DD261802A1 - Ferroelektrische fluessigkristalle - Google Patents
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
Abstract
Die Erfindung betrifft ferroelektrische Fluessigkristalle fuer optoelektronische Bauelemente, die schnell schalten, Speichereigenschaften besitzen und sich ueber laengere Zeit stabil verhalten. Erfindungsgemaess werden neue ferroelektrische kristallinfluessige 2,5-disubstituierte Thiadiazole der allgemeinen Formel in Gemischen untereinander sowie mit anderen kristallinfluessigen oder nicht kristallin-fluessigen Substanzen eingesetzt. Formel
Description
R = CnH2n + ι,-OCn_ ι H2n -1
mit η = 2 bis 16 a, b = 0,1 c = O bis 6 A = R2-E-
R 2 /-> LJ f-lp I! QP LJ
— ^mrl2m + 1/ u"mn2m + 1/ ~olTtin2m + 1
m = 1 bis 16
d,e,f = 0,1
d + e + f= 0,1,2
X, Y = H, Cl, F, Br, CH3, CN.
Falls b = 0, dann kann E zusätzlich
mit Z = -00C, -COO-, -
)-, -OCH0- , -SC- , -CS O O
- sei0»
mit g = 1, 2, wobei g auch 0 sein kann, wenn a und b = 0 sind mit U = -COO-, -OOC-, -CH2O-, -OCH2-
wobei die Gesamtzahl der Ringsysteme 2 bis 4 beträgt, in Gemischen untereinander sowie mit anderen kristallin-flüssigen oder nicht kristallin-flüssigen Substanzen eingesetzt werden.
Die Erfindung betrifft kristallin-flüssige ferroelektrische Substanzen für die Anwendung in optoelektronischen Bauelementen zur Modulation des auffallenden oder durchgehenden Lichtes, zur Darstellung von Ziffern, Zeichen und Bildern sowie zur Informationsspeicherung. Optoelektronische Bauelemente dieser Art können z. B. als Displays in elektronischen Uhren, Rechnern und Geräten sowie in TV-Terminals eingesetzt werden.
Es wurde bereits vorgeschlagen, ferroelektrische flüssige Kristalle zur Herstellung schnell schaltender Displays mit Speichereigenschaften zu nutzen (N.A.Clark, S.T. Lagerwall, Appl. Phys. Lett. 36,988 [1980]).
In den letzten Jahren wurde eine größere Zahl von ferroelektrischen Flüssigkristallen hergestellt, jedoch gibt es noch keine Stoffe mit auch nur annähernd optimalen Eigenschaften (S.T. Lagerwall, J.Wahl, N.A.Clark, Proceed. SID Symposium October 1985 San Diego, USA; J.W.Goodby, Science 231, 350 [1986]; F.Dahl, S.T. Lagerwall, Ferroelectrics 58, 215 [1984]; D.Demus, H.Zaschke, Flüssige Kristalle in Tabellen II, Leipzig 1984).
Verschiedene ferroelektrische Flüssigkristalle sind thermisch und chemisch wenig stabil, andere besitzen zu hohe
Schmelztemperaturen oder eine nur geringe Polarisation, einige bereiten Schwierigkeiten bei der Orientierung an den Substraten. -
Deshalb wird ständig nach neuen ferroelektrischen Flüssigkristallen gesucht, um für die Herstellung von geeigneten Gemischen genügend Komponenten zur Verfügung zu haben.
Ziel der Erfindung "
Ziel der Erfindung sind optoelektronische Bauelemente, die schnell schalten, Speichereigenschaften besitzen und sich über längere Zeit stabil verhalten.
Aufgabe der Erfindung sind ferroelektrische kristallin-flüssige Substanzen mit smektischen C-Phasen und günstigen Eigenschaften hinsichtlich Schmelz- und Klärtemperaturen, Breite des smektischen C-Bereiches, Stabilität gegenüber thermischer Belastung und elektrischen Feldern, insbesondere gegen Racemisierung. Erfindun.gsgemäß sind neue ferroelektrische kristallin-flüssige 2,5-disubstituierte Thiadiazole der allgemeinen Formel
„. -,τ r\ CH-,
R = CnH2n + 1, OCn _ ι H2n _ 1
mit η = 2 bis 16 a, b = 0,1 c = 0bis 6
A = R2-E- '
R = CmH2m +I/"OCmH2Ri +i,—SCmH2
m = 1 bis 16
E =
d + e + f = 0,1,2
X, Y = H, Cl, F, Br, CH3, CN,
falls b = 0, kann E zusätzlich
mit Z = -00C, -COO-, -CH2O-, -OCH2-, -SC-, -CS- sein,
B =
mit g = 1,2, wobei g auch 0 sein kann, wenn a und b = 0 sind,
und U = -COO-, -00C-Y-CH2O-, -OCH2-,
wobei die Gesamtzahl der Ringsysteme 2 bis 4 beträgt in Mischungen untereinander sowie mit anderen kristallin-flüssigen oder nicht kristallin-flüssigen Substanzen geeignet für den Einsatz in schnell schaltenden optoelektronischen Bauelementen mit Speichereigenschaften.
Die erfindungsgemäßen 2,5-disubstituierten Thiadiazole besitzen breite chirale Sc-Existenzgebiete mit niedrigen Schmelztemperaturen und insbesondere hohen Klärtemperaturen.
Die neuen Substanzen sind stabil gegen Wärme, Bestrahlung mit sichtbarem und ultraviolettem Licht und elektrischen Gleich- und Wechselfeldern. Im Gegensatz zu den bisher bekannten Derivaten des 2,5-disubstituierten Thiadiazols (Flüssige Kristalle in Tabellen II, S.359-361) besitzen sie breite smektische C*-Phasenbereiche.
Die Substanzen können besonders vorteilhaft verwendet werden in Gemischen untereinander sowie mit anderen ferroelektrischen kristallin-flüssigen Substanzen, zur Induktion ferroelektrischer Eigenschaften in nicht-chiralen Verbindungen mit smektischen Mesophasen sowie zur Induktion smektischer C-Phasen.
Die Substanzen sind nach an sich bekannten Vorschriften durch Reaktion von Carbonsäurehydraziden mit Carbonsäurechloriden, insbesondere chiralen 4-Alkyloxy-benzoylchloriden oder achiralen 4-Acyloxy-benzoylchloriden, und anschließender Schwefelung mit P4S10 in organischen „Lösungsmitteln, insbesondere in Pyridin, oder in Abwesenheit dieser, zugänglich:
-R-C-NH-NH
Cl-C-R'
1)
Pyridin
2 λ,
Die Umsetzung von achiralen 4-Acyloxy-benzoylchloriden mit Carbonsäurehydraziden führt zu achiralen 2-subst.-4-(4-AcyxloxyphenyO-thiadiazolen, die entsprechend dem folgenden Reaktionsschema zunächst zu den entsprechenden Phenolen verseift und anschließend wieder mit chiralen Carbonsäuren direkt oder über deren Säurechlorid verestert werden.
-OCR'
1^ KOH
<3Η,0Η/Η. 2) η 3Θ '
-OH
1)
Cl
H-B
Vr*
Die chiralen Carbonsäuren werden z. B.
— durch Oxidation von chiralen Alkoholen (wie z. B. (S)-Isoamylalkohol)
— durch asymmetrische Synthese, z. B. mittels chiraler Oxazolone oder chiraler Imide
— durch Veretherung von 4-Hydroxybenzoesäure mit chiralen Alkylhalogeniden oder Tosylaten
— durch Veresterung von 4-Hydroxybenzaldehyd mit chiralen Carbonsäuren und anschließende Oxidation oder durch" direkte Veresterung von 4-Hydroxybenzoesäure
— durch Alkylierung von chiralen (!-Hydroxycarbonsäuren (z.B. Milchsäure) und deren Derivaten hergestellt.
(S)-2-(4-n-Octyloxyphenyl)-5-[4-(2-methylbutanoyloxy)-phenyl]-thiadiazol
Eine Lösung von 2,64g (0,01 mol) 4-n-Octyloxybenzoesäure-hydrazid in 30ml absolutem Pyridin wurde bei 0-50C unter Rühren mit 2,4g (0,01 mol) (S)-4-(2-Methylbutanoyl-oxy)-benzoesäurechlorid tropfenweise versetzt. Danach wird die Reaktionsmischung 45min bei O0C, 45min bei 20°C und 3h bei 8O0C gerührt.
Nach dem Abkühlen auf Zimmertemperatur werden 3g P4Si0 hinzugefügt, und nach Abklingen der exothermen Reaktion wurde 1 h bei 80°C und 12h bei 1000C gerührt.
Nach dem Abkühlentauf Zimmertemperatur wurden 10 ml Ethanol hinzugefügt und das Reaktionsgemisch in 200 ml Eiswasser
gegossen. .
Die Lösung wurde mit wäßriger NaOH neutralisiert und das Reaktionsprodukt abgesaugt, mit H2O gewaschen und aus Ethanol umkristallisiert.
Ausbeute: 2,8g = 60% d.Th.
Entsprechend dieser Vorschrift wurden weitere Verbindungen synthetisiert (s. Tab. 1,3).
(S)-2-(2-Methylpropyl)-5-(4-n-octyloxyphenyl)-thiadiazol (Verb. 1/2)
Entsprechend der Vorschrift Beispiel 1 wurden 2,64g (0,01 mol)4-n-Octyloxybenzoesäurehydrazid mit 1,20g (0,01 mol) (S)-2-Methylbutylchlorid umgesetzt
Ausbeute: 2,7g 74%d.Th.
= 0,0074 mol
2-(4-n-Pentyloxyphenyl)-5-(4-hydroxyphenyl)-thiadiazol 4,0g (0,01 mol) 2-(4-n-Pentyloxyphenyl)-5-(4-Acetyloxyphenyl)-thiadiazol wurden in 40ml Methanol suspendiert und mit einer Lösung von 2,0g KOH in 90ml Methanol versetzt. Das Gemisch wurde 2 h unter Rückfluß erhitzt.
Anschließend wurde das Lösungsmittel am Rotationsverdampfer abdestilliert und der Rückstand in 50 ml H2O gelöst. Die Lösung wurde mit 5%iger HCI angesäuert, der entstandene Niederschlag abgesaugt und aus Ethanol umkristallisiert.
Ausbeute: 3,2g 94%d.Th.
Entsprechend dieser Vorschrift wurden folgende Verbindungen synthetisiert:
Fp/°C/
-OH
194
193
7ai5<
100-101
152-153
(S)-2-[4-(2-Hexyloxypropanoyloxy)-phenyl]-5-(4-n-Pentyloxyphenyl)-thiadiazol 0,36g (1 mmol) 2-(4-n-Pentyloxyphenyl)-5-(4-hydroxyphenyl)-thiadiazol; 2,6g (1,5mmol) (S)-Hexyloxypropansäure, 0,4g (1,3mmol) EDC · methiodid und 10mg DMAP werden in 5ml CH2CI2 suspendiert und 20h bei Raumtemperatur gerührt. Die resultierende Lösung wird mit 100ml CH2CI2 verdünnt, zweimal mit 100ml H2O und einmal mit 100ml 5%iger NaHCO3-Lösung gewaschen, das Lösungsmittel am Rotationsverdampfer abdestilliert und der Rückstand aus Ethanol umkristallisiert.
Ausbeute: 0,35g = 70%d.Th.
Entsprechend dieser· Vorschrift wurden weitere Verbindungen synthetisiert (s. Tab. 1,2,3).
Vr
Nr. R
1/1
CH.
1/2 C8H17O-
"9Λ19
-CH-C2H5 CH „
1/3 C2H5-CH-COO- CH3
is
52 (. 19) *
53,5 -
1/4
CH3
55 -
1/5 C6H13O-CH-COO- -0O-C2 H5 β 75 (* 61) *
CH3
K = kristallin-fest
SA,Sc = smektischeA^C-Phase
CH = cholesterinische Phase
is = isotrop-flüssig
°nH2n+1
.-00C
-00C-CH-C CH3
2/1
η 7
Sn S. CH
ο 115 - - .
2/2
* 2
-0OC-CH-R^ ι
CH „
.R
CH
3/2 C10H21- -OCH3
1ΟΗ21"
3/4 C5H11O-3/5 C5H11O-
5/D ν Γ-Ι1 j ^ U·* 3/7 C5H11O-
3/8
3/1.0 3/11
-OCH.
-OC 1(
-OCH,
| »108 | .139 | ,5 | .139,5 . |
| »110 | .121 | ,5 | |
| .155 | οΐ6ΐ | ο163 | |
| ο 96 | .155 | ,5 | .165 |
| ♦ 93 | ο138 | ||
| ο 92 | .133 | —· -· ο | |
| . 89 | .163 | mm mm a | |
| . 85 | .143 | mm m* # | |
| „ 80 | .134 | ||
| ο101 | ο163 | .166 | |
| ο 78 | ο 144 | ||
3/12 C9H19O- -OC6H13
Durch Mischen mehrerer erfindungsgemäßer Substanzen werden die Schmelzpunkte des ferroelektrischen kristallin-flüssigen Materials gesenkt und das Existenzgebiet wesentlich erweitert. Dies zeigen die beiden folgenden Mischungen: Mi 1
. 3/9
Nr0 3/10
Mi 2 Nr. 3/9
ο 3/5
-OOG-CH-CH OG6H13
'-00G-GH-CH3 °°10H21
K 60 - 65 S0* 133-134 Is
.-DOC-CH-CH-
OG6H13
-OOG-GH-GH, OCH „
50 Mol-% 50 Mol-%
50 Mol-%
50 Mol-%
K 7OS0Jf 146-47 .N* 156-57 Is
Diese beiden Mischungen können in optoelektronischen Displays verwendet werden.
Die Eigenschaften der erfindungsgemäßen Substanzen werden wesentlich modifiziert durch Mischen mit weiteren Substanzen, vorzugsweise solchen, die selbst ferroelektrische smektische C*-Phasen oder nichtchirale C-Phasen besitzen. Dies sollen die folgenden drei Mischungen belegen:
* ^CH0
-COO
-CO
Cl
-OOC-CH-GH
Cl
3 r/CH3
CH.
.-00G-CH-CH. \
OC6H 13 K 37 S0* 60 SA 84 N* 90 Is
Mol-%
35
37,5
27,5
-COO
-COO^
-00C-CH-CH
Cl
-ooc-ch-ch:
Cl GH3
Mol-% 45
35
ITr. 3/9
-OOC-CK-CH,
20
K 33 S0* 46 SA 78 IT 81 o 5 Is
-coo-Zfyvooc-CH-ca ei
CH.
3/9
-OOC-CH-CH.
S -COO
COO-Zr^-GOO
QC6H13
K 25 S0* 47 SA 70 H* 79 Is Mol-% 44
14
Auch diese Mischungen sind für den Einsatz in Displays gut geeignet.
Claims (1)
- Erfindungsanspruch:Ferroelektrische Flüssigkristalle für optoelektronische Bauelemente, gekennzeichnet dadurch, daß neue kristallin-flüssige 2,5-disubstituierte Thiadiazole der allgemeinen Formel,Ή-ΉCH,
ι J -ι„σ—R1 ' t
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| US07/209,400 US4952699A (en) | 1987-07-01 | 1988-06-20 | Liquid-crystalline, 2,5-disubstituted, 1,3,4-thiadiazoles with extended smectic C phases |
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| GB8815606A GB2208115B (en) | 1987-07-01 | 1988-06-30 | Chiral crystalline - liquid 2,5-disubstituted 1 3 4-thiadiazoles with extended smectic c-phases |
| JP63162760A JP2880169B2 (ja) | 1987-07-01 | 1988-07-01 | 広範囲にわたつてスメチツクｃ‐相を示す液晶２，５‐二置換１，３，５‐チアジアゾール |
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1987
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