DD281184A5 - METHOD OF ISOLATING ALPHA-ETHYLACROLEINE - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Isolierung von alpha-Ethylacrolein aus Rohprodukten der thermischen Spaltung von organischen Nebenprodukten der Trimethylolpropan-Erzeugung. Durch Extraktidestillation mit Wasser erfolgt eine Auftrennung des Spaltproduktes in ein praktisch methanolfreies Kopfprodukt, welches die Gesamtmenge an alpha-Ethylacrolein und vorhandenem Butanal enthaelt, und ein waessriges Sumpfprodukt, welches praktisch alpha-ethylacrolein- und butanalfrei ist, jedoch das gesamte Methanol enthaelt. Durch destillative Weiterverarbeitung von Kopf- und Sumpfprodukt werden die einzelnen Produkte in hoher Reinheit gewonnen.{Extraktivdestillation; Isolierung; alpha-Ethylacrolein; Butanal; Methanol; Wasser; Trimethylolpropan; Nebenprodukte; thermische Spaltung}The invention relates to a process for the isolation of alpha-ethylacrolein from crude thermal decomposition products of organic trimethylolpropane byproducts. By extract distillation with water, a separation of the cleavage product into a virtually methanol-free overhead product, which contains the total amount of alpha-ethylacrolein and butanal present, and an aqueous bottom product, which is virtually alpha-ethylacrolein and butanal free, but contains all the methanol. The individual products are obtained in high purity by distillative further processing of top product and bottoms. {Extractive distillation; Insulation; alpha-ethyl acrolein; butanal; methanol; Water; trimethylolpropane; By-products; thermal splitting}
Description
Anwendungsgebiet tier ErfindungApplication of animal invention
Die Erfindung betrifft die Isolierung von alpha-Ethylacrolein aus einem Rohprodukt, welches durch terrnische Spaltung von organischen Nebenprodukten der Trimethylolpropan-Erzeugung gewonnen wurde.The invention relates to the isolation of alpha-ethylacrolein from a crude product obtained by the terrigenic cleavage of organic trimethylolpropane byproducts.
Alpha-Ethylacrolein ist ein wichtiger Ausgangsstoff für Farbstoffe, Pharmazeutika, Schädlingsbekämpfungsmittel, Lösungsmittel und Polymere.Alpha-ethylacrolein is an important feedstock for dyes, pharmaceuticals, pesticides, solvents and polymers.
Das bekannte Verfahren der Synthese von alpha-Ethylacrolein über !' ' j iviannich-Base und deren Zersetzung führt zu einem Rohprodukt, welches in seiner Zusammensetzung mit dem erfindungsgemäß zu bearbeitendem Rohprodukt nicht vergleichbar is;(DE 3106557).The well-known method of the synthesis of alpha-ethylacrolein over! ' The iviannich base and its decomposition leads to a crude product which in its composition is not comparable with the crude product to be processed according to the invention (DE 3106557).
Analoges gilt für die Erzeugung von alpha-Ethylacnlein durch Umsetzung von Formaldehyd mit Butanal in der Gasphase an einem geeigneten Katalysator (US 3578702). US 3701798 beansprucht die Gasphaseumsetzung von Butanal mit methanolischem Formaldehyd bei 34% Umsatz zu alpha-Ethylacrolein. Für die Aufarbeitung des dabei entstehenden Synthesegemischs aus Methanol, Butanal, Wasser, alpha-Ethylacrolein und Formaldehyd werden jedoch keine Hinweise gegeben.The same applies to the production of alpha-ethylacenes by reacting formaldehyde with butanal in the gas phase over a suitable catalyst (US Pat. No. 3,578,702). US 3701798 claims the gas phase conversion of butanal with methanolic formaldehyde at 34% conversion to alpha-ethylacrolein. For the workup of the resulting synthesis mixture of methanol, butanal, water, alpha-ethylacrolein and formaldehyde, however, no evidence is given.
Nach der Patentschrift DD 77201 können organische Nebenprodukte der Trimethylolpropanerzeugung thermisch gespalten werden, wobei ein Gemisch aus alpha-Ethylacrolein, Methanol, Wasser, Formaldehyd und Butanal entsteht, welches noch geringere Mengen anderer unbekannter Verunreinigungen enthält.According to the patent DD 77201 organic trimethylolpropane byproducts can be thermally cleaved to form a mixture of alpha-ethylacrolein, methanol, water, formaldehyde and butanal, which contains even smaller amounts of other unknown impurities.
Ein technisches Verfahren zur Isolierung und Reinigung des alpha-Ethylacroleins aus diesem Gemisch ist bisher nicht bekannt.A technical process for the isolation and purification of alpha-ethylacrolein from this mixture is not known.
In der Patentschrift DD 77201 wird unter präparativen Bedingungen die Trocknung des Spaltproduktes mit Calciumchlorid genannt, um ein durch Destillation aufarbeitbares Produkt zu erhalten. Dies ist jedoch technisch aufwendig und unökonomisch und entspricht nicht modernen Forderungen des Umweltschutzes.In patent specification DD 77201, the drying of the cleavage product with calcium chloride is mentioned under preparative conditions in order to obtain a product which can be worked up by distillation. However, this is technically complex and uneconomical and does not meet modern demands of environmental protection.
Die Hauptbestandteile des erfindungsgemäß aufzuarbeitenden Rohproduktes sind alpha-Ethylacrolein (0,55 bis 0,65kg/kg), Methanol (0,20 bis 0,30kg/kg), Wasser (0,05 bis 0,10kg/kg), Formaldehyd (0,01 bis 0,02kg/kg), Butanal (bis etwa 0,06kg/kg) verschiedene unbekannte Komponenten (bis etwa 0,05kg/kg).The main constituents of the crude product to be worked up according to the invention are alpha-ethylacrolein (0.55 to 0.65 kg / kg), methanol (0.20 to 0.30 kg / kg), water (0.05 to 0.10 kg / kg), formaldehyde ( 0.01 to 0.02kg / kg), butanal (to about 0.06kg / kg) various unknown components (up to about 0.05kg / kg).
Die Aufarbeitung dieses Rohproduktes, insbesondere die Isolierung und Reinigung des alpha-Ethylacroleins, sind durch das stark nichtideale destillative Verhalten dieses Komponentengemisches, durch das Auftreten von Azeotropen, außerordentlich erschwert. Die zeigt bereits folgende Tabelle des Siedeverhaltens:The workup of this crude product, in particular the isolation and purification of the alpha-ethylacrolein are extremely difficult due to the highly non-ideal distillative behavior of this component mixture, by the occurrence of azeotropes. This already shows the following table of the boiling behavior:
Komponente bzw. Azeotrop Kp. (0C) Zusammensetzung in kg/kgComponent or azeotrope Kp. ( 0 C) Composition in kg / kg
Ob gegebenenfalls weitere Azeotrope in diesem System vorliegen ist bisher nicht bekannt. Nach Ogorodnikov, Lesteva und Kogan in „ Azeotiope Gemische" (Leningrad 1971) wird z.B ein Azeotrop Mothanol-Butanal verneint. Eigene Untersuchungen machen jedoch ein solches Azeotrop mit einem Kp. von 335K mit einem Methanolgehalt von etwa 0,37 kg/kg wahrscheinlich. Ein Beispiel für eine technische Trennung des oben beschriebenen komplexen Gemisches ist bisher nicht beschrieben. Durch die starke Nichtidealität, Komplexität und Heterogenität ist dieses System für eine Vorausberechnung oder Berechnung z.Zt. praktisch noch nicht zugänglich.Whether further azeotropes may be present in this system is not yet known. According to Ogorodnikov, Lesteva and Kogan in "Azeotiope Mixtures" (Leningrad 1971), for example, an azeotrope of methanol-butanal is denied, but our own investigations suggest such an azeotrope with a Bp of 335K with a methanol content of about 0.37 kg / kg. An example of a technical separation of the complex mixture described above is not yet described, but due to its strong non-ideality, complexity, and heterogeneity, this system is currently virtually inaccessible for prediction or computation.
Ziel der Erfindung ist die Entwicklung eines kontinuierlichen Verfahrens zur Isolierung und Gewinnung von alpha-Ethylacrolein aus einem alpha-ethylacroleinhaltigem Rohprodukt, welches durch thermische Spaltung von organischen Nebenprodukten der Trimethylolpropan-Erzeugung gewonnen wird. Gleichzeitig sollte die Möglichkeit zur Rückgewinnung weiterer Wertstoffe bestehen. Weiterhin sollte die Gewinnung von alpha-Ethylacrolein ohne Zusätze systemfremder Stoffe bei möglichst geringen Verlusten an alpha-Ethylacrolein auf ökonomisch günstige Weise möglich sein und den Ansprüchen des Umweltschutzes genügen.The aim of the invention is the development of a continuous process for the isolation and recovery of alpha-ethylacrolein from an alpha-ethylacrolein-containing crude product, which is obtained by thermal cleavage of organic byproducts of trimethylolpropane production. At the same time there should be the possibility of recovering further recyclables. Furthermore, the production of alpha-ethylacrolein should be possible without additions of foreign substances with minimal losses of alpha-ethylacrolein in an economically favorable manner and meet the requirements of environmental protection.
Es bestand die Aufgabetein kontinuierliches Verfahren zur Isolierung und Gewinnung von alpha-Ethylacrolein aus einem alpha-ethylacroleinhaltigen Rohprodukt, das durch thermische Spaltung von organischen Nebenprodukten der Trimtithylolpropan-Erzeugung erhalten wird, zu entwickoln. Dabei sollte mit möglichst geringem technischen Aufwand das im Rohprodukt enthaltene alpha-Ethylacrolein weitgehend vollständig und umweltschonend gewonnen werden. Diese Aufgabe wird durch ein Verfahren zur Isolierung und Gewinnung des alpha-Ethylacroleins aus einem alphaethylacroleinhaltigen Rohprodukt, welches im wesentlichen aus alpha-Ethylacrolein, Methanol, Wasser, Butanal und Formaldehyd besteht und durch thermische Spaltung von organischen Nebenprodukten der Trimethylolpropan-Erzeugung gewonnen wird, erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß dieses Produkt in eine im Temperaturbereich von 338 bis 37ΊΚ unter Normaldruck kontinuierlich arbeitende Destillationskolonne mit 20 bis 50 theoretischen Böden eingespeist und die zum Kopf der Kolonne aufsteigenden Brüden durch Aufgeben der 0,5- bis 5fachen, vorzugsweise der 1,0- bis 3,0fachen Menge Wasser, bezogen auf die Masse des in die Kolonne eingespeisten Rohproduktes, am Kopf der Kolonne einer Extraktivdestillation unterworfen, die aus dem Destillat sich abscheidende wäßrige Unterphase in die Kolonne zurückgeleitet und die aus der Gesamtmenge an Butanal und alpha-Ethylacrolein mit geringen Mengen Wasser bestehende praktisch methanol- und formaldehydfreie Oberphase des Destillats nach bekannten Mevhoden zu reinem Butanal und reinem alpha-Ethylacrolein aufgearbeitet wird.It was the object t a continuous process for the isolation and recovery of alpha-ethylacrolein from an alpha-ethylacroleinhaltigen crude product, which is obtained by thermal cracking of organic by-products of generating Trimtithylolpropan to entwickoln. In this case, the alpha-ethylacrolein contained in the crude product should be obtained largely completely and environmentally friendly with the least possible technical effort. This object is achieved by a process for isolating and recovering the alpha-ethylacrolein from an alpha-ethylacrolein-containing crude product consisting essentially of alpha-ethylacrolein, methanol, water, butanal and formaldehyde and obtained by thermal cleavage of trimethylolpropane production organic by-products in that this product is fed into a distillation column operating continuously in the temperature range from 338 to 37 ° under atmospheric pressure with from 20 to 50 theoretical plates and the vapors ascending to the top of the column by giving 0.5 to 5 times, preferably Up to 3.0 times the amount of water, based on the mass of the crude product fed into the column, subjected to an extractive distillation at the top of the column, which returned from the distillate separating aqueous lower phase in the column and from the total amount of butanal and alpha-ethylacrolein with low Amounts of water existing virtually methanol- and formaldehyde-free upper phase of the distillate is processed by known Mevhoden to pure butanal and pure alpha-ethylacrolein.
Die Festlegung der genauen Fahrparameter, die für die Extraktivdestillation erforderlich sind, hängt ab vom tatsächlichem Methanolgehait des Spaltproduktes und der Kolonnendimensionierung. Unter den gewählten Destillationsbedingungen erwies sich jedoch die Einhaltung von Sumpftemperaturen von 353 bis 374K, vorzugsweise von 361 bis 371 K, von Kopftemperaturen von 338 bis 358K, vorzugsweise von 343 bis 353 K, und von Extraktivwassertemperaturen, die 2 bis 5 K unter den Kopftemperaturen lagen, als vorteilhaft.The determination of the exact driving parameters required for the extractive distillation depends on the actual methanol content of the cleavage product and the column sizing. Under the distillation conditions chosen, however, compliance with bottoms temperatures of 353 to 374K, preferably 361 to 371K, head temperatures of 338 to 358K, preferably 343 to 353K, and extractive water temperatures were found to be 2 to 5K below head temperatures , as beneficial.
Durch die geringe gegenseitige Löslichkeit von Wasser in dem Gemisch aus Butanal/alpha-Ethylacrolein und umgekehrt wird das Butanal/alpha-Ethylacrolein-Gemisch einer normalen destillation Trennung in einer kontinuierlich arbeitenden Destillationskolonne bei Ausnutzung der im Destillat auftretenden Phasentrennung zugänglich. Für bestimmte technische Zwecke, z. B. Herstellung von Lösungsmitteln, Riechstoffen, Polymerisationsprodukten oder anderen chemischen Umsetzungen, kann das erhaltene Gemisch jedech auch unmittelbar ohne weitere Trennoperationen eingesetzt werden. Das kontinuierlich aus der Kolonne abgezogene Sumpfprodukt enthält die Gesamtmenge an Methanol und Formaldehyd neben den unbekannten Nebenverbindungen und kann ebenfalls nach bekannten Methoden aufgearbeitet werden, so daß anschließend ein den Anforderungen des Umweltschutzes entsprechendes Abwasser verbleibt.Due to the low mutual solubility of water in the mixture of butanal / alpha-ethylacrolein and vice versa, the butanal / alpha-ethylacrolein mixture becomes accessible to normal distillation separation in a continuous distillation column utilizing the phase separation occurring in the distillate. For certain technical purposes, eg. As preparation of solvents, fragrances, polymerization or other chemical reactions, the mixture obtained can also be used anyhow also directly without further separation operations. The bottom product withdrawn continuously from the column contains the total amount of methanol and formaldehyde in addition to the unknown side compounds and can also be worked up by known methods, so that subsequently a corresponding to the requirements of environmental protection wastewater remains.
Das erfindupgsgemäß auftretende Trennverhalten des Stoffsystems bei der Extraktivdestillation mit Wasser ist überraschend. Es war nicht vorauszusehen, daß das im Vergleich zu Butanal und alpha-Ethylacrolein und deren Azeotropen mit Wasser niedrigsiedende Methanol praktisch vollständig in den Sumpf gewaschen, gleichzeitig das niedrigsiedende Methanol/alpha-Ethylacrolein-Azeotrop zerstört wird und die höharsiedendrn Komponenten Butanal und alpha-Ethylacrolein gemeinsam mit Wasser, praktisch frei von anderen Bestandteilen des rchen Einsatzprodüktes, als Destillat gewonnen werden können.The separating behavior of the material system occurring in the extractive distillation with water according to the invention is surprising. It was not foreseen that methanol boiling low in water compared to butanal and alpha-ethylacrolein and their azeotropes would be almost completely washed into the bottoms, simultaneously destroying the low-boiling methanol / alpha-ethylacrolein azeotrope and the high-boiling components butanal and alpha-ethylacrolein together with water, practically free of other constituents of the risches Einsatzprodüktes, can be obtained as distillate.
AusführungsbeisplelAusführungsbeisplel
In eine aus etv\a 36 berechneten Böden bestehende kontinuierlich arbeitende Füllkörperkolonne werden zwischen dem unteren und dem mittleren Drittel der Kolonnensäule 1000,0Ma.-TVh des alpha-ethylacroleinhaltigen Rohproduktes folgender Zusammensetzung eingespeist:In a continuously calculated packed column consisting of etv. 36, 1000.0 Ma.-TVh of the alpha-ethylacrolein-containing crude product of the following composition is fed between the lower and the middle third of the column column:
Formaldehyd 0,0144 kg/kgFormaldehyde 0.0144 kg / kg
Methanol 0,2180 kg/kgMethanol 0.2180 kg / kg
Wasser 0,0755 kg/kgWater 0.0755 kg / kg
Butanol 0,0376 kg/kgButanol 0.0376 kg / kg
alpha-Ethylacrolein 0,6270 kg/kgalpha-ethylacrolein 0.6270 kg / kg
unbek. Nebenprodukte 0,0274 kg/kgunknown by-products 0.0274 kg / kg
Bei Einhaltung einer Sumpftemperatur von 363 bis 370 K und einer Kopftemperatur von 350 bis 351K werden am Kopf der Kolonne 2300 Ma.-T/h Wasser mit einer Temperatur von 348K sowie die 74,0 Ma.-T/h Unterphase, die sich aus dem Destillat abscheiden, aufgegeben. Es fallen 758,0Ma1-TVh Destillat an, welches in 74,0Ma.-T./h einer wäßrigen Unterphase und in 684,0 Ma.-T./h einer alpha-ethylacroleinreichen Oberphase folgender Zusammensetzungen (in kg/kg) zerfällt:Keeping at a bottom temperature of 363 to 370 K and a top temperature of 350 to 351K at the top of the column 2300 Ma.-T / h of water with a temperature of 348K and the 74.0 Ma.-T / h subphase, resulting from leave the distillate, abandoned. There are 758.0 Ma 1 -TVh distillate, which in 74.0Ma.-T. / H of an aqueous lower phase and in 684.0 Ma.-T./h an alpha-ethylacroleinreichen upper phase of the following compositions (in kg / kg) decays:
Die Unterphase wird gemeinsam mit dem zur Extraktivdestillation eingesetzten Wasser am Kopf der Kolonne wieder mit aufgegeben.The lower phase is added together with the water used for extractive distillation at the top of the column again with.
Die Oberphase kann nach bekannten Methoden destillativ zu reinem Butanal und reinem alpha-Ethylacrolein aufgearbeitet werden. Dabei fallen an:The upper phase can be worked up by known methods by distillation to pure butanal and pure alpha-ethylacrolein. Here are the following:
Wasserfraktion (mit 0,0303kg/kg Butanal) 19,9Ma.-T/hWater fraction (with 0.0303kg / kg butanal) 19.9Ma.-T / h
Butanal (0,9921 kg/kg) 34,3Ma.-T/hButanal (0.9921 kg / kg) 34.3 Ma.-T / h
alpha-Ethylacrolein (0,9952kg/kg) 629,8 Ma.-T/halpha-ethylacrolein (0.9952kg / kg) 629.8 Ma.-T / h
Die Wasserfraktion kann an geeigneter Stelle wieder in den Prozeß zurückgeführt werden.The water fraction can be returned to the process at a suitable point.
Aus dem Sumpf der Kolonne werden kontinuierlich 2615,9 Ma.-T/h Sumpfprodukt folgender Zusammensetzung abgezogen:From the bottom of the column are continuously withdrawn 2615.9 Ma.-T / h bottom product of the following composition:
Formaldehyd 0,0055 kg/kgFormaldehyde 0.0055 kg / kg
Methanol 0,0833 kg/kgMethanol 0.0833 kg / kg
Wasser 0,9007 kg/kgWater 0.9007 kg / kg
Butanal SpurenButanal traces
alpha-Ethylacrolein Spurenalpha-ethylacrolein traces
ubek. Nebenprodukte 0,0105 kg/kgubek. By-products 0.0105 kg / kg
Aus diesem Surnpfprodukt lassen sich ebenfalls nach bekannten Methoden die enthaltenen Inhaltsstoffe abtrennen bzw. als Werkstoffe zurück gewinnen. Dabei fallen an:From this Surnpfprodukt can also be separated by known methods, the ingredients contained or recover as materials. Here are the following:
Methanol (0,9844 kg/kg 221,4Ma.-T/h Nebenprodukte + FormaldehydMethanol (0.9844 kg / kg 221.4 Ma.-T / h by-products + formaldehyde
(mit etwa 0,10kg/kg Wasser) 44,3Ma.-T/h(with about 0.10kg / kg of water) 44.3Ma.-T / h
Abwasser (praktisch schadstofffrei) 2 350,2 Ma.-T/hWaste water (practically free of pollutants) 2 350,2 Ma.-T / h
Der überwiegende Teil des Abwassers wird in die Extraktivdestillation zurückgeführt, eine kleinere Menge wird ausgekroist und verworfen.The major part of the wastewater is returned to the extractive distillation, a smaller amount is auskroist and discarded.
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| RPI | Change in the person, name or address of the patentee (searches according to art. 11 and 12 extension act) | ||
| RPV | Change in the person, the name or the address of the representative (searches according to art. 11 and 12 extension act) | ||
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