DD282014A5 - Verfahren zur herstellung von organosilyl-, organosiloxanyl- bzw. organopolysiloxanylsubstituierten alkenol-verbindungen - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von organosilyl-, organosiloxanyl- bzw. organopolysiloxanylsubstituierten Alkenol-Verbindungen, die als Tenside in Tensidabmischungen oder als Zwischenprodukte in der organischen Synthesechemie Anwendung finden. Die Verbindungen werden erfindungsgemaesz dadurch hergestellt, dasz alkylsubstituierte Alkinole in einem Reaktionsschritt ohne Schutz der OH-Gruppen mit Organisilan-, Organosiloxan- und/oder Organopolysiloxanverbindungen in einem organischen aprotischen, polaren Loesungsmittel in Gegenwart eines Katalysators bei Temperaturen zwischen 20 und 130C umgesetzt werden.{Alkenol-Verbindung; organosilyl- oder organosiloxanylsubstituiert; Alkinole, alkylsubstituierte; Organosilanverbindung; Organosiloxanverbindung; Tensidsynthese}
Description
R1CsCCR2R3OH Il
in der die Reste R1, R? und R3 die oben genannte Bedeutung haben, mit Organosilan-, Organosiloxan- und/oder Organopolysiloxanverbindungen im äquimolaren Verhältnis von Dreifachbindung und SiH-Gruppen in einem organischen, aprotischen, polaren Lösungsmittel in Gegenwart eines Katalysators bei Temperaturen zwischen 20 und 1300C umgesetzt werden.
2. Verfahren nach Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, daß als organisches aprotisches polares Lösungsmittel vorzugsweise Dioxan verwendet wird.
3. Verfahren nach Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, daß die Reaktion durch UV-Strahlung, ein organisches Peroxid oder eine Übergangsmetallverbindung katalysiert wird.
4. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 3, gekennzeichnet dadurch, daß als Katalysator vorzugsweise Hexachloroplatinsäure in Anteilen von 0,0001 bis 0,00001 mol/mol Dreifachbindung eingesetzt wird.
5. Verfahren nach Anspruch ^gekennzeichnet dadurch, daß die eingesetzten Organosilan-, Organosiloxan- bzw. Organopolysiloxan-Verbindungen 1 bis 80SiH-Gruppen aufweisen.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von organosilyl-, organosiloxanyl- bzw. organopolysiloxanylsubstituierten Alkenol-Verbindungen. Dies sind sowohl organosiloxanylsubstituierte Alkene mit einer oder mehreren Hydroxylgruppen und/oder einer oder mehreren Doppelbindungen im Molekül als auch Organosiloxane !zw. Organopolysiloxane mit einem oder mehreren der vorgenannten Alkenyl-Substituenten.
Di-? erfindungsgemäßen Verbindungen können als Tenside, in Tensidabmischungen oder als Zwischenprodukte in der organischen S/ntheserhemie Anwendung finden.
Entsprechend der US-PS 2823281 lassen sich siliciumhaltige Alkenole durch Si-H-Addition an acetylenische Bindungen herstellen, wobei hohe Reaktionstemperaturen und lange Reaktionszeiten nachteilig sind und der Reaktionsablauf sehr von der Art der Reaktanten und der Katalysatorkonzentration abhängt.
Die Nachteile eines weiteren Verfahrens (DE-OS 2529782) zur Herstellung siliciumhaltiger Alkenole, die Umsetzung eines acetylenischen Alkohols mit einem H-Siloxan in Gegenwart katalytischer Mengen eines Platininitiators innerhalb von 16 Stunden bei 70°C, sind die sehr niedrige Ausbeute (2 bis 20%) und die Gefahr einer spontanen unkontrollierbaren exothermen Reaktion. Ein anderes Verfahren (DE-OS 2554001 (beschreibt die Umsetzung von einem acetylenischen Alkohol und einem H-Siloxan in der Dampfphase bei 210 bis 45O0C im Reaktionsrohr in Gegenwart eines Platinkatalysators. Nachteilig wirken sich jedoch die zu Zersetzungserscheinungen führenden hohen Arbeitstemperaturen sowie die Nichtanwendbarkeit für eine großtechnische Produktion aus.
In der US-PS 3971818 wird ein Verfahren vorgoschlagen, das aber in der Technik nicht realisierbar ist und sich lediglich zur Herstellung sehr kleiner Mengen im Labormaßstab eignet. Das Reaktionsgemisch aus acetylenischem Alkohol und H-Siloxan wird bei 300 bis 400"C und Verweilzeiten von 1 bis 2 Sekunden durch eine Gas-Flüssig-Chromatographensäule, deren Trägermaterial mit einer Schicht Platinkatalysator belegt ist, durchgeleitet. Die Ausbeuten betragen nur 30 bis 35%. In der DD-PS 239596 wird ein Verfahren beschrieben, in dem die Darstellung von Siloxanyl-but-2-en-1,4-diol-Verbindungen in drei Schritten erfolgt. Im ersten Schritt werden die OH-Gruppen des Butindiols durch Silylierung geschützt. Je nach der Art des verwendeten Silylierungsmittels (Trimethylchlorsilan und/oder Hexameihyldisilazan) ist eine zusätzliche Filtration des gebildeten Ammoniumchlorids und eine Entfernung des verwendeten Lösungsmittels (vgl. Beispiel 1 bis 3) bzw. ein Austreiben des freigesetzten Ammoniaks (vgl. Beispiel 4 bis 5) erforderlich. Im zweiten Schritt wird das silylierte Butindiol mit einer SiH-Verbindung in Gegenwart eines bekannten Katalysators bei erhöhter Temperatur ohne Zusatz eines Lösungsmittels hydrostlyliert. Durch die Exothermie der Hydrosilierung kommt es zu einem deutlichen Temperatursprung (vgl. Beispiel 1), der eine Beherrschbarkeit der Reaktion in der Technik erschwert und zusätzliche Sicherungsmaßnahmen erforderlich macht. Im dritten Schritt werden die Schutzgruppen durch Alkoholyse/Hydrolyse in einer mehrere Stunden in Anspruch nehmenden Reaktion abgespalten. Das Verfahren erfordert insgesamt gesehen einen großen Aufwand an Arbeit, Zeit und Material. Teure Hilfsmittel (z. B. Sicherungsmittel...) können nicht ohne zusätzliche Regenerierungsstufen in den Prozeß zurückgeführt werden. Ihr Einsatz in dem Verfahren ist aberzwingend notwendig, was das Beispiel 11 veranschaulicht. In diesem Beispiel wird Butindiol ohne vorherigen Schutz der OH-Gruppen mit einem H-Siloxan hydrosilyliert. Nach destillativer Aufarbeitung des Reaktionsgemisches erhält man eine Fraktion (62 Masseanteile in %) mit einem GC-Gehalt des Zielproduktes von 40%. Die Selektivität der Hydrosilierung von Butindiol unter diesen Bedingungen beträgt somit nur 25%. Dieses Ergebnis steht im Einklang mit Aussagen der Fachliteratur. Bei Untersuchungen zur Hydrosilierung OH-ungeschützter Alkinole wurde gefunden, daß zahlreiche Nebenre^ktionen (u.a. Dehydrokondensation, Umlagerungen...) auftreten (Z.Obsc.Chim.42,1972, S. 1767ff. [CA 78/29888 =>|; ebenda Λ5,1975, S.2349ff. [CA 84/31200 d]; ebenda 46,1976, S.865ff. [CA 84/180365 p); ebenda 46,1976, S.2531 ff.; ebenda 48,1978, S. 1113ff. [CA 89/109677 q); Soobsc.Akad.NaukGruz.SSR 65,1972, S.73ff. [CA 76/140281 ml; ebenda 79. V ·5, S.89ff. [C/. 83/193462 xj).
Durch Verv." .dung von Lösungsmitteln (z. B. Benzen) wird zwar eine gewisse Beeinflussung des Hydrosilylierungsverlaufs bewirkt, ohne jedoch die Dehydrokondensation bei sekundären und primären Alkinolen gänzlich auszuschließen (Z.Vses.Chim.O-va^ejdeS.S^ISff. [CA 100/174909 b]; Dokl.Akad.Nauk.Az.SSR 41,1985, S.50ff. [CA 104/148961 al; lzv.Vysc.Uceb.Zaved.Chim.Chim.Technol.28,1985, S.24ff. [CA 106/5127 pl).
In der Literatur wird einhellig der Standpunkt vertreten, daß Nebenreaktionen der OH-Gruppen bei Hydrosilylierungen von sekundären und primären Alkinolen nur durch Silylierung der OH-Gruppc^ weitgehend auszuschließen sind (Z.Obsc.Chim.48, 1tJ78,S.1113ff.;lzv.Akad.NaukGruz.SSR,Ser.Chim.6[2], 1980, S. 136ff. [CA 94/15801 b]).
Ziel der Erfindung
Es ist das Ziel der Erfindung, silyl-, siloxanyl- und polysiloxanylmodifizierte Alkenol-Verbindungen nach einem vereinfachten Eintopf-Verfahren aus Alkinen mit einer oder mehreren Hydroxylgruppen und einer oder mehreren Dreifachbindungen im Molekül durch Umsetzung mit H-Silanen, H-Siloxanon oder H-Polysiloxanen in hohen Ausbeuten, ohne Anwendung von Dme;, und bei Reaktionstemperaturen von unter 13O0C herzustellen.
Darlegung des Wesens der Erfindung
Die Aufgabe der Erfindung ist es, nach einem einheitlichen, leicht durchführbaren Einstufenverfahren organosilyl- oder organosiloxanyl- bzw. organopolysiloxanylsubstituierte Alkenol-Verbindungen herzustellen.
Die Aufgabe wird dadurch gelöst, daß organosilyl- oder organosiloxanyl- bzw. organopolysiloxanylsubstituierte Alkenol-Verbindungen der allgemeinen Formel I,
H in der
R' = H, Alkylre mit 1 bis 10 C-Atomen oder Methylolrest,
R2 = H, Alky lrest mit 1 bis 6 C-Atomen,
R3 = H,Alkylrest mit 1 bis 6 C-Atomen oder 3-Hydroxypropinylrest,
X = Organosilyl-Reste mit niederen Alkyl-, Alkoxy- und/oder Aryl-Gruppen, geradkettige, verzweigtkettige und/oder cyclische Organosiloxanyl-Reste mit 1 bis 20 Si-Atomen und niederen Alkyl-, Alkoxy- und/oder Aryl-Gruppen, geradkettige und/oder verzweigtkettige Organopolydiloxanyl-Reste mit 20 bis 700 Si-Atomen und niederen Alkyl-, Alkoxy und/oder Aryl-Gruppen ist,
hergeseellt werden, indem erfindungsgemäß in einem Reaktionsschritt ohne Schutz der OH-Gruppen dor allgemeinen Formel II, R1C=CCR2R3OH Il
in der die Reste R1, R2 und R3 die oben genannte Bedeutung haben, mit Organosilan-, Crganosiloxan- und/oder Organopolysiloxanverbindungen im äquimolaren Verhältnis von Dreifachbiniung und SiH-Gruppen in einem organischen, aprotischen, polaren Lösungsmittel in Gegenwart eines Katalysators bei Temperaturen zwischen 20 und 1300C umgesetzt werden.
Vorzugsweise erfolgt die Umsetzung bei der Siedetemperatur des Lösungsmittels. Geeignete Lösungsmittel im Sinne der Erfindung sind aprotische, polare Lösungsmittel, wie Dioxan, aber auch protische, polare Verbindungen, deren protische
Gruppe sterisch abgeschirmt ist, beispielsweise tertiäre Alkohole. f-s können auch Lösungsmittelgemische der oben genannten Verbindungen verwendet werden.
Die Umsetzung wird durch UV-Strahlung, organische Peroxide oder Übergangsmetallverbindungsn, davon insbe: ondere Hexachloroplatinsäure, in Anteilen von 0,0001 bis 0,00001 mol/mol Dreifachbindung, katalysiert.
Das erfindungsgemäße Verfahren führt durch direkte Umsetzung der Alkinole mit den Silan-, Siloxan- bzw. Polysiloxan-Verbindungen ohne Schutz der OH-Gruppen mit Ausbeuten >90% zu den gewünschten organosilyl-, organosiloxanyl- bzw. organopolysiloxanylsubstituiertenAlkenol-Verbindungen.
Vorteile des erfindungsgemäßen Verfahrens sind:
- Arbeiten ohne Sicherungsmittel (Verzicht auf Schutzgruppen und Schutzgas)
- kurze Reaktionszeiten
- Eins-tufenverfahren
- Verfahren gut kontrollierbar
- Nichtauftreten von Nebenprodukten
- Reaktionstemperatur durch Lösungsmitteleinsatz regulierbar
Die Anwendung des erfindungsgemäßen Verfahrens auf die Darstellung von siliciumsubstituierten Alken-Analoga mit Polyetherresten, Carbonyl-, Amino- und Mercapto-Gruppen ist vorstellbar.
Ausführungsbeispiele
Das Reaktionsgemisch aus 1,88g (0,0335mol) Propargylalkohol, 7,45g (0,0335rr öl) 1,1,1,3,5,5,5-Hoptamethyltrisiloxan, 10ml abs. Dioxan und 0,015ml M/10 H2PtCle/i-Propanol-Lösung (etwa 0,000045 mol Pi/mol Dreifachbindung wird 2 Stunden am Rückfluß (106 bis 11O0C) gekocht. Der gaschromatographisch bestimmte Umsatz beträgt 98,7% bezogen auf Propargylalkohol. Das Produkt besteht zu 57,7% aus 2- und zu 42,3% aus 3-Heptamethyl :isiloxanylprop-2-en-1-ol.
29Si-NMR-Spektrum:
6(CH3J3SiO- = 6,88ppm/7,16ppm
I. a -34,36 ppm/-35,00 ppm
Bespiel 2
Das Reaktionsgemisch aus 2,3g (0,0182mol) Oct-2-in-1-o!, 4,05g 1,1,1,3,5,5-Heptamethyltrisiloxan, 10ml abs. Dioxan und 0,015ml M/10 H2PtCI6/i-Propanol-Lösung wird 2 Stunr^n am Rückfluß (106 bis 110°C) gekocht. Der gaschromatographisch bestimmte Umsatz bezogen auf Oct-2-in-1 ol ist quantitativ. Es bilden sich die zu erwartenden isomeren Siloxanyloct-2-en-1-ol-Verbindungen.
29-Si-NMR-Spektrum:
6Me3SiO- = 8,3-6,4 ppm
6==SiC=CH- = -34,0... -40,0ppm (mehrere Signale) 'H-NMR-Spektrum:
OsSiC=CH- = 6,12-6,25ppm
Das Reaktionsgemisch aus 21,9g (0,1333mol) Triethoxysilan, 11,5g (0,1333mol) But-2-in-1,4-diol, 70ml abs. Dioxan und 0,03ml M/10 H2PtCle/i-PrOH-Lösung wird 2 Stunden am Rückfluß gekocht. Es bildet sich 2-(Triethoxysilyl-but-2-en-1,4-diol. Der Umsatz beträgt 95% bezogen auf Butindiol.
29Si-NMR-Spektrum:
6(EtO)3SiC=CH- = -59,0ppm (breites Signal) 'H-NMR-Spektrum:
6sSiC=CH = 6,2-6,3ppm
Das Reaktionsgemisch aus0,29g (0,00188mol)4-Methyl-1,4,7-trihydroxyhepta-2,5-diin, 0,837g (0,00376mol) 1,1,.,3,5 5,5-Heptamethyltrisiloxan, 2ml abs. Dioxan und 0,0005 ml M/10 H2PtCI6/i-Pr0H-Lösung wird 2 Stunden am Rückfluß gekocht. Es bilden sich die zu erwartenden verschiedenen isomeren Siloxanylalkenol-Verbindungen. Der Urr satz ist quantitativ bezogen auf das eingesetzte 4-Methyl-',4,7-trihydroxyhepta-2,5-diin.
29Si-NMR-Spektrum:
6Me3SiO-= 7,93 ppm
-4- 232
OsSiC=CH- = -35,0... -39,8ppm (mehrereSignale) 'H-NMR-Spektrum:
Das homogene Reaktionsgemisch aus 0,38g (0,0017mol) Pentadec-6-in-S-ol, 0,38g (0,0017mol) 1,1,1,3,5,5,5-Heptamethyltrisiloxan, 5ml abs. Dioxan und 0,0005ml M/10 H2PtCle/i-PrOH-Lösung wird 2 Stunden am Rückfluß gekocht. Es entstehen die zu erwartenden isomeren Siloxanyl-Pentadecenole. Der Umsatz bezogen auf das eingesetzte Peni2dec-6-in-5-ol ist quantitativ.
29Si-NMR-Spektrum:
6Me3SiO- = 6,58ppm; 8,3ppm
OsSiC=CH- = -34,23ppm; -34,89ppm 'H-NMR-Spektrum:
Das Reaktionsgemisch aus 3,75g (0,044mol) But-2-in-1,4-diol, 7,6g H-Siloxan (SiH-Gehalt = 0,585%; M = 2270g/mol), 30ml abs. 1 oluen und 0,03 ml M/10 HjPtCle/i-PrOH-Lösung wird unter Rühren 7 Stunden am Rückfluß (1150C) gekocht. Der Umsatz beträgt 100% (GC). Die Ausbeute an Poly-(siloxanylbutendiol) beträgt 40%.
Beispiele 7 bis 14
Allgemeine Versuchsdurchführung
Das Reaktionsgemisch ausgetrocknetem Lösungsmittel, 2g (0,0232mol) But-2-in-1,4-diol, 5,2g (0,0232mol) 1,1,1,3,5,5,5-Heptamethyltrisiloxan und 0,015ml M/10H2PtCle/i-PrOH-Lösung (etwa 0,000045mol Pt/mol Dreifachbindung) wird unter Rühren am Rückfluß gekocht. Der gaschromatographisch bestimmte Umsatz beträgt 100% bezogen auf But-2-in-1,4-diol.
Die Angaben über Art und Menge der verwendeten Lösungsmittel, Reaktionsdauer, Reaktionstemperatur und Selektivität sind in
Tabelle 1 zusammengefaßt.
Die Selektivität der Reaktion bezieht sich auf das gebildete 2-(1,1,1,3,5,5,5-Hr>ptamethyltrisiloxanyl-)but-2-en-1,4-diol.
Tab. 1: Hydrosilierung von But-2-in-1,4-diol mit 1,1,1,3,5,5,5-Heptamethyltrisiloxan in verschiedenen Lösungsmitteln
Lösungsmittel Menge (ml)
Reaktionstemperatur
Reaktionsdauer (Std.)
| 7 | Nitromethan | 1050C | 4h | 67 |
| 10ml | ||||
| 8 | Acetonitril | 85°C | 1h | 72 |
| 8 ml | ||||
| 9 | t-Butanol | 84 °C | 3h | 78 |
| 10 ml | ||||
| 10 | THF | 68 0C | 2,5 h | 73 |
| 8 ml | ||||
| 11 | Dioxan | 1050C | 2h | 95 |
| 10ml | ||||
| 12 | Toluen | 1170C | 8h | 88 |
| 10ml | ||||
| 13 | Essigester | 870C | 3h | 86% |
| 8 ml | ||||
| 14 | Dioxan/Toluen | 1110C | 3,5 h | 94 |
| 5 ml/5 ml |
Das äquimolare Reaktionsgemisch aus But-2-in-1,4-diol und H-Siloxan im Lösungsmittel Dioxan wird in Gegenwart von 0,000045mol H2PtCI6/mol Dreifachbindung Vh Stunden am Rückfluß gekocht.
Der Umsatz bezogen auf But-2-in-1,4-diol ist quantitativ. In der Tabelle 2 sind die jeweiligen Reaktionsansätze zusammengefaßt
angeführt.
Tab,2: Hydrosilierung von But-2-in-1,4-diol mit verschiedenen H-Siloxanen in Dioxan
| Beispiel | Menge | Menge | Polysiloxan | Mw | Lösungsmittel |
| Nr. | Butindiol | (g) | SiH-Gehalt | (g/mol) | menge |
| (g) | 11,5 | (%) | 4510 | (ml) | |
| 15 | 4,0 | 10,0 | 0,407 | 17100 | 60 |
| 16 | 3,6 | 6,2 | 0,421 | 1130 | 60 |
| 17 | 3,6 | 7,7 | 0,683 | 2270 | 60 |
| 18 | 3,9 | 8,2 | 0,585 | 5390 | 60 |
| 19 | 4,2 | 7,0 | 0,592 | 940C | 60 |
| 20 | 3,8 | 6,9 | 0,630 | 17 000 | 60 |
| 21 | 3,9 | 18,1 | 0,665 | 222,5+i | 60 |
| 22 | 7,0 | 20,2 | 0,453 | 4510 | 50 |
| 23 | 7,0 | 10,0 | 0,407 | 222,5*' | 50 |
| 24 | 3,85 | 7,6 | 0,453 | 2800 | 15 |
| 25 | 4,8 | 7,9 | 0,75 | 3100 | 50 |
| 26 | 2,4 | 13,2 | 0,35 | 17000 | 15 |
| 27 | 7,0 | 14,0 | 0,665 | 9400 | 50 |
| 28 | 7,0 | 15,0 | 0,630 | 5390 | 50 |
| 29 | 7,0 | 15,0 | 0,592 | 2 270 | 50 |
| 30 | 7,0 | 3,5 | 0,585 | 1600 | 50 |
| 31 | 3,0 | 3,34 | 1,086 | 3300 | 20 |
| 32 | 4,8 | 31,0 | 1,670 | 2 270 | 35 |
| 33 | 15,0 | 38,0 | 0,585 | 8310 | 120 |
| 34 | 14,0 | 36,3 | 0,422 | 222,5*' | 100 |
| 35 | 14,0 | 11,5 | 0,453 | 282,6**' | 100 |
| 36 | 7,0 | 38,0 | 0,713 | 4070 | 60 |
| 37 | 7,0 | 0,210 | 50 | ||
*' 1,1,1,3,5,5,5-Heptamethyltrisiloxan 1 *' 1,1,1,3,5,7,7,7-Octamethyltetrasiloxan
Beispiele 38 bis 41
Das äquimolare Reaktionsgemisch aus Propargylalkohol und H-Siloxan (SiH.Dreilachbindung = 1:1) in einem Lösungsmittel
wird in Gt genwart von 0,000045 mol H2PtCle/mol Dreifachbindung 2Ίι Stunden am Rückfluß gekocht.
Der Umsatz bezogen auf Propargylalkohol ist quantitativ. In der Tabelle 3 sind die jeweiligen Reaktionsansätze zusammengefaßt
aufgeführt.
Tab. 3: Hydrosilierung von Propargylalkohol mit verschiedenen H-Siloxanen in Lösungsmitteln
| Beisp. | Menge (g) | Menge | Polysiloxan | Mw | LM-Menge(ml) |
| Nr. | Propargyl | (g) | SiH-Gehalt | (g/mol) | |
| alkohol | 13,0 | (%) | 3250 | ||
| 38 | 0,6 | 21,0 | 0,078 | 4070 | Dioxan (30) |
| 39 | 2,5 | 126,0 | 0,210 | 4070 | Dioxan (60) |
| 40 | 15,0 | 10,5 | 0,210 | 4070 | Dioxan (200) |
| 41 | 1,3 | 0,210 | Toluen(25) | ||
Die Silicium-NMR-Spektren weisi η auf Einheitlichkeit der Reaktionsprodukte hin: 29Si-NMR-Spektrum: 6Me3SiO- = 7,50ppm OMe2SiO- = -22... -23ppm
m ,-· , ,-.,I MiGbI C= U-I-
'H-NMR-Spektrum:
IiGGiC-CH-
13C-NMR-Spektrum: I
I i
ppm
130,0 - 143,0 ppm (2 signale)
Claims (1)
1. Verfahren zur Herstellung von organosilyl-, organosiloxanyl- bzw.
organopolysiloxanylsubstituierten Alkenol-Verbindungen der allgemeinen Formel I, X
R1CaIaCCK2R3OH
in der
R1 = H,Alkylrestmit 1 bis 10 C-Atomen oder Methylolrest, R2 = H, Alkylrest mit 1 bis 6 C-Atomen,
R3 = H, Alkylrest mit 1 bis 6 C-Atomen oderS-Hydroxyprcpinylrest,
X = Organosilyl-Reste mit niederen Alkyl-, Alkoxy- und/oder Aryl-Gruppen, geradkettige, verzweigtkettige und/oder cyclische Organosiloxanyl-Reste mit 1 bis 20 Si-Atomen und niederen Alkyl-, Alkoxy- und/oder Aryl-Gruppen, geradkettige und/oder verzweigtkettige Organopolysiloxanyl-Reste mit 20 bis 700Si-Atomen und niederen Alkyl-, Alkoyy- und/oder Aryl-Gruppen ist,
gekennzeichnet dadurch, daß in einem Reaktionsschritt ohne Schutz der OH-Gruppen Alkinole der allgemeinen Formel II,
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD31967188A DD282014A5 (de) | 1988-09-09 | 1988-09-09 | Verfahren zur herstellung von organosilyl-, organosiloxanyl- bzw. organopolysiloxanylsubstituierten alkenol-verbindungen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD31967188A DD282014A5 (de) | 1988-09-09 | 1988-09-09 | Verfahren zur herstellung von organosilyl-, organosiloxanyl- bzw. organopolysiloxanylsubstituierten alkenol-verbindungen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DD282014A5 true DD282014A5 (de) | 1990-08-29 |
Family
ID=5602328
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DD31967188A DD282014A5 (de) | 1988-09-09 | 1988-09-09 | Verfahren zur herstellung von organosilyl-, organosiloxanyl- bzw. organopolysiloxanylsubstituierten alkenol-verbindungen |
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| Country | Link |
|---|---|
| DD (1) | DD282014A5 (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0431609A3 (en) * | 1989-12-07 | 1992-02-26 | Wacker-Chemie Gmbh | Sulphosuccinate-group containing organopolysiloxanes |
| US5807922A (en) * | 1996-10-30 | 1998-09-15 | University Of Southern Mississippi | Multifunctional surface active agents, syntheses and applications thereof |
-
1988
- 1988-09-09 DD DD31967188A patent/DD282014A5/de not_active IP Right Cessation
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0431609A3 (en) * | 1989-12-07 | 1992-02-26 | Wacker-Chemie Gmbh | Sulphosuccinate-group containing organopolysiloxanes |
| US5807922A (en) * | 1996-10-30 | 1998-09-15 | University Of Southern Mississippi | Multifunctional surface active agents, syntheses and applications thereof |
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