DD269149A1 - Verfahren zur herstellung von 7 substituierten 1,2,4-triazolo(1,5-a)pyrimidin-s-carbonitrilen - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 7-substituierten 1,2,4-Triazolo(1,5-a)pyrimidin-5-carbonitrilen, die als Ausgangsstoffe fuer die Herstellung neuer Wirkstoffe verwendet werden koennen. Erfindungsgemaess erhaelt man diese Stoffe, indem die 7-substituierten 5-Methyl-1,2,4-triazolo(1,5-a)pyrimidine mit Isoamylnitrit nitrosiert werden und die entstandenen Carbaldoxime anschliessend mit Acetanhydrid dehydratisiert werden.
Description
0,1 Mol 5,7-Dimethyl-1,2,4-triazolo(1,6-a)pyrimidin werden in 100ml Ethanol und 10ml konzentrierter Salzsäure gerührt. Dazuwerden 0,12 Mol Isoamylnitrit getropft.
0,085 Mol des so entstandenen 7-Methyl-1,2,4-triazolo-(1,3-a)pyrimidin-5-carbaldoxim werden anschließend 1,5 Stunden in75ml Acetanhydrid zum Sieden erhitzt. Nach Abdestillioron des Acetanhydrids im Vakuum wird der Rückstand mit Cyclohexanextrahiert. Dar daraus erhaltene Niederschlag wird zur Reinigung aus Ethanol umkristallisiert. Man erhält in einer Ausbeute von98% Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 158-160°C.
Claims (1)
- Verfahren zur Herstellung von 7substituierten 1,2,4-Triazelo(1,5-a)pyrimidin-5-carbonitrilen der Formel,Jyin der R1 eine Alkyl- oder Cycloalkylgruppe bedeutet, gekennzeichnet dadurch, daß die entsprechenden substituierten 5-Methylverbindungen gemäß der allgemeinen Formelmit Isoamylnitrit in Ethanol und konzentrierter Salzsäure nitrosiert, die entstandenen Aldoxime durch Erhitzen in Acetanhydrid dehydratisiert und das feste Nitril durch Extraktion mit Cyclohexan und Umkristallisation aus Ethanol gereinigt werden.Anwendungsgebiet der ErfindungDie Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstollung von 7substituierten 1,2,4-Triazolo(1,5-a)pyrimidin-5-carbonitrilen der Formeldie als Vorstufen für die Synthese von potentiellen Wirkstoffen verwendet werden können. In diesen Verbindungen steht für R1 eine Alkyl- oder Cycloalkylgruppe.Charakteristik der bekannten technischen LösungenVerbindungen gemäß der obigen Definition sind bisher nicht bekannt.Ziel der ErfindungZiel der Erfindung ist die Entwicklung eines Verfahrens zur Herstellung von 7-Alkyl-1,2,4-triazolo(1,5-a)-pyrimidin-5-carbonitrilen.Darlegung des Wesens der ErfindungDie erfindungsgemäße Aufgabe wird gelöst, indem 7-substituierte 5-Methyl-1,2,4-triazolo(1,5-a)pyrimidine der Formel (in denen R1 die bereits genannte Bedeutung hat und R2 Methyl bedeutet, in Ethanol mit konzentrierter Salzsäure unter Rühren versetzt und anschließend mit Isoamy 'nitril behandelt werc'en. N*ch einstündigen Erwärmen unter Rückfluß fallen als Zwischenstufe die Oxime aus, wo R1 Allyl- oder Cycloalkyl- und R2-CH=NOH bedeutet. Diese werden mit Acetanhydrid durch
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1243578A1 (de) * | 2001-02-23 | 2002-09-25 | Kuraray Co., Ltd. | Verfahren zur Herstellung von Cyclopropancarbonitril |
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1987
- 1987-12-18 DD DD31068087A patent/DD269149A1/de not_active IP Right Cessation
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