Extraktionsvorrichtung angewandt.
Sie besteht aus einem Kühlzyklus zur Kondensation von CO2 in dem Wärmeaustauscher 8. Das flüssige CO21 wird über die Diaphragmapumpe 2 in den Vorerhitzer 3 und dann in den Extraktor 4 geleitet. Die Temperatur von 3 und 4 wird durch umlaufendes Wasser aus einem Temperaturregelbad auf dem gleichen Wert konstant gehalten. Der Druck in 4 wird über den Regler 5 und das Regelventil 6 auf dem erforderlichen Wert konstant gehalten.
Das CO2, das die aus dem in 4 eingespeisten rohen Gemisch extrahierten Produkte enthält, geht durch 6 und verläßt den überkritischen Bereich in der Trennvorrichtung (Separator) 7, wo das CO2 verdampft und in 8 kondensiert und dann in den bereits beschriebenen Kreislauf zu rückgeführt wird, während der Extrakt in dem Separator verbleibt. Gegebenenfalls erforderlicher CO2-Zusatz wird über 9 zugeführt.
Der Separator 7 besitzt zwei gegenüberliegende Sichtgläser zur visuellen Kontrolle des Niveaus.
Dieses wird durch Einstellung der Temperatur des Wassers aus einem zweiten Temperaturregelbad konstant gehalten. Der Druck wird in 7 konstant gehalten durch einen Druckschalter, der in dem Kühlzyklus wirkt. Der Extraktor ist mit korrosionsbeständigem Stahl gepackt, der von einem Scheibenklärer unten gehalten wird.
Eine zweite Pumpe 10 wird beim kontinuierlichen Arbeiten angewandt, um das zu extrahierende rohe Produkt einzuspeisen. In diesem Falle wird das gereinigte Produkt durch das Ventil 11 ausgetragen.
124,3g eines rohen Gemisches (frei von SO2 und abdekantierbaren Paraffinen) der folgenden Zusammensetzung:
Paraffinsulfonsäuren 24,74 Gew.-%
Ci2-bisC18-n-Paraffine 26,46 Gew.-%
Wasser 40,94 Gew.-%
Schwefelsäure . 7,86Gew.-%,
wurde zusammen mit 6,4g Isopropylalkohol in den Extraktor 4 geleitet.
DieTemperaturdesExtraktors4wurdeauf 45 °C konstant gehalten und C02mit einem Durchsatzvon 1,46 kg/h zugegeben, wobei der Druck in dem Extraktor bei 200bar lag.
Nach 1 stündiger Extraktion wurde die CO2 Zufuhr unterbrochen und das in dem Extraktor enthaltene Produkt ausgetragen und untersucht. Es zeigte sich, daß die extrahierte Menge Paraffin 96%, bezogen auf das in dem rohen Ausgangsprodukt vorhandene, betrug.
(Vergleich ohne Zusatz von Isopropanol)
123,9g eines rohen Alkansulfonsäuregemisches der gleichen Zusammensetzung wie in Beispiel 1 wurde mit überkritischem CO2 unter den in Beispiel 1 angegebenen Bedingungen extrahiert.
Die Analyse des gereinigten Produktes zeigt, daß die Paraffine zu 67,5%, bezogen auf die in dem Ausgangsprodukt vorhandene Menge, extrahiert worden waren.
Claims (6)
1. Verfahren zum Extrahieren von Paraffinen aus ihren Gemischen mit Alkansulfonsäuren, wobei die Gemische erhalten worden sind durch Sulfoxidation von η-Paraffinen mit SO2 und O2 in Gegenwart von UV-Strahlung und Wasser bei einer Temperatur zwischen 25 und 500C, und das erhaltene Reaktionsprodukt von überschüssigem SO2 befreit und dekantiert worden ist, um natürlich den größten Teil der nicht umgesetzten η-Paraffine von dem Rest des Reaktionsgemisches abzutrennen 'und das Restgemisch mit einem aliphatischen Alkohol mit vier oder weniger Kohlenstoffatomen vermischt worden ist, wobei der Alkohol vorzugsweise Isopropanol ist, dadurch gekennzeichnet, daß der aliphatische Alkohol in einer solchen Menge verwendet wird, die erforderlich ist, um ein zweiphasiges Gemisch zu bilden, und das zweiphasige Gemisch mit überkritischem CO2 extrahiert wird, um die Paraffine von dem Alkansulfonsäuregemisch abzutrennen.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die zur Bildung eines zweiphasigen Gemisches erforderliche Alkoholmenge so gewählt wird, daß sich in dem Gemisch eine Konzentration zwischen 3 und 8,5Gew.-% ergibt.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Alkoholkonzentration in dem Gemisch etwa 5Gew.-% beträgt.
4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Extraktion mit Hilfe von überkritischem CO2 bei einer Temperatur zwischen 32 und 80°C, einem Druck zwischen 75 und 350 bar durchgeführt wird.
5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß das Gewichtsverhältnis von CO2 für die Extraktion zu Alkansulfonsäuren zwischen 1:1 und 50:1 liegt.
6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß das von Paraffinen befreite Alkansulfonsäuregemisch mit ausgewählten Basen neutralisiert wird.
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