DD266799A1 - Verfahren zur isolierung von hochreinem 4-amino-2,2,6,6-tetramethylpiperidin - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft die Isolierung von 4-Amino-2,2,6,6-tetramethyl-piperidin (ATP) aus Gemischen, die bei der aminierenden Hydrierung von Triacetonamin erhalten werden. ATP wird vorrangig zur Herstellung von Stabilisatoren verwendet. Die Isolierung erfolgt durch Umsetzung verunreinigten ATPs mit Kohlendioxid, Abtrennen und Waschen des Niederschlages und dessen thermische Zersetzung.
Description
739
Titel der Erfindung
Verfahren zur Isolierung von hochreinem 4-Amino-2,2,6,6-i;etramethylplperldin
Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Aufarbeitung und Reinigung von 4-Amino-2,2,6,b-tetramethylpiperidln (ATP) enthaltenden Ueaktlonsgemisohen,
ATP wird vorrangig zur Herstellung von UV-Stabilisatoren für Plaste eingesetzt,
Charakteristik des bekannten Standes der Technik
Es 1st bekannt, daß man ATP duroh aminierendo Hydrierung von 4~Oxo-2,2,6,6~tetramethylpiperiain (Triacetonamin bzw, TAA) herstellt (EP 0 033 529).
Das TAA wird durch eine Acetonkondensation in Gegenwart von Ammoniak hergestellt, Ale Katalysators ι werden Lewisoäuren (DE 2 429 745, DE 2 429 937, DE 2 429 936, JP 58-49363) oder saure Ionenaustauscher (US 3 959 295 bzw, EP 0 013 865) eingesetzt. Die dabei entstehenden Nebenprodukte sind Mesityloxid, Wasser, Dlacetonalkohol, Aoetonln und höhere Kondensationsprodukte. Das TAA ist sehr instabil und neigt sowohl bei längerer Lagerung als auch bei einer thermischen Belastung zur Bildung höherer Kondensationsprodukte· (A, 178, S. 305 - 320), Daher ist es vorteilhaft, das TAA sofort nach der Herstellung zum ATP zu hydrleren.
Die bekannten Verfahren gehen bei der emittierenden Hydrierung von reinem TAA aus, wobei das reine TAA durch Destillation aus dem KondensationQßemisch gewonnen wird (EP 0 013 865, EP 0 033 529)· %
Üiel der Erfindung
Dae Ziel der Erfindung besteht darin, beim Einsatz von Roh-I1AA zur aminierenden Hydrierung ein sehr reines und farbstabildes ATP herzustellen, das auf Grund seiner Farbstabilität »ur Herstellung von Lichtschutzstoffen geeignet ist.
Darlegung des Wesens der Erfindung
Der Erfindung liegt die Aufgabe zu/grunde, hochreines 4-Araino-2,2,6,6-tetramethyl-piperidin (ATP) aus Reaktionsgemischen, dde 5 bis S6 % (Masse) des ATP enthalten und bei der aminierenden Hydrierung von undestilllertem 4-0xo-2,2,6,6-tetramethyl· piperidin (Triacetonamin) anfallen, zu isolieren.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß dcduroh gelöst, daß man 1 Gew,-Teil des Reaktionsgemisches, das bei der aminierenden Hydrierung anfällt,mit 0,1 bis 1,0 Gew,-Teilen Wasser und 1 bis 2 Gew.-Teilen Aoeton versetzt, die Lösung so lange mit gasförmigem Kohlendioxid sättigt, bis kein Salz als Feststoff mehr ausfällt, danach cien Niederschlag abfiltriert, mit Aoeton oder Mothylalkohol extrahiert und anschließend das Salz so lange auf 90 bis 200 0O erhitzt, bis die C02-Entwicklung beendet ist und das 4-Amlno~2,2,6,6-.tetramethylpiperidin im Vakuum abdestilliert.
Vorzugsweise wird 1 Gew,-Teil des einzusetzenden RaktionsgeralsohoB in 0j5 bis 0,7 Gew,-Teilen Wasser und 1 bis 2 Gew,-Teilen Aceton gelöst» Die Zersetzung des Salzes erfolgt am besten bei 120 bis 140 0C,
Eigene Untersuchungen haben gezeigt, daß bei der bekannten Destillation von TAA Verluste bis zu 25 % auftreten. Wesentlich geringer sind die Verluste, wenn man nur das Aceton abtreibt und den verbleibenden Sumpf zur aminierenden Hydrierung einsetzt, was zu einer ü'konomieverbesaerung des Gesamtverfah-
ZU
rens beiträgt. Die Versuche zeigten, daß das TAA in diesem Lumpf bis zu 90 % zum ATP hydriert wird·
Schwierigkeiten treten auf, wenn man das Hydrierprodukt aufdestilliert. Die Deaiillationssohaitte des ATP enthalten noch Verunreinigungen, die eioh beim Stehen braun verfärben. Zur Y/eiterverarbeitung zu UV-Stabilisatoren sind diese Destillate ungeeignet. Um die Ökonomisch sehr günstige Verfahrensvariante des Einsatzes von undestilliertem TAA anwenden zu können, bestand der Bedarf nach einer geeigneten Aufarbeitungstechnologie dos Hydrlerproduktes,
Aueführungsbeispiele Beispiel 1
2265 g eines Rohproduktes mit einem ATP-Gehalt von 25 %(Masse), das durch Hydrierung eines verunreinigten TAA erhalten wurde, wurden mit 2265 g Wasser und 4530 g Aceton vermischt. Unter Rühren wurde so viel Kohlendioxid eingeleitet, ,ds kein Peststoff mehr ausfiol. Der weiße kristallino Peststoff wurde abfiltriert und 2 Std, mit Aceton extrahiert. Nach der Lufttrocknung verblieben IO96 g eines Rückstandes, der in 350 g Xylol aufgeschlUmmt wurde. Durch Erhitzen auf 120 bis 140 0C wurde das ATP-Karbonat zersetzt. Es blieb ein flüssiger Rückstand, der im Vakuum aufdestilliert wurde.
Siedepunkt: Kp3 « 64 bis 65 0C
Parbo : farblos - hellgelb
Ausbeute : 94 %, bezogen auf ATP-Menge des Einsatzproduktes Reinheit : 99,9 %
Der ATP-Gehalt im Piltrat der Karbonatfällivig betrug 2 %
Analog der Aufarbeitung nach Beispiel 1 wurden 357 g eines Rohproduktes mit einem ATP-Gehaltes von 7,5 % (Masse), das durch aminierende Hydrierung eines Roh-TAA erhalten worden war, mit 180 g Wasser und 540 g Aceton gemischt und mit Kohlendioxid behandelt. Wach der Aufarbeitung wurden folgende Produktwerte erhalten:
Siedepunkt: K3 = 64 bis 65 0C
Farbe : farblos - hellgelb
Ausbeute j 90 %, bezogen auf ATP-Menge des'Einsatzproduktes
Reinheit : 99,9 %
Bei sonst gleicher Arbeitsweise wie im Beispiel 1 erhält man aus 100 g eines nicht farbstabilen ATP-Destillats mit einem ATP-Gehaltes von 96 % (Masse) (Destillationsabschnitt aus Beispiel 4) nach Vermischen mit 100 g Wasser und 200 g Aceton 93,5 g reines ATP·
Siedepunkt: K3 62 bis 66 0C
Farbe : farblos
Ausbeute : 97,4 %, bezogen auf ATP-Menge des Einsatzproduktes
Reinheit : 99,9 %
Beispiel 4 Vergleichsbeispiel
Ee wurdo die Aufarbeitung des bei der aminierenden Hydrierung von Roh-TAA erhaltenen Produktes entsprechend dem Stand der Technik durch fraktionierte Destillation durchgeführt. Dabei wurden folgende Destillationsparameter angewendet:
ZU Ϊ99
Kolonne :
PUllung :
Länge χ
Innendurchmesser :
Bodenzahl : Rücklaufverhältnis:
Vakuum :
Einsatzmenge :
Silbermantel
Glasringe, Durchmesser 3 mm
400 mm
25 mm
etwa 13 theoretische Böden
Vi 5
3 Torr
1150 g (mit 25 % ATP)
Ergebnis:
Destillatlonöabschnitte
Menge S
1150
Qualität dos Hauptlaufest
ATP-Gehalt % g
| Lösungsmittel | 560 | 0,1 | 5 | 0,56 |
| Vorlauf | 84 | 42 | 35,2 | |
| Hauptlauf | 184 | 98 | 180,3 | |
| Nachlauf | 170 | 26 | 44,2 | |
| Zörsetzungöprodukte | 84 | - | - | |
| (Kältevorlage) | ||||
| Sumpf | 60 | 3,4 |
263,7
Siedepunkt: Ko = 61 bis 64 0C
Farbe t gelb; nach 4 Wochen Standzeit braun
Reinheit : 98 %
Ausbeute : 68,3 %, bezogen auf ATP-Menge des Einaatzproduktea
Claims (3)
1. Verfahren zur Isolierung von hochreinem 4-Amlno~2,2,6,6-tetramew»y].-piperidin aus Reaktionsgemischen, die 5 bis 98 % (Masse) des 4-Amino«-2,2,6,6-tetramethyl-plperldinB enthalten und bei der arainierenden Hydrierung von widestilliertem 4-0XO-2,2,6,6-tetramethyl-piperidin (Triacetonamin) anfallen, dadurch gekennzeichnet, daß man 1 Gew.-Teil des Reaktlonsgeminchee, das bei der aminierenden Hydrierung anfällt, mit 0,1 bio 1,0 Gew.-Teilen Wasser und 1 bis 2 Gew.-Teilen Aceton versetzt, die Lösung so lange mit gasförmigem Kohlendioxid sättigt, bis kein Salz als Feststoff mehr ausfällt, danach den Niederschlag abfiltriert, mit Aceton oder Methylalkohol extrahiert und anschließend das Salz so lange auf 90 bis 200 0O erhitzt, bis die C02-Entwioklung beendet 1st und das 4^mino-2,2,6,6--tetramethyl-piperidln im Vakuum abdestilliert.
2« Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man 1 Gew.-Teil des einzusetzenden Reaktlonsgemisches in 0,'j bis 0,7 Gew#-Teilen Wasser und 1 bia 2 Gew,-Teilen Aceton löst.
3· Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Zersetzung des Salzes bei120 bis 140 0C vornimmt.
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