DD270713A1 - Verfahren zur herstellung von triorganostannylmagnesium-verbindungen - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Triorganostannylmagnesium-Verbindungen. Triorganostannylmagnesium-Verbindungen der allgemeinen Formel (R3Sn)2Mg (ROrganylrest) koennen zur Uebertragung von Triorganostannylresten verwendet werden und bilden damit die Grundlage fuer die Darstellung von Zinnverbindungen, die als Biozide in der Schaedlingsbekaempfung, als Fungizide, als Konservierungsmittel fuer Farben und Lacke, als Antioxidanzien sowie als Desinfektionsmittel von Bedeutung sind. Ziel und Aufgabe der Erfindung ist es, ein neues Verfahren zur Herstellung von Triorganostannylmagnesium-Verbindungen zu entwickeln. Das Wesen der Erfindung besteht darin, dass die Herstellung der Triorganostannylmagnesium-Verbindungen durch Umsetzung von Triorganylzinnhalogeniden mit Magnesium in Gegenwart von Anthracen in Ethern, vorzugsweise Tetrahydrofuran, als Loesungsmittel unter Inertgasatmosphaere erfolgt.
Description
Werden jedoch Trialkylzinnhalogenide auf gleiche Weise mit Magnesium behandelt, dann entstehen nicht die gesuchten Zinn-Magnesium-Verbindungen, sondern es bilden sich in hohen Ausbeuten die entsprechenden Hexaalkyldistannane gemäß GI.2 (H.Shirai, Y.Sato, M.Niwa; Yakugaki Zasshi, 90 [1970] 59).
d R3SnGl + Mg ·- R3SnSnR3 +
(R « CH3, C2H5, G3H7, G4H9 u. a.)
(2)
Bei allen anderen bisher beschriebenen Verfahren zur Darstellung von Triorganostannylmagnesium- Verbindungen werden teure, nur mit beträchtlichem Aufwand herstellbare Triorganylzinnhydride mit Alkylmagnesiumhalogeniden zur Reaktion gebracht, wobei in Ausbeuten von 66-75% entsprechend Gl. 3 Grignard-analoge Zinn-Magnesium-Verbindungen entstehen (J.C.Lahournore.J.Valade; J.Organomet.Chem.,22[1970]C3);H.M.J.C.Creerners,J.G.No!tes, G.J.M.VanderKerk; J.Organomet.Chem., 14 [1968] 217)
+ RMgX ·- Cn-C4H^)3SnMgX + RH
(RMgX * 1-C3H7MgCl, 1-C3H7MgBr, t-C4H9MgCl, C-C6H11MgGl) j (3>
Verschiedene Untersuchungen haben gezeigt, daß diese Verfahrensweise jedoch nicht verallgemeinert werden kann: Werden z. B. C2HsMgCI, C2H6MgBr, IT-C4H3MgCI oder !-C4H9MgCI eingesetzt, dann sind die gewünschten Zinnmagnesiumorganyle nicht zugänglich. Testreaktionen unter Verwendung von verschiedenen Zinnhydriden haben außerdem gezeigt, daß zwar (CH3I3SnH mit zufriedenstellenden Ausbeuten entsprechend GI.3 reagiert, nicht jedoch (CH3)2(CeHs)SnH. fJ.CLahournore, nicht veröffentlichte Ergebnisse in: J.-P. Quintard, M. Pereyre; Reviews on Silicon, Germanium, Tin und Lead Compounds 4 [1980] 3, 153).
Unkritisch scheint ebenfalls nicht die Wahl des Lösungsmittels zu sein. Während (CeH6J3ShMgBr aus (C6H6J3SnH und C1H6MgBr in Triethylamin darstellbar ist (H. M. J.C.Creemers, J.G.Noltes, GJ. M. Van der Kerk; J.Organomet.Chem., 14 [1968] 217), führt die analoge Reaktion mit Cn-C4H9J3SnH in Tetrahydrofuran nicht zum Erfolg.
* Ziel der Erfindung
R3SnX + 2 Mg - (R3Sn)2Mg + MgX2
Ziel der Erfindung Ist ein Verfahren zur Herstellung von Trlorganostannylmagnesi jm-Verbindungen, welches den Eineatz von Triorganylzinnhalogenlden und Magnesium als Ausgangsstoffe vorsieht sowie hohe Ausbeuten und eine hohe Reinheit der Zielprodukte bei gleichzeitig einfacher und Obersichtlicher Reaktionsführung gewährleistet.
Darlegung des Wesens der Erfindung
Aufgabe der Erfindung ist es, ein Verfahren zur Herstellung von Triorganostannylmagnesium-Verblndungen zu entwickeln. Erfindungsgemäß wird die Aufgabe dadurch gelöst, daß die Herstellung von Triorganostannylmagnesium-Verbindungen durch Umsetzung von Triorganylzinnhalogeniden des Typs R1SnX, wobei R ein Alkyl-, Aryl-, Allyl-, Benzyl-, Alkenyl- oder Alkinylrest und X Chlor, Brom oder Iod darstellt, mit Magnesium im stöchiometrischen Verhältnis oder im Überschuß in Ethern, vorzugsweise Tetrahydrofuran als Lösungsmittel unter Inertgasatmcsphäre im Temperaturbereich von -300C bis +5O0C unter Zusatz von kleinen (katalytischer») Mengen an Anthracen gemäß GI.4 erfolgt:
Als Inertgas wird Reinststickstoff oder Argon verwendet. Die Umsetzung des gelösten Triorganylzinnhalogenids mit dem handelsüblichen Magnesium, welches als Pulver oder in Form von Spänen zum Einsatz kommt, wird durch intensives Rühren oder durch Verwendung eines Ultraschallbades stark beschleunigt. Vorteilhaft ist die Verwendung von möglichst (einteiligem Magnesium, welches beispielsweise durch Zusatz von Iod oder 1,2-Dibromethan aktiviert wird. Unter den genannten Bedingungen liegen die Reaktionszeiten zwischen 10 und 30 Stunden, wobei der Ablauf der Reaktion bequem durch acidimetrische Titration der gebildeten Bis(triorganostannyl)-magne8ium-Verbindung verfolgt werden kann (H. Gilman, EAZoellneru. J.B.Dickey; J.Am.Chem.Soc.,51 (1929)1576).
Nach Abschluß der Reaktion werden überschüssiges Magnesium sowie ausgefallenes Magnesiumhalogenid durch Filtration abgetrennt. Die gebildeten TriorganostannylmagnesiunvVerblndungen werden nach der angegebenen Verfahrensweise in Form etherischer Lösungen erhalten, die für eine Anwendung der Verbindungen besonders geeignet sind. Es ist aber auch möglich, die gebildeten Triorganostannylmagnesium-Verbindungen durch Abdestillieren des Lösungsmittels als kristalline etherhaltigo Feststoffe der Zusammensetzung [(RsSn)2Mg · η OR'2] (n S 2) zu erhalten, deren Ethergehalt von den Aufarbeitungsbedingungen abhängt.
Durch Anwendung des erfindungsgemäßen Verfahrens entstehen die Bis(triorganostannyl)magnesium-Verbindungen in nahezu quantitativer Ausbeute, bezogen auf das eingesetzte Triorganozinnhalogenid. Nach der Isolierung sind die Verbindungen frei von Verunreinigungen.
Weitere Vorteile dieses besonders einfachen Verfahrens bestehen darin, daß bei der Herstellung die Substanzen keiner thermischen Belastung ausgesetzt werden, daß es sich um ein relativ leicht durchführbares Eintopfverfahren handelt, welches auch die Gewinnung spezieller, auf anderen Wegen nicht erhältlicher Organosta'nnylmagnesium-Verbindungen gestattet und das ohne aufwendige Trennoperationen die sofortige Weiterverarbeitung dieser Verbindungen gestattet.
Die Erfindung wird nachfolgend an zwei Beispielen erläutert.
Alle beschriebenen Reaktionen werden unter streng anaeroben Bedingungen mit getrockneten Lösungsmitteln ausgeführt:
1. Darstellung von Bis(triethylstannyl)magnesium
1,50g (61,7 mmol) Magnesiumspäne, angeätzt mit wenigen Körnchen Iod, werden mit 100 mlTetrahyL/ofuran überschichtet und mit 0,18g (etwa 1,0 mmol) Anthracen versetzt. Unter Rühren wird zu diesem Reaktionsgemisch anschließend eine Lösung von 10,30g (42,7 mmol) Triethylenzinnchlorid in 100ml Tetrahydrofuran bei Raumtemperatur getropft. Das Reaktionsgemisch wird 24 Stunden lang gerührt und nimmt dabei eine schwarzgrüne Farbe an.
Nach Beendigung der Reaktion wird das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert. Der verbleibende Rückstand wird in Diethylether aufgenommen und von überschüssigem Magnesium sowie ausgeschiedenem Magnesiumchlorid abgetrennt. Die Ausbeute an gelöstem Zielprodukt beträgt 90-95%.
Bei tiefer Temperatur scheidet sich ein großer Teil der Trlethyl3tannylmagnesium-Verbindung als Ether-Addukt in farblosen Kristallen ab. Dieses Addukt kann durch Zusatz stärkerer Donormoleküle leicht in andere gut handhabbare Komplexe umgewandelt werden. Beispielsweise entstehen beim Versetzen der etherischen Lösung mit Tetramethylethylendiamin (TMEDA) nach kurzer Zeit farblose bis blaßgrüne Kristalle des entsprechenden TMEDA-Komplexes [(C2Hs)3Sn]2Mg · TMEDA.
2. Darstellung von Bis(tribenzylstannyl)magnes!um
0,50g (20,6mmol) Magnesiui.ispäne, angeätzt mit wenigen Körnchen Iod, werden mit 100ml Tetrahydrofuran überschichtet und mit 0,18g (etwa 1,0mmol) Anthracen versetzt. Unter Rühren werden zu diesem Reaktionsgemisch anschließend 6,40g (15,0mmol) Tribenzylzinnchlorid. gelöst in 100ml Tetrahydrofuran, getropft. Das Reaktionsgemisch wird 40 Stunden lang gerührt und nimmt dabei eine grüne Farbe an. Nach Beendigung der Reaktion wird das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert. Der verbleibende Rückstand wird in Diethylether aufgenommen und von überschüssigen Magnesiumspänen sowie ungelöstem Magnesiumchlorid abgetrennt. Die Ausbeute an Zielprodukt beträgt etwa 90%.
Wie untjr 1. beschrieben scheidet sich bei tiefer Temperatur die Triorganostannylmagnesium-Verbindung als Ether-Addukt in kristalliner Form ab.
Claims (5)
1. Verfahren zur Herstellung von Triorganostannylmagnesium-Verbindungen, gekennzeichnet
dadurch, daß Triorganylzinnhalogenide der allgemeinen Formel R3SnX, in der R Alkyl-, Aryl-, Allyl-, Benzyl-, Alkenyl oder Alkinylreste bedeuten kann und X Chlor, Brom oder Iod darstellt, mit
Magnesium in Ethern, vorzugsweise Tetrahydrofuran, als Lösungsmittel unter Zusatz von
Anthracen unter Inertgasatmosphäre bei Temperaturen von -30 bis +500C innerhalb einer Zeit von 10 bis 50 Stunden unter Rühren umgesetzt werden.
dadurch, daß Triorganylzinnhalogenide der allgemeinen Formel R3SnX, in der R Alkyl-, Aryl-, Allyl-, Benzyl-, Alkenyl oder Alkinylreste bedeuten kann und X Chlor, Brom oder Iod darstellt, mit
Magnesium in Ethern, vorzugsweise Tetrahydrofuran, als Lösungsmittel unter Zusatz von
Anthracen unter Inertgasatmosphäre bei Temperaturen von -30 bis +500C innerhalb einer Zeit von 10 bis 50 Stunden unter Rühren umgesetzt werden.
2. Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß das Magnesium in Form handelsüblicher
Grignardspäne oder als Magnesiumpulver in stöchicmetrischer oder überschüssiger Menge
verwendet werden kann.
Grignardspäne oder als Magnesiumpulver in stöchicmetrischer oder überschüssiger Menge
verwendet werden kann.
3. Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß das Anthracen in handelsüblicher Reinheit in kleiner, katalytischer Menge von 0,1-1 Ommol Anthracen pro mol Magnesium eingesetzt wird.
4. Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß als Inertgas Reinstickstoff oder Argon
verwendet wird.
verwendet wird.
5. Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß bei Verwendung eines Ultraschallbades
anstelle eines Rührwerkes die Reaktionszeit wesentlich verkürzt werden kann.
anstelle eines Rührwerkes die Reaktionszeit wesentlich verkürzt werden kann.
Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von Triorganostannylmagnesium-Verblndungen. Diese bisher nur in geringer Anzahl bekannten Substanzen werden bei organisch-chemischen Synthesen zur Übertragung von
Triorganostannylresten eingesetzt und bilden damit eine Grundlage.für die Darstellung von Verbindungen des Typs R3SnX, die als Biozide in der Schädlingsbekämpfung, als Fungizide, ab Konservierungsmittel für Farben und Lacke, als Antioxidanzien
sowie a!s Desinfektionsmittel von Bedeutung sind.
Triorganostannylresten eingesetzt und bilden damit eine Grundlage.für die Darstellung von Verbindungen des Typs R3SnX, die als Biozide in der Schädlingsbekämpfung, als Fungizide, ab Konservierungsmittel für Farben und Lacke, als Antioxidanzien
sowie a!s Desinfektionsmittel von Bedeutung sind.
Charakteristik der bekannten technischen Losungen
Möglichkeiten zur Darstellunp von Organostannylalkalimetall-Verbindungen sind seit langem bekannt und ausführlich
beschrieben worden (J.-P.Quintard, M. Pereyre; Reviews on Silicon, Germanium, Tin am. Lead Compounds, 4 [1980] 3,153). Vergleichsweise wenig ist dag' gen über die Synthese von Organostannylmagnesium-Verbindungen berichtet worden. Es
gelang bisher lediglich im Fall des Triphenylzinnchlorids in einer Grignard-analogen Reaktion gemäß Gl. 1 Sn-Mg-Bindungen zu knüpfen (C.Tamborski, E. J.Soloski; J.Am.Soc, 83 [1961] 3734):
beschrieben worden (J.-P.Quintard, M. Pereyre; Reviews on Silicon, Germanium, Tin am. Lead Compounds, 4 [1980] 3,153). Vergleichsweise wenig ist dag' gen über die Synthese von Organostannylmagnesium-Verbindungen berichtet worden. Es
gelang bisher lediglich im Fall des Triphenylzinnchlorids in einer Grignard-analogen Reaktion gemäß Gl. 1 Sn-Mg-Bindungen zu knüpfen (C.Tamborski, E. J.Soloski; J.Am.Soc, 83 [1961] 3734):
2 (G6H^)3SnGl + 2 Mg [(C6H5J3Gn]2Mg + MgOl2*
(D
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| DD31484288A DD270713A1 (de) | 1988-04-18 | 1988-04-18 | Verfahren zur herstellung von triorganostannylmagnesium-verbindungen |
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Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
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| DD270713A1 true DD270713A1 (de) | 1989-08-09 |
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| DD31484288A DD270713A1 (de) | 1988-04-18 | 1988-04-18 | Verfahren zur herstellung von triorganostannylmagnesium-verbindungen |
Country Status (1)
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|---|---|
| DD (1) | DD270713A1 (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5502129A (en) * | 1994-05-13 | 1996-03-26 | Bridgestone Corporation | Triorganotin lithium, process to prepare same and anionic polymerization initiated therewith |
-
1988
- 1988-04-18 DD DD31484288A patent/DD270713A1/de not_active IP Right Cessation
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|---|---|---|---|---|
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