DD264845A5

DD264845A5 - Herbizide zusammensetzungen

Info

Publication number: DD264845A5
Application number: DD87310556A
Authority: DD
Inventors: Sergio Maccone
Original assignee: ��@�K�K�Kk��
Priority date: 1986-12-19
Filing date: 1987-12-16
Publication date: 1989-02-15
Also published as: CS268193B2; EP0275484A1; JPH01117808A; IT1199818B; CS930787A2; ATE63200T1; IL84813A; RO100643B1; EP0275484B1; PL154198B1; GR3001913T3; DE3769962D1; IT8622768A0; DK668187A; ES2029261T3; RO100643A2; FI875486A7; IL84813A0; DK668187D0; FI875486A0

Abstract

Erfindungsgemaess werden neue herbizide Zusammensetzungen zur Verfuegung gestellt, die in waessriger Emulsion stabil sind und die aus 15 bis 20 Gew.-% Methyl-3-(3-methylphenylcarbamoyloxy)phenylcarbamat, Isophoron in einer Menge, die ausreicht, um auf 100% zu kommen, 3,5 Gew.-% Calciumdodecylbenzensulfonat und 7 bis 10 Gew.-% von Phosphorsaeureestern polyethoxylierter Alkylarylphenole der allgemeinen Formel (I) bestehen, worin Y OH oder X bedeutet, X eine Gruppedarstellt, in der m1 bis 40 sein kann,CH2C6H5 oder eine C4-C12-Alkylgruppe darstellt, n1 bis 4 ist,ist, wobei R1 und R2, die gleich oder verschieden sein koennen, H oder CH3 bedeuten, p eine ganze Zahl zwischen 0 und 1 ist, R3 eine Gruppebedeutet, worin m, R und n die Bedeutung aufweisen, wie sie hierin bereits definiert worden ist, oder eine Gruppe CH3(CH2)q -, worin q1 bis 20 ist, darstellt. Formel (I)

Description

ⁿ 3

-(OCH₂CH₂ )_m-o./( )>4z)p-R

P CH₃

worin m

₃ = 1 bis 40 ist, R-CH-C₆H₅, -CH₂-C₆H₆ orter eine C₄-Ci2-Alkylgruppe darstellt, η = 1 bis 4 ist,

ist, worin R¹ und R², die gleich oder verschieden voneinander sein können, H oder CH₃ bedeuten, ρ eine ganze Zahl zwischen 0 und 1 ist, R³ eine Gruppe

worin m, R und η die Bedeutung aufweisen, wie sie hierin bereits definiert worden ist, oder eine Gruppe CH₃(CH₂)_q- darstellt, in der q = 1 bis 20 ist.

2. Zusammensetzungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie Phosphorsäureester eines 1:1 -Gemisches der Verbindung der Formel (I), worin Y OH ist, und der Verbindung der Formel (I), in der Y X ist, wobei in der Gruppe X der Index m 18, R-CH-C₆H₆, η = 4,p - 1,R¹undR²-CH₃und

CH₃ R³ die Gruppe

;ch(ch₃)-c₆h₅)₄

bedeutet, enthalten.

Anwendungsgebiet der Erfindung

Die Erfindung betrifft herbizide Zusammensetzungen auf der Basis von Methyl-3-(3'-methylphenylcarbamoyloxy)phenylcarbamat (Phenmedipham entsprechend der ISO-Definition), die stabile wäßrige Emulsionen ergeben.

Charakteristik des bekannten Standes der Technik

Es ist bekannt, daß das in Wasser sehr wenig lösliche Phenmedipham zunächst als konzentrierte Zusammensetzung mit organischen Lösungsmitteln und oberflächenaktiven Stoffen rezeptiert wird und anschließend diese Zusammensetzung dazu verwendet wird, eine wäßrige Emulsion herzustellen, rile geeignet ist, auf Kulturen gleichmäßig verteilt zu werden, z.B. durch Vernebelung oder durch Verspritzen mit mechanischen Pumpen. Die bekannten konzentrierten Zusammensetzungen von Phenmedipham in organischen Lösungsmitteln, die oberflächenaktive Stoffe enthalten, führen jedoch zu wäßrigen Emulsionen, die oftmals instabil sind und so die Ursache fgr das Auskristallisieren und/oder die Abscheidung des Produktes in Form eines Cremes oder eines Öls sind.

Die Anwesenheit von Kristallen oder cremiger oder öliger Produkte in den wäßrigen Emulsionen führen zu Ungleichmäßigkeiten in der Herbizid-Verteilung, wodurch ein Teil des aktiven Bestandteils nicht zur Unkrautbekämpfung genutzt werden kann, und zu' weiteren Nachteilen, die sich aus möglichen Zusammenballungen und damit zu Verstopfungen oder Düsen der mechanischen Verteilungspumpen ergeben.

Ziel der Erfindung

Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung von neuartigen herbiziden Zusammensetzungen auf der Basis von Phenmedipham in Form von stabilen wäßrigen Lösungen.

Darlegung des Wesens der Erfindung

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, geeignete Komponenten für die Herstellung von stabilen wäßrigen Lösungen von Phenmedipham aufzufinden.

Erfindungsgemäß können stabile wäßrige Emulsionen von Phenmedipham, die von den oben genannten Nachteilen frei sind, erhalten werden, wenn konzentrierte Zusammensetzungen von Phenmedipham In Isophoron, das bestimmte Phosphorsäureester polyethoxylierter Alkylarylphenole enthält, verwendet werden. Gegenstand dieser Erfindung sind deshalb herbizide Zusammensetzungen, die in wäßriger Emulsion stabil sind und aus folgenden Komponenten bestehen: 16 bis 20Gew.-% Methyl-S-O'-methylphenylcarbamoyloxylphenylcarbamat, Isophoron in einer Menge, die ausreicht, 100% zu erreichen, 3 bis BGew.^/oCalciumdodecylbenzensulfonat und 7 bis 10Gew.-% von Phosphorsäureestern polyethoxylierter Alkylarylphenole der allgemeinen Formel

HO - P^* (D,

worin Y-OH oder X bedeutet, X eine Gruppe .

-(OCH₂CH₂

j CH₃

j in der m = 1 bis 40 ist, vorzugsweise 1 bis 20; R-CH-C₆H₆, CH₂C₆H₅ oder eine C₄-C,₂-Alkylgruppe bedeutet, η - 1 bis 4 ist,

vorzugsweise 4, Z eine Gruppierung

zwischen 0 und 1 ist, R³ eine Gruppe

darstellt, in der R¹ und R², die gleich oder verschieden voneinander sein können, H oder -CH₃ bedeuten, ρ eine ganze Zahl ine G

(R)0-(CH₂CH₂0)_m-H,

_n j

worin m, R und u die Bedeutung aufweisen, wie sie hierin bereits definiert werfen ist, oder eine Gruppe CH₃(CH₂),,- bedeutet, worin q = 1 bis 20 ist. .

Unter den Phcsphorsäureestern polyethoxylierter Alkylarylphenole der Formel (>⁽hat sich ein Gemisch als besondere geeignet erwiesen, nämlich ein 1:1 -Gemisch der Verbindung der Formel (I), in der Y = -OH i»}, und der Verbindung der Formel (I), in der Y

gleich X ist, in der in der Gruppe X der Index m gleich 18, R-CH-C₆H₆, η = 4, ρ = 1,R¹ und R²-CH₃, R³dieGruppo

CH₃

(CH(CH₃)-C₆H₅)₄ -0-(CH₂CH₂O)₁₈-H

sind. Die Verbindungen mit der allgemeinen Formel (I) sind bekannt und können leicht als Handelsprodukte bezogen werden, sowohl als einzelne Komponenten als auch als Gemische.

Die Herstellung der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen erfolgt durch Vermischen der Komponenten in den vorherbestimmten Mengen. Die Zusammensetzungen, die Gegenstand dieser Erfindung sind, führen zu vollständig stabilen wäßrigen Emulsionen ohne Ausbildung cremartiger oder öliger Sedimente.

Ausführungsbeispiel

Die Erfindung wird nachsteh end an einigen Beispielen näher erläutert.

Beispiel 1

Es wird eine Zusammensetzung im Sinne dieser Erfindung hergestellt, indem 16,5g technischen Phenmediphams von 97% Reinheit in 72g Isophoron gelöst und zu der Lösung 3,5g Calciumdodecylbenzensulfonat und 8g des oberflächenaktiven Mittels A, das aus einem 1:1 -Gemisch der Verbindung der Formel (I), worin X-OH ist, und der Verbindung der Formel (I), in der Y gleich X ist, wobei in der Gruppe X der Index m 18, R =-CH-C₆H₆, η = · 4, ρ = 1,R¹ und R² -CH₃ und R³ die Gruppe

CH₃

(CH(CH₃)-C₆H₅) -0-(CH₂CH₂O)₁₈-H

bedeutet, gegeben wird.

Das Gemisch wurde bei Zimmertemperatur gerührt, um Homogenität zu sichern. Diese Zusammensetzung wird in der Tabelle 1 als Zusammensetzung 1 angeführt, wobei die Mengen in Gow.-% ausgewiesen sind.

Beispiele 2 bis S

Indem wie in Beispiel 1 gearbeitet wird, werden vier Vergleichs-Zusammensetzungen hergestellt, in denen an Stelle des oberflächenaktiven Mittels A die folgenden oberflächenaktiven Mittel verwendet wurden:

Oberflächenaktives Mittel B: ein 1:1 -Gemisch der Mono- und Di-ester der Phosphorsäure mit polyethoxyliertem Nonylphenol (20 Ethylenoxid-Einheiten).

Oberflächenaktives Mittel C: ein 1:1 -Gemisch der Mono- und Di-ester der Phosphorsäure mit polyethoxyliertem Octylphenol (40 Ethylenoxid-Einheiten).

Oberflächenaktives Mittel D: ein Gemisch von Phosphorsäureestern polyethoxylierter Allylphenole.

Oberflächenaktives Mittel E: ein Gemisch von Phosphorsäureestern polyethoxylierter Tristyryl- und Distyrylphenole. Die damit hergestellten Zusammensetzungen, ausgedrückt in Gew.-%, werden in der Tabelle 1 angeführt:

Tabelle 1	Nr. der Zusammensetzung,	2	inGew.-%	3	4	5
Komponenten	1	16,5	16,5	16,5	16,5
	16,6	72	72	72	72
Phenmedipham, 97 % Reinheit	72	3,5	3,5	3,5	3,5
Isophoron	3,5	—	—	—	—
Ca-dodecylbenzensulfonat	8	8	—	—	—
Oberflächenaktives Mittel A	—	—	8	—	—
Oberflächenaktives Mittel B	—	—	—	8	—
Oberflächenaktives Mittel C	—				8
Oberflächenaktives Mittel D
Oberflächenaktives Mittel E

Beispiel 3

Bestimmung der Stabilität der Zusammensetzungen 1 bis 5 der vorhergehenden Beispiele 1 und 2, die in der Tabelle 1 aufgeführt sind, in wäßriger Emulsion.

* -*'

Zu dieser Bestimmung wurden 5 graduierte Meßzylinder mit einem Volumen von 100ml mit eingeschliffenen Stopfen verwendet, die jeweils 97,5 ml Wasser von 30°C mit einer Standardhärte von 342 ppm, ausgedrückt als Calciumcarbonat, enthielten. Danach wurden jeweils 2,5 ml jeder der Zusammensetzungen 1 bis 5 in die Zylinder gegeben. Danach wurden die Zylinder verschlossen und in 60s 30mal umgeschüttelt. Nach dem Entfernen der Stopfen wurden die Zylinder 8 Stunden in ein temperiertes Bad von 30⁰C gestellt, damit sich ein Niederschlag ausbilden konnte. Am Ende dieses Zeitraumes wurden cremeartige Abscheidungen oder Niederschläge und das Auftreten von Kristallen in den Zylindern mit den Zusammensetzungen 2 bis 5 festg¹ IeMt, während weder eino Abscheidung noch das Auftreten von Kristallen in dem Zylinder, der die Zusammensetzung 1 enthielt, die erfindungsgomäß ist, festgestellt werden konnte.

Claims

1. Herbizide Zusammensetzungen, die in wäßriger Emulsion stabil sind, dadurch gekennzeichnet, daß sie ausfolgenden Komponenten bestehen: 15 bis 20Gew.-% Methyl-3-(3'-methylphenylcarbamoyloxy)phenylcarbamat, Isophoron in einet Menge, die ausreicht, um bis zu 100% aufzufüllen, 3,5Gew.-% Calciumdodecylbenzensulfonat und 7 bis 10Gew.-% von Phosphorsäureestern polyethoxylierter Alkylarylphenole der allgemeinen Formel

worin Y-OH oder X bedeutet, X eine Gruppe