DD271446A5

DD271446A5 - Schaedlingsbekaempfungsmittel

Info

Publication number: DD271446A5
Application number: DD30321487A
Authority: DD
Inventors: Hilmar Wolf; Benedikt Becker; Bernhard Homeyer; Wilhelm Stendal
Original assignee: Bayer Ag,De
Priority date: 1986-05-30
Filing date: 1987-05-27
Publication date: 1989-09-06
Also published as: ZA873872B

Abstract

Erfindungsgemaess werden als Wirkstoff in den neuartigen Schaedlingsbekaempfungsmitteln neue 1,2,3,6-Tetrahydro-5-nitropyrimidin-Derivate der Formel (I)angewandt, in welcher n fuer die Zahlen 0, 1 oder 2 steht, R1 fuer Wasserstoff oder fuer gegebenenfalls substituierte Reste aus der Reihe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Aralkyl und Hetarylalkyl steht und R2 fuer Dialkylamino, Alkoxy, Alkenyloxy, Aralkoxy oder fuer gegebenenfalls substituierte Reste aus der Reihe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Aralkyl und Hetarylalkyl steht. Die neuen Verbindungen (I) besitzen eine besonders stark ausgepraegte Wirksamkeit als Schaedlingsbekaempfungsmittel, insbesondere als Insektizide, Nematizide und Ektoparasitizide. Formel (I)

Description

Anwendungsgebiet der Erfindung

Die vorliegende Erfindung betrifft Schädlingsbekämpfungsmittel mit einem Gehalt an neuen 1,2,3,t>-Tetrahydro-5-nitro-Pyrimidin-Derivaten, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in Schädlingsbekämpfungsmitteln, insbesondere als Insektizide und Nematizide. Darüber hinaus besitzen die neuen Verbindungen eine stark ausgeprägte oktoparasitizide Wirksamkeit.

Charakteristik des bekannten Standes der Technik

Es ist bereits bekannt, daß bestimmte Pyrimidino-thiazine wie z. B. 7-Ethyl-9-nitro-3,4,7,8-tetrahydro(2H,6M)-pyr imidono-[4,3bj-1,3-thiazin insektizide Eigenschaften aufweisen (vgl. US-PS 4031087).

Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung von neuen Mitteln mit hoher Wirksamkeit als Insektizide, Nematizide und Ektoparasitizide.

Darlegung des Wosons der Erfindung

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue Verbindungen aufzufinden, die als Wirkstoff in Mitteln mit den gewünschten Eigenschaften geeignet sind.

Es wurden nun die neuen 1,2,3,6-Tetrahydro-5-nitro-pyrimidin-Derivate der Formel (I),

R²

^niH*V / \

\—N NO₂

R¹

in welcHer

η für die Zahlen 0,1 oder 2 steht,

R' für Wasserstoff oder für gegebenenfalls substituierte Reste aus der Reihe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Aralkyl, und Hetarylalkyl

steht und R² für Dialkylamino, Alkoxy, Alkenyloxy, Aralkoxy oder für gegebenenfalls substituierte Reste aus der Reihe Alkyl, Alkenyl,

Alkinyl, Cycloalkyl, Aralkyl und Hetarylalkyl steht und deran Säureadditions-Salze gefunden.

Weiterhin wurde gefunden, daß man die 1.2,3,6-Tetrahydro-5-nitro-pyrimidin-Derivate der Formel (I) und deren Säureadditions-Salze erhält, wenn man Nitromethylen-De -ivate der Formel (II)

(H₂C) ² >

in welcher

R¹ und η die oben angegebenen Bedeutungen haben.mit Aminen der Formel (III)

R²NH₂ (III) ₍

in welcher

R² die oben angegebenen Bedeutungen hat,

in Gegenwart von mindestens der zweifachen molaren Menge Formaldehyd, gegebenenfalls in Gegenwart von sauren Katalysatoren und gegebenenfalls in Gegenwart von Verdünnungsmitteln umsetzt und gegebenenfalls an die erhaltenen Verbindungen physiologisch verträgliche Säuren addiert.

Überraschenderweise zeichnen sich die erfindungsgemäßen 1,2,3,6-Tetrahydro-5-nitro-pyrimidin-Defivate der Formel (I) in überragender Weise durch eine hohe Wirksamkeit als Insektizide, Nematizide und Ektoparasitizide aus.

Die Erfindung betrifft vorzugsweise Verbindungen der Formel (I), in welcher η für die Zahlen 0,1 oder ?. steht,

R' für Wasserstoff oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyanc, Nitro, Hacroxy, C|-C₄-Alkoxy C]- C₄-Alkylthio, Halogen-CHValkoKy.Halogen-Ci^-alkylthio, Amino, C,-C₄-Alkyiamino oder Di-d-C^alkylamino, substituiertes Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen; für Alkenyl und Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen; für gegebenenfalls durch Alkoxy, C₁-C₄-AIkYUhIO, Halogen-C^Ci-alkyl, Halogen-C)-C₂-alkoxy oder Halogen-Ci-Cralkylthio substituiertes Aralkyl mit 6 bic 10 Kohlenstoffatomen im Arylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil sowie für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C,-C₄-Alkyl, C,-C₄-Alkoxy, C,-C₄-Alkylthio, Halogen-C,-C₄-alkyl, Halogen-C,-C₄-alkoxy, Halogen-Ci-C₄-alkylthio, Amino, Ci-C₄-Alkylamino oder Di-Ci-Cj-alkylamino substituiertes Furyl-C^Ca-alkyl, Thiopherιyl-C_l-C3-alkyl,Pyrazolyl-C,-C3-alkyl,lmidazolyl-C,-C3-alkyl,Pyrrolyl-C,-C^-alkyl,1,2,4-Triazolyl-C₎-C3-alkyl, 1,2,3-T!:azolyl-C₁-C3-"lkyl,Pyrimidinyl·C,-C3-alkyl,PyΓazinyl-C,-C3-alkyl,Pyridyl-C₁-C3-alkyl,Oxazolyl-C₁-C3-alkyl,

lsotriiazolyl-C,-C3-alkyl, I.^.B-Thiadiazolyl^-Cs-alkyl und 1,3,4-Thiadiazolyl-Ci-C₃-alkyl steht und

R² für Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil; für Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen; für Alkenyloxy mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen; für Aralkoxy mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen im Arylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, C,-C₄-Alkoxy. C|-C₄-Alkylthio,

Halogen-Ci-Cj-elkoxy, Halogen-Ci-Cj-alkylthio, Amino, C)-C4-Alkylamino, Di-Ci^-alkylamino, Hydroxycarbonyl, C,-C₄-Alkoxycarbonyl, Ci-C₄-A lkylcarbonylamino, Morpholino oder Cj-Cg-Cycloalkyl substituiertes Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen; für Alker.yl und Alkinyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen; für gegebenenfalls durch C,-C₂-Alky I, Fluor, Chlor, Brom oder Halogen-Ci-Cj-alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen; für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C,-C₄-Alkyl, C,-C₄-Alkoxy, Ct-C^AIkylthio, Halogen-C,-C₂-alkyl, Halogen-C^Cj-alkoxy oder Halogen-C,-C₂-alkylthiosubstituiertes Aralkyl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen im Arylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil sowie für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C|-C₄-Alkyl, C,-C₄-Alkoxy, Ci-C₄-Alkylthio, Halogen-C,-C₄-alkyl, Halogen-C_t-C₄-alkoxy, HalogenCt-C^alkylthio, Amino, Ci-C₄-Alkylamino oder Di-C)-C₄-alkylamino substituiertes Furyl-Ci-Cs-alkyl, Thiophenyl-Ci-Ca-alkyl, Pyrazolyl-C^a-alkylJmidazolyl-C^a-alkyl.Pyrrolyl-C^a-alkyl, 1,2,4-Triazolyl-C)-C₃-alkyl, Pyrimidinyl-^-Cyalkyl.Oxazolyl-C^Ca-alkyUsoxazolyl-^-Cj-all'vl, i^^-Oxadiazolyl-C^Ca-I.S^-Oxadiazolyl-C^Ca-alkyl.Thiazolyl-C^Ca-alkylJsothiazolyl-C^Cj-alkyl, 1,2,5-Thiadia7olyl-C,-C₃-alkyl, 1,3,4-Thiadia2olyl-Ci-C3-alkyl steht.

Besonders bevorzugt sind diejenigen Verbindungen der Formel (I), in welcher η für die Zahlen 0 oder 1 steht,

R¹ für Wasserstoff oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Nitro, Hydroxy, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethyithio, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Trichlormethoxy, Chlordifluormethoxy, Trifluormethylthio, Oifluormethylthio, Trichlormethylthio, Chlordifluormethylthio, Amino, Methylamine, Ethylamino, Dimethylamine) oder Diethylamino substituiertes Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen; für Alkonyl und Alkinyl mit jeweils 3 oder 4 Kohlenstoffatomen; für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethyithio, Trifluormethy!, Trifluormethylthio substituiertes Benzyl und Phenylethyl, sowie für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, Methoxy, Methylthio, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Trifluormethylthio, Dimethylamine oder Diethylamino substituiertes Thiophenylmethyl, Pyizolylmethyl, 1,2,4-Triazolylmethyl, Pyrazinylmethyl, Pyrimidinylmethyl, Pyridiylmethyl, Isoxazolylmethyl, Oxazolylmethyl, Thiazolylmethyl, 1,2,5-Thiadiazolylmethyl oder 1,3,4-Thiadiazolylmethyl steht und R² fürDialkylamino mit jeweils 1 bis4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil; für Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen; 1 -Prop-2-enyloxy; Phenylmethoxy, Phenylethoxy; für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, hydroxy. Mercapto, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethyithio, Trifldormethoxy, Difluormethoxy, Trichlormethoxy, Chlordiffuormethoxy, Trifluormethylthio, Difluormethylthio, Trichlormethylthio, Chlordifluormethylthio, Amino, Methylamino, Ethylamino, Dimethy !amino, Diethylamino, Hydroxycarbonyl.Ci-Cj-Alkoxycarbonyl, C|-C₂-Alkylcarbonylamino oder Cj-Ci-Cycloalkyl substituiertes Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen; für Alkenyl und Alkinyl mit jeweils 3 oder 4 Kohlenstoffatomen; für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Trifluormethyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen; für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, Mathoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethyithio, Trifluormethyl, Trifldormethoxy oder Trifluormethylthio substituiertes Benzyl und Phenylethyl sowie für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, Methoxy, Methylthio, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Triflluormethylthio, Dimethylamine oder Diethylamino substituiertes Furylmethyl, Thiophenylmethyl, Pyrollylmethyl, Pyrimidinylmethyl, Thiazolylmethyl, Pyrazolylmethyl, Morpholinomethyl oder Morpholino-n-propyl steht. Bevorzugte erfindungsgemäße Verbindungen sind auch Additionsprodukte aus Säuren und denjenigen 1,2,3,6-Tetrahydro-5-nitro-pyimidin-Derivaten der Formel (I), in denen die Substituenten R, R¹, R² oder der Index η die Bedeutungen haben, die bereits vorzugsweise für diese Substituenten und den Index genannt wurden.

Zu den Säuren, die addiert werden können, gehören vorzugsweise Halogenwasserstoffsäuren, wie z. 8. die Chlorwasserstoffsäure und die Bromwasserstoffsäure, insbesondere die Chlorwasserstoffsäure, ferner Phosphorsäure, Schwefelsäure, Salpetersäure, Essigsäure, Oxalsäure, Malonsäure, Bernsteinsäure, Apfelsäure, Weinsäure, Maleinsäure, Fumarsäure, Methansulfonsäure, Benzoesäure, substituierte Benzoesäuren, Ameisensäure, Chloressigsäure, Toluolsulfonsäure, Benzolsulfonsäure, Trichloressigsäure, Phthalsäure, Naphthalirisulfonsäure, Nikotinsäure, Citronensäure und Ascorbinsäure.

Verwendet man beispielsweise für das erfindungsgemäße Verfahren 3-Methyl-2-nitromethylen-imid3zolidin, Cyclohaxylamin und mindestens die zweifache molare Menge Formaldehyd als Ausgangsstoff, so kann die entsprechende Reaktion durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden:

-NH H

>=< ♦ ( H >-NH₂ ♦ 2 CH₂O

-N N0_?

I CHo

-N

-N NO₂

CH₃

Die beim erfindungsgemäßen Verfahren als Ausgangsstoffe zu verwendenden Nitromethylen-Derivate sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In dieser Formel (II) stehen R' und η vorzugsweise für diejenigen Reste, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Stoffe der Formel (I) vorzugsweise für diesen Substituenten und den Index genannt wurden.

Die Verbindungen der Formel (II) sind bekannter und/oder lassen sich nach bekannten Methoden herstellen (vgl. z.B. DE-OS 2514402, EP-OS 136636, EP-OS 154178 und EP-OS 163855).

Als Beispiele für die Verbindungen der Formel (II) seien genannt:

/ NH H

_n(H₂C) >=<

^N N NO,

i "

(II)

Tabelle 1

^C2^H5

N N

1 C₂H₅

CH

-CH

-CH₂CH₂CN

-CH₂-CSCH

_;Ν

1 CH-

"CH₂-C,

Tabelle 1 - Fortsetzung

-CH-

1 -CH₂CH₂CN

-CH₂-CH=CH₂-CH-

' -CH-

-CH-

N-

-CHo-

—N

-CH-

Die beim erfindungsgemäßen Verfahren außerdem als Ausgangsstoffe zu verwendenden Amine sind durch die Formel (!II) allgemein definiert. In dieser Formel (III) steht R² vorzugsweise für diejenigen Reste, dir: bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Stoffe der Formel (I) vorzugsweise für diesen ijubstituenten genannt wurden. Die Amine der Formel (III) sind allgemein bekannte Verbindungen der organischen Chemie. Als Beispiele für die Verbindungen der Formel (III) seien genannt:

R²NH₂ (III)

Tabelle 2

R²	R²
-CH₃	"^C2^H5
-C₃H₇ -π	-C₃H₇-1
-C₄H₉-n	-C₄H₉-I
-C₄H₉-BeC.	-C₄H₉-tert.
-CH-C(CH₃)₃	-HC I
CH₃	-"2
\^H /	-N(CH₃)₂
-N(C₂H₅)₂	-N(C₃H₇-n),

Tabelle 2 - Fortsetzung

R²	R²
-CH₂-CH-CH₂	-CH₂-C=CH
-CH₂CH₂OH	-CH₂CH₂N(CH₃)2
-CH₂CH₂N*C₂H₅)₂	-CH₂CH₂N(C₃H₇-n)₂
-3-O
	._CH -/""V-Cl " ^=N
	CF₃
/CH₂ -HC I	-HC I CH₃
H-CF₃	" CH₃
-HC I Cl	—-·< U \——ο ι ^» Π J % » 1
Cl
-CH₂CH₂CN	-(CH₂)₅-CH₃
-<CH₂)₄-CH₃	-(CH₂)H-CH₃
— (CH^)ic-CH₃ -CH₂CH₂CH₂OCH₃	-CH₂CH₂-OCH₃ -(CH₂)₃0(CH₂)₃CH₃
Cl	CH A₅J)

Tabelle 2 - Fortsetzung

-CH₂-C-OC₂H₅ -CH₂CH₂CH₂-N

-CH₂CF₃

-CH₂CH(OCH₃)₂

Il -CH₂CH₂NHCCH₃

-CH₂CH₂CO₂H -OC₂H₅

R²

-CH

Xl

₇CH₂'^xS^N^ CH₃

CH₂-< H

-CH₂CH₂CH₂OH

^CH-r>

SH

-CH<

CH-

CF-

-CH₂CH₂CO₂C₂H₅

-CH₇CO₇H

-OCH-

-OCH₇CH=CH₂

Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindungen der Formel (I) wird vorzugsweise unter Verwendung von Verdünnungsmitteln durchgeführt. Als Verdünnungsmittel kommen dabei Wasser und für die Umsetzung inerte organische Lösungsmittel in Frage. Hierzu gehören vorzugsweise aliphatische und aromatische, gegebenenfalls halogeniert«) Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Petrolether, Benzin, Ligroin, Benzol, Toluol, Xylol, Methylenchlorid, Ethv'rnchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Chlorbenzol und o-Dichlorbenzol, Ether wie Diethyl- und Dihutylether, Glykoldimethylether und Diglykoldimethylether, Tetrahydrofuran und Dioxan, Alkohole, wie Methanol, Ethanol, n-Propai:o| und Isopropan"¹ bevorzug; werden Gemische aus Alkoholen und Wasser eingesetzt.

Das erfiiiaungsgemäße Verfahren wird gegebenenfalls in Gegenwart von sauren, nicht oxidierenden Katalysatoren durchgeführt. Besonders bewährt haben sich Halogenwasserstoffsäuren wie Salzsäure und Bro-nwasserstoffsäure, Phosphorsäure, niedere Carbonsäuren wie Essigsäure und Propionsäure.

Die Reaktionstemperaturen können bei dem erfindungsgemäßen Verfahren in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen -20⁰C und + 12O⁰C, vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 0°C und

Das erfindungsgemäße Verfahren wird im allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt. Fs ist jedoch auch möglich, unter erhöhtem oder vermindertem Diuckzu arbeiten.

Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens setzt man auf .".*,?! Nitromethylen-Derivat der Formel (II), 1 bis 1,5 Mol, vorzugsweise 1 bis 1,2 Mol Amin de· Formel (IfI) und 2 bis 4 Mol, vorzugsweise 2 bis 3 Mol Formaldehyd ein.

Die Amine der Formel (111) können Qt geuenenfalls als wäßrige Lösungen eingesetzt werden. Bei der Verwendung von gasförmigen Aminen der Formel (Uli können diese Verbindungen durch das Gemisch au«? Verdünnungsmittel, Verbindungen der Formel (II) und Formaldehyd geleite t werden. Für das erfindungsgemäße Verfahren wird Formaldehyd in wäßriger Lösung eingesetzt. Die Reaktionen werden im allgemeinen in einem geeigneten Verdünnungsmittel durchgeführt und das Reaktionsgemisch wird mehrere Stunden bei der jeweils erforderlichen Temperatur gerührt. Die Aufarbeitung erfolgt bei dem erfindungsgemäßen Verfahren jeweils nach üblichen Methoden.

Die Säureadditions-Salze der Verbindungen der Formel (I) können in einfacher Weise nach üblichen Salzbildungsmethoden, ?. ß.

durch Lösung einer Verbindung der Formel (I) in einem geeigneten inerten Lösungsmittel und Hinzufügen der Säure, z. B.

Chlorwasserstoffsrure, erhalten werden und in bekannter Weise, z. 0. durch Abfiltrieren, isoliert und gegebenenfalls durch Waschen mit einem Inerten organischen Lösungsmittel gortinigt werden

Die Wirkstoffe eignen sich bei guter Pflaruenver'.rijlid-keit und pünstiqer Warmblütertoxizität zur Bekämpfunq von tierischen Schädlingen, insbesondere Insekten und Nn^atoden, die in der Laridwii tschaft, in Forsten, im Vorrats- und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie gogen alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam. Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören:

Aus der Ordnung der Isopoda z. B. Oniccus aselus, Armadillidium vulgäre, Porceüio scaber.

Aus der Ordnung der Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus.

Aus der Ordnung der Chilonoda z. B. Geophilus carpophagus, Scutigera spec.

Aus der Ordnung der Sympl;yla z. B. Scutigerella Immaculata.

Aus der Ordnung der Thysanura z. B. Lepisma saccharina.

Aus der Ordnung der Collembola z. B. Onychiurus armatus.

Aus der Ordnung der Orthoptera z. B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria.

Aus der Ordnung der Dermaptera z. B. Forficula auricularia.

Aus der Ordnung der Isoptera z. B. Reticulitermes spp.

Aus der Ordnung der Anoplura z. B. Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathusspp.

Aus der Ordnung der Mallophaga z. B. Trichodectes spp., Damalinae spp.

Aus der Ordnung der Thysanoptera z. B. Hercinothrips tomoralis, Thrips tabaci.

Aus der Ordnung der Heteroptera z. B. Eurygastor spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.

Aus der Ordnung der Homoptera z.B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum. Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Aphis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticops, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp. Psylla spp.

Aus der Ordnung der Lepidoptera z. B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malucosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp.

Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Spodoptera exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomenella, Pioris spp., Chilo spp., Pyrausta nubildlis. Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hofmannophila pseudospretella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana.

Aus der Ordnung der Coleoptera z. B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilpohna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus. Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderuu spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis,Costelytra zealandica.

Aus der Ordnung der Hymenoptera z.B. Üiprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.

Aus der Ordnung der Diptera z.B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Callipho.-a erythrocophala, Lucilia spp., Ch.ysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stromoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa.

Aus der Ordnung der Siphonaptera z. B. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp.. Aus der Ordnung der Arachnids ζ. B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans.

Zu den pflanzenparasitären Nematoden gehören Prntylenchus spp., Radopholes simllis, Ditylenchus dipsaci, Tylenchulus semipenetrans, Heterodera spp., Meloidogyne spp., Aphulenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp., Trichodorus spp. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe der Formel (I) zeichnen sich durch eine hervorragende insektizide und nematizide Wirksamkeit aus. Sie zeigen insbesondere beim Einsatz als Blattinsektizide und Bodeninsektizide eine hervorragende Wirkung ' gegen Maden wie z. B. Phorbia antiqua-Maden gegen Raupen, wie z. B. Plutella maculipennis, gegen Käferlarven, wie z. B. Phaedon cochleonae und Diabrotica balteata und Blattläuse, wie z. B. Myzus persicae und Aphis fabae. Sie zeigen außordem eine sehr gute Wirksamkeit beim Einsatz gegen Nematoden, wie z. B. Meloidogyne incognita.

Die neuen Verbindungen sind also besonders gut für einen Einsatz zur Bekämpfung von Blattinsekten, Bodeninsekten und Nematoden geeignet.

Weiterhin zeigen die neuen Verbindungen eine bakterizide Wirkung.

Dia Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe, Feinstverkapselung in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, ferner ir. Formulierungen mit Brennsätzen, wie Räucherpatronen, -dosen, -Spiralen u.a., sowie üLV Knit-und Warmnebel-Formulierungen.

Diese Formulierungen weiu'er. ir. bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der BenuUung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylr iphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwassarstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionon, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid,sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid; als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z.B. natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Aitapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokusnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel; als Emulgier und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z. B. Alkylarylpolyglykol-Ether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.

Es können i" riet Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymers verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine, und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.

Es können Farbstoffe ,wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe₍wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden. Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in ihren handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen beroiteten Anwendungsformen in Mischung mit anderen Wirkstoffen, wie Insektiziden, Lockstoffen, Sterilantien, Akariziden, Nematiziden, Fungiziden, wachstumsregulierenden Stoffen oder Herbiziden vorliegen. Zu den Insektiziden zählen beispielsweise Phosphorsäureester, Carbamate, Carbonsäureester, chorierte Kohlenwasserstoffe, Phenylharnstoffe, durch Mikroorganismen hergestellte Stoffe u.a.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können ferner in ihren handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit Synergisten vorliegen. Synergisten sind Verbindungen, durch die die Wirkung der Wirkstoffe gesteigert wird, ohne daß der zugesetzte Synergist selbst aktiv wirksam sein muß. Der Wirkstr' fgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen kann in weiten Bereichen variieren. Lie Wirkstoffkonzentration der Anwendungsformen kann von 0,0000001 bis zu 95Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,0001 und 1 Gew.-% liegen. Die Anwendung geschieht meiner den Anwendungsformen angepaßten üblichen Weise. Bei der Anwendung gegen Hygiene- und Vorratsschädlinge zeichnen sich die Wirkstoffe durch eine hervorragende Residualwirkung auf Holz und Ton sowie durch eine gute Alkalistabilität auf gekalkten Unterlagen aus. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich euch zur Bekämpfung von Insekten, Milben, Zecken usw. auf dem Gr;t\et der Tierhaltung und Viehzucht, wobei durch die Bekämpfung der Schädlinge bessere Ergebnisse, z. B. höhere Milchleisti ,ngen, höheres Gewicht, schöneres Tierfell, längere Lebensdauer usw. erreicht werden können. Sie zeigen insbesondere b Jim Einsatz als Ektoparasitizide eine ausgezeichnete Wirkung gegen Blowfly-Iarven wie z. B. Lucilia cuprina.

Die Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geschieht auf diesem Gebiet in bekannter Weise, wie durch äußerliche Anwendung in Form beispielsweise des Tauchens (Dippen), Sprühens (Sprayen), Aufgießens (pour-on and spot-on) und des Einpuderns.

-12- 271446 Ausführungsbeispiel

Die Erfindung wird nachstehend an einigen Beispielen näher erläutert. Herstellungsbeispiele

Beispiel 1

-N-C₂H₅

-NH NO₂

Zu einer Mischung aus 12,9g (0,1 Mol) 2-Nitromethylenimidazolidin und 7,1 g (0,11 Mol) einer 70%igen wäßrigen Lösung von Ethylamin in 50ml Ethanol und 30ml Wasser werden innerhalb von 1 Stunde bei 5⁰C-IO⁰C 16,8ml (0,22MoI) 30%ige wäßrige Formaldehydfösung zugetropft. Das Reaktionsgemisch wird anschließend 16 Stunden bei 25⁰C gerührt und das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert. Der Rückstand wird aus Essigester umkristallisiert. Man erhält so 17,8g (89% der Theorie) 6,7-Dihydro-6-ethyl-8-nitro-(5H)-imidazolidino-[2,3-f]-pyrimidin als beigefarbene Kristalle vom Schmelzpunkt 159°C. Analog Beispiel 1 bzw. dem erfindungsgemäßen Verfahren können die in der nachfolgenden Tabelle 3 angegebenen Verbindungen der Formel (I) hergestellt werden:

_n(H₂C)

^x N NO-?

ι -

Tabelle 3

Beisp.-Nr.

η R^J

0 H

6	0	H
7	0	H
8	0	H

0 -CH?

1 H

0 -CH-

1 H

O -CH-,-

1 H

=N

Phyeikal, Konstante

-CH-

Fp! 186° C

,0 ,1

-CH₂CH₂-N(C₂H₅J₂ Fp:122°C -CH-

-CH-

CH-

-CH-C(CH₃J₃

-CH-

-C₃H₇-I

^C2^H5

C₂H₅

-CH-

Fp: 208° C Fp: 148⁰C

*i=4,06 (s) Fp: 166⁰C Fp: 146⁰C

Fp: 136-138⁰C Fp: 150-152⁰C

Fp: 142° C Fp: 140-142⁰C Fp: 189⁰C Fp: 188⁰C

Tabelle 3 - Fortsetzung

Beisp,-

Nr. η Ε!

R²

Phyeikal. Konstante

0 -CH,

-C₃H₇-I

FpS 136-138⁰C

-CH-

Fp: 150-152⁰C

17	1	-CH₃	-CH₃	•	FpS 120-122° C
18	1	-CH₃	-C₃H₇	-n	Fp:124-128°C
19	1	-CH₃	-C₃H₇		Fp: 130-132⁰C
20	0 •	-CH₂CH₂CN	-CH₃		Fp:152-155°C
21	0	-CH₂CH₂CN	"^C2^H5	•	Fp: 156-158⁰C
22	0	-CH₂CH₂CN	-C₃H₇	-n	Fp:163-165°C
23	0	-CH₂CH₂CN	-C₃H₇	Fp: 129° C

-CH-

Fp: 156-158⁰C

-CH

C₂H₅

Fp:180-182°C

-CH-

C₃H₇-I

Fp: 150-151⁰C

-CH

C₃H₇-n

Fp: 166° C

1 -CH-

-CH-

Fp: 168-170⁰C

Tabelle 3 - Fortsetzung

Beisp,-Nr.

η R

1 '

1 -CH

_?-TV.

1 -CH

1 -CHo-

2 H

1 -CH₂CH₂CN

1 -CH

,-ΓΛ

2 H

0 -CH

-CH₂-< V-Cl

^N-=N

0 -CHv

-C₂H₅

-C₃H₇-I

-C₃H₇-n

"^C2^H5 -CH₃

-CH₃

-CH₃ -CH-,

"^C2^H5

-C₄H₉-tert.

-CH₂CH₂OH

< H

-CH-

Physikal. Konstante

FpS 156-158° C Fp: 140⁰C

Fp:138-140°C

Fp:100-108°C Fp: 156° C

Fp: 136° C

Fp: 142⁰C Fp: 136-140⁰C Fp: 178° C

Fp: 128⁰C Fp: 160-162⁰C

Fp: 168° C Fp:l50-152°C

Tabelle 3 - Fortsetzung

Be isp. Nr. η

0 -CH-

-CH₂

-CH-

1 -CH-

1 -CH

48	0	H
49	0	H
50	0	H
51	0	H

p-

0 -CH.

Cl -HC

"^C2^H5

-C₃H₇-I

-HC

=N

-C₄H_?-n C₆H₁₃-n -CH₂CH₂OCH₃ -CH₂CH₂CH₂OCH₃

C₄H₉-n

C₆H₁₃-n

Physikal. Konstante

Fp: 15O⁰C Fp: 144⁰C Fp: 142⁰C Fp: 32⁰C Fp: 144⁰C Fp: 176⁰C

Fp: 122⁰C Fp : 1 12° C Fp: 109⁰C Fp; 106° C

Fp: 134⁰C Fp: 134⁰C

Tabelle 3 - Fortsetzung

Beisp.-

Nr. η R¹

Physikal. Konstante

0 -CH₂

•·=Ν -CH₂CH₂OCH₃ FpJ169°C

0 -CH.-

€1 -CH-

Cl Fp; 186⁰C

0 -CH-

Cl

-CH-

Fp : S 4° C

57 0 -CH-

=N "^C12^H25"ⁿ

Fp : 1 1 7° C

0 -CH-

=N Cl -C₅H_n-n

Fp: 129⁰C

0 -CH-

=N Cl "^c16^H33"ⁿ

Fp: 122° C

0 -CH.

-(CH₂)₃-0-(CH₂)₃CH3 ^FP^{; 78}°^C

O "CH₂-< >-Cl -CH₂CH₂-N(C₂H₅)₂ Fp:125°C

0 -CH.

-CH-

Fp: 134° C

63 0 -CH

N\

2 \ r <-l -CH₂CH₂CH₂-N O Fp !120° C =N \ /

Tabelle 3 - Fortsetzung

Beisp.-

Nr. η R¹

Physikal. Konstant e

0 -CH

Fp: 160⁰C

65 O -CH, -CH₂CH₂-\ Ι Fp:114°C

66 U

-CH₂CH(OCHg)₂ Fp:150°C

67 O -CH-

-CH-

Fp: 158° C

68 O -CH-

-CH₂CH₂COOC₂H₅

-CH₂CH₂CH₂Cl Fp:120°C

-CH₇CH₉SH

-N(CH₃J₂

-CH- -CH-

Fp : 112° C

-CH- -CH-

Tabelle 3 - Fortsetzung

Beisp,-Nr.

Physikal. Konstante

-CH-

*6=4,95(s)

75 1

-CH-

*6=4,66(s)

N N

-CH< -CH-

N N

77 1

-CH- -CH,

78 O -CH.

-CH.

Fp! 150⁰C

79 0 -CH-

-CH₂COOC₂H₅ Fp:147°C

0 -CH- -CH₂CH₂NH-COCH₃

0 -CH-

-CH₂COOH Fp:88°C

82 0 -CH-

-CH₂CH₂COOH

-OCH-

Tabelle 3 - Fortsetzung

Beisp*-

Nr. η R^]

Physikal, Konstante

0 -CH-

1 -OC₂H₅

J \

0 -CH₂-C >—Cl -OCH₂CH = CH₂

86 O -CH-

1 -OCH₂

87 0 -CH-

=N

1 "CH₂CF₃ Fp! 143'¹C

ID -CH-

1 -CH

Fp : 16 3° C

l -PU ( V-CI -CU (

^:δ = 4,60 (s)

0 -CH,-<' ^X>-C1 -CHoCHoCHoOCHo Fp! 181° C

-CH₂CH₂CH₂OCH₃

91 0 -CH-

Cl -CH₂CH₂CH₂OH Fp:>230°C

OH 92 0 -CH₂-C >-Cl -CH₂CH-CH₃ Fp! 146° C

93 0 -CH-

1 -CH₂CH₂CN Fp: 87⁰C

¹^

0 "CH₂-\ )—Cl -C(CH₃)₂CH₂CH₃ Fp:126⁰C

Tabelle 3 - Fortsetzung

-21- ^71446

Bei sp.-Nr, η

Physikal. Konstante

95 O -CH-

CH-

-CHCOOH

*6=4,74(q)

96 0

-CH- -C(CHg)₂CH₂CH₃ *6=4,98(s)

JJ

-CH₂CH=CH₂ Fp:104°C

98 * 0

-CH-

Fp: 164⁰C

-CH-'^C2^H5

Fp: 177° C

100 0

Cl -C(CH₂F)₂CH₃ Fp: 164⁰C

101 0 -CH-

CH-

-CH-C(CH₃)₃ . Fp:156°C

102 0

Cl -CH₂C(CH₃J₃ Fp! 150⁰C

103 0 -CH.

,-TV« CH-

-CH-CH(CH₃J₂ Fp: 122⁰C

Tabelle 3 - Fortsetzung

Βθΐβρ,-Nr. η

Phyeikal. Konstante

104 0 -CH

-C

Fp: 131° C

105 0 -CH-

CH₃

³

-C (S)

Fp !132⁰C

106 0 "CH

-CH-C₂H₅

Fp!l52°C

107 0 -CH-

-CH₂CH(CH₃)2 FpJ138°C

108 0 -CH-

Fp!l72°C

109 0 -CH-

Fp;131°C

110 0 -CH-

Fp !115⁰C

Ill O -CH-

-CH₂CH₂OC₂H₅ Fp!146°C

112 0 -CH.

Fp !134° C

Tabelle 3 - Fortsetzung

Beispt-

Nr. η R¹

Phyeikal. Konstante

113 0 -CH«

FpJlIO⁰C

114 0 -CH-

CH,

FpJ 148° C

115 0

Fp ί 133° C

116 0 -CH.

Fp !134⁰C

r ^

117 O

118 1

-CH.

-CH

Jl Jl -C(CHg)₂CH₂CH₃ Fp5 127°C

,/^s-^kci-C(CHg)₂CH₂CH₃ Fp! 149° C

119 0

-CH.

.*S=4,92(s)

120 0 -CH-

1 -C

Fp! 133° C

121

O -CH₂

Fp !142⁰C

Tabelle 3 - Fortsetzung

Beisp,-

Nr. η R¹

Phyeikal. Konstante

122 0 -CH₉-

₄H₉-t

Fp S 172° C

123 0

CH₂

/CH(CH₃J₂ -CH

Fp: 114° C

124 0 -SH-

-CH

125 ,· O

2 \_

CH₃ FpJ 115° C

OCH-

—^ /-Cl -CH₂CH₂SC₂H₅ Fp !180° C

126 0 -CH-

-(CH₂J₆CH₃ Fp: 147° C

127 0 -CH-

-(CH₂J₇CH₃ Fp:147°C

128 0 -CH-

-(CH₂J₈CH₃ Fp: 129° C

129 0 -CH-

-(CH₂J₉CH₃ Fp!117°C

130 0 -CH-

-(CH₂J₁₀CH₃ FpSlIS⁰C

131 0 -CH

"(CH₂J₁₃CH₃ Fp:120°C

Tabelle 3 - Fortsetzung

Ββΐβρ,-

Nr. η R¹

Phyeikal. Konstante

92^H5

132 0 -CH-

,—ζ >-Cl -CH₂-CH- (CH₂J₃CH₃ Fp!ll9°C 133 0 -CH₂-/ /"Cl -(CH₂J₁₇CH₃ Fp 5120° C

• N

134 0

-CH

Jl Jl -CH-C(CHg)₃ FpS 142⁰C

135 * O Ö Η

-CHo'^^^ci

136 1 [I I

-CH

Jl ff

137 · 1

-CH

-CH₂CH(OCH₃)2 Fp:124°C

CH

-CH-C(CH₃)₃ Fp:144°C

Jl ff -(CH₂)J₁CH₃ F;S 103⁰C

138 1

-CH-

-(CH₂)₅CH₃ * Fp! 76⁰C

139 1

-CH-

-(CH₂)₆CH₃ Fp "9⁰C

140 1

-CH-

-(CH₂J₇CH₃ Fp! 79⁰C

141 1

-CH,

-(CH₂J₈CH₃ Fp: 70⁰C

Tabelle 3 - Fortsetzung

Beisp.-

Nr. η R^:

142 1 143 0 144 0 145 0 146 0 147 0

149 0

151 0

~(CH2/QCH3

-(CH₂)₅CH₃

Physikal, Konstante

Fp: 89° C Fp! 75⁰C

-(CH₂J₁ jCHg Fp: 81⁰C (CH₂J₁₇CH₃ Fp! 89⁰C

Π -(CH₂J₁₀CH₃ Fp:104°C

-(CH₂)₆CH₃ Fp: 114⁰C

148 0 I' [f "(CH₂J₁₃CH₃ FpUIl⁰C

(CH₂) ₁₅CH₃ FpUU⁰C

150 0 Ι' ü -(CH₂J₇CH₃ Fp: 120° C

-(CH₂J₈CH₃ Fp:111°C

, N

152 0 J! 11 -(CH₂)₉CH₃ Fp: 103⁰C

-27- 271446Tabelle 3 - Fortsetzung

Beisp.- PhysiJol.

Nr. η R¹ R² Konstante

I ^N

153 0 Ν Ν -(CH₇)oCH=CH(CHo)₇CHt Fp!82°C

cH^s^i ^{2 8} 2 7 3 ρ

154 0 -CH₂-H^ Z)-Cl -(CH₂CH₂O)₄H FpUOl⁰C

-N

155 0 -CH₂-γ,)—Cl -(ClI₂CH₂O)₂CH₃ Fp! 118° C

156 0 "CH₂

-C />—Cl -CH₂-CH₂0CH₂CH₂-N(CH₃)₂ 115⁰C

157 0 -CH₂-^ ,)—Cl -(CH₂CH₂O)₂C₄H₉ Fp! 118° C

-N

158 O "CH₂-C ,/-Cl -(CH₂CH₂O)₂C₂H₅ Fp !160° C

159 0 -CH₂-<f V-Cl -(CH₂CH₂O)₃H Fp! 135° C

160 0 -CH_?-\ ,}—Cl -(Ch₇CH₂O)₃CH₃ FpUlO⁰C

' -N

161 0 "CH₂-C ,/-Cl -(CH₂CH₂O)₂H Fp !140⁰C

-N

162 0 -CH₂-(^ ,)—Cl -(CH₂)₈CH = CH(CH₂)₇CH₃ 95° C

-N

* Sind die 6-Werte der ^-NMR-Spektren, die In CDCl₃ aufgenommen wurden. Angegeben sind die chemischen Verschiebungen (chemical Sh"fts) für die Cruppierung

NOo I

-CH₂-C= .

Verwendungsbeispiele

In den folgenden Verwendungsbeispielen wurde die folgende Verbindung als Vergleichssubstanz eingesetzt:

-N

NO₂

7-Ethyl-9-nitro-3,4,7,8-tetrahydro-(2H, 6H)-pyrimidino-[4,3-b]-thiazin aus US-PS 4031C37.

Beispiel A Phaedon-Larven-Test

Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Kohlblätter (Brassica oleracea) werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt und mit Meerrettichblattkäfer-Larven (Phaedon cochleariao) besetzt, solange die Blätter noch feucht sind.

Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt Dabei bedeutet 100%,daß alle Käferlarven abgetötet wurden; 0% bedeutet, daß keine Käfer-Larven abgetötet wurden.

Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Hersteilungsbeispiele (11), (13), (15), (16), (35), (37), (38), (39), (41), (42), (43), (44), (45), (46), (53), (54), (55), (57) und (58) bei einer Wirkstoff konzentration von 0,01 % nach 3 Tagen eine Wirkung von 100%, während die Vergleichssubstanz (A) keine Wirkung zeigt.

Beispiel B Plutella-Test

Kohlblätter (Brassica oleracea) werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt und mit Raupen der Kohlschabe (Plutella maculipennis) besetzt, solange die Blätter noch feucht sind.

Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100%, daß alle Raupon abgetötet wurden; 0% bedeutet, daß keine Raupen abgetötet wurden.

Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbi idungen der Herstellungsbeispiele (9), (11), (15), (16), (37). (38), (39), (40/, (41), (42), und (46) bei einer Wirkstoffkonzentration von 0,01 % nach 3 Tagen eine Wirkung von 100%, währen.! die Vergleichssubstanz

(A) keine Wirkung zeigt.

Beispiel C H^zus-Test

Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformjrnid Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylaryipolyglykolather

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubureitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Kohlblättoi !Brassica oleracea), die stark von der Pfirsichblattlaus (Myzus persicae) bofallen sind, werden durch Tauchen in die V 'ir' ''offzubereiiupq der gewünschten Konzentration behandelt.

'«ach der gewünschter Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100%, daß alle Blattläuse abgetötet wurden; 0% bedeutet, daß keine Clattläuse abgetötet wurdon.

Bei diesem Test zeigen z.B. die fo.genden Verbindungen der Herstellungsbeispiele (13), (15), (16), (37), (38), (39), (40), (41). (42), (43), (44), (45), und (46) bei einer V/irkstoffkonzentration von 0,01 % nach 1 Tag eine Wirkung von P-9-100%, während die Vergleichssubstanz (A) eine Wirkung von 40% z«igt.

Beispiel D

Aphis-Tec; (systematische Wirkung)

Lösungsmittel: 7 Gewichtstei'e Dimethylformamid Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether

Mit je 20ml Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration werden Bohnenpflanzen (Vicia faba), die stark von der schwarzen Bohnenlaus (Aphis fabae) befallen sind, angegossen, so daß die Wirkstoffzuboreitung in den Boden eindringt, ohne den Sproß zu benetzen. Der Wirkstoff wird von den Wurzeln aufgenommen und in den Sproß weitergeleitet.

Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100%, daß alle Blattläuse abetötet wurden; 0% bedeutet, daß keine Blattläuse abgetötet wurden.

Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele (11), (13), (15), (16), (35), (37), (38), (39), (40), (41), (42), (43), (44), (45), (46), (52), (53), (54), (57) und (58) bei einer Wirkstoffkonzentration von 0,01 % nach 4 Tagen eine Wirkung von 90 bis 100%, während die Vergleichssubstanz (A) keine Wirkung zeigt.

Beispiel E Grenzkonzer.trations-Test/Bodeninsekten

Testinsekt: Phorbia antiqua-Maden im Boden

Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Aceton

Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der ingegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf di< gewünschte Konzentration.

Die Wirkstoffzubereitung wird innig mit dem Boden vermischt. Dabei spielt die Konzentration des Wirkstoi ^;s in der Zubereitung praktisch" keine Rolle, entscheidend ist allein die Wirkstoffgewichtsmenge pro Volumeneinheit Boden, welche in ppm (= mg/l) angegeben wird. Man füllt den Boden in Töpfe und läßt diese bei Raumtermperatur stehen.

Nach 24 Stunden werden die Testtiere in den behandelten Bodon gegeben, und nach weiteren 2 bis 7 Tagen wird der Wirkungsgrad des Wirkstoffs durch Auszählen der toten und lebenden Testinsekten in % bestimmt. Der Wirkungsgrad ist 100%, wenn alle Testinsekten abgetöten worden sind, er ist 0%, wenn noch genau so viele Testinsekten leben wie bei der unbehandehen Kontrolle.

Bei diesem T ist zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele (14) und (16) bei einer Wirkstoffkonzentration von 20ppme ne Wirkung von 100%, während die V> rg!e>chssubstanz(A) keine Wirkung zeigt.

Beispiel F Grenzkc.tentrations-Test/Bodeninsekten

Testinsekt: Diabrotica balteata — Larven im Boden

Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Aceton

Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzuber'.itung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Die Wirkstoffzubereitur, j wird innig mit dem Boden vermischt. Dabei spielt die Konzentration des Wirkstoffs in der Zubereitung praktisch keine Rolle, entscheidend ist allein die Wirkstoffgewichtsmenge pro Volumeneinheit Boden, welche in ppm (= mg/l) angegeben wird. Msn füllt d on doden in Töpfe und läßt diese bei Raumtemperatur stehen.

Naoh 24 Stunden werden die Testtiere in den behandelten Boden gegeben und nach weitet en 2 bis 7 "agen wird der Wirkungsgrad des Wirkstoffs durch Auszählen der toten und lebenden Testinsekten in % bestimmt. Der Wirkungsgrad ist 100%, wenn alle Testinsekten abgetötet worden sind, er ist 0%, wenn noch genau so viele Testinsekten leben wie bei der unbehandehen Kontrolle.

Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele (14) und (16) bei einer Wirkstoff konzentration von 20ppm eine Wirkung von 100%, während die Vergleichssubstanz (A) keine Wirkung zeigt.

Beispiel Q Grenzkonzentrations-Test/Wurzelsystemische Wirkung

Testinsbkt: Phaedon coc'.ileariae-Larven

Lösungsmittel: 3 Gewicl.tsteileAceton

Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Die Wirkstoffzubereitung wird innig mit Boden vermischt. Dabei spielt die Konzentration des Wirkstoffs in der Zubereitung praktisch keine Rolle, entscheidend ist allein die Wirkstoffgewichtsmenge pro Vc 'ürr>< >neinheit Boden, weH.e in ppm (= mg/l) angegeben wird. Man füllt den be handelten Boden in Töpfe und bepflanzt diese mit Kohl (Brassica oleracea Der Wirkstoff kann so von den Pflanzenwurzeln aus dem Boden aufgenommen urd in die Blätter transportiert wurden.

^F'> den Nachweis des wurzelsystemischen Effektes werden nach 7 Tagen ausschließlich die Blätter n,. u<.n obengenannten Testtieren besetzt. Nach weiteren 2 Tagen erfolgt die Auswertung durch Zählen oder Schätzen der toten Tiere. Aus den Abtötungszahlen wird die wurzelsystemische Wir mg des Wirkstoffs abgeleitet. Sie ist 100%, wenn alle Testtiere abgetötet sind,

und 0%, wenn noch genau so viele Testinsekten leben wie bei der unbehandelten Kontrolle. Bei die·" jin Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele (14), (16), (64), (67), (88) und (103) bei oiner Wirkstoffkonzentration von 20ppm eine Wirkung von 100%, während die Vergleichssubstanz (A) keine Wirkung zeigt.

Beispiel H Grenzkonzentrations-Test/Wurzelsystemische Wirkung

Testinsekt: Myzuspersicae

Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Aceton

Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether

Die WL rtstoffzubereitung wirJ innig mit Boden vermischt. Dabei spielt die Konzentration des Wirkstoffs in der Zubereitung praktisch keine Rolle, entscheidend ist allein die Wirkstoffgewichtsmenge pro Volumeneinheit Boden, welche in ppm (= mg/l) angegeben wird. Man füllt den behandelten Boden in Töpfe und bepflanzt diese mit Kohl (Brassica oleracea). Der Wirkstoff kann so von den Pflanzenwurzeln aus dem Boden aufgenommen und in die Blätter transportiert werden.

Für den Nachweis des wurzeisystemischen Effektes werden nach 7 Tagen ausschließlich die Blätter mit den obengenannten Testtieren besetzt. Nach weiteren 2 Tagen erfolgt die Auswertung durch Zählen oder Schätzen der toten Tiere. Aus den Abtötungszahlen wird die wurzelsystemische Wirkung des Wirkstoffs abgeleitet. Sie ist 100%, wenn alle Testtiere abgetötet sind, und 0%, wenn noch genau so viele Testinsekten leben wie bei der unbehandelten Kontrolle. Bei diesem Test zeigon z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele (9), (11), (13), (16), (39), (57), (64), (88) und (103) bei einer Wirkstotfkonzentration von 20ppm eine Wirkung von 100%, während die Vergleichssubstanz (A) keine Wirkung zeigt.

Beispiel I Grenzkonzentrations-Test

Testnematode: Meloidogyne incognita Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angsgebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Die Wirkstoffzubereitung wird innig mit Boden vermischt, der mit den Testnematoden stark verseucht ist. Dabei spielt die Konzentration des Wirkstoffs in der Zubereitung praktisch keine Rolle, entscheidend ist allein die Wirkstoffmenge pro Volumeneinheit Boden, welche in ppm angegeban wird. Man füllt den behandelten Boden in Töpfe, pflanzt Kartoffeln ein und hält die Töpfe bei einer Gewächshaustemperatur von 18⁰C.

Nach sechs Wochen werden die Kartoffelwurzeln auf Zysten untersucht und dir Wirkungsgrad des Wirkstoffs in % bestimmt. Der Wirkungsgrad ist 100%, wenn uer Befall vollständig vermieden wird, er ist 0V>, wenn der Befall genau so hoch ist wie bei den Kontrollpflanzen in unbehandeltem, aber in gleicher Weise verseuchtem Boden.

Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele (33), (34), (35), und (36) bei einer Wirkstoffkonzentration von 20ppm eine Wirkung von 100%, während die Vergleichssubstanz (/ ) xeine Wirkung zeigt.

BeispielJ

Test mit Lucilia cuprina resistent-Larven

Emulgator: 35 Gewichtsteile Ethylenglykolmonomethylether 35 Gewichtsteile Nonylphenolpolyglykolether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man drei Gewichtsteile Wirkstoff mit sieben Gewichtsteilcn des oben angegebenen Gemisches und ve ro innt das so erhaltene Konzentrat mit Wasser auf die jeweils gewünschte Konzentration.

Etwa 20 Lucilia cuprina res.-Larven werden ^;,i <*in Testr«" '· dien gebracht, welches etwa 1 cm³ Pferdefleisch und 0,5 ml der Wirkstoffzubereitung enthält. Nach 24 Stunden w!-u der Abtötungsgrad bestimmt.

Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele (7), (9), (10), (11), (13), (14), (16), (17), (18), (19), (20), (21), (22), (23), (24), (26), (28), (30), (31), (35), (36), (40), (41), (42), (43), (44), (45) und (46) bei einer Wirkstoffkonzentration von lOOOppm eine Abtötung von 100%.

Claims

1 ^,B-Thiadiazolyl-Cr-Ca-alkyl, 1 ,SAThiadiazolyl-Cr-Cs-alkyl steht.

1. Schädlingsbekämpfungsmittel, insbesondere insektizide und nematizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem 1,2,3,6-Tetrahydro-5-nitro-Pyrimidin-Derivat der Formel (I)

(D, NO₂

in welcher

η fürdieZahlen0,1 oder2steht,

R¹ für Wasserstoff oder für gegebenenfalls substituierte Reste aus der Reihe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Aralkyl und Hetarylalky! steht und

R² für Dialkylamino, Alkoxy, Alkenyloxy, Aralkoxy oder für gegebenenfalls substituierte Reste aus der Reihe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Aralkyl und Hetarylalkyl steht

und deren Säureadditionssalze, neben üblichen Streckmitteln und/oderoberflächonaktiven Mitteln.

2. Mittel gemäß Ai ,pruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in den I^.S^-Tetrahydro-B-nitropyrimidin-Derivaten der Formel (I) gemäß Anspruch 1

η für die Zahlen 0,1 oder 2 steht,

R¹ für Wasserstoff oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Hydroxy, C₁-C₄-AIkOXy, C₁-C₄-AIkYItMo, Halogen-^-Cralkoxy, Halogen-CH^-alkylthio, Amino, Cr-C-Alkylamino, oder Di-C^C^alkylamino, substituiertes Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen; für Alkenyl und Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen; für gegebGnenfal's durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C₁-C₄-AIkYl, C₁-C₄-AIkOXy, C₁-C₄-AIkYUhIo, Halogen-Cv-C₂-alkyl, Halogen-Cv-C₂-alkoxy oder Halogen-Cr-Cralkylthio substituiertes Aralkyl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen im Arylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil sowie für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C₁-C₄-AIkYl, C₁-C₄-AIkOXy, C₁-C₄-AIkYItMo, Halogen-C^C^akyl, Halogen-C^C^alkoxy, Halogen-C^C^alkylthio, Amino, Cv-Ci-Alkylamino odar Di-C^C^alkylamino substituiertes

Pyrrolyl-Cv-Ca-alkyl, 1,2,4-TrJaZoIyI-C₁-C₃^IkYl, I^.

Pyiimidinyl-Cv-Ca-alkyl, Pyrazinyl-C^Qj-alkyl, Pyridyl-C-Ca-alkyl, Oxazolyl-C^Ca-alkyl,

Thiazolyl-C^Cralkyl, Isothiazolyl-C^Qj-alkyl, 1,2,5-Thiadiazolyl-C^Ca-alkyl und 1,3,4-Thiadiazolyl-Cr-Ca-alkyl steht und

R² für Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil; für Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen; für Alkenyloxy mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen; für Aralkoxy mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen im Arylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, C₁-C₄-AIkOXy, C₁-C₄-AIkYUhJo, Halogen-^-Cralkoxy,, Halogen-Cr-Qj-alkylthio, Amino, C^C^AIkylamino, Di-^-Cj-alkylamino, Hydroxycarbonyl, C^d-Alkoxycarbonyl, Cr-CAIkylcarbonylamino, Morpholino oder Cr-Ce-Cycloalkyl substituiertes Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen; für Alkenyl und Alkinyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen; für gegebenenfalls durch C₁-C₂-AIkYl, Fluor, Chlor, Brom oder Halogen-C₁-C₂-alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen; fürgegebenenfallsdurch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C₁-C₄-AIkVl, C₁-C₄-AIkOXy, C₁-C₄-AIkYUhJo, Halogen-CT-Cjj-alkyl, Halogen-C^Cralkoxy oder Halogen-C^Cralkylthio substituiertes Aralkyl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen im Arylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil sowie für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C₁-C₄-AIkYl, C₁-C₄-AIkOXy, C₁-C₄AIkYItMo, Halogen-Cr-Cj-alkyl, Halogen-C^Ct-alkoxy.Halogen-C^C-alkylthio,

Amino, ^-C-Alkylamino oder Di-Ci-C^alkylamino substituiertes Furyl-d-Ca-alkyl,

l, Pyrazolyl-Cr-Ca-alkyl, Imidazolyl-Cr-Ca-alkyl, Py

, Isoxazolyl-C^Ca-alkyl,

3. Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in den 1,2,3,6-Tetrahydro-5-nitropyrimidin-Derivaten der Formel (I) gemäß Anspruch 1

η für die Zahlen 0 oder 1 steht,

R¹ für Wasserstoff oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Nitro, Hydroxy, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Trifluormethoxy, Dif luormethoxy, Trichlormethoxy, Chlordif luormethoxy, Trif luormethylthio, Dif luormethylthio, Trichlorrnethylthio, Chlordifluormethylthio, Amino, Methylamino, Ethylamino, Dimethylamino, oder Diethylamino substituiertes Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen; für Alkenyl und Alkinyl mitjeweils3oder 4 Kohlenstoffatomen; fürgegebenenfallsdurch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Mmethyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Trif luormethyl, Trifluormethoxy oder Trifluormethylthio substituiertes Benzyl und Phenylethyl, sowie für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, Methoxy. Methylthio, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Triflourmethylthio, Dimethylamino oder Diethylamino substituiertes Thiophenylmethyl, Pyrimidinylmethyl, Pyridylmethyl, Isoxazolylmethyl, Oxazolmethyl, Thiazolylmethyl, 1 ;2,5-Thiadiazolylmethyl oder 1,3,4-Thiadiazolylmethyl steht und

R² fürDialkylaminomit jeweils 1 bis4Kohlenstoffatomen im Alkylteü. für Alkoxy mit 1 bis 4Kohlenstoffatomen; 1-Prop-2-enyloxy; Phenylmethoxy, Phenylethoxy; fürgegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Trichlormethoxy, Chlordifluormethoxy, Trifluormethylthio, Difluormethylthio, Trichlormethylthio, Chlordifluormethylthio, Amino, Methylamino, Ethylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Hydroxycarbonyl, C₁-C₂-Alkoxycarbonyl,Ci-C₂-Alkylcarbonylamino oder C3-C₆-Cycloalkyl substituiertes Alkyl mit1 bis 12 Kohlenstoffatomen; für Alkenyl und Alkinyl mit jeweils 3 odor 4 Kohlenstoffatomen; für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Trifluormethyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen; fürgegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Trifluormethyl, Trifluormethoxy oder Trifluormethylthio substituiertes Benzyl und Phenylethyl sowie für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, Methoxy, Methylthio, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Trifluormethylthio, Dimethylamino oder Diethylamino substituiertes Furylmethyl, Thiophenylmethyl, Pyrrolylmethyl, Pyrimidinylmethyl, Thiazolylmethyl, Pyrazolylmethyl, Morpholinomethyl oder Morpholino-p-propyl steht.

4. Verfahren zur Bekämpfung von Insekten und/oder Nematoden, dadurch gekennzeichnet, daß man 1,2,3,6-Tetrahydro-5-nitro-Pyrimidin-Derivate der Formel (I) auf Insekten und/oder Nematoden und/oder deren Lebensraum einwirken läßt.

5. Verwendung von 1,2,3,6-Tetrahydro-5-nitro-pyrimidin-Derivaten der Formel (I), dadurch gekennzeichnet, daß sie zur Bekämpfung von Insekten und/oder Nematoden eingesetzt werden.

6. Verfahren zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man 1,2,3,6-Tetrahydro-5-nitro-Pyrimidin-Derivate der Formel (I) mit Streckmittel und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.