DD263220A5

DD263220A5 - Schaedlingsbekaempfungsmittel

Info

Publication number: DD263220A5
Application number: DD30327387A
Authority: DD
Inventors: Wolfgang Giencke; Guenther Heubach; Hilmar Mildenberger; Andreas Fuss; Burkhard Sachse; Manfred Kern; Werner Knauf; Anna Waltersdorfer
Original assignee: Hoechst Ag,De
Priority date: 1986-06-04
Filing date: 1987-05-28
Publication date: 1988-12-28
Also published as: ZA873966B; JPS62292769A

Abstract

Die Erfindung betrifft Schaedlingsbekaempfungsmittel, die als Wirkstoff neue Pyrimidin-Derivate enthalten. Mit der Erfindung werden Schaedlingsbekaempfungsmittel zur Verfuegung gestellt, die eine gute Pflanzenvertraeglichkeit und Warmbluetertoxizitaet aufweisen. Aufgabe der Erfindung ist es, neue Verbindungen aufzufinden, die ausgezeichnete fungizide und insektizide Wirkungen aufweisen. Erfindungsgemaess wird die Aufgabe dadurch geloest, dass Schaedlingsbekaempfungsmittel bereitgestellt werden, die als Wirkstoff Verbindungen der Formel I oder deren Salze, worin die Substituenten, die in der Beschreibung angegebene Bedeutung aufweisen, neben geeigneten Formulierungshilfsmittel enthalten. Formel I

Description

Anwendungsgebiet der Erfindung

Die Erfindung betrifft Schädlingsbekämpfungsmittel, die als Wirkstoff neue Pyrimidin-Derivate der nachstehenden Formel I enthalten.

Charakteristik des bekannten Standes der Technik

Pyrimidin-Derivate mit mikrobioziden Eigenschaften sind bereits bekannt (vgl. EP-A-139613). Die neuen Pyrimidin-Derivate der Formel I zeigen ausgezeichnete fungizide und insektizide Wirkungen.

Ziel der Erfindung

Mit der Erfindung werden Schädlingsbekämpfungsmittel zur Verfügung gestellt, die sich bei guter Pflanzenverträglichkeit und günstiger Warmblütertoxizität auch zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen eignen.

Darlegung des Wesens der Erfindung

Die Aufgäbe der Erfindung besteht darin, neue Verbindungen aufzufinden, die ausgezeichnete fungizide und insektizide Wirkungen aufweisen.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind daher die Pyrimidin-Derivate der Formel I oder deren Salze Jl

R₁ und R₂ unabhängig voneinander Wasserstoff; Halogen; Cyano; (C₁-Cs)-AIkYl; (C₁-Cs)-HaIOaIkYl; (C-i-CgJ-Alkyl, das ein-oder zweifach durch Nitro, Cyano, (C₁-C₄J-AIkOXy, (d-Q)-Alkylthio oder-N(R₇)(R₈) substituiert ist; (C₃-C₈)-Cycloalkyl, das durch (C₁-Q)-AIkYl substituiert sein kann; (C₂-C₄)-Alkenyl; (C₂-C₄)-Haloalkenyl; (C₃-C₄)-Alkinyl; (C3-C₄)-Haloalkinyl; (Cr-Cei-Cycloalkenyl; eine Gruppe-N(R₇)(R₈); (d-C₈)-Alkylthio; (C₁-Cs)-AIkOXy; (C₁-C₈I-HaIOaIkOXy; (d-CaJAIkylsulfinyl; (d-C₈)-Alkylsulfonyl; Phenyl, das gegebenenfalls durch Halogen, Nitro, Cyano, (d-C₄)-Alkyl, (C₁-C₄I-AIkOXy, (d-QJ-Alkylthio oder (C₁-C₄J-HaIOaIkYl substituiert ist;oder Phenoxy, das gegebenenfalls durch Halogen, NO₂, (d-C₄)-Alkyl, (C₁-C₄J-HaIOaIkYl oder (C₁-Q)-AIkOXy substituiert ist;

R₃ Wasserstoff; Halogen; Cyano; Nitro; (C₁-C₈I-AIkYl; (C₁-C₈I-HaIOaIkYl; (C₂-Q)-Alkenyl; (Cr-QJ-Haloalkenyl; Phenyl, das gegebenenfalls durch Halogen, Nitro, Cyano, (C₁-Q)-AIkYl, (C₁-C₄J-AIkOXy, (C₁-C₄J-AIkYItIIiO oder (C₁-C₄I-HaIOaIkYl substituiert ist oder Phenoxy, das gegebenenfalls durch Halogen NO₂, (C₁-Q)-AIkYl, (d-QJ-Haloalkyl oder (C₁-C₄J-AIkOXy substituiert ist; R₄ Wasserstoff; Halogen; (C₁-C₄I-AIkOXy; (C₁-C₄J-AIkYlIhIo; eine Gruppe N(Ry)(Ra) oder Phenoxy, das durch Halogen substituiert sein kann;

R₅ (d-QJ-Alkyl, (d-Ca-Alkoxycarbonyl), (Ci-Q-Alkenyloxy)carbonyl,-CO₂H; (Qr-Q-Alkinyloxyjcarbonyl; (C₁-C₄-Haloalkoxyjcarbonyl; (C₂-Q-Haloalkenyloxy)carbonyl; (Cs-Q-Haloalkinyloxyjcarbonyl; -CON(R₇)(R₈); (d-Q-AlkyOcarbonyl; (C₂-Q-Alkenyl)carbonyl; (Cs-Q-AlkinylJ-carbonyl; (Qr-Q-Haloalkyljcarbonyl; (C₂-Q-Haloalkenyl)-carbonyl; (Qä-Q-Haloalkinyljcarbonyl; Cyano, Nitro; S(O)_nR₉; S(O)_nOR₉ oder S(O)_nN(R₇)(R₈); Halogen; (C₁-C₄)HaIOaIkOXy; (C₁-C₄-HaIOaIkYl; Formyl;

η eine der Zahlen 0,1 oder 2;

R₆ NO₂ oder CF₃;

R₇ und R₈ unabhängig voneinander Wasserstoff; (d-QJ-Alkyl; (Cy-CyJ-Cycloalkyl, das durch (d-QJ-Alkyl substituiert sein kann; oder Phenyl, das durch Halogen, (d-Q)-Alkyl, (d-C₄)-Haloalkyl, (C₁-Q)-AIkOXy, (d-Q)-Alkylthio, Nitro oder Cyano substituiert sein kann;

R₉ (d-QJ-Alkyl; (Cr-QJ-Alkenyl, (Cr-Ql-Alkinyl oder (C₃-C₇J-CyClOaIkYl, das durch (d-Q)-Alkyl substituiert sein kann; R₁₀ unabhängig voneinander Wasserstoff; (C₁-C₄J-AIkYl; (C;r-C₇)-Cycloalkyl, das durch (C₁-C₄J-AIkYl substituiert sein kann; (d-Q-AlkoxyJcarbonyl; (d-Q-AlkylJcarbonyl; (C₁-C₄J-AIkOXy; Phenyl, das gegebenenfalls durch Halogen, Nitro, Cyano, (C₁-Q)-AIkYl, (C₁-C₄J-AIkOXy, (d-Q)-Alkylthio oder (d-Q)-Haloalkyl substituiert sein kann, und X eine der Gruppen -NR₁₀-NRi₀, -NR₁₀-oder-O- bedeuten, mit der Maßgabe, daß diejenigen Verbindungen der Formel I, worin X eine Gruppe -NR₁₀- und R₅ CF₃ oder NO₂ bedeuten, ausgenommen sind.

Als Salze kommen insbesondere die in der Landwirtschaft einsetzbaren Salze in Frage, wie beispielsweise Alkali-, Erdalkali-, Ammonium-oder substituierte Ammoniumsalze. Die Salzbildung kann an der Gruppe X=-NR₁₀-oder-NR₁₀NH-oder im Falle R₅=COOH erfolgen. Die Salze werden nach üblichen Methoden aus den Verbindungen der Formel I hergestellt.

Halogen bedeutet insbesondere Fluor, Chlor oder Brom.

Die Vorsilbe „Halo" in der Bezeichnung eines Substituenten bedeutet hier und im folgenden, daß dieser Substituent einfach oder mehrfach bei gleicher oder verschiedener Bedeutung auftreten kann. Die Vorsilbe Halo beinhaltet Fluor, Chlor, Brom und Jod, insbesondere Fluor, Chlor, Brom. Als Beispiele für Haloalkyl seien genannt: CF₃, CHF₂, CH₂F, CCI₃, CHCI₂, CH₂CI, CBr₃, CF₂CI, CCIF₂, CF₂CHF₂, CF₂CF₃, CF₂CHFCF₃, CF₂CHCIF, CF₂CHCI₂, CCI₂CCI₃, n-C₃F₇,-CH(CF₃I₂, n-QF₉, n-Cg-F,,, n-C₆F₁₃', n-C₇F_1B und n-C₈F₁₇. . '

Als Beispiele für Haloalkoxy seien genannt: OCF₃, OCHF₂, OCF₂CHF₂, OCF₂CHFCF₃, OCF₂CI, OCF₂CF₂CF₃, OCF₂CHFCI und OCF₂CF₂CF₂CF₃.

Als Beispiele für (Cr-QJ-Haloalkenyl seien genannt: CH₂=CF-; F₂C=CF-; CI₂C=CCI-Bevorzugte Verbindungen der Formel I gemäß obiger Definition sind solche, bei denen R₁ unabhängig voneinander Wasserstoff; Halogen; Cyano; (C₁-Cs)-AIkYl; (d-C₈)-Haloalkyl; (C₁-Cs)-AIkYl, das ein- oder zweifach durch (C₁-C₄J-AIkOXy oder (C₁-C₄)-Alkylthio substituiert ist; (C₃-C₈J-CyClOaIkYl, das durch (d-C₈)-Alkyl substituiert sein kann; (d-C₈)-Alkylthio; (C₁-Ca)-AIkOXy; (C₁-C₈)-Alkylsulfinyl; (C₁-Ce)-AIkYlSuIfonyl; Phenyl, das gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Halogen und/oder ein- oder dreifach durch Nitro, Cyano, (C₁-C₄JrAIkYl, (C₁-C₄J-AIkOXy oder (d-QJ-Haloalkyl substituiert ist, R₂ die Bedeutung von R₁ außer gegebenenfalls substituiertes Phenyl,

R₃ Wasserstoff; Halogen; Cyano; Nitro; (C₁-C₈J-AIkYl; (C₁-C₈J-HaIOaIkYl oder Phenoxy, das gegebenenfalls ein- bis dreimal durch Halogen NO₂, (d-Q)-Alkyl, (C^QJ-Haloalkyl oder (C₁-C₄J-AIkOXy substituiert ist; R₄ Wasserstoff; Halogen; (C₁-C₄J-AIkOXy;

R₅ (C₁-Q)-AIlCyI, (d-Q-Alkoxy)carbonyl, -CO₂H; -CON(R₇)(R₈); (d-Q-AlkylJcarbonyl; (Cy-Q-HaloalkyOcarbonyl; Cyano, Halogen, Nitro oder S(O)_nN(R₇)(R₈);

η eine der Zahlen 0,1 oder 2;

R₆ NO₂ oder CF₃;

R₇ und R₈ unabhängig voneinander Wasserstoff; (C₁-C₄J-AIkYl; (Cr-C₇)-Cycloalkyl, das durch (C₁-Q)-AIkYl substituiert sein kann; oder Phenyl, das ein- bis dreifach durch Halogen, (C₁-Q)-AIkOXy, substituiert sein kann; R₁₀ unabhängig voneinander Wasserstoff; (C₁-C₄J-AIkYl; und

X eine der Gruppen -NR₁₀-NR₁₀- oder-NR₁₀- oder-O- bedeuten.

Insbesondere bevorzugt hiervon sind Verbindungen der Formel I, worin

R₁ (d-C₈)-Haloalkyl, (C₁-C₄J-AIkYl; (C₃-C₆I-CyClOaIkYl, Phenyl oder Phenyl, das wie oben angegeben substituiert ist,

insbesondere hiervon (d-C_a)-Haloalkyl, R₂ H oder (d-Q)-Alkyl, R₃ H oder Halogen, R₄ H oder Halogen,

R₅ (C₁-C₄J-AIkOXyCaTbOnYl, Cyano; (C₁-C₄J-HaIOaIkOXy, (C₁-C₄)-Haloalkyl oder Chlor und R₆ NO₂ und X = NH oder-O-bedeuten.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind auch Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel I, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel Il in Gegenwart einer Base

(ID

mit einer Verbindung der Formel III umsetzt.

Die Substituenten R₁, R₂, R₃, R₄, R₅ und R₆ haben die Bedeutung wie in der Formel I. V und W stehen für Halogen, Hydroxy, eine Gruppe-NR₁₀NHR₁₀ oder eine Gruppe-NHR_10/wobei für den Fall, daß W für Halogen steht, V Hydroxy, eine Gruppe-NR₁₀-NHR₁₀ oder eine Gruppe-NHR₁₀ bedeuten muß und für den Fall, daß V für Halogen steht, W Hydroxy, eine Gruppe-NR₁₀NHR₁₀ oder eine Gruppe-NHR₁₀ bedeuten muß. Der Rest R₁₀ hat die in Formel I angegebene Bedeutung. Der Begriff Halogen repräsentiert

Fluor, Chlor, Brom und Jod, insbesondere Chlor und Brom. _i

Die Umsetzung der Verbindungen Il mit III erfolgt vorzugsweise in inerten aprotischen Lösungsmitteln wie z.B. Acetonitril, Dichlormethan, Toluol, Xylol, Tetrahydrofuran, Dioxan, Diarylether wie Diethylenglykol-dialkylether, insbesondere Diethylenglykoldiethylether, oder DMF bei Temperaturen zwischen -10^cC und der Siedetemperatur des Lösungsmittels. Als Basen eignen sich diefür diesen Reaktionstyp üblichen Basen wie beispielsweise Carbonate und Hydrogencarbonate von Alkali- und Erdalkalimetallen, Alkalihydroxide, Alkalialkoholate wie K-tert.-butylat, tert.-Amine, Pyridin oder substituierte Pyridinbasen

(z. B. 4-Dimethylaminopyridin).

Auch ein zweites Äquivalent der Verbindungen der allgemeinen Formel Il kann die Funktion der Base übernehmen.

Als Basen kommen dann nur diejenigen Verbindungen der Formeln Il in Betracht, in denen V eine Gruppe-NR₁₀NR₁₀ oder eine Gruppe-NHR₁₀ bedeutet.

Die Umsetzung erfolgt sowohl in aprotischen Lösungsmitteln₍wie z. B. Acetonitril, Diethylenlykoldimethyle'ther, Dichlormethan, Toluol, Tetrahydrofuran, Dioxan oder DMF als auch in protischen Lösungsmitteln wie z. B. Methanol, Ethanol oder Isopropanol im Temperaturbereich von 0° bis zur Siedetemperatur des Lösungsmittels.

Die Verbindungen der Formel Il lassen sich nach grundsätzlich bekannten Verfahren synthetisieren (vgl. z.B. J. Org. Chem. 26, 4504; US-PS 434380S und Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Band 10/2, Seite 252). Die Verbindungen der Formel III sind zum großen Teil bekannt und nach üblichen Methoden leicht zugänglich (vgl. Liebig's Annalen der Chemie 366, 93; GB-PS 951.770; CA 79,78364x; CA 84 30640k). Die Verbindungen der Formel III mit W = OH lassen sich aus den entsprechenden Verbindungen, bei denen anstelle der Nitrogruppen Wasserstoff steht, durch übliche Nitrierungsreaktionen herstellen. Verbindungen mit W = Halogen werden durch anschließende Halogenierung erhalten. Spezielle Verbindungen der Formel III mit R₅ = Haloalkoxy und deren Herstellung werden in der Deutschen Patentanmeldung P 3644798.6 beschrieben.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I zeichnen sich durch eine hervorragende fungizide Wirkung aus. Bereits in das pflanzliche Gewebe eingedrungene pilzliche Krankheitserreger lassen sich erfolgreich kurativ bekämpfen. Dies ist besonders wichtig und vorteilhaft bei solchen Pilzkrankheiten, die nach eingetretener Infektion mit den sonst üblichen Fungiziden nicht mehr wirksam bekämpft werden können. Das Wirkungsspektrum der beanspruchten Verbindungen erfaßt eine Vielzahl verschiedener wirtschaftlich wichtiger, phytopathogener Pilze, wie z. B. Piricularia oryzae, Echte Mehltauarten, Fusariumarten, Plasmopora viticola und Pseudoperonospora cubensis. Besonders gut werden Benzimidazol und Dicarboximid sensible und resistente Botrytis cinerea-Stämme erfaßt, sowie BCM sensible und resistente Pseudocercosporella herpotrichoides Stämme.

(BCM = Wirkstoff Carbendazim). -

Die Verbindungen der Formel I eignen sich auch für den Einsatz in technischen Bereichen, beispielsweise als Holzschutzmittel, als Konservierungsmittel in Anstrichfarben, in Kühlschmiermitteln für die Metallbearbeitung oder als Konservierungsmittel in Bohr- und Schneidölen.

Die Verbindungen der Formel I, insbesondere solche der nachfolgend aufgeführten Beispiele, können auch vorteilhaft mit

anderen bekannten Fungiziden kombiniert werden. ^s

Als solche Kombinationspartner kommen in Betracht die Produkte:

Imazalil, Prochloraz, Fenapanil, SSF105, Triflumizol, PP969, Flutriafol, BAY-MEB 6401, Propiconazol, Etaconazol, Diclobutrazol, Bitertanol,Triadimefon,Triadimenol, Fluotrimazol, Tridemorph, Dodemorph, Fenpropimorph,.Falimorph,S-32165, Chlobenzthiazone, Parinol, Buthiobat, Fenpropidin, Triforine, Fenarimol, Nuarimol, Triarimol, Ethirimol, Dimethirimol, Bupirimate, Rabenzazole, Tricyclazole, Ofurace, Furalaxyl, Benalaxyl, Metalaxyl, Pencyuron, Oxadixyl, Cyprofuram, Dichlomeziri, Probenazole, Fluobenzimine, Pyroxyfur, NK-483, PP-389, Pyroquilon, Hymexazole, Fenitropan, UHF-8227, Tolclofosmethyl, Ditalimfos, Edifenphos, Pyrazophos, Isoprothiolane, Cymoxanil, Dichloruanid, Captafol, Captan, Folpet, Tolylfluanid, Chlorothalonil, Etridiazol, Iprodione, Procymidon, Vinclozolin, Metomeclan, Myclozolin, Dichlozolinate, Fluorimide, Drazoxolon, Chinomethionate, Nitrothalisopropyl, Dithianon, Dinocap, Binapacryl, Fentinacetate, Fentinhydroxide, Carboxin, Oxycarboxin, Pyracarbolid, Methfuroxam, Fenfuram, Furmecyclox, Benodanil, Mebenil, Mepronil, Flutolanil, Fuberidazole, Thiabendazole, Carbendazim, Benomyl, Thiofanate, Thiofanate-methyl- CGD-94240F, IKF-1216, Mapcozeb, Maneb, Zineb, Nabam,Thiram, Probineb, Prothiocarb, Propamocarb, Dodine, Guazatine, Dicloran, Quintozene, Chloroneb, Tecnazene, Biphenyl, Anilazine, 2-Phenylphenol, Kupferverbindungen wie Cu-oxychlorid, Oxine-Cu, Cu-oxide, Schwefel, Fosetylaluminium, Natrium-dodecylbenzolsulfonat, Natrium-dodecylsulfat, Natrium-CIS/Ciö-alkoholethersulfonat, Natriumcetostearylphosphatester, Dioctyl-natriumsulfosuccinat, Natrium-isopropylnaphthalinsulfonat, Cetyl-trimethylammoniumchlorid, Salze von langkettigen primären, sekundären öder tertiären Aminen, Alkyl-propylenarnine, Laurylpyridiniumbromid, Ethoxilierte quaternierte Fettamine, Alkyl-dimethyl-benzyl-ammoniumchlorid und 1-Hydroxyethyl-2-alkylimidazolih.

Die oben genannten Wirkstoffe, für die common-names angegeben wurden, sind zum großen Teil in CH. R. Worthing,

S. B. Walker, Thes Pesticide Manual, 7. Auflage (1983), British Crop Protection Council, beschrieben. Verbindungen, für die Nummerncodes angegeben sind, besitzen folgende Strukturen

Cl

CH? Il

SS F 105

0 Il

(CH-),-CH-CH-CH₀-C-C(CH,)

OH N— N

PP 969

C (CH₃)

H₅C₂O

C-OCH I

Bay-Meb 6401

S - 32165

PP - 389

OH CONH-CH-CCl.

BK - 483

Unerwarteterweise ist die fungizide Wirkung der Wirkstoffkombinationen in vielen Fällen höher, als die Summe der Wirkung der Einzelkomponenten, die nach der sogenannten Colby-Forme! berechnet wird, vgl. S. R. Colby, Weeds 15,20-22 (1967). Damit zeigen die Wirkstoffkombinationen synergistische Effekte.

Die Gewichtsverhältnisse der Wirkstoffgruppen in den Wirkstoffkombinationen können in relativ großen Bereichen schwanken.

Im allgemeinen entfallen auf 1 Gew.-Teil der Formel 10,0005 bis 10Gew.-Tei!e Wirkstoff, vorzugsweise 0,001 bis 2,5Gew.-Teile des Kombinationspartners.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen weisen eine starke biozide Wirkung auf und können daher vorteilhaft zur Bekämpfung von Mikroorganismen, insbesondere im Pflanzenschutz, eingesetzt werden. Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffe in den zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung von oberirdischen Pflanzenteilen, von Pflanz- und Saatgut und des Bodens.

Die Wirkstoffkombinationen haben ein sehr breites Wirkungsspektrum und können angewandt werden gegen parasitäre Pilze, die oberirdische Pflanzenteile befallen oder die Pflanzen vom Boden aus angreifen.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen zeigen eine ausgezeichnete Wirkung als Saatgutbeizmittel gegen phytopathogene Pilze, wiez. B. Tilletia-, Urocystis-, Ustilago-, Septoria-, Typhula-, Rhynchosporium-, Helminthosporium-und Fusarium-Arten.

Auch als Bodenbekämpfungsmittel lassen sie sich zur Bekämpfung phytopathogener Pilze einsetzen, die Wurzelfäulen und Tracheomykosen verursachende z. B. Krankheitserreger der Gattungen Pythium, Verticillium, Phialophora, Rhizoctonia, Fusarium undThielaviopsis.

Bei direkter Applikation der Wirkstoffkombinationen auf die oberirdischen Pflanzenteile lassen sich eine Vielzahl wirtschaftlich wichtiger Krankheitserreger hervorragend kontrollieren, wie z. B. echte Mehltaupilze, (Erysiphe-, Uncinula-, Sphaerotheca-, Podosphaera-Arten, Leveillula taurica), Rostpilze, Venturia-Arten, Cercospora-Arten, Alternaria-Arten, Botrytis-Arten, Phytophthora-Arten, Peronospora-Arten, Piricularia oryzae und Pellicularia sasakii.

Die Verbindungen der Formel I eignen sich bei guter Pflanzenverträglichkeit und günstiger Warmblütertoxizität auch zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere Insekten, Spinnentieren und Nematoden, besonders bevorzugt zur Bekämpfung von Insekten, die in der Landwirtschaft, in Forsten, im Vorrats- und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam.

Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören:

Aus der Ordnung der Isopoda z. B. Oniscus asellus, Armadillidium vulgäre, Porcellio scaber.

Aus der Ordnung der Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus.

Aus der Ordnung der Chilopoda z. B. Geophilus carpophagus, Scutigera spp.

Aus der Ordnung der Symphyla z.B. Scutigerella immaculata.

Aus der Ordnung der Thysanura z. B. Lepisma saccharina.

Aus der Ordnung der Collembola z. B. Onychiurus armatus.

Auch als Bekämpfungsmittel lassen sich zur Bekämpfung phytopathogener Pilze einsetzen, die Wurzelfäulen und Tracheomykosen verursachende z. B. Krankheitserreger der Gattungen Pythium, Verticillium, Phialophora, Rhizoctonia,

Fusarium undThielaviopsis.

Bei direkter Applikation der Wirkstoffkombinationen auf die oberirdischen Pflanzenteile laesen sich eine Vielzahl wirtschaftlich wichtiger Krankheitserreger hervorragend kontrollieren, wie z.B. echte Mehltaupilze (Erysiphe-, Uncinula-, Sphaerotheca-, Podosphaera-Arten, Leveillula taurica), Rotstpilze, Venturia-Arten, Cercospora-Arten, Alternaria-Arten, Botrytis-Arten, Phytophthora-Arten, Peronospora-Arten, Piricularia oryzae und Pellicularia sasakii.

Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören: - -

Aus der Ordnung der Isopoda z.B. Oniscus asellus, Armadillidium vulgäre, Porcellio scaber.

Aus der Ordnung der Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus.

Aus der Ordnung der Chilopoda z. B. Geophilus carpophagus, Scutigera ssp.

Aus der Ordnung der Symphyla z. B. Scutigerella immaculata.

Aus der Ordnung der Thysanura z.B. Lepisma saccharina.

Aus der Ordnung der Collembola z. B. Onychiurus armatus.

Aus der Ordnung der Orthoptera z. B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blatella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria.

Aus der Ordnung der Dermaptera z. B. Forficula auricularia.

Aus der Ordnung der Isoptera z. B. Reticulitermes ssp.

Aus der Ordnung der Anoplura z. B. Phylloera vastatrix, Pemphigus ssp., Pediculus humanus corporis, Haematopinus ssp., Linognathusssp.

Aus der Ordnung der Mallophaga z. B. Trichodectes ssp., Damalinea ssp.

Aus der Ordnung der Thysanoptera z. B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci.

Aus der Ordnung der Heteroptera z. B. Eurygaster ssp., Dysdercus intermedius, Piesma quadratum, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma ssp.

Aus der Ordnung der Homoptera z. B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicornyne brassicae, Cryptomyzus ribis, Doralis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelus bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp.

Aus der Ordnung der Lepidoptera z. B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocoiletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctischrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Laphygma exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella.

Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguellä, Homona magnanima, Tortrix viridana.

Aus der Ordnung der Coleoptera ζ. B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchussulcatus. Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp.,Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica.

Aus der Ordnung der Hymenoptera z. B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.

Aus der Ordnung der Diptera z.B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fanniaspp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hypobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratities capitata, Oacus oleae, Tipula paludosa.

Aus der Ordnung der Siphonaptera z. B. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp.

Aus der Ordnung der Arachnida z. B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans.

Gegenstand der Erfindung sind daher auch Schädlingsbekämpfungsmittel, welche die Verbindungen der Formel I neben geeigneten Formulierungshilfsmitteln enthalten.

Unter Schädlingen sind hierbei die obengenannten Mikroorganismen, insbesondere Pilze, und tierische Schädlinge, insbesondere Pflanzenschädlinge, zu verstehen.

Die erfindungsgemäßen Mittel können als Spritzpulver, emulgierbare Konzentrate, versprühbare Lösungen, Stäubemittel, Beizmittel, Dispersionen, Granulate oder Mikrogranuiate in den üblichen Zubereitungen angewendet werden.

Spritzpulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff außer einem Verdünnungs- oder Inertstoff noch Netzmittel, z.B. polyoxethylierte Alkylphenole, polyoxethylierte Fettalkohole, Alkyl-oder Alkylphenol-sulfonate und Dispergiermittel, z. B. ligninsulfonsaures Natrium, 2,2'-dinaphthylmethan-6,6'-disulfonsaures Natrium, dibutylnaphthalinsulfonsaures Natrium oder auch oleylmethyltaurinsäures Natrium enthalten. Ihre Herstellung erfolgt in üblicher Weise, z. B. durch Mahlen und Vermischen der Komponenten.

Emulgierbare Konzentrate können z. B. durch Auflösen des Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittel, z. B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten oder Kohlenwasserstoffen unter Zusatz von einem oder mehreren Emulgatoren hergestellt werden. Bei flüssigen Wirkstoffen kann der Lösungsmittelanteil auch ganz oder teilweise entfallen. Als Emulgatoren können beispielsweise verwendet werden:

Arylsulfonsaure Calzium-Salze wie Ca-dodecylbenzolsulfonat oder nichtionische Emulgatoren wie Fettsäurepolyglykolester, Alkylarylpolyglykolether, Fettalkoholpolyglykolether, Propylenoxid-Ethylenoxid-Kondensationsprodukte, Alkylpolyether, Sorbitanfettsäureester, Polyoxyethylensorbitan-Fettsäureester oder Polyoxethylensorbitester.

Stäubemittel kann man durch Vermählen des Wirkstoffes mit fein verteilten festen Stoffen, z. B. Talkum, natürlichen Tonen wie Kaolin, Bentonit, Poryphillit oder Diatomeenerde erhalten.

Granulate können entweder durch Verdüsen des Wirkstoffes auf adsorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von Wirkstoffkonzentraten mittels Bindemitteln, z. B. Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium oder auch Mineralölen auf die Oberfläche von Trägerstoffen wie Sand, Kaolinite, oder von granuliertem Inertmaterial. Auch können geeignete Wirkstoffe in der für die Herstellung von Düngemittelgranulaten üblichen Weise — gewünschtenfalls in Mischung mit Düngemitteln — granuliert werden.

In Spritzpulvern beträgt die Wirkstoffkonzentration beider Wirkstoffe etwa 10bis90Gew.-%; der Rest zu 100 Gew.-% besteht aus üblichen Formulierungsbestandteilen. Bei emulgierbaren Konzentraten kann die Wirkstoffkonzentration beider Wirkstoffe etwa 10 bis 80Gew.-% betragen. Staubförmige Formulierungen enthalten meistens 5 bis 20Gew.-% der Wirkstoffe, versprühbare Lösungen etwa 1 bis 20 Gew.-%. Bei Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt zum Teil davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest vorliegt und welche Granulierungshilfsmittel, Füllstoffe usw. verwendet werden.

Daneben enthalten die genannten Wirkstofformulierungen gegebenenfalls die jeweils üblichen Haft-, Netz-, Dispergier-, Emulgier-, Penetrations-, Lösungsmittel, Füll-oder Trägerstoffe.

Zur Anwendung werden die in handelsüblicher Form vorliegenden Konzentrate gegebenenfalls in üblicherweise verdünnt, z. B.

bei Spritzpulvern, emulgierbaren Konzentraten, Dispersionen und teilweise auch bei Mikrogranulaten mittels Wasser.

Staubförmige und granulierte Zubereitungen sowie versprühbare Lösungen werden vorder Anwendung üblicherweise nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt.

Die Aufwandmengen der Wirkstoffe der Formel I können innerhalb weiter Grenzen variieren und liegen im allgemeinen zwischen 0,010 und 5kg/ha.

Die nachfolgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung.

Ausführungsbeispiele A. Formulierungsbeispiele Beispiele A:

Ein Stäubemittel wird erhalten, indem man

10 Gewichtsteile Wirkstoff und 90 Gewichtsteile Talkum als Inertstoff

mischt und in einer Schlagmühle zerkleinert.

Beispiele:

Ein in Wasser leicht dispergierbares, benetzbares Pulver wird erhalten, indem man

25 Gewichtsteile Wirkstoff

64 Gewichtsteile kaolinhaltigen Quarz als Inertstoff 10 Gewichtsteile ligninsuifonsaures Kalium und 1 Gewichtsteil oleylmethyltaurinsaures Natrium als Netz- und Dispergiermittel

mischt und in einer Stiftmühle mahlt.

Beispiele:

Ein in Wasser leicht dispergierbares Dispersionskonzentrat wird erhalten, indem man

20 Gewichtsteile Wirkstoff mit

6 Gewichtsteilen Alkylphenolpolyglykoläther (Triton X207)

3 Gewichtsteilen Isotridecanolpolyglykoläther (8AeO) und 71 Gewichtsteilen paraffinischem Mineralöl (Siedebereich z.B. etwa 255⁰C bis über 377°C)

mischt und in einer Reibkugelmühle auf eine Feinheit von unter 5 Mikron vermahlt..

Beispiel D:

Ein emulgierbares Konzentrat wird erhalten aus

15 Gewichtsteilen Wirkstoff 75 Gewichtsteilen Cyclohexanon als Lösungsmittel und 10 Gewichtsteilen oxäthyliertes Nonylphenol (10 AeO) als Emulgator

B. Chemische Beispiele

Beispiel (1.32)

4-(5-Chlor-2-trichlormethyl-4-pyrimidinylamino)-3,5-dinitro-benzonitril

Zu einer Lösung von 4,45g (0,018mol)5-Chlor-2-trichlormethyl-4-pyrimidyl-amin in 130ml abs.THF wurden bei -5°C 5,15g (0,092mol) KOH-Pulver gefügt. Anschließend tropfte man eine Lösung von 4,10g (0,018mol)4-Chlor-3,5-dinitrobenzonitril in 30rril absolutem THF so hinzu, daß die Temperatur nicht über 0⁰C stieg. Nach östündiger Nachrührzeit wurden die festen Komponenten abgesaugt und das Lösungsmittel im Vakuum eingedampft. Der Rückstand wurde in H₂O aufgenommen und mit verdünnter Salzsäure angesäuert. Danach extrahierte man mit Chloroform, trocknete über MgSO₄, dampfte im Vakuum ein und kristallisierte den erhaltenen Feststoff aus Diisopropylether um

Schmp. 214-215°C

Beispiel 2.10 Kalium-5-chlor-N-(2,6-dinitro-4-ethoxycarbonyl-phenyl)-2-(1,1,2,2-tetrafluorethyl)-4-pyrimidinyl-aminat Zu einer Lösung von 9,18g (0,04mol)5-Chlor-2-(1,1,2,2-tetrafluorethyl)-4-pyrimidinyl-amin in 200ml absolutem THF wurden bei -5°C 4,48g (0,08mol) KOH-Pulver gefügt. Danach tropfte man eine Lösung von 10,98g (0,04mol) Ethyl^-chloro-S^-dinitrobenzoatin 100ml absolutem THF so hinzu, daß die Temperatur nicht über 0⁰C stieg. Man ließ 3h bei 0⁰C nachrühren und ließ dann das Reaktionsgemisch innerhalb von 2 h auf Raumtemperatur erwärmen. Die festen Bestandteile wurden anschließend abgesaugt und die Mutterlauge eingedampft. Der feste Rückstand wurde aus Ethylacetät umkristallisiert. Schmp. 257-260⁰C

Beispiel 3.26 4-(2,6-Dinitro-4-trifluormethyl-phenoxy)-5-methyl-2-perfluorethyl-pyrimidin Zu einer Suspension von 3,3g K₂CO₃ in 50ml Acetonitril tropfte man nacheinander eine Lösung von 4,5g (0,16mol) 4-Chlor-3,5-dinitro-benzotrifluorid und 3,8g (0,16mol) 5-Methyl-2-perfluorethyl-4-pyrimidinol. Man erhitzte das Gemisch 3h zum Rückfluß, saugte den Niederschlag ab und dampfte die Lösung imVakuum ein. Der Rückstand wurde aus Diisoprdpylether umkristallisiert. Schmp. 90-92°C .

Beispiel 4.167 N'-(2,6-Dinitro-4-trifluormethyl-phenyl)-5-methyl-2-perfluorethyl-4-pyimidinyl-hydrazin Zu einer Lösung von 2,7g (0,01 mol)4-Chlor-3,5-dinitrobenzotrifluorid in 80ml EtOH wurden 4,84g (0,02mol) 5-Methyl-2-perfluorethyl-4-pyrimidinylhydrazin, gelöst in 30 ml EtOH, innerhalb von 30 Minuten hinzugetropft.

Man ließ dann 5h am Rückfluß kochen und dampfte anschließend das Lösungsmittel im Vakuum ein. Der Rückstand wurde in Wasser aufgenommen und mit Chloroform extrahiert. Die organische Phase wurde mit Na₂SO₄ getrocknet und im Vakuum eingedampft Der anfallende Feststoff wurde aus Diisopropylether umkristallisiert.

Schmp. 135-137⁰C . - ·

Beispiel 5.16 N'-{2,6-Dinitro-4-trifluormethyl-phenyl)-6,N-dimethyl-2-trichlormethyl-4-pyrimidinyl-hydrazin Zu einer Lösung von 2,7 g (0,01 mol) 4-Chlor-3,5-dinitrobenzotrifluorid in EtOH tropfte man 5,1 g (0,02 mol) N-Methyl-N-(6-methyl-2-trichlormethyl-4-pyrimidinyl)-hydrazin, gelöst in 30 ml EtOH innerhalb von 30 Minuten hinzu. Man ließ das Gemisch 5 Stunden lang am Rückfluß kochen und dampfte anschließend zur Trockne ein. Der Rückstand wurde in Chloroform gelöst, mit Wasser gewaschen, über Na₂SO₄ getrocknet und im Vakuum eingedampft. Der ausgefallene Feststoff wurde aus Diisopropylether umkristallisiert

Schmp. 160-163°C

Analog Beispiel 1 lassen sich die Verbindungen derTabelle 1, analog Beispiel 2 die Verbindungen derTabelle 2, analog Beispiel 3 die Verbindungen derTabelle 3 analog Beispiel 4 die Verbindungen der Tabelle 4 und analog Beispiel 5 die Verbindungen der Tabelle 5 herstellen.

Tabelle 1

Nr. R RRRR

1 2 3 4 5

physik.

R Konstanten ⁶ Γ ⁰Ci

1.1	CCl
1.2	CCl
1.3	CCl
1.4	CCl
1.5	CCl
1.6	CCl
1.7	CCl
1.8	CCl
1.9	CCl
1.10	CCl
1.11	CCl
1.12	CCl
1.13	CCl
1.14	CCl

H	j	H	H	C=N
H H H	j CH	WWW	H H Cl	CO Et 2 CH 3 CO Et
H	J O	H	H	CCl
J CH t	H	H	CCl
J CH	H	Cl	CCl
CH	H	H	C=N
3 CH	H	Cl	CsN .
3 CH 3	H	H	CO Et
CH 3	H	Cl	CO Et 2 CH 3
H	H	CH
H	Cl	SO₂NCT
H	H

NO Smp. 157-160

NO Smp. 121-124

NO Smp. 132-134

NO Sirup

NO

2 NO

Smp. 180-183

Smp. 111-114

Smp. 111-115

NO

1.15	CCl	CH 3	H	Cl	SO₂N^
1.16	CH	H	H	H	CsN
1.17	CH	H	H	H	CCl •a
1.18 1.19	3 CH 3 CH	H H	H H	H H	i CH 3 CO Et
1.20	CF CHF 2 2	H	H	H	CCl
1.21	CF CHF 2 2	H	H	Cl	CCl
1.22	CF CHF 2 2	H	H	H	C=N
1.23	CF CHF 2 2	H	H	H	CO Et
1.24	CF CHF 2 2	H	H	Cl	CO Et 2

NO

NO-2

NO 2

NO

2 NO

Smp. 168-170 Smp. 156-157

Tabelle 1 (Fortsetzung)

Nr. R R RR R

1 2 3 4 5

physijc. R Konstanten

⁶ f^oc1

1.	25	CF CHF 2 2	H	H	H	CH 2
1.	26	CF	H	H	H	C=N
1.	27	CF 2	H	H	H	CO Et 2
1.	28	CF-	H	H	H	CCl 2
1.	29	3 CF 2	H	- H	H	CH 3
1.	30	CF₂CHF₂	CH₃	. H	H	CO Et 2
1.	31	CCl	H	Cl	H	CO Et ₌2
1.	32	CCl 3	H	Cl	H	C=N
1.	33	CCl	H	Cl	Cl	CCl 2
1.	34	CCl 2	H	Cl	H	CCl 3 CH
1. 1.	35 36	CCl 3 CCl	H H	Cl Cl	Cl H	ä CH
1.	37	CCl	H	Cl	Cl	CO CH₃
1.	38	CF₂CHF₂	CH₃	H	H	CO Et 2
1.	39	CCl	H	Cl	Cl	CCl
1.	40	3 CF a	H	Cl	H	CFCl
1.	41	J CF 'S	H	Cl	Cl	CF CHF 2 2
1.	42	»3 CF	H	Cl	H	CF CClF
1.	43	CF 2	H	Cl	F	Δ Zl, CCl 2
1.	44	CF CHF 2 2	H	Cl	H	CCl
1.	45	CF CHF	H	Cl	Cl	C=N
1.	46	CF CHF 2 2	H	ei	H	C=N
1.	47	CF CHF 2 2	H	Cl	Cl	CO Et 2
1.	48	CF CHF 2 2	H	Cl	H	CO Et
1.	49	CF CHF 2 2	H	Cl	Cl	CClF 2
1.	50	CF CHF 2 2	H	Cl	H	CClF 2
1.	51	CF CHF	H	Cl	Cl	3 CCl 3
1. 1.	52 ,53	• - Λ 4b CF CHF 2 2 CCl 3	H Cl	Cl Cl	Cl H

NO 2

NO Sirp. 127-131

NO Smp.214-215

NO

2 NO

2 'NO

2 NO

2 NO Smp. 167-131

NO

2 NO

2 NO Smp. 67-68

NO

2 NO Smp. 193-196

NO 2

NO Smp. J.09-110

NO Slip. 115-118

CF

CF 3

NO

	1 (Fortsetzung)	R	R 2	R 3	R 4	^R5	-11- 263 220	physik.
Tabelle		CCl 2	Cl	Cl	Cl	CO Et «5		R Konstanten ⁶ r°ci
	CCl 2	Cl	Cl	H	Δ C=N	NO 2 ' "
Nr.	CCl 2	Cl	Cl	Cl	CH 2	NO 2 NO 2 NO «5
1.54	CCl	CH 2	Cl	H	CCl 2	Δ , NO 2
1.55	CCl 2	CH	ei	F	CCl	NO 2
1.56	CCl 2	CH •3	Cl	Cl	ο C=N	NO Smp. 198-201 2 ^ι
1.57	CCl 2	O CH •a	Cl	H	C=N	NO 2
1.58	CF CHF ο ο	w Cl	Cl	H ·	CH	NO
1.59	Δ Δ CF CHF 2 2	Cl	Cl	Cl	3 C=N	CF
1.60	CH	CH	Cl	H	C=N	3 CF
1.61	3 CH	ό CH	Cl	Cl	C=N	ύ NO ο.
1.62	C=N	Ή	Cl	H	C=N	Δ NO 2
1.63	C=N	H	Cl	H	CO Et 2	NO
1.64	C=N	H	Cl	H	CCl 2	NO 2
1.65	C=N	H	Cl	H	CH, 2	NO
1.66	'CF CF O 'S	H	Cl	H	C=N	Δ NO 2
1.67	Δ Ο CF CF 2 3	CH 3	Cl	Cl	C=N	NO 2
1.68	CF CF 2 3	CH	Cl	H !	^CH₃ ⁵⁰2^NC^s	NO
1.69	CF CF 2 2	ClCH 2	Cl	H	CCl	Δ NO 2
1.70	CF Cl 2	H	Cl	Cl	CCl	NO 2
1.71	CF Cl 2	H	Cl	H	3 CH "S	NO
1.72	CClF 2	H	Cl	H	J CH	NO 2
1.73	CClF	CH	Cl	Cl	3 Et	NO 2
1.74	CH	3 H	ei	H	CF Cl	NO
l;75	3 CH	H	Cl	Cl	Δ C=N	Δ NO
1.76	CH	Cl	Cl	Cl	CO Et	NO 2
1.77	3 Et	H	Cl	Cl	Δ C=N	NO
1.78	Et	H	Cl	H	C=N	NO 9
1.79	<	H	Cl	H	CCl
1.80
1.81
1.82

	• ^Ri	R 2	R 3	R 4	R 5	-12-	physik.	263 220
	83 -<3	H	Cl	H	CHN		R Konstanten ⁶ F⁰CI
	84 OEt	Cl	Cl	F	CCl CCl	NO
	85 OEt	OEt	Cl	F	CCl CCl 2 3	2 CF Ί
Tabelle 1 (Fortsetzung)	86 SCH 87 _O-/q\-P Cl	SCH 3 Cl	Cl Cl	F H	CCl=CCl 2 CF CHF 2 2	ό CF
	88 _7^\__C1	H	Cl	H	CO Et 2	NO 2 NO 2
Nr	89 Cl	Cl	Cl	Cl	CCl 3	NO 2
1.	90 F	H	Cl	Cl	CCl	NO 2
1.	91 N(CH ) 3 2	CCl »	Cl	H	CHCl 2	NO 2
1.	92 CCl	H	Br	H	CCl 3	NO 2
1. 1.	93 CCl 3	H	Br	H	CO Et	NO Smp. 220-22
1.	94 CCl 3	H	Br	ei	Δ CH₅ CCl 3 CH 3 CF Cl <5	NO
1.	95 CCl 96 CCl³ 3 97 CF CHF 2 2 98 CF CHF 2 2	H H H H	Br- Br Br Br	H Cl H H	Δ C H O C	NO 2
1.	99 CF CF 2 3	H	Br	Cl	δ ο CF CF	NO Smp. 153-154 NO² 2 NO 2 NO 2
1.	100 CF CF 2 3	H	Br	H	Δ J CO Et 2	NO 2
1.	101 CH 3	H	Br	H	CCl	NO 2
1.	102 CH	H	Br	Cl	_ 3	NO Smp. 122-125
1.	103 CH	H	Br	H	C=N	NO 2
1. 1. 1. 1.	104 -^	H	Br	H	C=N	NO 2
1.	105 C H 2 5	H	Br	Cl	CO Et 2 C=N	NO 2
1.	106 C F 3 7 107 C₃F₇	H H	Br Br	F F	CCl	NO 2
1.	108 C=TSI	H	Br	J	CO Et 2	NO 2 NO 2
1.	109 CCl 3	H	C=N	H	CO Et	NO 2
1.	110 CCl 3	H	C=N	Cl	Δ	NO 2
1.	111 CCl	H	C=N	H	NO 2
1.					NO
1. 1.
1.
1.
1.
1.

Tabelle 1 (Fortsetzung)

physik.

Nr	•	R • 1	R 2	R 3	R 4	R	R Konstanten r°ci
1.	112	CCl	H	C=N	H	CCl	NO 2
1. 1.	113 114	CCl 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH •a	H H	C=N	H H	CH _3	NO 2 NO 2
1.	115	j CH "3	H	C=N	H	CO Et 2 CCl •J	NO 2
1.	116	•3 CH 3	H	CSN	H	J CH	NO
1.	117		H	CSN	H	CO Et 2	NO 2
1.	118	-4	H	CSN	Cl	CCl 3 CCl 2	NO 2
1. 1.	119 120	-4 CF CHF 2 2	H H	C=N	Cl H	CCl	NO 2 NO
1.	121	CF CHF 2 2	H	C=N	Cl	CO Et ' 2 CO Et O	NO
1. 1.	122 123	CF CHF 2 2	H H	TZ	H Cl	Ji CH _3	NO 2 NO 2
1. 1.	124 125	CF CHF 2 2	H H	C=N CSN	H H	CO Et 2	NO 2 NO Smp. 188-190
1.	126	CF CHF 2 2	H	C=N	H	CO H 2	NO
1.	127	CF CHF	H	CSN	H	CO H 2	- CF 2
1.	128	Cl	H	CSN	Cl	CCl •a	NO 2
1.	129	CCl 2	H	CSN	H	«3 CH	NO 2
1.	130	CCl 2	H	C=N	H	CCl	NO 2
1.	131	CCl	H	C=N	H	CSN	NO 2
1.	132	CCl	H	CH	H	CCl 2	NO 2
1.	133	CCl	H	CH	Cl	CCl	NO 2
1.	134	3 CF	H	3 CH	H	—OO Et	NO
1.	135	CF 2	H	J CH	H	CH «a	NO
1.	136	CF CHF 2 2	H	CH	H	CSN	NO 2
1.	137	CF CHF 2 2	H	3 CH	H	CO Et 2	NO 2
1.	138	CF CHF 2 2 CF CHF 2 2	H	CH	H	CsN	NO 2
1.	139	H	CH 2	H	. CO Et 2	NO Smv. 178-17 2 "
1.	140	H	CH	H	CCl CH 3	NO Smp. 82-83
1. 1.	.141 142	H H	CH 3 CH 3	H H	NO 2 NO 2

Tabelle 1 (Portsetzung) Nr.

^l2 ^R3

physik. Konstanten rci

1 .1 1 .1	43 44	CP₂CP₅ CP₂CP₅	H H	CH₅ CH₅	H H	ChN . CO₂Et
1 .1	45	CH₅	H	CH₅	H	CCl₅
1 .1	46	Et	H	CH₅	H	ChN
1 .1	47	ChN	H	CH₅	H	CCl₅
1 .1	48	ChN	H	CH₅	H	CO₂Et
1 .1 1 .1 1 .1	49 50 51	OCH₅ OEt SCH₅	Ω Ω Ω WWW VjJ VjJ Vj)	CH₅ CH₅ CH₅	H Cl Cl	CCl₅ C=N CHN
1.1 1 .1	52 53	0-(O)-Cl CCl₅	CH₅ H	CH₅ P	Cl H	ChN ChN
1 .1	54	CP₂CHP₂	H	P	Cl	CO₂CH₅
1 .1	55	CHCl₂	H	OCH₅	P	CHP₂
1 .1 1.1	56 57	CP₅ CCl=CCl₂	H H	CP₅ CCl,	H H	CCl₅ CH,
1 .1	58	CP=CP₂	H	CP=CP₂	H	0 Il S-OMe U 0
1 .1	59	CH₅	CH₅	CH₂Cl Cl	H	ChN
1 .1	60	CH,	H	o-^ö)-	Cl H	CHN
				Cl
1 .1	61	CH₅	H	-o-?ö\	Cl	CO₂Et
1 .1	62	CH₅	H	-o-^ö)-	Cl H	CO₂Me
1 .1	63	CCi₅	H	-0-(O)-	NO₂ H	CO₂Bu
1 .1	64	CCl₅	H	Cl -o-?ö)	Cl	CO₂Et

1.165 CCl-ζ

H CCl

NO, NO, NO, NO, NO, NO, NO, NO, NO,

NO, NO, NO, NO, NO, NO,

NO,

	^R1	H	^R3	^R4	CO₂H	physik.	-15- 263 220
		H			CO₂H	Rg Konstanten
	CF₂CHF₂	H	Cl	H	CO₂H	Pci
	CCl₃	H	Cl	H	CO₂H	NO₂ Smp. 244-247
Tabelle 1 (Fortsetzung)	CCl_{3 v}	H	CN	H	CO₂H	NO₂
	CF₂CHF₂	H	CN	H	CO₂H	NO₂
Nr.	CF₂CHF₂	H	Br	H	CO₂H	NO₂
	CF₂CHF₂	H	CH₃	H	CO₂H	NO₂
1.166	CCl₃	H	Br	H	CO₂H	NO₂
1.167	CF₃	H	Cl	H	CO₂H	NO₂
1.168	CF₃	H	Br	H	CO₂H	NO₂
1.169	CF₃	H	CN	H .	CO₂H	NO₂
1.170	CF₂Cl	H	Cl	H	CO₂H	NO₂
1.171	CF₂Cl	H	Br	H	C=N	NO₂
1.172	CF₂Cl	H	C=U	H	CO₂Bu	NO₂
1.173	CF₃	H	Cl	H	CF₂Cl	NO₂
1.174	F₂C=CF	Cl	Br	Cl	CClCF₂	NO₂ Smp. 230-232
1.175	Cl₂C=CCl	H	Cl	H	CO₂H	NO₂
1.176	F₂C=CCl	H	Cl	H	C=N	NO₂
1.177	C=N	Cl	Cl	H	1 CO₂Pr	NO₂ ·
1.178	CCl₃	F	Cl	OEt	CH₃	NO₂
1.179	CClF₂		H 0-	<£>C		NO₂
1.180	CH₂CH₃		H N(CH₃J₂		NO₂
1.181				NO₂
1.182
1.183
1.184
1.185
1.186

Tabelle 1 (Fortsetzung)

Nr.	V	«2	*3	^R4	*5	^R6	physik. Konstanten L⁰CJ
1.187 1.188	CF₂Cl CF₂Cl	H H	H H	H H	CO₂Et C=N	NO₂ NO₂
1.189	CF₂Cl	H	Cl	H	C=N	NO₂	Snp. 250-252
1.190.	CF₂Cl	H	Cl	H	CO₂Et	NO₂	'Smp. 117-118
1.191	CF₂Cl	H	Br	H	C=N	NO₂	Snp. 254-256
1.192	CF₂Cl	H	Br	H	CO₂Et	NO₂	Snp. 136-137
1.193	CF₂Cl	H	. Br	H	Cl	NO₂
1.194	CF₂Cl	H	C=N	H	C=N	^N02	Snp. 217-219
1.195	CF₂Cl	H	CSN	H	CO₂Et	NO₂	Snp. 169-170
1.196	CF₂CHClF	H	Cl	H	C=N	NO₂	Snp. 187-188
1.197	CF₂CHClF	H	Cl	H	CO₂Et	NO₂	Snp. 100-101
1.198	^nK¥V	H	H	H	C=N	NO₂
1.199	H^₃F₇	H	H	H	CO₂Et	NO₂
1.200	H^₃F₇	H	Cl	H	CO₂Et	NO₂	Snp. 114-115
1.201	n-C₃F₇	H	Cl	H	C=N	NO₂	Snp. 124-126
1.202	ⁿ^3^F7	H	Br	H	C=N	NO₂
1.203		H	Br	H	CO₂Et	NO₂
1.204	CF₃	H	Cl	H	C=N	NO₂	Snp. 231-232
1.205	CF₂CHF₂	H	H	Cl	C=N	NO₂
1.206	CF₂CHF₂	H	H	H	CO₂CH₃	NO₂
1.207	CF₂CHF₂	H	H	H	CO₂Bu	NO₉
1.208	CF₂CHF₂	H	H	H	CON(CHO₉	NO₂	Sirp. 241-243
1.209	CF₂CHF₂	H	Cl	H	Cl	NO₂	Snp. 110-112
1.210	CF₂CHF₂	H	Cl	H	CO₂H	NO₂	Slip. 247-249
1.211	CF₂CHF₂	H	Cl	H	CO₂Bu	NO₂	Slip. 94-97
1.212	CF₂CHF₂	H	Cl	H	CH₃	NO₂
1.213	CF₂CHF₂	H	Cl	' H	CO₂CH₃	NO₂	Sirp. 110-112
1.214	CF₂CHF₂	H	Br	H	CO₂Et	NO₂	Snp. 126-128
1.215	CF₂CHF₂	H	Br	H	C=N	NO₂	. Snp. 211-213
1.216	CF₂CHF₂	H	Br	Cl	CO₂Et	NO₂
1.217	CF₂CHF₂	H	Br	Cl	C=N	NO₂
1.218 1.219	CF₂CHF₂ CF₂CHF₂	H H	Br Br	H H	CO₂CH₃ CO₂Bu	NO₂ NO₂
1.220	CF₂CHF₂	H	CH₃-	Cl	CO₂Et	NO₂

Tabelle 1 (Fortsetzung)

.*3 physik

Konstanten f°Cj

1.221	CF₂CHF₂	H
1.222	CF₂CHF₂	Cl
1.223	CF₂CHF₂	Cl
1.224	CF₂CHF₂	Cl
1.2 25	CF₂CHF₂	Cl
1.226	CF₂CF₃	H
1.227	CF₂CF₃	H
1.228	CF₂CF₃	H
1.229	CF₂CF₃	H
1.230	CF₂CF₃	H
1.231	CF₂CF₃	H
1.232	CFJZF-	H
1.233	CF₂CF₃	H
1.234	CF₂CF₃	H
1.235		H
1.236	CF₂CF₃	H
1.237	CF₇CF₃	H
1.238	CF₂CF₃	H
1.239	CF₂CF₃	H
1.240	CF₂CF₃	H
1.241	CF₂CF₃	H
1.242	CF₂CF₃	H
1,243	CF₂CF₃	H
1,244	^CF2^CF3	H
1.245	CF₂CF₃	H
1.246	CF₂CF₃	H
1.247	CF₃CF₃	H
1.248	CF₂CF₃	H
1.249	CCl₃	H
1.250	CCl₃	H
1.251	CCl₃	" H
1.252	CCl₃-	H
1.253	CCU	H

CH₃	Cl	C=N	NO₂
H	H	C=N	NO₂
H	H	CO₂Et	NO₂
H	H	CH₃ ·	NO₂
H	H	Cl	NO₂
H	' H	C=N	NO₂
H	Cl	C=N	^Ν02
H	H	CO₂Et	NO₂
H	Cl	CO₂Et .	NO₂
H	H	CO₂CH₃	NO₂
H.	H	CO₂Bu	NO₂
H	H	.CH₃	NO₂
Cl	H	C=N	NO₂
Cl Cl	H Cl	CO₂Et C=N	NO₂ NO₂
Cl	Cl	CO₂Et	NO₂
Cl	H	CO₂CH₃	NO₂
Cl ,	H	CO₂Bu	NO₂
Cl	H	CH₃	NO₂
Cl	, H	JZl	NO₂
H	H	Cl	NO₂
Br	H	CO₂Et	NO₂
Br	H	CO₂CH₃	NO₂
Br	H	C=N	NO₂
Br	Cl	CO₂Et	NO₂
Br	H	CON(Et)₂	NO₂
Br	H	CON(CH₃),	2^ΝΟ2
Br	H	Cl	NO₂
Cl	H	CCN(Et)₂	NO₂
Br	H	CO₂Et	NO₂
Br	H	Cl	NO₂
Br	Cl	C=N	NO₂
CH₃	Cl	CO₂Et	NO₂

Snp. 112-114 Snp. 90-92

Snp. 126-127 Snp. 146-49

Tabelle 1 (Fortsetzung)

^R1 physik. Konstanten C⁰CJ

1.254 1.255 1.256 1.257 1.258 1.259 1.260 1.261 1.262 1.263 1.264 1.265 1.266 1.267 1.268 1.269 1.270 1.271 1.272 1.273 1.274 1.275 1.276 1.277 1.278 1.279 1.280 1.281 1.282 1.283 1.284 1.285 1.286

CCl-, CCl₃

CCl₃ CCl₁ CCl₃ CCl₃ CCl, CCl₁ CCl, CCl₃

CCl₃

CH₃" CH₃ CH₃

CH₃D-D- D-D-

D-D-D- D-D-

CCl, CCl! CCl.

H	CH₃	Cl	C=N
CH₃	H	Cl	CO₂H
CH₃	H	H	CO₂CH₃
CH₃	H	H	CONH₂
Cl	Cl	H	CO₂Et
Cl	Cl	Cl	C=N
CH₃	Cl	H	CO₂Et
CH₃	Cl	Cl	CO₂Et
CH₃	Cl	H	Cl
Cl	H .	H	CO₂Et
Cl	H	H	C=N
Cl	H	H	Cl
Cl-	H	H	CON(Et)
Cl	Br	H	CO₂Et
Cl	Br	H	C=N
CCH₃	CF₃	H	CO₂Et
OCH₃	CF₃	H	C=N
OCH₃	CF₃	Cl	CO₂Et
CCH₃	CF₃	H	Cl
H	H	H	CO₂Et
H	H	Cl	C=N
H	H	H	Cl
H	Cl	H	CO₂Et
H	Cl	H	C=N
H	Cl	H	Cl
H	Br	Cl	C=N
H	Br	H	CO₂Et
H	Br	H	CO₂CH₃
H	Br	H	Cl
H	Br	H	CH₃
H	" H	H	CO₂Bu
H	H	Cl	C=N
H	H	H	CO₂CH₃

NO₂ Snp. 240-243 NO₂ Snp. 104-105 NO₂

NO₂ Snp. 145-146 NO₂ NO₂

NO₂

NO₂	Snp.	205-207
NO₂	Snp.	200-202
NO₂	Snp.	151-155
NO-	Snp.	142-146

NO₂ NO₂ NO₂

NO₂ NO₂ NO₂ NO₂

NO₂ Snp. 57-63

	1 (Fortsetzung)	*2	*3	*4	CH₃	^R6	-19- 263 220	physik. Konstanten f°cj
Tabelle	^R1	H	H	H	CCN(Et)₂	NO₂
JNr.	CCl₃	H	H	H	Cl	NO₂
1.287	CCl₃	H	Cl	H	CO₂CH₃	NO₂	Sirp. 145-147
1.288	CCl₃	H	Cl	H	CO₂Bu	NO₂	Snp. 142-144
1.289	CCl₃	H~	Cl	H	Cl	NO₂	Srrp. 127-128
1.290	CCl₃	H	C=N	H	CCN(Et)₂	NO₂
1.291	CH₃	H	C^N	H	CO₂Bu	NO₂
1.292	CH₃	H	C^N	Cl	CON (CH₃)₂	NO₂
1.293	CH₃	H	C^N	H	C^N	NO₂
1.294	CH₃	H	C^N	Cl	CO₂CH₃	NO₂
1.295	CH₃	H	C=N	H	CO₂Et	NO₂
1.296	CH₃	H	Cl	H	C=N	NO₂	Snp. 159-162
1.297	CH₃	H	Cl	Cl	Cl	NO₂
1.298	CH₃	H	Cl	H	CO₂Et	NO₂
1.299 -	CH₃	H	Cl	Cl	Cl	NO₂
1.300	CH₃	H	Cl	H	CO₂CH₃	NO₂
1.301	CH₃	H	Cl	H	CH_a	NO₂	Srtp. 159-162
1.302	CH₃	H	Br	H	CSN	NO₂
1.303	CH₃	H	Br	Cl	CCNH₂	NO₂
1.304	CH₃	H	Br	H	CON(CH₃)₂	NO₂
1.305	CH₃	H	Br	H	Cl	NO₂
1.306	CH₃	H	Br	H	CO₂Et	NO₂
1.307	CH₃"	H	Br	H	CO₂Et	NO₂
1.308	CH₃	H	Br	Cl	CH₃	NO₂
1.309	^3	H	H	H	CO₂Et	NO₂
1.310	CH₃	H	H	Cl	Cl	NO₂
1.311	CH₃	H	/H	H	C=N	NO₂
1.312	CH₃	H	H	Cl	CHF₂	NO₂
1.313	CH₃	H	H	H	CHF₂	NO₂
1.314	CCl₃	CH₃	H	H	CHF₂	NO₂
1.315	CCl₃	H	Cl	H	CHF₂	NO₂
1.316	CCl₃	H	Br	H	CHF₂	NO₂
1.317	CCl₃	H	F	H	CHF.	NO₂
1.318	CCl₃	H	CH.	H		NO.
1.319	CCl.
1.320

Tabelle 1 (Fortsetzung)

Nr.

^<R5

,physik. Konstanten I⁰CJ

1.321 1.322 1.323 1.324 1.325 1.326 1.327 1.328 1.329 1.330 1.331 1.332 1.333 1.334 1.335 1.336 1.337 1.338 1.339 1.340 1.341 1.342 1.343 1.344 1.345 1.346 1.347 1.348 1.349 1.350 1.351 1.352 1^353 1.354

CCl₃

CF₂CE

CF₂CHF-

CF₂CF₃

CH₃

CH-,

CF₂Cl

CF₃

CF,

CF₂CF-

CF₂CF.

CCl-,

CH.

CH₃

H'

Cl

C=N

ei·

Br

Cl

C=N

Cl

Br

Cl

Br

Cl

Br

CH₃

Cl

Br

Cl

Br

Cl

Br

Cl.

Br

Cl

Ol

CHF₂ CHF₂ CHF₂ CHF₂ CHF₂ CHF₂ CHF₂ CHF₂ CHF₂ CHF₂ CHF₂ CHF₂ CHF₂ CHF₂ CHF₂ CHF₂ CHF₂ CHF₂ CHF₂ CHF₂ CHF₂ CHF₂ CHF₂ CHF₂ CHF₂ CHF₂ CHF₂ CHF₂ CHF₂ CHF₂ CHF₂ CHF₂

NO-NO₂ NO₂ NO₂

NO₂ NO₂ NO₂ NO₂ NO₂

NO₂ NO₂ NO₂ NO₂ NO₂ NO₂ NO₂ NO₂

NO₂ NO₂ NO₂ NO₂ NO₂ NO₂

NO₂

NO₂ NO₂

Tabelle 1 (Fortsetzimg)

Nr.	^R1	«2	Cl ·	;^R4 .	'«5	^R6	•physik. Konstanten Z~°c_7
.1.355	CCl₃	H	Br	H	CH₂F	NO₂
1.356	CCl₃	H	H Cl Br Cl Cl	H	CH₂F	NO₂
1.357 1.358 i.359 1.360 1.361	CF₂CHF₂ CF₂CHF₂ CF₂CHF₂ CF-CF₃ CF₂CF₃ ',	H H H H H	Cl H	H H H H Cl	CH₂F CH₂F CH₂F CH₂F CH₂F	NO₂ NO₂ NO₂ NO₂ NO₂
1.362 1.363	CF₂Cl CCl₃	H H	Cl	H H	CH₂F CF₂Cl	NO₂ NO₂
.1.364	CCl₃	H	Br	H	CF₂Cl	NO₂
1.365	CCl₃	H ' ·	Cl	H '	CF₂Cl	NO₂
1.366	CCl₃	H	Cl	Cl	CF₂Cl	NO₂
1.367	CCl₃	CH₃	Cl	H	CF₂Cl	NO₂
1.368	CF₂CHF₂	H	Br	H	CF₂Cl '	NO₂
1.369	CF₂CHF₂	H	H	Cl	CF₂Cl	NO₂
1.370	CF₂CHF₂	H	CH₃	Cl	CF₂Cl	NO₂.
1.371	CF₂CHF₂	H	Cl	Cl	CF₂Cl	NO₂
1.372	CF₂CF₃	H	Br	H	CF₂Cl	NO₂
1.373	CF₂CF₃	H	H	H	CF₂Cl	NO₂
1.375	CF₂CF₃	H	C^N	Cl	CF₂Cl	NO₂
1.376	CF₂CF₃	H	Cl	H	CF₂Cl	NO₂
1.377	CF₂Cl	H	Br	H	CF₂Cl	NO₂
1.378	CF₂Cl	H	Cl	H	CF₂Cl	NO₂
1.379	CF₃	H	Br	H	CF₂Cl	NO₂
1.380	CF₃	H	Cl	H	CF₂Cl	NO₂
1.381	CF₃	H	Br	Cl	CF₂Cl	NO₂
1.382	CF-	H	Cl	Cl	CF₂Cl	NO₂
1.383	CCl₃	H	Cl	H	CFCl₂	NO₂
1.384	CCl₃	H	Br	Cl	CFCl₂	NO₂
1.385	CCl₃	H	Br	H	CFCl₂	NO₂
1.386	CCl₃	H	H	Cl	CFCl₂	NO₂
1.387	CCl₃	H	H	H	CFCl₂	NO₂
1.388	CCl₃	CH₃	H	Cl	CFCl₂	NO₂
1.389	CCl.	CF,	H	CFCl^	NO-

Tabelle 1 (Fortsetzung)

Nr.

physik. Konstanten

1.390	CF₂CHF₂	H	Cl	H	CFCl₂	NO₂
1.391	CF₂CHF₂	H	H	H	CFCl₂	NO₂
1.392	CF-CHF-	H	Br	H-.	CFCl₂	NO₂
1.393	CF₂CHF₂	H	Cl	Cl	CFCl₂	NO₂
1.394	CF₂CHF₂	H	H	Cl	CFCl₂	NO₂
1.395	CF₂CHF₂	H	Br	Cl	CFCl₂	NO₂
1.396	CF₂CHF₂	CH₃	Cl	Cl	CFCl₂	NO₂
1.397	CF₂CF₃	H	Cl	H	CFCl₂.	NO₂
1.398	CF₂CF₃	H	Br	H	CFCl₂	NO₂
1.399	CF₂CF₃	H	CH₃	H	CFCl₂	NO₂
1.400	CF₂CF₃	CH₃	H	H	CFCl₂	NO₂
1.401	CF₂CF₃	CF₃	H	H .	CFCl₂	NO₂
1.402	CF₂CF₃	H	Cl	Cl	CFCl₂	NO₂
1.403	CF₂CF₃	H	H	Cl	CFCl₂	NO₂
1..404	CF₂CF₃	H	C=N	H	CFCl₂	NO₂
1.405	CCl₃	H	Cl	H	CF₂CHF₂	NO₂
1.406	CCl₃	H	H	H	CF₂CHF₂	NO₂
1.407	CCl₃	CH₃	Cl	H	CF₂CHF₂	NO₂
1.408	CCl₃	H'	Br "	H	CF₂CHF₂	NO₂
1.409	CCl₃	H	C=N	H	CF₂CHF₂	NO₂
1.410	CCl₃	H	Cl	Cl	CF₂CHF₂	NO₂
1.411	CCl₃	H	Br	Cl	CF₂CHF₂	NO₂
1.412	CF₂CHF₂	H	Cl	H	CF₂CHF₂	NO₂
r.413	CF₂CHF₂	H	H	H	CF₂CHF₂	NO₂
1.414	CF₂CHF₂	H	Br	H	CF₂CHF₂	NO₂
1.415	CF₂CHF₂	H	Cl	Cl	CF₂CHF₂	NO₂
1.416	CF₂CHF₂	H	Br	Cl	CF₂CHF₂	NO₂
1.417	CF₂CHF₂	CH₃	H	H	CF₂CHF₂	NO₂
1.418	CF₂GHF₂	CH₃	Cl	H	CF₂CHF₂	NO₂
1.419	CF₂CF₃	H	Cl	H	CF₂CHF₂	NO₂
1.420	CF₂CF₃	H	Br	H	CF₂CHF₂ .	NO₂
1.421	CF₂CF₃	CH₃	H	Cl	CF₂CHF₂	NO₂
1.422	CF₂CF₃	CH₃	Cl	H	CF₂CHF₂	NO₂
1.423	CF₂CF₃.	H	C=N	Cl	CF₂CHF₂	NO₂

	1 (Fortsetzung)	*2	Cl	^R4	*5	^R6	-23- 263 220	physik. Konstanten Z"°c_7
Tabelle	^R1	H	Br	H	OCF₂CHF₂	NO₂		• Slip. 127-128-
Nr..	CCl₃	H	H	H	OCF₂CHF₂	NO₂	Snip. 124-125
1.424	CCl₃	H	^3	H	OCF₂CHF₂	NO₂
1.425	CCl₃	H	C^N	H	OCF₂CHF₂	NO₂
1.426	CCl₃	H	H	H	OCF₂CHF₂	NO₂
1.427	CCl₃	CH₃	Cl	H	CCF₂CHF₂	NO₂
1.428	CCl₃	CH₃	Cl	' H	OCF₂CHF₂	NO₂
1.429	cci₃	H	Br	Cl	OCF₂CHF₂	NO₂
1.430	CCl₃	H	H	Cl	OCF₂CHF₂	NO₂
1.431	cci₃	H	CH₃	Cl	OCF₂CHF₂	NO₂
1.432	CCl₃	H	H	Cl	CCF₂CHF₂	NO₂
1.433	CCl₃	CH₃	Cl	Cl	OCF₂CHF₂	NO₂
1.434	CCl₃	CH₃	Cl	Cl	OCF₂CHF₂	NO₂
1.435	CCl₃	H	Br	H	OCF₂CHF₂	NO₂	Smp. 101-104
1.436	CF-CHF-	H	H	H	OCF₂CHF₂	NO₂
1.437	CF-CHF-	H	F	H	OCF₂CHF₂	NO₂
1.438	CFjCHF-	H	C=N	H	• CCF₂CHF₂	NO₂
1.439	CF₂CHF₂	H	CH₃	H	OCF₂CHF₂	NO₂
1.440	CF₂CHF₂	H	H	H	CCF₂CHF₂	NO₂	Sitp. 81-82
1.441	CF₂CHF₂	CH₃	Cl	H	OCF₂CHF₂	NO₂
1.442	CF₂CHF₂	CH₃	Cl	H	OCF₂CHF₂	NO₂
1.443	CF₂CHF₂	H -	Br	Cl	OCF₂CHF₂	NO₂
1.444	CF₂CHF₂	H	CH₃	Cl	CCF₂CHF₂	NO₂
1.445	CF₂CHF₂	H	H	Cl	. CCF₂CHF₂	NO₂
1.446	CF₂CHF₂	CH₃ .	Cl	Cl	OCF₂CHF₂	NO₂
1.447	CF₂CHF₂	CH₃	H	Cl	OCF₂CHF₂	NO₂
1.448	CF₂CHF₂	CF₃	H	H	OCF₂CHF₂	NO₂
1.449	CF₂CHF₂	CF₃	H	Cl	OCF₂CHF₂	NO₂
1.450	CF₂CHF₂	CF₃	H	*H	OCF₂CHF₂	NO₂
1.451	CCl₃	CF₃	H	Cl	OCF₂CHF₂	NO₂
1.452	CCl₃	H	Cl	H	OCF₂CHF₂	NO₂
1.453	CF₂CF₃	H	Br	H	OCF₂CHF₂	NO₂
1.454	CF₂CF₃	H	F	H	CCF₂CHF₂	NO₂
1.455	CF₂CF₃	H		H	OCF₂CHF₂	NO₂
1.456	CF₂CF₃
1.457

Tabelle 1 (Fortsetzung) Nr. ¹R₁ 'R₂

^K6

physik. Konstanten j

1.458	CF₂CF₃	H	CH₃	H	CCF₂CHF₂
1.459	CF₂CF₃	CH₃	H	H	OCF₂CHF₂
1.460	CF₂CF₃	CF₃.	H	H	OCF₂CHF₂
1.461	CF₂CF₃	H	H	Cl	OCF₂CHF₂
1.462	CF₃CF₃	H	Cl	Cl	OCF₂CHF₂
1.463	CF₂CF₃	H	Br .	Cl	OCF₂CHF₂
1.464	CF-CF₃	H	F	Cl	OCF₂CHF₂.
1.465	CF₂CF₃	H	CH₃	Cl	OCF₂CHF₂
1.466	CF₂CF₃	H	C=N	Cl	OCF₂CHF₂
1.467	CF₂CF₃	CH₃	H	Cl	OCF₂CHF₂
1.468	CF₂CF₃	CF₃	H	Cl	OCF₂CHF₂
1.469	CClF₂	H	Cl	H	OCF₂CHF₂
1.470	CCl₃	H	H	H	OCF₂CHFCF₃
1.471	CCl₃	H	Cl	H	OCF₂CHFCF₃
1.472	CCl₃	H	Br	H	OCF₂CHFCF₃
1.473	CCl₃	H	F	H	CCF₂CHFCF₃
1.474	CCl₃	CH₃	H	H	CCF₂CHFCF₃
1.475	OCl₃	CH₃	Cl	H	CCF₂CHFCF₃
1.476	CCl₃	CF₃	H	H	OCF₂CHFCF₃
1.477	CF₃	CF₃	H	H	CCF₂CHFCF₃
1.478		H	Cl	H	CCF₂CHFCF₃
1.479	CF₂Cl	H	CH₃	H	OCF-CHFCF,
1.480	CHCl₂	H	H	H	OCF₂CHFCF₃
1.481	CF₂CHF₂	H	Cl	H	OCF₂CHFCF₃
1.482	CF₂CHF₂	H.	Br	H	OCF₂CHPCF₃
1.483	CF₂CHF₂	H.	H	H	OCF₂CHFCF₃
1.484	CF₂CHF₂	H	CH₃	H	OCF₂CHFCF₃
1.485	CF₂CHF₂	CH₃	H	Cl	OCF₂CHFCF₃
1.486	CF₂CHF₂	H	H	Cl	OCF₂CHFCF₃
1.487	CF₂CF₃	H	H	H	OCF₂CHFCF₃
1.488	CF₂CF₃	H	Cl	H	CCF-CHFCF,
1.489	CF₂CF₃	H	Br	H	OCF₂CHPCF₃
1.490	CF₂CF₃	H	Cl	Cl	CCF₂CHPCF₃
1.491	CCl₃	H	H	Cl	OCF₂CHFCF₃

NO₂

NO₂ NO₂ NO₂ NO₂ NO₂

NO₂ NO₂ NO₂ NO.

NO₂ NO₂ NO₂ NO₂

NO₂ NO₂ NO₂ NO-,

NO₂ NO₂ NO₂ NO₂

NO₂ NO₂ NO₂ NO₂ NO₂ N0„

Sup. 100-102 Sirup Sirup

Sirup

	Nr.	^R1	«2	*3	^R4	OCF₂CHFCF₃	Λ	-25- 263 220	physik. Konstanten f°cj
	1.492	CCl₃	H	Br	Cl	OCF₂CHClF	NO₂
	1.493	CCl₃	H	Cl	H	OCF₂CHClF	NO₂
	1.494	CCl₃	H	Br	H	OCF₂CHClF	NO₂
Tabelle 1 (Fortsetzung)	1.495	CCl₃	H	F	H	OCF₂CHClF	NO₂
1.496	CCl₃	CH₃	H	H	OCF₂CHClF	NO₂
1.497	CCl₃	CF₃	H	H	OCF₂CHClF	NO₂
1.498	CCl₃	H	H	H '	OCF₂CHClF	NO₂
1.499	CCl₃	H	CH₃	. H	OCF₂CHClF	NO₂
1.500	CCl₃	H	CSN	H	OCF₂CHClF	NO₂
1.501	^3	H	H	H	OCF₂CHClF	NO₂
1.502	CF₃	H	Cl	H	OCF₂CHClF	NO₂
1.503	CF₂Cl	H	H	H	OCF₂CHClF	NO₂
1.504	CFBrCF₃	H	Cl	H	OCF₂CHClF	NO₂
1.505	CF₂CF₂CF₃	H	Cl	H	OCF₂CHClF	NO₂
1.506	CF₂CHF₂	H	Cl	H	OCF₂CHClF	NO₂
1.507	CF₂CHF₂	H	Br	H	OCF₂CHClF-	NO₂
1.508	CF₃CHF₂	H		H	OCF₂CHClF	NO₂
1.509	CF₂CHF₂	CH₃	H	H	OCF₂CHClF	NO₂	• . .
1.510	CF₂CF₂CF₃	H	Cl	H	OCF₂CHClF	NO₂
1.511	CF₂CF₂CF₃	H	H	H	OCF₂CHClF	NO₂
1.512	CF₂CF₃	H	Cl	H	OCF₂CHClF	NO₂
1.5.13	CF₂CF₃	H	Br	H	OCF₂CHClF	NO₂
1.514	CF₂CF₃	CH₃	H	H	OCF₂CHClF	NO₂
1.515	CF₂CF₃	H	H	H	OCF₂CHFCl	NO₂
1.515.	CCl₃	H	H	Cl	OCF₂CHFCl	NO₂
1.517	CCl₃	H	Cl	Cl	OCF₂CHFCl	NO₂
1.518	CCl₃	H	Br	Cl	OCF₂CHFCl	NO₂
1.519	CCl₃	CH₃	H .	Cl	OCF₂CHFCl	NO₂
1.520	CF₂CHF₂	H	H	Cl	OCF₂CHFCl	NO₂
1.521	CF₂CHF₂ .	H	Cl	Cl	OCF₂CHFCl	NO₂
1.522	CF₂CHF₂	H	Br	Cl	OCF₂CHFCl	N0₂ ^;
1.523	CF₂CHF₂	H	C=N	Cl	OCF₂CHFCl	NO₂
1.524	CF₂CHF₂	H	CH₃	H	OCF₂CHF-	NO₂
1.525	CH₃	H	H	H		N0_?

Tabelle 1 (Fortsetzung)

Nr.	*1	«2	h	^R4	*5	^R6	physik. Konstanten f°Cj
1.526	CH₃	H	Br	H	OCF₂CHF₂	NO₂
1.527	CH₃	H	Cl	H	OCF₂CHF₂	NO₂
1.528	CF₂Cl	H	H	H	OCF₂CHF₂	NO₂
1.529	CF₃CF₂CF₂	H	Cl	H	OCF₂CHF₂	NO₂
1.530	CF₂CHFCl	H	Cl	H	OCF₂CHF₂	NO₂
1.531	Cl	H	Br	H	OCF₂CHF₂	NO₂
1.532	CH₃ -	H	H	H	OCF₂CHFCF₃	NO₂
1.533	CH₃	H	Br	H	OCF₂CHFCF₃	NO₂
1.534	£>	H	H	H	OCF₂CHFCF₃	NO₂
1.535	O	H .	Br	H	OCF₂CHFCF₃	NO₂
1.536	CF₂Cl	H	Cl	H	OCF₂CHFCF₃	NO₂
1.537	CF₂CF₂CF₃	H	Cl	*-H	OCF₂CHFCF₃	NO₂
1.538	CCl₃	H	H	H	OCFCl₂	NO₂
1.539	CCl₃	H	Cl	H	OCFCl₂	NO₂
1.540	CCl₃	H	Br	H	OCFCl₂	NO₂
1.541	CCl₃ ·	H	CH₃	H	OCPCl₂	NO₂
1.542	CCl₃	H-	CSN	H	OCFCl₂	NO₂
1.543	CCl₃	H	H	H	OCF₂Cl	NO₂
1.544	CCl₃	H	Cl	H	OCF₂Cl	NO₂
1.545	CCl₃	H	Br	H	OCF₂Cl	NO₂
1.546	CCl₃	H	CH₃	H	OCF₂Cl	NO₂
1.547	CCl₃	H	C=N	H	OCF₂Cl	NO₂
1.548	CF₂CHF₂	H	H	H	OCFCl 2	NO₂
1.549	CF₂CHF₂	H	Cl	H	OCFCl₂	NO₂
1.550	CF₂CHF₂	H	Br	H	OCFCl₂	NO₂
1.551 1.552	CF₂CHF₂ CF₂CHF₂	CH₃ H	H H	H H	OCF₂Cl OCF₂Cl	NO₂ NO₂
1.553	CF-CHF-	H	Cl	H	OCF₂Cl	NO₂
1.554	CF₂CF₃	H	H	H	OCF₂Cl	NO₂
1.555	CF₂CF₃	H	Cl	H	OCF₂Cl	NO₂
1.556		H	H	H	OCFCl₂	NO₂
1.557	CF₂CF₃	H	Cl	H	OCPCl₂	NO₂
1.558	CCl₃	H	H	H	OCHF₂	NO₂
1.559	CCl,	H	Cl	H	0CHF„	N0„

Tabelle 1 (Fortsetzung)

*2

physik

Konstanten

Z~°c_7

CCl₃ CCl CCl CCl₃

cci

CCl

1.560 1.561 1.562 1.563 1.564 1.565 1.566

1.567 CF₂CHF₂

1.568 CF₂CHF₂

1.569 CF₂CHF₂

1.570 α

1.571 σ

1.572 CF₂CHF₂

1.573 CF₂CHF₂

1.574 CF₂CF₃

1.575 CF₂CF₃

1.576 1.577 1.578

CCl₃ CCl₃ CCl₃

1.579 CF₂CHF₂

1.580 CF₂CHF₂.DoI >_χ—(_fir~

1.582 CF₂CF₃

1.583 CF₂CF₃

1.584 CF₂CF₃

1.585 CH₃

1.586 CH₀

1.587 1.588 1.589 1.590 1.591 1.592 1.593

^σ3 CF₂Cl

CCl-

CH₃

H-

CH₃

H-

CH₃

Br

Cl

Br

Cl

Br

CH₃

Cl

Br

C=N

Cl

C=N

CH₃

Cl

H ⁰CHF₂ NO₂

H OCHF₂ NO₂

Cl OCHF₂ NO₂

Cl CCHF₂ NO₂

Cl OCHF₂ NO₂

Cl CCHF₂ NO₂

H OCHF₂ NO₂

Cl CCHF₂, NO₂

Cl OCHF₂ NO₂.

Cl CCHF₂ NO₂

Cl OCHF₂ NO₂

H OCHF₂ NO₂

H OCF- NO_n

H OCF₃

NO₂ Snp. 44-48

H OCF₃ NO₂

H OCF₃ . NO₂

H OCF₃ NO₂

H OCF₂CHCl₂ NO₂

Snp. 94-96

Tabelle 1 (Fortsetzung)

Kr.	^R1	*2	*3	^R4	OCF₂CHCl₂	^R6	physik. Konstanten f°cj
1.594	CCl₃	CH₃	H	H.	OCF₂CHCl₂	NO₂
1.595	CCl₃	H	Cl	H	OCF₂CHCl₂	NO₂
1.596	CH₃	H	H	H	OCF₂CHCl₂	NO₂
1.597	CH₃	H	Br	H	OCF₂CHCl₂	NO₂
1.598	CF₂CHF₂	H	H	H	OCF₂CHCl₂	NO₂
1.599	CF₂CHF₂	H	Cl	H	OCF₂CHCl₂	NO₂
1.600	CF₂CHF₂	H	Br	H	OCF₂CHCl₂	NO₂
1.601	CF₂CF₃	H	Cl	H	OCF₂CHCl₂	NO₂
1.602	CF₂CF₃	H	Br	H	CCF₂CHCl₂	NO₂
1.603	CF₂CF₃	H	H	H	OCF₂CHCl₂	NO₂
1.604	CF₂Cl	H	Cl	H	OCF₂CHCl₂	NO₂
1.605	CF₂CF₂CF₃	H	Cl	H	OCF₂CF₃	NO₂
1.606	CCl₃	H	H	H	OCF₂CF₃	NO₂
1.607	CCl₃	H	Cl	H	CCF₂CF₃	NO₂
1.608	CF₂CHF₂	H	Cl	H	OCF₂CF₃
1.609	CF₂CHF₂	H	H	H	CCF₂CF₃ OCF₂CF₃	NO₂
1.610 1.611	C₂H₅ CCH₃	H H	Cl Cl	H H	CCF₂CF₃	No²
1.612	Cl	H	Br	H	OCF₂CHFBr	NO₂
1.613	CCl₃	H	H	H	CCF₂CHFBr	NO₂
1.614	CCl₃	H	Cl	H	NO₂

1.618 CH₃

1.619 CH₃

1.615 CF₂CHF₂ H H

1.616 CF₂CHF₂ H Cl

1.617 CF₂CHF₂ H Br

H H

H Br

H H

H Cl

H Br

H Cl

H Br

1.621 t>-

1.622 Cl

1.623 Cl

1.624 CF₃CF₃

1.625 CF₂CF₃

1.626 CCl₃

1.627 CCl,

H OCF₂CHFBr NO₂ H OCF₂CHFBr NO₂ H OCF₂CHFBr NO₂

OCF₂CHFBr

H OCF₂CHFBr NO₂

H H

CCF₂CHFBr CCF₂CHFBr

H . OCF₂CHFBr NO₂ H OCF₂CHFBr NO₂

CH, H

H Cl

H H H H

OCF₂CHFBr OCF₂CHFBr CCH₂CF₃

NO₀

	^R1	H	- ^R3	^R4	OCH₂CF₃	^R6	-29- 263 220	physik.
	CCl₃	H	Br	H	CCH₂CF₃	NO₂		Konstanten
	CCl₃	H	C=N	H	OCH₂CF₃	NO₂
Tabelle 1 (Fortsetzung)	CH₃	H	Cl	H	OCH₂CF₃	NO₂
	CH₃	H	H	H	OCH₂CF₃	NO₂
Nr.		H	H	H	OCH₂CF₃	NO₂
1.628	J>-	H	Cl	H	OCH₂CF₃	NO₂
1.629	CF₃	H	H	H	CCH₂CF₃	NO₂
1.630	CF₂CHF₂	H	Cl	H	OCH₂CF₃	NO₂
1.631	CF₂CHF₂	H	H	H	CO₂Et	NO₂
1.632	C=N	H	Br	H	C=N	NO₂
1.633	C=N	H	Br	H	Cl	NO₂
1.634	C=N	H	Br	H	CO₂CH(CH₃)₂	NO₂
1.635	CF₂CHF₂	H	Cl	Cl	CO₂CH(CH₃)₂	NO₂
1.636	CCl₃	H	H	Cl	CO₂CH(CH₃)₂	NO₂	semi-kristallin
1.637	CCl₃	H	Cl	Cl	OCF₂CHF₂	NO₂	Smp. 84-86
1.638	CF₂Cl	H	Br .	H	Br	NO₂
1.639	CCl₃	H -	Cl	H	Br	NO₂	Snp. 103-108
1.640	CCl₃	H	Br	H	F	NO₂
1.641	CCl₃	H	Br	H	F	NO₂
1.642	CCl₃	-H	Cl ^	H	CO₂ (CH₂)₇CH₃	NO₂
1.643	CF₂CF₂CF₃	H	Cl	H	CO₂ (CH₂) ₇CH₃	NO₂
1.644	CF₂CHPCF₃	H	Cl	H	CO₂ (CH₂) ₇CH₃	NO₂
1.645	CF₂CHFCF₃	H	Br ·	H	^CO2^C6^F5	NO₂
1.646	CF₂CHFCF₃	H	Cl	H	CO₂CH(CH₃) 2	NO₂
1.647	CH₃	H	Cl	H	CO₂Et	NO₂
1.648	^C6^F5	CH₃	Cl	H	CO₂Et	NO₂	Snp. 165
1.649	^C6^F5	H	H	H	CeN	NO₂
1.650	^C6^F5	H	H	H	C=N	NO₂
1.651	^C6^F5	H	Cl	H	C=N	NO₂
1.652	^C6^F5	H	Br	H	CO₂Et	NO₂
1.653	^C6^F5	H	Br	H	CO-N(CH.,).,	NO₂
1.654	CF₂CHF₂	Cl	Cl	H	C=N	NO₂
1.655	CF₂CHF₂	H	H	Cl	CO₂CH(CH₃)₂	NO₂	Snp. 256-258
1.656	CF₂CF₂CF₃		Cl	Cl		NO₂	semi-kristallin
1.657						Smp. 81-85
1.658
1.659
1.660
1.661

Fortsetzung Tabelle 1

^R1

^R3

^R6 physik. Konstanten

rc/

1.662	ⁿ~C'7^F15	H	Cl	H	CO₂Et
1.663		H	Cl	H	C=N
1.664	Π Vrf-jl 4 [-	H	Cl	H	CO₉CH(CH,)
1.665	n-C₇F₁₅	H	Br	H	CO₂Et
1.6.66	11-C₇F₁₅	H	Br	H	C=N
1.667	Fi-C₇F₁₅	H	Br	H	Cl
1.668	CF₂CHF₂	CH₃	H	H	C=N
1.669	CF₂CHF₂	CH₃	Br	H	CO₂CH₃
1,570	CF₂CHF₂	CH₃	Br	H	CO₂Et
1.671	CF₂CHF₂	CH₃	Br	Cl	CO₂CH(CH₃)
1.672	CF₂CHF₂'	H	Br	H	Br
1.673	CF₂CHF₂	H	Cl	H	Br
1^674	CF₂CHF₂	CH₃	^ Br	H	Br
1.675	CF₂CHFCF₃	H	Br	H	Br
1.676	CCl₃	H	. Br	H	F
1.677	CF₂CHF₂	H	• Br	H	F

NO₂ NO₂ NO₂ NO₂ NO₂ NO₂ NO₂ NO₂ NO₂ NO₂ NO₂ NO₂ NO₂ NO₂ NO₂ NO-, Sirup Srtp. 88-89

Tabelle 2

10

physik

Konstanten

CCl₅	H	H	H	C=N
CCl₅	H	H	Cl	CO₂Et
CF₂CHF₂	H	H	H	CCl₅
CF₂CHF₂	H	H .	H	CO₂Et

NO₂ FO₂ NO₂ NO.

K K K K

	^R1	"2	h	^R4	*5	NO₂	• physik.	-31	- 263 220
	CCl₃	H	Cl	H	CH₃	NO₂	R.. Q Konstanten rci
	cci_3t	H	Cl	H	CP₂Cl	NO₂	κ anp. 147-150
	CCl₃	H	Cl	H	cm	NO₂	K
Tabelle 2 (Portsetzung	CCl₃	H	Cl	H S	O₂NCg	NO₂	K anp. 103-107
	CCl₃	H	Cl	Cl	CO₂Et	NO₂	K anp. 106-111		-
Nr.	CP₂CHP₂	H	Cl	H	CO₂Et	NO₂	K
2.5	CP₂CHP₂	H	Cl	Cl	CO₂Et	NO₂	K Smp. 257-260
2.6	CP₂CHP₂	H	Cl	H	CsN	NO₂	K
2.7	CF₂CHP₂	H ·	Cl	Cl	CSN	NO₂	K anp. 117-121
2.8	CP₂CHP₂	H	Cl	H	CH₃	NO₂	K
2.9	CCl₃	H	CH₃	H	CSN	NO₂	K
2.10	CCl₃	H	CH₃	Cl	CO₂Et	NO₂	K
2.11	CCl₃	H	CH₃	H	CH₃	NO₂	Na
2.12	CP₂CP₃	H	Cl	H	CSN. ;	NO₂	K
2.13	CP₂CHP₂'	H '	Cl	Cl	CP₃	NO₂	K anp. 125-129
2.14	CCl₃	H	Cl	H	CO₂Et	NO₂	K anp. 272-274
2.15	CP₂Cl	H	Br	H	C£N	NO₂	OCH₃
2.16	CP₂CHP₂	H	Cl	H	CCl₅	NO₂	OCH₃
2.17	CP₂CP₃	H	C=N	Ξ	CH₃	NO₂	CH-
2.18	CCl₃	H	Br	H	CP₂Cl	NO₂	C₂H₅ ;
2.19	CP₃ „	H	H	Cl	CO₂Et	NO₂	OCH₃
2.20	cm	H	Cl	Cl	CSN	NO₂	OC₂H₅
2.21	CCl₃	Cl	Cl	y H	CCl₂F	NO₂
2.22	CCl₃	H	Cl	Cl	CO₂Et	NO₂	OCH₃
2.23	CP₃	H	P	H	C2N	NO₂	CH₃
2.24	CH₃	H	Cl	H	CCl₃	NO₂	C₂H₅
2.25	CCl₂CHP₂	Cl	H	Cl	CP₂Cl.	NO₂	OC₃H₇ ·
2.26	Cl	H	Cl	Cl	CO₂Bu	NO₂	CH₃
2.27	CP₃	H	H	J	CONHMe	NO₂	CCH₃
2.28	CHCl₂	CH₃	H	Br	CONHEt	NO₂	C₂H₅
2.29	CH₂=CP	CH₃	H	Cl	CONMe₂		CH₃
2.30							C₂S₅
2.31
2.32
2.33
2.34
2.35

Tabelle 2 (Fortsetzung)

R

1

R

2

H

R

3

R

4

R

5

CO Et 2

R

6

C η

MO wu

C

NO

R

10

physik.

^:3

Nr.

CCl₂=CC]

L Cl

H

Cl

CH₃

C=N

HO₂

C 9

IuO

OCH

Konstanten

CHCl₂

H

Cl

C₂H₅

CO K C=N

BO₂

C 9

^N°2

NO² 9

Na

T⁰Cl

2.36

CHBr₂

C₂H₅.

H

SCH₃

C₄H₉

CH

NO₂ .

NO

Ii

2.37

CP₂CHP₂

H

Cl

CC₄H₉ CO₂N(CH₃).

CO³Et

₂N0₂

UO PIw

2

Na

Smp.> 275

2.38

CH

OCH

H

CF

H-

C=N

NO

NO₂

K

Smp. 213-218

2.39

^CH3 CCl

OCH

H

^CF3

H

C=N

K

Smp. 137-141

2.40

cci³

Cn/

H

H³

H

Cl

K

Smp. 180-183

2.41

eel³ 3

CH

H

C=N

K

Smp. 113-117

2.42

CCl

CH³

H

C=N

K

Smp. 187-190

2.43

CCl

CH³

Cl

H

CO Et

K

Smp. 120-123

2.44

CF₂CF₃

3

Cl

H

OGF CHF

K

Smp. 125-129

2.45

CF CHF 2 2

Cl

H

CO Et 2

K

Smp. 265-267

2.46

CF CHF

Cl

H

C=N

K

Smp. 180-183

2.47

CC?F

Cl

H

OCF CHF 2 2

K

Smp. 277-278

2.48

CClF²

Cl

H

CO₂Et

K

Smp. 263-267

2.49

CClF²

Cl

H

K

Smp. 243-245

2.50

CClF

Cl

H

. κ

Smp. 185-189

2.51

CClF

CsN

H ,

K

Smp. 267-268

2.52

CF CHF 9 9

CsN

H

K

Smp. 260-262

2.53

C C CCl,

Cl

H

K

Sirup

2.54

Cl

H

K

2.55

2.56

Tabelle?

IiV^N

R.

NO-

	^R1	R₂	R₃	*	•^R5	^R6	physik.
Nr. .				^R4			Konstanten
	CCl₃	H	H		CF₃	NO₂	Snp. fC]
3.1	CCl₃	Cl	H ,	H	CF₃	NO₂	106-108
3.2	CCl₃	H	H	Cl	CF₃	NO₂
3.3	cci₃	Cl	H	ei	CF₃	NO₂
3.4	CCi₃	CH₃	H	H	CF₃	NO₂
3-5	CCl₃	CH₃	H	H	CF₃	NO₂	128-131
3.6	CF₂CF₃	H	H	Cl	CF₃	NO₂	205-207
3.7	CF₂CF₃	H	H	H	CF₃	NO₂
3.8 -	CCl₃	CH₃	H -	Cl	CO₂Et	NO₂	Sirup
3.9	CCl₃	H	Cl	H	CF₃	NO₂	Sirup
3.10,	CCl₃	B	Cl	H	CF₃	NO₂	125-127
3.11	CF₂CHF₂	H	Cl	Cl	CF₃	NO₂
3.12	CF₂CHF₂	H	Cl	H	CF₃	NO₂
3.13	CCl₃ ...	H	Cl	Cl	C=N	NO₂	Sirup
3.14	CCl₃	H	Cl	H .	C=N	NO₂
3.15	CCl₃	H	Cl	Cl	CO₂Et	NO₂
3.16	CCl₃	H	Cl	H	CO₂Et	NO₂
3.17	CCl₃	H -.	Cl	ei	CCl₃	NO₂
3.18	CCl₃	H	Cl	H	CCl₃	NO₂
3.19	CF₂CHF₂	H	Cl	Cl	C=N	NO₂
3.20	CF₂CHF₂	H	Cl	H	C=N	NO₂
3.21	CF₂CHF₂	H	Cl	Cl	CO₂Et	NO₂
3.22			H

Tabelle 3 (Portsetzung)

	^R1	R₂	^R3	R₄	^R5	^R6	physik.
Nr.							Konstanten
	CP₂CHP₂	H	Cl ,	Cl.	CO₂Et	NO₂	Smp.f Cl
3.23	CP₂CHP₂	H	Cl	H	CCl₅	NO₂
3.24	CP₂CHP₂	H	Cl	Cl	CP₂Cl	NO₂
3.25	CP₂CP₅	H	CH₅	H	CP₅	NO₂
3.26	CP₂CP₅	H	CH₅	Cl	CP₅	NO₂	90-92
3.27	CCl₅	H	CH₅	h:	CP₂Cl	NO₂	98-100
3.28	CCl₅	H	CH₅	Cl	CP₂Cl	NO₂
3.29	CCl₅	H	CH₅	H	CP₅	NO₂
3.30	CCl₅	. H	CH₅	Cl	CP₅	• NO₂
3.31	CH₅ .	H	CHN	H	C5N	CP₅	-
3.32	OCH₅	H	Br	Cl	CO₂CH₅	CP₅
3.33	Cl	: Cl	Cl	H	CP₅	NO₂
3.34	SCH₅	H	Br	H	CP₅	NO₂
3-35		H	Br	Cl	CSN	NO₂
3-36	CP₅	CH₅	Cl	Ή	CO₂Et	NO₂
3.37	CP₅	CH₅	Cl	Cl	CO₂Et	NO₂
3.38	CH₅	H	Öl· .	Cl	CO₂Et	NO₂
3.39	NMe₂	NMe₂	H	Cl	CCl₅	NO₂
3.40	NMe₂	NMe₂	H	H	CCl₅	NO₂
3.41	NHC₂H₅	NHC₂H	5 ^H	Cl	CH₅	NO₂
3.42	CCl₅	H	Cl	H	NO₂	CP₅
3-43	CCl₅	H	Cl	Cl	NO₂	CP₅.
3.44	H	CCl₅	H	Cl	NO₂	CP₅
3.45	H	CCl₅	H	Cl	CP₅	NO₂
3.46	CP₂CHP₂	H	CH₅	H	CP₅	NO₂
3.47	CP₂CHP₂	H	CH₅	Cl	CP₅	NO₂	87-88
3.48	CCl₅	ClCH	₂ H	H	CP₅	NO₂	93-95
3.49	CCl₅	CH₅	H	H	CCl₅	NO₂	129-131
3.50	CCl₅	CH₅	H	Ή	CH₅	NO₂	semi-kristallin
3.51	CCl₅	CH₅	H	Cl	CO₂Et	NO₂	189-191
3.52	CCl₅ .	CH₅	H	H	CSN	NO₂	semi-kristallin
3.53						175-177

-35- 263 220 Tabelle 5' (Portsetzung)

	^R1	^R2	^R3	^R4	physik.	' * CP 3
Nr.					R₁- Konstanten	ä χ C^ C\ f'TT ι r^XJ ι w ν/ Λ \y 'Ji \ \j Xl ^ / f\*
	CP₂CHP₂	CH	H	Cl	Smp.fCl	CP
3-54'	CP₂CHP₂	CH₃	H	Cl	C0₂CH(CH₃)₂
3.55	CCl	CH₃	Cl	Cl	CO₂C₆P₅ C0₂CH(CH₃)₂ ι
3-56	CCl₃	CH₃	H	Cl	C0₂CH(CH₃)₂
3-57	CCl cci₃	CH₃ . H	H. H	. σι Cl	C0₂CH(CH₃)₂
Vj) Vj) VJl VJl VO OO	CCl₃	H	Br	Cl	λ Ο C^ TT f ^l TT- ι V \J f\ \J XX V \S Fin J **
3-60	CCl₃	H	CH₃	Cl	CO₂C₆F₅
3.61	CP₂CHP₂	H	CH₃	Cl	CP
3-62	CP₂CHF₂	, H	CH₃	. Cl	CP₃
3-. 63	CP₂CHP₂	H	Br	Cl	CP₃
3-64	CCl₃	H	Br	Cl	ΠΛ i^ TT f f TT ι w \J f\ \J* Xl V W XXT J* Λ
3-65	CP₂CHP₂,	H .	H	Cl	OCP₃
3.66	CP₂CHP₂	H	H-	Cl	CO₂(CH₂O₃CH₃
3-67	CCl₃	H	Cl	ei	C0₂(CH₂)₃CH₃
3.68	CCl₃ CCl,	CH₃ CH₃	H Cl	Cl Cl	C=N
3-69 3-70		H	.CH₃	Cl	C=N
3.71	CCl₃	. H ·. <	Cl	Cl	C=N
3-72	CCl₃	CH	H	Cl
3-73	CP₂CHP₂	H . ·	Br	* Cl	CP₃
3-74	^C6^P5	H	Br	Cl	CP₃
3-75	^C6^P5	CH₃	H	Cl
3-76	CP CHP₂	CH₃	Br	Cl
3-77

Tabelle 4

	^R1	R₂	E₃ '	^R4	^R5	^R6	physik.
Nr.	CCl₃	H	H	H	CP₃	NO₂	Konstanten
4.1	cci₃	H	H	Cl	CP₃	NO₂	138-141
4.2	CCl₃	H	H	H	CSN	NO₂	73-75
4.3	cci₃	H	H	Cl	CsN .	NO₂
4.4	cci₃	H	H	H	CO₂Et	NO₂
4.5	CCl₃	H H	H H	-Cl H	CH₃ CCl₃	NO₂ NO₂
4.6 4.7	CCl₃	H	H	H	NO₂	CP₃
4.8	CCl₃	H	H	Cl	NO₂	CF₃
4.9	CP₃ CP₃	H H	H H	H Cl	CF, CP₃	NO₂ NO₂
4.10 4.11	CP₃ ·	H	H	H	CSN	NO₂
4.12	CP₃	H	H	Cl	CSN	NO₂
4.13	CP₃	H	H	H	CO₂Et	NQ₂
4.14	CP₃ .	H	H	Cl	CO₂Et	NO₂
4.15	CP₃	H	H	H	CCl₃	NO₂
4.16	CP₃	H	H	Cl	CCl₃	NO₂
4.17	CP₂CHP₂	H	H .	H	CP₃	NO₂
4.18	CP₂CHP₂ CP₂CHP₂	H H	H H	Cl H	CP₃	NO₂ NO₂
4.19 4.20	CP₂CHP₂	H	H	Cl	CSN	NO₂
4.21	OCH₃	CH₃	H	Cl	CP₂Cl	NO₂
4.22	SCH₃	SCH₃	H	H-	CHCl₂	NO₂
4.23	CCl₃	CH₃	H	H	CP₃	NO₂
4.24						52-55

Tabelle 4 (Fortsetzung)

Nr.

^R1

R₂ R₃

physik. Konstanten

rci

4.25

4.26 CCl₃

4.27 CCl,

4.28 CCl₃

4.29 CCl₃

4.30 CCl₃

4.31 CCl,

CH₃ H Cl

CH₃ H H

CH₃ H Cl

CH₃ H H

CH₃ Ή CH₃ H CH.

4.32 CCl₃

H Cl

H H

4 ..33 CCl₃ CHj H ·. Cl 4-34 CF₂CHF₂ CH₃ H H

4.35 CF₂CHF₂ CH₃ H Cl

4.36 CF₂CHF₂ CH₃ H H

4.37 CF₂CHF₂ CH₃ E

CH

H H-

CF₂CHF, 4.38 CF₂CHF₂ 4·39 CF₂CHF₂ WU-

4.40 CF₂CHF₂ CH₃ H H

4.41 C₃F₇ H H Cl

4.42 CH,

Η- H Cl

4-43 CHN HH H

4.44 C₇F₁₅ ; HH- H

4.45 CF₂CHCl₂ H H Cl

4.46 Cl HH H

4.47 CCl₃ H Cl H

4.48 CCl₃ H Cl Cl

4.49 CCl₃. H Cl H

4.50 -CCl₃ . H Cl Cl

4.51 CCl₃ H . Cl H

4.52 CCl₃ H Cl . Cl 4-53 CCl₃ H Cl H. 4.54 CCl, H Cl Cl

CF₃ C=N ChN CH,

CCl₃

NO₂

CF₃

CCl

CF

NO

NO,

no!

[₂ Smp. 175-177

CO₂Et NO₂

NO₂ NO₂ CF₃ CF₃ NO₂ NO₂ NO,

^WU2

CCl₃ NO₂

CH₃ NO₂

CO₂Et NO₂

CSN NO₂

CF₂Cl NO₂

NO

CO₂CH₃ NO₂ CCl

NO

CF₂CHF₂ NO₂ CF₃ CF₃ CF₃ C=N

NO₂ NO₂ NO₂ NO₂ ChN NO₂ CO₂Et NO₂ CO₂Et NO₂ NOo

CH₃ CH,

Smp. 97-100 Smo. 157-160

Smp. 180-182 Smp. 112-114

NO

Tabelle 4 (Portsetzung)

Nr.

physik. Rc Rg Konstanten rci

4.55

4.56 CCl!

4.57 CCl.

H H

Cl Cl

Cl H CCl₅ NO₂ CCl

CH₃

NO

Smp. 138-140

4.58 CCl

4.59 4.60 4.61 4.62 4.63 4.64 4.65 4.66

4.68 4.69 4.70 4.71 4.72

4.73

CCl,

CCl, CCli

CP₂Cl CP₂Cl CP₂Cl CP₂Cl

4.67 CHCl,

CHCl₂

OEt

NHCH₅

SCH

H H H H H H H H H H H H H H

Cl Cl CH₃

SCH (CH₃)2 H

Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl

CP₂Cl

NO₂

C=N '

C=N

CP₅ CP₅

CP₅ CP₅ CP₅ CP₅ C=N C=N CO₂Et

NO

NO, NO₂ CF, CP^ NO₂ NO₂ NO₂ NO₂ NO₂ NO₂ NO₂ NO₂ NO₂ NO₂ NO.

4.74 -(O)-Cl H

Cl

4.75 0-^O)-Cl H

Cl Cl

Cl H CO₂Et NO₂

CP₅ NO₂

4.76 CCl₂CCl₅ CH₅ Cl

4.77 CCl,

CH, Cl

NO, NO,

Tabelle 4 (Fortsetzung)

Nr.

^R1

physik. Rc Rg Konstanten

rcn

4.78	CF₂CHF₂	CH₃	Cl	H	CO₂Et	NO₂
4.79	CH₃	CH₃	Cl	F	CF₃	NO₂
4.80	CF₃	H	Cl	H	CSN	NO₂
4...81	CF₃	H	Cl	Cl	CO₂Et	NO₂
4.82 4.83	CF₃ CH₃	H H	Cl Cl	Cl H	CCl₃ CCl₃	NO₂ NO₂
4.84	CH₃	H	Cl	Cl	CF₃	NO₂
4.85.	CH₃	H	Cl	Cl	CSN	NO₂
4.86	CH₃	H	Cl	H	CO₂CH₃	NO₂
4.87	-<3	H -	Cl	H	CO₂Et	NO₂
4.88	-4	H	Cl	Cl	CF₂Cl	NO₂
4.89	-A	H	Cl	Cl	C=N	NO₂
4.90	C^N . ^	H-	Cl	H.	CCl₃	NO₂
4-91	CSN	H	Cl	Cl	NO₂	CF₃
4.92	Cl	-H	Cl	Cl	CSN	NOo

4.93 CF₂CHF₂ H . Cl H

4.94 ' CF₂CHF₂ H Cl Cl

4.95 CF₂CHF₂ H Cl . H

4.96 CF₂CHF₂ H Cl Cl

4.97 CF₂CHF₂ H Cl H

4.98 CF₂CF₃ H Cl Cl

4.99 CF₂CHF₂ H Cl H

4.100 CF₂CHF₂ H Cl Cl

4.101 CF₂CHF₂ H Cl H

4.102 CF₂CHF₂ H Cl Cl

4.103 CF₂CHF₂ H Cl H

4.104 CF₂CHF₂ H Cl Cl

4.105 C₃F₇ H Cl H

4.106 C₃F₇ H Cl Cl

4.107 C₇F₁₅ H Cl H

CF₃ NO₂ Smp. 88-90 CF₃ ' NO₂ smp. 80-85 CCl

NO, NO, CF,

NOj

NO₂

NO,

CF₃ NO₂ Sirup

CSN ' NO₂

CSN NO₂

CO₂Et NO₂

CF

CF₃ -. NO₂ CF₃ ^ NO₂

Tabelle 4 (Fortsetzung)

	^R1	R₂	^R3	^R4	^R5	R₆	physik.
Nr.							Konstanten
	^C7^P15	H	Cl	Cl	CSN	NO₂	rc ι
4.108	CF₂CHClF	H	Cl	H	CO₂Et	NO₂
4.109	CF₂Cl	H	Cl	H	CO₂Et	NO₂
4.110	CF₂Cl	H	Cl	Cl	CO₂Et	NO₂
4.111	CHCl₂	H	Cl	H	CSN	NO₂
4.112	CHCl₂	H	Cl	Cl	CsN	NO₂
4.113	CF₅	H	Cl	H	CF₅	NO₂
4.114	CF₅	H	Cl	Cl	CF₅	NO₂
4.115	CCl₅	H	Br	H	CF₅	NO₂
4.116	CCl₅	H	Br	Cl	CF₅	NO₂	Smp. 64-68
4.117	CCl₅	H	Br	H	C=K	NO₂	Smp. 124-128
4.118	CCl₅	H	Br	Cl	CSN	NO₂
4.119	CCl₅	H	Br	H	CO₂Et	NO₂
4.120	CCl₅	H	Br	Cl	CO₂Et	NO₂
4.12.1	CCl₅	H	Br	H	CH₅	NO₂
4.122	CCl₅	H	Br	Cl	CH₅	NO₂
4.123	CCl₅	H	Br	-H	CCl₅	NO₂
4.124	CCl₅	H	Br	Cl	CCl₅	NO₂
4.125	OEt	OEt	Br	H	CH₅	NO₂
4.126	SEt	SEt	Br	H	SO₂NMe₂	NO₂
4.127

Cl Br

Cl

C=N

NO

4.129	-4	OCH₅	Br	Cl	NO₂	CF₅
4.130	-ή	H	Br	H	CHCl₂	NO₂
4.131	CHCl₂	H	Br	Cl	CHCl₂	NO₂
4.132	CHCl₂	Cl	Br	H	CF₂Cl	NO₂
4.133	OCH₅	Cl	Br	Cl	CF₂Cl	NO₂
4.134	CH₅	Br	H	CF₅	NO₂

Tabelle 4 (Fortsetzung)

	^R1	R₂	^R3	^R4	^R5	^R6	physik.	115-118
Nr.	CF₂CHF₂	H	Br	H	CF₅	NO₂.	Konstanten rci	76-78
4.135	CF₂CHF₂	H	Br	Cl	CF₅	NO₂		111-112
4.136	CF₂CHF₂	H	Br	H	C=N	NO₂		180-182
4.137	CF₂CHF₂	H	Br	Cl	C=N	NO₂
4.138	CF₂CHF₂-	H	Br	H	CCl₅	NO₂
4.139	CF₂CHF₂	H	Br	Cl	CCl₅	NO₂
4.140	CF₂CHF₂	H	Br	H	CO₂Et	NO₂
4.141	CF₂CHF₂	H	Br	Cl	CO₂Et	NO₂
4.142	CF₂CHF₂	H	Br	H	CH₅	NO₂
4.143	CF₂CHF₂	H	Br	Cl	CH₅	NO₂
4.144	CF₂CHF₂	H	Br	H	NO₂	CF,
4.145	CF₂CHF₂	H	Br	Cl	NO₂	3
4.146	CF₂CF₅	H	Br	H	CF₅
4.147	.CF₂CF₅	H	Br	Cl	CF₅	NO₂
4.148	C₅F₇	H	Br	Cl	CSN	NO₂
4.149	CH₃	H	Br	H	CO₂Et	NO₂
4.150	-^	H	Br	Cl	CCl₅	NO₂
4.151	OMe	H	Br	H ""	C=N	NO₂
4.152	H	H	Br	H	C5N	NO₂
4.153	CCl₅ CCl₅ CCl₅	H H H	CH₅ CH₅ CH₅	H Cl H	CF₅ CF₅ C=N	NO₂ NO₂ JN v/ 0
4.154 4.155 4.156	CCl₅	H '	CH₅	Cl	CSN	NO₂
4.157	CCl₅	H	CH₅	H	CCl₅	NO₂
4.158	CCl₅	H	CH₅	H	CH₅	NO₂	Smp.
4.159	CCl₅	H	CH₅	H	CO₂Et	NO₂	Smp.
4.160	CCl₅	H	CH₅	Cl	CO₂Et	NO₂	Smp.
4.161	CF₂CHF₂	H	CH₅	F	NO₂	CF	Smp.
4.162	CF₂CHF₂	H	CH₅	H	CSN
4.163	CF₂CHF₂	H	CH,	Br	CF₅	NO₂
4.164

Tabelle 4 (Portsetzung)

physik. Konstanten

rci

4.165 4.166 4.167 4.168 4.169 4.170 4.171 4.172 4.173 4.174 4.175 4.176 4.177 4.178 4.179 4.180 4.181 4.182 4.183 4.184

CP₂CHP₂

CP₂CP₃

CH,

CsN

OMe

CCl₃

C₂Cl₅

CCl₂CHCl₂

CP₂GHCl₂

CP₃

CH₂Cl

CCl₃

H H H H H H

CH:

Et"

CH,

CH,. H

CH, Cl

CH₃ CH₃ CH,

CH CH

CH₃ P

CsN H

CSN Cl

CSN H

CSN Cl

CsN H

P H

P Cl

OCH₃ H

OCH₃ Cl

OEt Cl

SEt H'

CCl₃

CP₂CHP₂

CP₃

CCl₃'

CP₂Cl

CHP₂

CHCl₂

CP₃

CP,

CO₂Et

CH₃

CP₃

CCl₃

CO₂Et

CP₃

CP₂Cl

CH₃

CP₃

NO, NO, NO, NO, NO, Nu! NO, NO, NO, NOj NO, NO, NO, NO, NO, NO, NO, NO, NO, NO,

Smp. Smp.

135-137 166-168

4.185 0-< 4.186. -OCH.

CH,/ CsN H CP

CH, NOp P CP-

NO

4.187 -SEt

CH₃ NO₂ NO

4.188 Cl

4.189 P

4.190 CP₂CP₃

CP₃ H Cl CP₃ CH₃ H H H Cl

CP, CP, CP^

NOj

:no, NO

₂ Smp. 115-120

Tabelle 5

	^R1	*2	*3	^R4	*5	CF₃	%	^R10	physik.
Nr.	CCl	H	H	H	CF₃	CO₂Et	NO₂	CH₃	Konstanten rci
5.1	CCl₃	H	H	Cl	CF₃	CSN	NO₂	CH₃
5.2	cci₃	H	H	H	CF₃	C=N	NO₂	Et
5.3	CCl₃	H	H	Cl	CF₃		NO₂	Et
5.4	CF₂Cl	H	H	H	NO₂	CF₃	CH₃
5.5	CF₂Cl	H	H	Cl	CF₃	NO₂	Et
5.6	cci₃	H	H	H	CH₃	NO₂	CH₃
5.7	CCl₃	H	H	Cl	CH₃	NO₂	CH₃
5.8	cci₃	H	.H	H	CCl₃	NO₂	CH₃
5.9	CCl₃	H	H-	Cl	CCl₃	NO₂	CH₃
5.10	CCl₃	' H	H	H	CSN	NO₂	CH₃
5.1!	cci₃	H	H	Cl	CHN	NO₂	CH₃-
5.12	cci₃	H	H	H	CO₂Et	NO₂	CH₃
5.13	CF,	H	H	Cl	CO₂Et	NO₂	CH,
5.14					CH₃
	CF,	H	H	H		NO₂	CH₃
5.15	CCl₃	CH₃	H	H		NO₂	CH₃
5.16	CCl₃	CH₃	H	Cl	NO₂	CH₃	Snp. 160-163
5.17	CCl₃	CH₃	H	Cl	NO₂	CH₃	Smp. 197-199
5.18	OMe	CH₃	H	H	NO₂	CH₃	Snp. 162-164
5.19	- me	CH₅.	H	Cl	NO₅	CH,
5.20

H H

CCl,

NO₀ Et

Tabelle 5 (Fortsetzung)

Nr.

«3

physik. Konstanten

rci

5.22	CH₃	H	H	P	CCl₃	NO₂	CH₃
5.23		H	H	P	CP₂Cl	NO₂	CH₃
5.24	CP₂CHP₂	H	H	H	CP₃	NO₂	CH₃
5.25	CP₂CHP₂	H	H	Cl	CP₃	NO₂	CH₃
5.26	CP₂CHP₂	H	H	H	CCl₃	NO₂	CH₃
5-27	CP₂CHF₂	H	H	Cl	CCl₃	NO₂	CH₃
5.28	CP₂CHF₂	H	H	H	CsN	NO₂	CH₃
5.29	CP₂CHP₂	H	H	H	CO₂Et	NO₂	CH₃
5.30	CP₂CP₃	H	H	H	CP₃	NO₂	CH,
5.31	CP₂CP₃	H-	H	Cl	CP₃	NO₂	CH₃
5-32	CP₂CP₃	H	H	H	CO₂Et	NO₂	CH₃
5.33	CP₂CP,	H	H	H	CsN	NO₂	CB₃
5.34	CP₂CHP₂	H	H	H	CP,	NO₂	Et
5.35	CP₂CHP₂	H	^H	Cl	CP₃	NO₂	Et
5.36	CP₂CP₃	H	H	H	CP₃	NO₂	Et
5-37	CP₂CP₃	H	H	Cl	CP,	NO₂	Et
5.38	CCl₃	H	Cl	H		NO₂	CH₃
5-39	CCl₃	H	Cl	Cl	CP₃	NO₂	CH₃
5.40	CCl₃	H	Cl	H .	CP,	NO₂	Et
5.41	CCl₃	H	Cl	Cl	CP₃	NO₂	Bt
5.42	CCl₃	H	Cl	H	C=N	NO₂	CH₃
5-43	CCl₃	H	Cl	Cl	C=N	NO₂	CH₃
5.44	CCl₃ .	H	Cl	H	CO₂Et	NO₂	CH₃
5.45	CCl₃	H	Cl	Cl .	CO₂Et	NO₂	CH,
5.46	CCl₃	H	Cl	H	CCl₃	NO₂	CH₃
5-47	CCl₃	H	Cl	Cl	CCl₃	NO₂	CH₃
5.48	CCl₃	H	Cl	H	CH₃	NO₂	CH₃
5.49	CCl₃	H	Cl	H	NO₂	CP₃	CH₃
5.50	CCl₃	H	Cl	Cl	NO₂	CP₃	CH₃
5.51	CP₂Cl	H	Cl	H	CP₂Cl	NO₂	n-C₃

Tabelle 5 (Portsetzung)

	^R1	K₂	Cl	^R4	«5	^R6	physik.
Nr.	CF₂Cl	H	Cl	Cl	CF₂Cl	NO₂	R₁₀ Konstanten rci
5.52	CHCl₂	H	Cl	H	CF₃	NO₂	K-C₅H₇
5.53	CHCl₂	H	Cl	Cl	CF₃	NO₂	CH₃
5.54	CCl₂CCl₃	H	Cl	H	CsN	NO₂	(Η,
5-55	CCl₂CCl₃	H	Cl	Cl	CO₂Bt	NO₂	CH₃
5-56	Cl	H	Cl	H	CCl₃	NO₂	Bt
5.57	Cl	H	Cl	Cl	CHCl₂	NO₂	CH₃
5.58	CH₃	CH₃	Cl	H	CP₂CP₃	NO₂	CH₃
5.59	CH₃	CH₃	Cl	Cl	CH₃	NO₂	CH₃
5.60	CP₂CHF₂	H	Cl	H-	CP₃	NO₂	H-C₃H₇
5.61	CF₂CHP₂	H	Cl	Cl	CP₃	NO₂	CH₃
5.62	CP₂CHP₂	H	Cl	H	CO₂Bt	NO₂	H-C₃H₇
5.63	CP₂CHP₂	H	Cl	Cl	CO₂Bt	NO₂	CH₃
5.64	CP₂CHP₂	H	Cl	H	0ΞΝ	NO₂	CH₃
5.65	CP₂CHP₂	H	Cl	Cl	CsN	NO₂	CH₃
5.66	CP₂CHF₂	H	Cl	H	CCl₃	NO₂	CH₃
5.67	CF₂CHP₂	H	Cl	. Cl	CCl₃	NO₂	CH₃ ·
5.68	CP₂CF₃	H	Cl	H	CP₃	NO₂	CH₃
5.69	CF₂CP₃	H	Cl	Cl .	CP₃	NO₂	CH₃
5.70	CF₂CP₃	H	Cl	H	CCl₃	NO₂	CH₃ .
5-71	CF₂CP₃	H	Cl	H	CO₂Bt	NO₂	n-C₄H₉
5.72	CP₂CP₃	H	Cl	H	CsN .	NO₂	CH₃
5.73	CF₂CHF₂	H	Cl	H	CF₃ ,	NO₂	CH₃
5.74	CF₂CHP₂	H	Cl	Cl	CF₃	NO₂	Et
5.75	C₄F₉	H	Cl	Cl	CF₃	NO₂	n—C,H-,
5-76	C₃P₇	H	Cl	H	CP₃	NO₂	Et
5.77-	C₃F₇	H	Cl	Cl	CP₃	NO₂	CH₃
5.78	°7^F15	H	Cl	Cl	CP₃	NO₂	CH₃
5.79	CF₂CHClF	H	Br	Cl	CP₃	NO₂	CH₃
5.80	CF₃	H	Br	H	CF₃	NO₂	CH₃
5.81	CF,	H		Cl ·	CsN	NO₅	C₂H₅
5.82					CH,

Tabelle 5 (Portsetzung)

-46- £60 ££O

R₂

physik. Konstanten

rci

5.83	CP,	H	Br	H	CO₂Et	NO₂	CHj
5.84	CPj	H	P	Cl-	CO₂Bu	NO₂	CHj
5.85	C₂H₅	H	CHj	H	CF,	NO₂	CHj
5.86	C₂H₅	H-	CHj	Cl	CFj	NO₂	CHj
5.87	C₂H₅	H	CHj	H	CsN	NO₂	CHj
5.88		H	CHj	Cl	CO₂Et	NO₂	CHj
5.89	CHj	H	CHj	H	CClj	NO₂	CHj
5.90	CHj	H	CHj	Cl	CHj	NO₂	CHj
5.91	-4	H	P	H	CFj	NO₂	CHj
5-92		H	P	Cl	CsN	NO₂	CHj
5.93	OCPj	H	Et	H	CO₂Et	NO₂	CHj
5.94 Cl-(O)-	H	Et	Cl	CCl,	NO₂	Et

5.95 OCHj H OCHjH

CP₇

NO,

5.96 (O

SN H

CPr,

NO,

CP₂Cl CP₂Cl CP₂Cl

H H H

C5N Cl CSN H CsN Cl

CCl,

CH,

NO,

CO₂Et NO₂

KO,

CHj CHj CHj

5.100 CH₂Cl H

CCl,

NO,

5.101 CClj

5.102 CClj

5.103 CCl₃

5.104 CCl,

H H

CH-CH-,

CSN H

CSN Cl

H H

CF, CP

3 ^N02

CO₂Et NO₂ C=N NOo

NO-, CH,

CH₃ CH,

Snp. 148-150 Snp. 216-218

C. Biologische Beispiele 1. Fungizide Wirkung Beispiel 1

Biomalzagar wurde mit den beanspruchten Verbindungen (Tabelle 1) in Konzentrationen von jeweils 2000 und 500 ppm Wirkstoff versetzt. Nach dem Erstarren des Agars erfolgte die Beimpfung mit verschiedenen Botrytis cinerea-Kulturen, die Benzimidazol- und Iprodion-sensibel bzw. -resistent sind. Jeweils 20 μΙ einer Sporensuspension wurden auf das Zentrum der Agarplatte aufgebracht. Die Versuche wurden 6 Tage nach Beimpfung ausgewertet. Der Wirkungsgrad der Wirkstoffe wird ausgedrückt in % im Vergleich zur Kontrolle (Agarmedium ohne Wirkstoff).

Tabelle 1

Botrytis cinerea, BCM- und Iprodion-sensibler (s) und -resistenter (r)-Stamm

Verbindung	Wirkungsgrad in % bei ppm Wirkstoff	500
gemäß Beispiel Nr.		s . r
	2 000
	s r

2,10

2-12

2-9

2-7

2-5

4-1

4-47

4-116

4-24

4-2

4-48

4-117

4-53

4-55

4-159

4-157

4-98

4-190

4-168

4-167

4-93

2-19

5-17

2-12

3-5

3-1

3-10

3-6

3-13

3-27

3-8

3-26

3-51

3-50

3-48 2-51 2-74 11-74 2-18 3-48 4-94 4-168

100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 1Ö0 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100

100 100 100

80 100 100 100 100

50 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100

50

100

50

80

50

100

50

100

50

80

100

80

100

50

100

100.

100

100 100 100 100 100 100

Kontrolle

Beispiel 2

Biomalzagar wurde mit den beanspruchten Verbindungen (Tabelle 2) in Konzentrationen von jeweils 125,30 und 8 ppm Wirkstoff versetzt. Nach dem Erstarren des Agars erfolgte die Beimpfung mit Pseudocercosporella-Kulturen (BCM-sensibel und BCM-resistent).

Jeweils 20 μΙ einer Sporensuspension wurden auf das Zentrum der'Agarplatte aufgebracht. Die Versuche wurden 6 Tage nach Beimpf ung ausgewertet. Der Wirkungsgrad der Wirkstoffe wird ausgedrückt in % im Vergleich zur Kontrolle (Agarmedium ohne Wirkstoff).

Tabelle 2 a

Verbindung gemäß Beispiel Nr.

2.10

2.12

Wirkungsgrad gegenüber Pseudocercosporellaherpotrichoides

in%bei ppm Wirkstoff (BCM: sensiblerStamm)

30 - 8

100 100 100 100 100 100

Fortsetzung Tabelle 2 a

	Verbindung	>	Wirkungsgrad gegenüber Pseudocercosporella herpotrichoides	30	8	30 .	8	BCM-resistenter Stamm	30	8
		Verbindung	in % bei ppm Wirkstoff (BCM: sensibler Stamm)	80		100	100	' 125	100	100
	gemäß Beispiel Nr.	gemäß Beispiel Nr.	125	100	100	100	100	100	100	100
			100	100	100	100	100	100	100	100
	4.1		• 100	100	80	100	100	100	100	100
	4.47	3.8	100	100	100	100	.100	100	100	100
	4.116	3.50	100	100	100	100	100	100	100	100
	4.24	1.32	100	80	—	100	100	100	100	100
	4.2	1.48	100	100	80	100	100	100	— .	—
	4.117	1.179	100	100	80	100	100	—	100	100
	4.51	3.48	100	80	—	Ί00	100	100	100	100
	4.53	2.46	100	100	100	100	100	100	—	—
	4.55	2.51	100	100	80	100	100	—	100	100
	4.159	2.50	100	100	—	100	100	100	—	—
	4.157	1.209	100	100	100	100	100	—	—	—
	4.190	1.213	100	100	100	100	100	—	100	100
	4.167	1.46	100	100	100	100	100	100	100	100
	4.93	1.214	100	100	—	100	100	100	100	• 100
	2.19	1.192	100	100	—	100	100	100	100	100
	5.17	1.92	100	100	—	100	100	100	100	100
	3.5	1.268 .	100	100	—	100	100	100	—	—
	3.1	1.200	100 .	100		100	100	—	—
	3.6	1.139	100	100	—	100	100	—
	3.13	1.49	100	100	—	100	100	—	—	-^- ·
	3.27	2.56	100	80	—	100	100	—
	3.8	2.7	100	100	100	100	100	—	—	—
	3.26	4.94	100	100	100	100	100	—	100	1,00
	3.9	4.93	100	0				100
	4.48	2.77	100					0
	4.158	4.98	- ^v-
Tabelle 2t	Kontrolle	4.168
Kontrolle



























	Wirkungsgrad gegenüber Pseudocerosporella herpotrichoides in % bei ppm Wirkstoff


	BCM-sensibler Stamm
	125
	. 100
	100
	100
	100
	100
	100
	100
	100
	100
	100
	100
	.. 100
	100
	100
	100
	100
	100
	100
	100
	100
	100
	100
	100
	100
	100
	100

Beispiel 3

Weinpflanzen, die aus Stecklingen der Plasmopara-anfälligen Sorte Müller-Thurgau gezogen waren, wurden im 4-Blattstadium mit wäßrigen Suspensionen der beanspruchten Verbindungen tropfnaß behandelt. Die Anwendungskonzentrationen betrugen 500, 250 und 125 mg Wirkstoff pro Liter Spritzbrühe.

Nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden die PflaVizen mit einer Zoosporangiensuspension von Plasmopara viticola inokuliert und tropfnaß in eine Klimakammer bei einer Temperatur von ca. 20⁰C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 100% gestellt. Nach 24 Stunden wurden die infizierten Pflanzen der Klimakammer entnommen und in ein Gewächshaus mit einer Temperatur von ca. 23°C und einer Luftfeuchtigkeit von ca. 80-90% gebracht.

Nach einer Inkubationszeit von 7 Tagen wurden die Pflanzen über Nacht in die Klimakammer gestellt und die Krankheit zum Ausbruch gebracht. Anschließend erfolgte die Befallsauswertung. Der Befallsgrad wurde in % befallener Blattfläche im Vergleich zu den unbehandelten, infizierten Kontrollpflanzen ausgedrückt und ist in Tabelle 3 wiedergegeben.

Tabelle 3

Verbindung %Plasmppora viticola — Befall bei ppm Wirkstoff

gemäß Beispiel Nr.

500 250

1.60 0· 0

. 2.51 0 0 0

2.50 0 0 0

1.190 0 0 0

1.48 , 0 0 0 1.179 0 0 0

1.213 0 .00 1.8 . 0 " 0 ' 0 1.46 0 0 0

1.214 0 0 0 1.643 0 0 0 1.192 . 0 0 0

1.92 0 0 0 1.251 0 0 . 0 1.250 . 0 0 .0

1.49 0 . 0 0

4.93 '. · 0 .0 0 2.77 "' 0 · 0 0 4.98 0 0 .0

unbehandelte . . .

infizierte

Pflanzen ' - 100 "

Beispiel 4

Apfelunterlagen (EM IX) wurden im 4-Blattstadium mit den beanspruchten Verbindungen in den Anwendungskonzentrationen von 500,250,125mg Wirkstoff/Liter Spritzbrühe gleichmäßig behandelt.

Nach Antrocknen des Wirkstoffbelages wurden Pflanzen mit Konidien des Apfelschorfs (Venturia inaequalis) stark inokuliert und tropfnaß in eine Klimakammer gestellt, deren Temperatur ca. 22⁰C und deren relative Luftfeuchtigkeit ca. 100% betrug. Nach einer Infektionszeit von 48 Stunden kamen die Pflanzen in ein Gewächshaus mit ca. 18⁰C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von

95-100%. » . ·

Nach einer Inkubationszeit von 14 Tagen wurdeadie Pflanzen auf Befall mit Apfelschorf (Venturia inaequalis) untersucht. Die Beurteilung des Befalls erfolgte wie üblich nach Augenschein. Der Befallsgrad der Pflanzen mit Apfelschorf wurde in % befallener Blattfläche, bezogen auf unbehandelte, infizierte Pflanzen, ausgedrückt und ist in Tabelle 4 wiedergegeben.

Tabelle 4 <

Verbindung gemäß Beispiel Nr.	% Schorf befall bei mg Wirkstoff/Liter Spritzbrühe 500 250	0 o	125
1.209 1.213	0 0	100	0 0
unbehandelte infizierte Pflanzen

Beispiel 5

Weizenpflanzen werden im 3-Blattstadium mit Konidien des Weizenmehltaus (Erysiphe graminis) stark inokuliert und in einem Gewächshaus bei 20°C und einer relativen Luftfeuchte von 90-95% aufgestellt. 3 Tage nach Inokulation werden die Pflanzen mit den in Tabelle 5 aufgeführten Verbindungen und Wirkstoff konzentrationen behandelt. Nach einer Inkubationszeit von 10Tagen werden die Pflanzen auf Befall mit Weizenmehltau untersucht. Der Befallsgrad wird ausgedrückt in % befallener Blattfläche, bezogen auf unbehandelte infizierte Kontrollpflanzen (=100% Befall). Das Ergebnis ist in der Tabelle 5 zusammengefaßt.

Tabelle 5

Verbindung gemäß Beispiel Nr.	mit Weizenmehltau befallene Blattfläche in % bei mg Wirkstoff/Liter Spritzbrühe 500 250	0 0	12,5
2.77 1.201	0 0		0 0
unbehandelte infizierte Pflanzen		100

Beispiele

Gurkenpflanzen (Sorte Delikateßj werden im 2-Blattstadium mit einer Konidiensuspension von Gurkenmehltau (Erysiphe cichoracearum) stark inokuliert. Nach einer Abtrocknungszeit der Sporensuspension von 30 Minuten werden die Pflanzen in einem Gewächshaus bei 22⁰C und 90% relativer Luftfeuchte aufgestellt.

3 Tage nach Infektion werden die Pflanzen mit den in Tabelle 6 genannten Verbindungen und Wirkstoffkonzentrationen behandelt.

Nach 10 Tagen erfolgt die Bonitur. Der Befallsgrad wird ausgedrückt in % befallener Blattfläche, bezogen auf unbehandelte, infizierte Kontro.llpflanzen (= 100% Befall). Das Ergebnis ist in Tabelle 6 zusammengefaßt.

Tabelle 6

Verbindung . gemäß Beispiel Nr.	mit Gurkenmehltau befallene Blattfläche in % bei mg Wirkstoff/Liter Spritzbrühe 500 250	125
1.201	o : o	0
unbehandelte infizierte Pflanzen	—	100

Beispiel 7

Synergistische Wirkung am Beispiel von Iprodion Kreuzstreifen-Test (Methode in J. Gen. Microbiol. 126 (1981), Seite 1-7) in Petrischalen.

Synergistische Beziehungen zwischen verschiedenen Wirkstoffen können in einem in vitro Versuch durch den sogenannten Kreuzstreifen-Test bestimmt werden.

Filterpapierstreifen (10mm breit und 90mm lang) werden mit den formulierten Wirkstoffen der Formel I und dem Kombinationspartner (Iprodion) in verschiedenen Konzentrationen gleichmäßig benetzt (ca. 200μΙ/Streifen) und auf jenach Pilzart unterschiedliches Agar-Medium aufgefegt. Dem Agar wurden zuvor in noch flüssigem Zustand je Petrischale 0,5ml Suspensionskultur des Testorganismus (ca. 10⁵-10⁶ Konidien/1 ml) zugegeben. Jede Petrischale enthält einen Filterpapierstreifen mit der je einem Vertretender Formel I und senkrecht dazu einen zweiten Streifen mit dem Kombinationspartner (Iprodion) die Wirkstoffkonzentrationen sind durch entsprechende Vorversuche mit den Einzelkomponenten so gewählt, daß sie gegenüber dem betreffenden Testorganismus der sogenannten minimalen Hemmstoffkonzentration entsprechen." · Nach etwa 3- bis 4tägiger Inkubation der Petrischalen bei 22-25⁰C werden die Inhibitionszonen im Bereich der sich kreuzenden Teststreifen diametral ausgemessen und die Hemmzone als Maß für den Synergismus bewertet.

Tabelle7

Kreuzstreifen-Test Testobjekt: Botrytis cinerea

Wirkstoffe bzw. Kombinationen (Bsp. Nr.)

4.117 Iprodion -

Wirkstoffkombinationenaus 4.117+ Iprodion

2. Insektizide Wirkung

a) b)· c) d)

a + c a + d' b + c b + d

Konz. Wirkstoff	Hemmzonen in mm
ppm
500	0
250	0
500	8 '
250	0
500 + 500	16
500 + 250	8
250 + 500	10-12
250 + 250	6

Beispiel 8 ·

Mit Bohnenspinnmilben (Tetranychus urticae, Vollpopulation) stark befallene Bohnenpflanzen (Phaseolus v.) wurden mit der wäßrigen Verdünnung eines Emulsionskonzentrates, das 100 ppm des jeweiligen Wirkstoffes enthielt, gespritzt.

Die Mortalität der Milben wurde nach 7 Tagen kontrolliert. 100% Abtötung wurde mit den Verbindungen gemäß Beispiel 1.643; 1.200; 1.251; 1.471; 1-.481 und 1.291 erzielt.

Beispiel 9

Mit Obstbaumspinnmilben (Panonychus ulmi) stark befallene Apfelbäumchen (Malus communis) wurden wie im Beispiel 1 behandelt. *

Die Mortalität der Milben wurde nach 8 Tagen kontrolliert. 100% Abtötung wurde mit den Verbindungen gemäß Beispiel 1.92; 1.200 und 1.481 erzielt.

Beispiel 10

Mit Kundebohnenblattlaus (Aphis craccivora) stark besetzte Ackerbohnen (Vivia faba) wurden mit wäßrigen Verdünnungen von Spritzpulverkonzentraten mit 1000 ppm Wirkstoffgehalt bis zum Stadium des beginnenden Abtropfens besprüht. Die Mortalität der Blattläuse wurde nach 3 Tagen bestimmt. Eine 100%ige Abtötung konnte mit den Verbindungen gemäß Beispiel 1.46,1.214,1.643,1.192,1.200,1.201,1.250,1.291 und 1.471 erzielt werden.

Beispiel 11

Mit Weißer Fliege (Trialeurodes vaporariorum) stark besetzte Bohnenpflanzen wurden mit wäßrigen Suspensionen von Spritzpulverkonzentraten (1 OOOppm Wirkstoffgehalt) bis zum beginnenden Abtropfen gespritzt. Nach Aufstellung der Pflanzen im Gewächshaus erfolge nach 14Tagen die mikroskopische Kontrolle mit dem Ergebnis jeweils 100%iger Mortalität bei den Präparaten mit den Wirkstoffen der Beispiele 2.51,2.50,1.189 und 1.200.

Beispiel 12

Auf die Innenseite des Deckels und des Bodens einer Petrischale werden jeweils 1 ml derzu testenden Formulierung emulgiert in Wasser gleichmäßig aufgetragen und nach dem Abtrocknen des Belages jeweils 10 Imagines der Hausfliege (Musca domestica) eingegeben. Nach dem Verschließen der Schale werden diese bei Raumtemperatur aufbewahrt und nach 3 Stunden die Mortalität der Versuchstiere bestimmt.

Bei 10OOppm (bezogen auf den Gehalt an Wirkstoff) zeigten die Präparate 1.255,1.2,1.256,.1.8,1.298,1.214,1.643,1.192,1.92, 1.442,1.140,1.267,1.268,1.200,1.201,1.222,1.223,1.197,1.215,1.10,1.38,1.4,1.139, 3.28,1.251,1.1,1.250,1.101,1.291,1.471, 1.470,1.481 und 1.284 eine 100%-Wirkung.

Beispiel 13

In wie in Beispiel 5 behandelte Petrischale werden je 10 Larven (L4) der Deutschen Schabe (Blattella germanica) gesetzt, die Schalen verschlossen und 5 Tagen die Mortalität der Versuchstiere bestimmt.

Bei 1000 ppm (bezogen auf den Gehaltan Wirkstoff) zeigten die Präparate 1.194,1.125,1.8,1.298,1.643,1.442,1.200,1.222,1.4, 1.139,1.251,1.284 und 1.2 100% Wirkung. " -

Claims

-1- ZÖ3ZZU Patentansprüche:

1. Schädlingsbekämpfungsmittel, gekennzeichnet dadurch, daß es eine Verbindung der Formel I oder deren Salze,

.λ

(D

R₁ und R₂ unabhängig voneinander Wasserstoff; Halogen, Cyano; (C₁-C₈)-Alky!; (C₁-Cs)-HaIOaIkVl; (C₁-Cs)-AIkYl, das ein- oder zweifach durch Nitro, Cyano, (C₁-C₄J-AIkOXy, (C₁-C₄J-AIkylthio oder -N(R₇)(R₈) substituiert ist; (C3-C₈)-Cycloalkyl, das durch (d-C₄)-Alkyl substituiert sein kann, (C₂-C₄)-

' Alkenyl; (C₂-C₄)-Halpalkenyl; (C₃-C₄J-AIkinyI; (Cy-CJ-Haloalkinyl;

(C5-C₆)-Cycloalkenyi; eine Gruppe -N(R₇)(R₈); (d-C₈)-Alkylthio; (d-C₈)-Alkoxy; (C₁-C₈)-

Haloalkoxy; (d-CsJ-Alkylsulfinyl; (C₁-Ca)-AlkylsuIfonyI; Phenyl, das gegebenenfalls durch Halogen, Nitro, Cyano, (C₁-C₄J-AIkYl, (C₁-C₄J-AIkOXy,

(d-C₄)-Alkylthio oder (C₁-C₄J-HaIOaIkYl substituiert ist, oder Phenoxy, das gegebenenfalls durch Halogen, NO₂, (C₁-C₄J-AIkYl, (d-CJ-Haloalkyl oder (C₁-C₄J-AIkOXy substituiert ist; R₃ Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, (Cr-CsJ-Alkyl, (d-Cs)-Haloalkyl, (C₂-C₄)-Alkenyl, (C₂-C₄)-Haloalkenyl, Phenyl, das gegebenenfalls durch Halogen, Nitro, Cyano, (C₁-C₄J-AIkYl, (C₁-C₄J-AIkOXy, (C₁-C₄J-AIkYHhIO oder (C₁-C₄J-HaIOaIkYl substituiert ist, oder Phenoxy, das gegebenenfalls durch Halogen NO₂, (C₁-C₄J-AIkYl, (C₁-C₄J-HaIOaIkYl, (C₁-C₄J-AIkOXy substituiert ist;.

R₄ Wasserstoff, Halogen, (C₁-C₄J-AIkOXy, (d-CJAlkylthio, eine Gruppe N(R₇(R₈) oder Phenoxy, das durch Halogen substituiert sein kann;

R₅ (C₁-C₄J-AIkYl, (d-CgJ-Alkoxycarbonyl, (d-C₄-Alkenyloxy)carbonyl, -CO₂H (C₃-C₄-Alkinyloxyjcarbonyl;

(Ci-Cj-Haloalkoxyjcarbonyl; (Cr-Ct-Haloalkenylyloxyjcarbonyl; (Qr-Ct-Haloalkinyloxyjcarbonyl;

-CON(R₇)(R₈); . ·

(C^C^Alkyl^carbonyl; (Cs-d-HaloalkylJcarbonyl; (C₂-C₄-Haloalkenyl)carbonyl, (C₃-C₄-HaloalkinylJ-carbonyl, S(O)_nR₉; S(O)_nOR₉ oder S(O)_nN(R₇)(R₈); Halogen; Cyano, NiIrO(C₁-C₄)-Haloalkoxy; (d-CtJ-Haloalkyl; Formyl; S(OJnR₉; S(O)_nOR₉ oder S(O)_nN(R₇)(R₈); η eine der Zahlen 0,1 oder 2;

R₆ NO₂ oder CF₃;

R₇ und R₈ unabhängig voneinander Wasserstoff, (C₁-C₄J-AIkYl; (C₃-C₇J-CyClOaIkYl, das durch (C₁-C₄)-Alkyl substituiert sein kann; oder Phenyl, das durch Halogen (C₁-C₄J-AIkYl, (C₁-C₄J-HaIOaIkYl, (C₁-C₄J-AIkOXy; (d-CrAlkylthio, Nitro und Cyano substituiert sein kann; R₉ (C₁-C₄J-AIkYl; (C₂-^C₄)-Alkenyl, (C₂-C₄J-AIkinyl oder (C₃-C₇J-CyClOaIkYl, das durch (C₁-C₄J-AIkYl substituiert sein kann; Rio unabhängig voneinander Wasserstoff; (C₁-C₄J-AIkYl; (C₃-C₇J-CyClOaIkYl, das durch (C₁-C₄J-AIkYl substituiert sein kann; (d-C^-AlkoxyJcarbonyl, (d-C^AIkylJcarbonyl; (C₁-C₄J-AIkOXy; Phenyl, das gegebenenfalls durch Halogen, Nitro, Cyano, (C₁-C₄J-AIkYl, (C₁-C₄J-AIkOXy, (Ci-C₄)-Alkylthio oder (d-C₄)-Haloalkyl substituiert sein kann, und X eine der Gruppen -NR₁₀-NR₁₀, -NR₁₀- oder-O- bedeuten, mit der Maßgabe, daß diejenigen Verbindungen der Formel I, worin X eine Gruppe -NR₁₀- und R₅ CF₃ oder NO₂ bedeuten, ausgenommen sind,

in einer wirksamen Menge neben geeigneten Formulierungshilfsmitteln enthält.
2. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, daß es Verbindungen der Formel I enthält, wobei ·

R₁ Wasserstoff; Halogen; Cyano; (C₁-C₈J-AIkYl;

(C₁-C₈J-HaIOaIkYl; (C₁-C₈J-AIkYl, das ein-oder zweifach durch (C₁-C₄J-AIkOXy oder (d-C₄)-Alkylthio substituiert ist; .

(C₃-C₈J-CyClOaIkYl, das durch (C₁-C₄J-AIkYl substituiert sein kann; (d-C₈)-Alkylthio; (C₁-C₈J-AIkOXy; (d-CsJ-Alkylsulfinyl; (d-CsJ-Alkylr.ulfonyl; Phenyl, das gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Halogen und/oder ein- oder dreifach durch Nitro, Cyano, (C₁-C₄J-AIkYl, (C₁-C₄J-AIkOXy oder (C₁-C₄)-

v Haloalkyl substituiert ist,

R₂ die Bedeutung von R₁ außer gegebenenfalls substituiertes Phenyl,

R₃ Wasserstoff; Halogen; Cyano; Nitro; (C₁-C₈J-AIkyI; (C₁-Cs)-HaIOaIlCyI oder Phenoxy, das gegebenenfalls ein- bis dreimal durch Halogen NO₂, (C₁-CJ-AIkyI, (Cr-CJ-Haloalkyl, oder (Ci-C₄)-Alkoxy substituiert ist;

R₄ Wasserstoff; Halogen; (C₁-C₄I-AIkOXy;

R₅ (C₁-Q)-AIkYl, (Cr-C₄-Alkoxy)carbonyl,-CO₂H; -CON(R₇)(R₈); (C₁-C₄-AlkyDcarbonyl; (Cy-d-HaloalkylJ-carbonyl; Cyano, Halogen, Nitro; oder S(O)_nN(R₇)(R₈); η eine der Zahlen 0,1 oder 2;

R₆ NO₂ oder CF₃;

R₇ und R₈ unabhängig voneinander Wasserstoff; (C₁-C₄J-AIkYl; (C₃-C₇J-CyClOaIkYl, das durch (C₁-C₄)-Alkyl substituiert sein kann; oder Phenyl, das ein- bis dreifach durch Halogen, (C₁-C₄J-AIkyI, (Ci-C₄)-Haloalkyl oder (C₁-CJ-AIkOXy, substituiert sein kann; Rio unabhängig voneinander Wasserstoff; (C-|-C₄)-Alkyl; und X eine der Gruppen -NR₁₀-NR₁₀ oder-NR₁₀- oder-O- bedeuten.
3. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, daß es Verbindungen der Formel I enthält, wobei

R₁ (C₁-Cs)-HaIOaIkYl, (C₁-C₄J-AI ky I; (C₃-Ce)-CyClOaIkYl, Phenyl oder Phenyl, das wie oben angegeben substituiert ist, insbesondere hiervon (Cr-C₈)-Haloalkyl,

R₂ H oder (d-CJ-Alkyl,

R₃ H oder Halogen,

R₄H oder Halogen,

R₅ (d-CJ-Alkoxycarbonyl, Cyano; (Cr-CJ-Haloalkoxy, (d-CJ-Haloalkyl oder Chlor, R₆ NO₂ und

X = NH oder-O-bedeuten.
4. Fungizide Mittel, dadurch gekennzeichnet, daß es eine Verbindung der Formel I oder deren Salz von Ansprüchen 1,2 oder 3 in einer wirksamen Menge neben geeigneten Formulierungshilfsmitteln enthält.
5. Verwendung des Schädlingsbekämpfungsmittels nach Anspruch 1, 2 oder 3, gekennzeichnet dadurch, daß es zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen oder Schadpilzen eingesetzt wird.
6. Verfahren zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen oder Schadpilzen, dadurch gekennzeichnet, daß man auf diese oderdievon ihnen befallenen Pflanzen oder Anbauflächen eine wirksame Menge des Schädlingsbekämpfungsmittels nach Ansprüchen 1,2 oder3appliziert.