DD264014A1 - Epoxid/amin-(meth)acrylat-klebstoffe - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft Epoxid/Amin-(Meth)acrylat-Klebstoffe mit erhoehter Lagerbestaendigkeit, die insbesondere zum Kleben optischer Systeme geeignet sind. Sie basieren auf einer Mischung eines Diepoxides mit einem difunktionellen Amin und sie sind dadurch gekennzeichnet, dass die Mischung 2.2-Bis&p(2-trimethylsilyloxy-3-methacryloxypropoxy)-phenyl!propan bzw. 2.2-Bis&p(2-acetyloxy-3-methacryloxy-propoxy)phenyl!propan (Formel I) enthaelt. Gegebenenfalls sind zusaetzlich mehrfunktionelle und/oder monofunktionelle (Meth)acrylate in einem Masseanteil von 10-50% enthalten. Die Lagerfaehigkeit der Klebstoffmischungen bei Raumtemperatur betraegt mehr als 27 Stunden.
Description
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, Epoxid/Amin-IMethlacrylat-Klebstoffe mit erhöhter Lagerungsbeständigkeit zu schaffen, die unter Beibehaltung der an sich bekannten vorteilhaften Eigenschaften dieser Klebstoffe, wie rasche Fixierung der zu verklebenden Optikbauelemente durch kurzzeitiges Belichten, geringe Toxizität, spannungsarme Verklebbarkeit, geringe Volumenreaktion, geringe Viskosität und eine Verarbeitunyszeit von mehr als 27 Stunden besitzen. Erfindur.gsgemäß wird diese Aufgabe mit Epoxid/Amin-Acrylat-Klebstoffen auf der Basis einer Mischung eines Diepoxides mit einem difunktionellen Amin, insbesondere einer Mischung von Bisphenol-A-diglycidylether, Bisphenol-F-diglycidylethei oder von auf Bisphenol-A basierenden Epoxidharzen mit alkylierten disekundären Diaminen, wie Ν,Ν'-Diisopropylisophorondiamin, N,N'-Diisopropyl-(2.2.4)(2.4.4)-trimethylhexamethylendiamin, N.N'-Dicyclohexylisophorondiamin, N,N'-Dicyclohexyl-(2.2.4)(2.4.4)-trimethylhexamethylendiamin, N,N'-Dibenzyl-3,6-dioxaoctandiamin-1,8 oder mit primären aromatischen Am nen, wio Anilin o-, m-, p-Chloranilin, p-Bromanilin, gegebenenfalls in Anwesenheit reaktiver Verdünner insbesondere monofunktioneller Epoxide, wie Phenylglycidether oder Isobutylglycidether dadurch gelöst, daß die Mischung 2,2-Bis|p(2-trimethylsilyloxy-3-mothacryloxypropoxy)phenyl]propan bzw. 2,2-Bis[p(2-acetyloxy-3-methacryloxypiOpoxy)phenyl]propan (Formel I) enthält:
monofunktionelle (Meth)acrylate, wie Ethylenglycol-bismethacrylat, Diethylenglycol-bismethacrylat,
ein Produkt geschaffen, das unter Beibehaltung der an sich bekannten vorteilhaften Eigenschaften der Epoxid/Amin-
von mindestens 1 mol Amin auf 2 Glycidethergruppen eingesetzt.
| Formel II: | Formel III: |
| R R | |
| / I | |
| HN-X-NH | R-NH, |
(CH3J2CH KiCH1CHCH1 C(([H^)1 CH1CH1 NCH
CL
Die im erfindungsgemäßen Klebstoff enthaltenen modifizierten Methacrylate entsprechend Formel I ergeben mit den Epoxid-Amin-Addukten über weite Zusammensetzungsbereiche transparent bleibende Optikklebstoffe. Für die Anwendung kann es vorteilhaft sein, die modifizierten Methacrylate der Formel I mit Bis(meth)acrylaten auf eine geeignete Viskosität einzustellen. Hierzu sind erfindungsgemäß Ethylenglycolbismethacrylat, Diethylenglycolbismethacrylat und Triethylenglycolbismethacrylat besonders geeignet.
Als viskositätserniedrigende Zusätze sind gleichfalls monofunktionelle (Meth)acrylate, wie Acrylsäuremethylester oder Methacrylsäuremethylester geeignet. Zur Photoinitiierung eignen sich besonders Benzoin, Benzoinmethylether, Benzoinisopropylether sowie Benzyldimethylketal.
Ausführungsbeispiele
1. 3,404g (0,01 mol) Bisphenol-A-diglycidylether und 3,345g (0,01 mol) N.N'-Dicyclohexylisophorondiamin werden sorgfältig vermischt.
Anschließend werden zu dieser Mischung 1,619g 2,2-Bis-[p(2-trimethylsiiyloxypropoxy)phenyl|propan und 1,079g Triethylenglycolbismethacrylat sowie 1 Ma.-% Benzyldimethylketal hinzugefügt. Die Optikklebstoffmischung wird 10 Minuten durch Rühren homogenisiert und danach wie üblich zwischen die zu verklebenden Optikteile gebracht, optisch exakt justiert und in diesem Zustand durch die Glasfläche der Optikteile (Durchmesser 30mm, Glassorte 6aK7) der Strahlung einer Quecksilberhochdrucklampe (Entfernung 30cm) ausgesetzt. Die Fixierung erfolgt innerhalb einer Bestrahlungsdauer von Sekunden. Danach wird das verkittete Optikteil ohne zusätzliche Halterung 2 bis 7 Tage bei Raumtemperatur oder 5 bis 8 Stunden bei 60 bis 800C gelagert und ist dann einsatzbereit.
Die verkitteten Bauteile lassen sich gegebenenfalls im Temperaturbereich von 100 bis 150°C wieder trennen. Die Optikklebstoffmischung hat eine Verarbeitungszeit von 13 Tagen.
Der erfindungsgemäße Klebstoff weist eine Monomer- und Initiatorzusammensetzung auf, die eine additive Polymerisation der (Meth)acrylatkomponente aus einer flüssigen Monomerenmischung in zwei unabhängig voneinander steuerbaren Reaktionsphasen erlaubt, erstens einer durch Licht induzierten schnell verlaufenden Polymerisation, die innerhalb von Sekunden bis Minuten zu einer weitgehenden Verfestigung der Klebverbindung führt, so daß die justierten Teile fixieit sind, und zweitens einer nachgelagerten bzw. langsam parallel laufenden thermisch gesteuerten Epoxid-Amin-Addition. Diese Epoxid-Amin-Addition kann durch Temperaturerhöhung auf 50-1000C nötigenfalls beschleunigt und vervollständigt werden. Verkittete Bauteile lassen sich gegebenenfalls im Temperaturbereich 100 bis 150°C thermisch wieder trennen.
2. Zu 3,404g Bisphenol-A-diglycidether wird die äquivalente Menge von 0,931 g Anilin hinzugewogen. Anschließend werden 1,040g 2.2-Bis[p(2-trimethylsilyloxy-3-methacryl-oxypropoxy)phenyllpropan, 0,693g Triethylenglycolbismethacrylat und 1 Ma.-% Benzildimethylketal hinzugefügt. Die Klebstoffmischung wird 10 Minuten gut durchgemischt und ist dann, wie im Beispiel 1 beschrieben, gebrauchsfertig.
Die Bestrahlungszeit bis zur Fixierung der Optikteile beträgt 20 Sekunden. Die Klebstoffmischung hat eine Verarbeitungszeit von 6 Tagen.
3. Zu 3,404g Bisphenol-A-diglycidylether wird die äquivalente Menge von 1,702g p-Bromanilin hinzugewogen. Anschließend werden 1,225g 2.2-BisIp(2trimethylsilyloxy-3-methacryloxypropoxy)phenyl]-propan, 0,816g Triethylenglycolbismethacrylat und 1 Ma.-% Benzildimethylketal hinzugefügt. Die Klebstoffmischung wird 10 Minuten gut durchgemischt und ist dann, wie im Beispiel 1 beschrieben, gebrauchsfertig.
Die Bestrahlungszeit bis zur Fixierung der Optikteile beträgt 5 Sekunden. Die Klebstoffmischung hat eine Verarbeitungszeit von 15 Tagen.
4. Zu 3,404g Bisphenol-A-diglycidylether wird die äquivalente Menge von 1,651 g p-Aminobenzoesäureethylester hinzugewogen. Anschließend werden 1,213g 2.2 Bisl(2-trimethylsilylcxy-3-methacryloxypropoxy)phenyl]propan, 0,808g Trieihylenglycolbismethacrylat und 1 Ma.-% Benzildimethylketal hinzugefügt. Nach lOminütiger Durchmischung ist der Klebstoff, wie im Beispiel 1 beschrieben, gebrauchsfertig. Die Klebstoffmischung hat eine Verarbeitungszeit von 12 Tagen.
5. Zu 3,404g Bisphenol-A-Diglycidylether wird die äquivalente Menge von 1,275 p-Chloranilin hinzugewogen. Anschließend werden 1,4037g 2,2 Bis-[p(2-trimethylsilyloxy-3-methacryloxypropoxy)phenyl|propan, 0,935g Triethylenglycolbismethacrylat und 1 Ma.-% Benzildimethylketal hinzugefügt, die gesamte Mischung 10 Minuten gut durchmischt und analog Beispiel 1 verwendet.
Die Bestrahlungszeit bis zur Fixierung der Optikteile beträgt 10 Sekunden. Die Klebstoffmischung hat eine Vorarbeitungszeit von 18 Tagen.
6. Zu 3,404g Eisphenol-A-diglycidylether wird die äquivalente Menge von 1,275 g m-Chloranilin hinzugewogen. Anschließend werden 1,122g 2.2-Bis|p(2-triethylsilyloxy-3-methacryloxypropoxy)phenyl)propan, 0,748g Triethylenglycolbismethacrylat und 1 Ma.-% Benzyldimethylketal hinzugefügt. Nach 10 Minuten guter Durchmischung ist der Klebstoff analog Beispiel 1 gebrauchsfertig. Die Bestrahlungszeit bis zur Fixierung der Optikteib beträgt 5 Sekunden. Die Klebstoffmischung hat eine Verarbeitungszeit von 23 Tagen.
7. Zu 3,404g Bisphenol-A-diglycidylether wird die äquivalente Menge von 1,275g o-Chloranilin hinzugewogsn. Anschließend werden 1,122g 2.2 Bistp(2-trimethylsilyloxy-3-methacryloxypropoxy)phenollpropan, 0,748 Triethylenglycolbismethacrylat und 1 Ma.-% Benzildimethylketal hinzugefügt. Die Klebstoffmischung wird 10 Minuten gut durchmischt und ist dann, wie im Beispiel 1 beschrieben, gebrauchsfertig. Die Bestrahlungszeit bis zur Fixierung der Optikteile beträgt 10 Sekunden. Die Klebstoffmischung hat eine Verarbeitungszeit von mehr als 3 Monaten.
8. Zu 3,404g Bisphenol-A-diglycidylether wird die äquivalente Menge von 3,284 N,N'-Dibenzyl-3,6-dioxa-octan-diamin-1,8 hinzugefügt. Anschießend werden 6,019g 2.2-Bis[p(2-trimethylsilyloxy-3-methacr/loxypropoxy)-phono!]propan, 4,012g Triethylenglycolbismethacrylat und 1 Ma.-% Benzildimethylketal hinzugefügt, 10 Minuten gut durchgemischt und analog Beispiel 1 verwendet. Die Bestrahlungszeit bis zum Fixieren der Optikteile beträgt 10 Sekunden. Die Klebstoffmischung hat eine Verarbeitungszeit von 6 Tagen.
In der folgenden Tabelle werden in bezug auf den Stand der Technik neue anwendungstechnische Eigenschaften dor aufgeführten Beispiele der Optikklebstoffe verdeutlicht:
Bis-GMA60Ma.-%
glycol-bismethacrylat
(Stand der Technik)
Ν,Ν'-Dibenzyl-3,6-dioxa-octandiamin-
Anilin
Ν,Ν'-Dibenzylcyclohexyl-ITPo· Chloranilin
2.2-Bis[p(2-trimethylsilyloxy-3-methacryl-
oxypropoxy)-phenol)propan 60 Ma.-%
40 Ma.-% (orfindungsgemäße Lösung)
Topfzeit:
6 Tage 6 Tage
13 Tage > 3 Monate
Claims (4)
1. Epoxid/Amin-IMethJacrylat-Klebstoffe mit erhöhte Lagerungsbeständigkeit auf der Basis einer Mischung eines Diepoxides mit einem difunktionelion Amin, insbesondere einer Mischung von Bisphenol-A-diglycidylether, Bisphenol-F-diglycidylether oder auf Bisphenol-A basierenden Epoxidharzen mit alkyltierten disekundären Diaminen, wie Ν,Ν'-Diisopropylisophorondiamin, N,N'-Diisopropyl-(2.2.4)(2.4.4)-trimethylhexamethylendiamin, N,N'-Dibenzyl-3,6-dioxaoctandiamin-1,8, N.N'-Dicyclohexylisophorondiamin, Ν,Ν'-dicyclohexyl-(2.2.4)(2.4.4.)trimethylhexamethylendiamin oder mit primären aromatischen Aminen, wie Anilin, o-, m-, p-Chloranilin, p-Bromanilin, gegebenenfalls in Anwesenheit reaktiver Verdünner insbesondere monofunktioneller Epoxide, wie Phenylglycidether oder Isobutylglycidether, dadurch gekennzeichnet, daß die Mischung 2.2-Bis-/p(2-trimethylsilykoxy-2-methacryloxypropoxy)-phenyl/propan bzw. 2.2.-Bis[p(2-methyloxy-3-methacryl-oxypropoxy)phenyl]propan (Forme! i) enthält:
2. Epoxid/Amin^MethJacrylat-Klebstoffe mit erhöhter Layerungsbeständigkeit nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß zusätzlich mehrfunktionelle und/oder monofunktionelle (Meth)acrylate vorzugsweise Ethylenglycolbismethacrylat, Diethylenglykolbismethacrylat, Methacrylsäuremethylester enthalten sind.
3. Epoxid/Amin-(Meth)acrylat-Klebstoffe mit erhöhter Lagerbeständigkeit nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Anteil an mehrfunktionellem und/oder monofunktionellem Methacrylat vorzugsweise 10-50Ma.-% beträgt.
4. Epoxid/Amin-(Meth)acrylat-Klebstoffe mit erhöhter Lagerungsbeständi ikeit nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß an sich bekannte Photoinitiatoren, wie Benzoinmethylether, Benzilketal, vorzugsweise in einem Anteil von 0,1 bis 5Ma.-% enthalten sind.
Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft Epoxid/Amin-(Meth)acrylat-Klebstoffe, die insbesondere zum Verkleben optischer Systeme geeignet sind. Diese Klebstoffe dienen vorwiegend zum Verkleben von fertigbearbeiteten komplizierten Optikbauteilen in der Kombination Glas/Glas oder Glas/Metall untereinander mit hohen Genauigkeits- und Sauberkeitsanforderungen zu optischen Systemen. Sie finden daher vorwiegend im optischen Präzisionsgerätebau aber auch in der Optoelektronik Anwendung.
Charakteristik des bekannten Standes der Technik
Es ist bereits bekannt (DD-PS 122258, DD-PS 135623), Mischungen aus difunktionellen Epoxidharzen und disekundären Diaminen, die durch Polyadditionsreaktionen zu höhermolekularen unvernetzten, linearen Epoxid-Amin-Addukten reagieren und dabei vom flüssigen Zustand in einem thermoplastischen festen Zustand übergehen, zur Herstellung von Optikkitten zu verwenden. Diese Reaktionsklebstoffe besitzen für eine begrenzte Zeit, die sogenannte Verarbeitungszeit oder Topfzeit (etwa 2 bis 10 Stunden) eine geringe Viskosität, die für ein blasenfreies Zusammenfügen der optischen Bauteile, die Einhaltung bestimmter Klebstoffschichtdicken und die genaue Justierung der Optikbauteile bedeutungsvoll ist. Um eine raschere Fixierung zu erreichen, wurde bereits vorgeschlagen (DD-PS 226731), der Epoxid-Amin-Mischung eine mehrfunktionelle (Meth)acrylitk jmpor.ente zuzu ;etzen. Die Fixerzeiten betragen dann 10-50 Sekunden. Problematisch sind dabei allerdings für die effektive ökonomisch optimale Anwendung die relativ kurzen Verarbeitungszeiten der Kittmischung, die im Bereich von 0,5 bis 27 Stunden liegen.
Ziel der Erfindung
Ziel der Erfindung ist es, Optikklebstoffe zu entwickeln, die bei Beibehaltung der bekannten vorteilhaften Epoxidharz-Eigenschaften und der erzielten raschen photochemischen Fixierbarkeit (DD-PS 226731} eine Verarbeitungszeit über 27 Stunden besitzen.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD30639187A DD264014A1 (de) | 1987-08-27 | 1987-08-27 | Epoxid/amin-(meth)acrylat-klebstoffe |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD30639187A DD264014A1 (de) | 1987-08-27 | 1987-08-27 | Epoxid/amin-(meth)acrylat-klebstoffe |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DD264014A1 true DD264014A1 (de) | 1989-01-18 |
Family
ID=5591850
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DD30639187A DD264014A1 (de) | 1987-08-27 | 1987-08-27 | Epoxid/amin-(meth)acrylat-klebstoffe |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DD (1) | DD264014A1 (de) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008089010A1 (en) * | 2007-01-16 | 2008-07-24 | Albemarle Corporation | Preparation of secondary diamines |
| US7767858B2 (en) | 2005-03-28 | 2010-08-03 | Albemarle Corporation | Diimines and secondary diamines |
| US7964695B2 (en) | 2005-03-28 | 2011-06-21 | Albemarle Corporation | Chain extenders |
-
1987
- 1987-08-27 DD DD30639187A patent/DD264014A1/de not_active IP Right Cessation
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7767858B2 (en) | 2005-03-28 | 2010-08-03 | Albemarle Corporation | Diimines and secondary diamines |
| US7964695B2 (en) | 2005-03-28 | 2011-06-21 | Albemarle Corporation | Chain extenders |
| US8080626B2 (en) | 2005-03-28 | 2011-12-20 | Albemarle Corporation | Chain extenders |
| US8212078B2 (en) | 2005-03-28 | 2012-07-03 | Albemarle Corporation | Diimines and secondary diamines |
| WO2008089010A1 (en) * | 2007-01-16 | 2008-07-24 | Albemarle Corporation | Preparation of secondary diamines |
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