DD283799A5 - Verfahren zur herstellung von vinylchlorid durch umsetzung von acetylen mit chlorwasserstoff - Google Patents
Verfahren zur herstellung von vinylchlorid durch umsetzung von acetylen mit chlorwasserstoff Download PDFInfo
- Publication number
- DD283799A5 DD283799A5 DD32803589A DD32803589A DD283799A5 DD 283799 A5 DD283799 A5 DD 283799A5 DD 32803589 A DD32803589 A DD 32803589A DD 32803589 A DD32803589 A DD 32803589A DD 283799 A5 DD283799 A5 DD 283799A5
- Authority
- DD
- German Democratic Republic
- Prior art keywords
- acetylene
- catalyst
- chloride
- vinyl chloride
- solvent
- Prior art date
Links
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N Acetylene Chemical compound C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 30
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 23
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 17
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 title description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 title description 3
- -1 CHLORINE HYDROGEN Chemical class 0.000 title 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 title 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 title 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 claims abstract description 28
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 24
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 22
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 20
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 claims abstract description 20
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 16
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- 229910000510 noble metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 19
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000002941 palladium compounds Chemical class 0.000 abstract description 5
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 abstract 1
- 101150003085 Pdcl gene Proteins 0.000 description 10
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 5
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 238000007038 hydrochlorination reaction Methods 0.000 description 3
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- VURFVHCLMJOLKN-UHFFFAOYSA-N diphosphane Chemical compound PP VURFVHCLMJOLKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- SZIFAVKTNFCBPC-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethanol Chemical compound OCCCl SZIFAVKTNFCBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005749 Copper compound Substances 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTZOEBZLIZNBQP-UHFFFAOYSA-L [Cu](Cl)Cl.C#C Chemical compound [Cu](Cl)Cl.C#C NTZOEBZLIZNBQP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000002015 acyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001514 alkali metal chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001617 alkaline earth metal chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001880 copper compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-N dichloropalladium;triphenylphosphanium Chemical compound Cl[Pd]Cl.C1=CC=CC=C1[PH+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1[PH+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPWPDUACHOATKO-UHFFFAOYSA-K gallium trichloride Chemical compound Cl[Ga](Cl)Cl UPWPDUACHOATKO-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- FDWREHZXQUYJFJ-UHFFFAOYSA-M gold monochloride Chemical compound [Cl-].[Au+] FDWREHZXQUYJFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000002815 homogeneous catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000011031 large-scale manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001510 metal chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N palladium(II) acetate Substances [Pd].CC(O)=O.CC(O)=O LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L palladium(II) chloride Chemical compound Cl[Pd]Cl PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- JKDRQYIYVJVOPF-FDGPNNRMSA-L palladium(ii) acetylacetonate Chemical compound [Pd+2].C\C([O-])=C\C(C)=O.C\C([O-])=C\C(C)=O JKDRQYIYVJVOPF-FDGPNNRMSA-L 0.000 description 1
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000006798 ring closing metathesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 229910021381 transition metal chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Vinylchlorid durch Umsetzung von Acetylen mit Chlorwasserstoff in Gegenwart eines Edelmetall-Katalysators in einem organischen Loesungsmittel bei Temperaturen hoeher als Raumtemperatur. Als Katalysator wird eine Palladiumverbindung in einem Carbonsaeureamid als Loesungsmittel eingesetzt. Das erfindungsgemaesze Verfahren zeichnet sich durch eine hohe Raum-Zeit-Ausbeute aus.{Verfahren; Herstellung; Vinylchlorid; Palladiumverbindung; Katalysator; Carbonsaeureamid; hohe Raum-Zeit-Ausbeute}
Description
Die großtechnische Herstellung von Vinylchlorid durch Umsetzung von Acetylen mit Chlorwasserstoff wird üblicherweise in der Gasphase an einem heterogenen HgClj-haltigon Kontakt durchgeführt. Aus ökologischen Gründen besteht großes Interesse, esnen quecksilberchloridfreien Katalysator einzusetzen. Alternative Vorschläge für ein Gasphase.werfahren konnten sich nicht durchsetzen.
Für die Durchführung der Hydrochlorierung von Acetylen in der flüssigen Phase gibt es in der Literatur ebenfalls einige Beispiele, die aber großtechnisch nicht praktikabel sind:
So ist bekannt, daß man gemäß US-PS 1812542, US-PS 1934324 und US-PS 3113158 Acetylen zu Vinylchlorid mit einer wäßrigen Salzsäure umsetzen kann, in der als Katalysator eine Kupferverbindung, vorzugsweise Kupferchlorid, gelöst sit. Gnmäß US-PS 1812 542 enthält die Katalysatorlösung nc-' usätzlich Ammoniumchlorid, gemäß US-PS 1934324 ein Alkalimetall- oder Erdalkalimetallchlorid und gemäß US f S j 113158 ein Phosphin und/oder Diphosphin und/oder M'ithylphosphin.
SU-PS 155446 beschreibt die Hydrochlorierung von Acetylen Kupferchlorid in Dimethylformamid als Lösungsmittel und SU-PS 232959 an Kupferchlorid in salzsaurer Triethanolaminlösung
Die Angaben zum Acetylenumsatz reichen von 26 bis 99%. Es werden Raum-Zeit-Ausbeuten
(Produkt . ["G Kaialyaatorvolimen , Zeit £L
Gramm
yaatorvolimen , Zeit £Liter * Stunde /
von 10 bis 130g Vinylchlorid/I · h angegeben. Von Nachteil ist in diesen Fälleri die hohe Konzentration von bis zu 60Gew.-% an Kupferchlorid in den verwendeten Lösungsmitteln. Unbefriedigend ist außerdem, daß das Katalysatorsystem, wie oben beschrieben, zumeist noch zusätzliche Bestandteile enthält.
JP-/S 77/136103 offenbart ein Verfahren zur Herstellung von Vinylchlorid aus Acetylen und Chlorwasserstoff in Gegenwart vo > Goldchlcrid und Flatinchlorid und/oder ralladiumchlorid als Katalysator. Als Lösungs- bzw. Suspensionsmittel werden Wasser oder org anische Lösungsmittel, wie z. B. Paraffine, Chlorkohlenwasserstoffe, Diisopropylbonzol, Chloralhydat und Ethylenchlorhydrin verwendet. Die katalytisch aktiven Metallchloride können auch mit Aktivkohle als Trägermaterial suspendiert werden. ~emäß Anspruch 2 wird darüber hinaus noch ein Übergangsmetallchlorid als zusätzliche Katalysatorkomponente eingese i(. Es werden Umsätze von 54 bis 74% bei Selektivitäten um 99% erzielt. Die Raum-Zeit-Ausbeute beträgt etwa 100g Vinylchlorid/I · h. Nachteilig ist, daß mindestens zwei verschiedene Edelmetallchloride anwesend sein müssen und nur geringe Umsatzraten erreicht werden.
Die Erfindung stellt ein Herstellungsverfahren für Vinylchloride bereit, das sich durch eine hohe Raum-Zeit-Ausbeute und eine einfache Verfahrensweise auszeichnet.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, Vinylchlorid durch Hydrochlorierung von Acetylen in hoher Raum-Zeit-Ausbeute bei gleichzeitig hohem Umsatz und hoher Selektivität in homogener Katalysatorlösung mit geringer Katalysatorkonzentration auf einfache Weise herzustellen.
Überraschenderweise konnten bei Einsatz einer Palladiumverbindung als Katalysator in einem Carbonsäureamid als Lösungsmittel Raum-Zeit-Ausbeuten erzielt werden, die um eine Zehnerpotenz größer als die gemäß dem Stand derr Technik sind, und zwar bei nahezu vollständigen Acetylenumsätzen und Selektivitäten bis hinaus zu 99%.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher ein Verfahren zur Herstellung von Vinylchlorid durch Umsetzung von Acetylen mit Chlorwasserstoff in Gegenwart eines Edelmetall-Katalysators in einem organischen Lösungsmittel bei Temperaturen höher als Raumtemperatur, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man als Katalystor eine Palladiumverbindung in einem aliphatischen und/oder cycloaliphatischen Carbonsäureamid als Lösungsmittel einsetzt.
Als Katalysatoren geeignet sind Palladiumverbindungen, wie beispielsweise Palladium(ll)chlorid, Alkali- und Erdalkalitetrachloropalladate-z.B. Na2(PdCI4), K2(PdCI4), Li2(PdCI4) und (NH4)2(PdCI4)-Hydrogentetrachloropalladat(ll), Palladium(ll)acetat, Palladiumacetylacetonat, Bis(triphenylphosphin)palladium(ll)chlorid, BisfacetonitriDpalladiumdDchloiid und BisfbenzonitriDpaüadiumdDchlorid. Bevorzugt wild PalladiumüDchlorid als Katalysator eingesetzt.
Man führt die Umsetzung von Acetylen mit Chlorwasserstoff in der Flüssigphase in einem aliphatischen Carbonsäureamid als Lösungsmittel durch. Das Carbonsäureamid kann cyclischer oder acyclischer Struktur seisi. Beispielsweise handelt es sich um
a) Carbonsäureamide der allgemeinen Formel RiCONR2R3, wobei
R1 und R2 für Wasserstoff oder für einen Alkylrest mit 1 bis 5 C-Atomen stehen und
R3 für einen Alkylrest mit 1 bis 5 C-Atomen steht, wie z. B. Ameisensäuredimethylamid, Essigsäuredimethylamid, und um
b) Caruonsäureamide der allgemeinen Formel RiCONR2R3, wobei
R3 für Wasserstoff oder für einen Alkylrest mit 1 bis 5 C-Atomen steht und R1, R2 einen Ringschluß bilden mit 2 bis 5 C-Atomen, insbesondere mit 3 bis 4 C-Atomen. N-Methylpyrrolidon wird bevorzugt als Lösungsmittel verwendet.
Um den erfindungsgemiiß eingesetzten Katalysator in dem orfindungsgemäß verwendeten Lösungsmittel aufzulösen, empfiehlt es sich, das Lösungsmittel vorher, eventuell unter Erwärmen, mit Chlorwasserstoff, z. B. durch Einleiten, anzureichern. Eine Sättigung des Lösungsmittels mit Chlorwasserstoff ist in der Regel nicht erforderlich.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird durchgeführt, indem man die Komponenten Acetylen und Chloi wasserstoff bevorzugt in einem Molverhältnis von 1:1 bis 1:3, besonders bevorzugt von 1:1 bis 1:1,5, in Gegenwart des Katalysators zur Reaktion bringt. Bevorzugt setzt man, bezogen auf die verwendete Menge Lösungsmittel, 0,1 bis 1,0Gew.-% Katalysator, besonders bevorzugt 0,3 bis 0,8Gew.-%, ein.
Acetylen und Chlorwasserstoff werden bei Temperaturen höher als Raumtemperatur umgesetzt, in jedem Fall muß die Temperatur über dem Schmelzpunkt des Hydrochloride des erfindungsgemäß verwendeten Carbonsäureamide liegen. Bevorzugt führt man die Umsetzung bei einer Temperatur von 100°C bis 2000C, besonders bevorzugt von 140°C bis 17O0C, durch. Die beiden Edukte Acetylen und Chlorwasserstoff werden synchron, vorzugsweise vorgemischt, in dia Katalysatorlösung eingeleitet, d. h., das Reaktionssystem ist eine Blasensäule. Die Umsetzung findet dabei unter Atmosphärendruck oder unter leicht erhöhtem Druck statt
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erl.iutsrt:
Ausführungsbeispiele
Die Umsetzung von Acetylen mit Chlorwasserstoff wird folgendermaßen durchgeführt:
Ein senkrechtstehendes, doppelwandiges Glasrohr mit einem Innendurchmesser dos Innenrohres von 2,2cm wird mit einer Lösung von 175mg Na2PdCI4 in 45ml N-Met'iiylpyrrolidon gefüllt. Chlorwasserstoff mit einem Volumenstrom von 7,2NI/h (Normliter/Stunde) und Acetylen mit einem Volumenstrom von 5,9 Nl/h werden vor dem Reaktor vereinigt und gemischt und der auf 15O0C temperierte KatalysatorJösung von unten zugeführt (Wärmeträger im Außenmantel). Das aus dem Reaktor strömende, gasförmige Produktgemisch wird gaschromaxographisch analysiert und ein Umsatz des Acetylene von 99,7% bei einer Selektivität zu Vinylchlorid von 98,3% ermittelt. Die Raum-Zeit-Ausbeuto beträgt 358g Vinylchlorid/I · h.
Führt man die Reaktion analog zu Beispiel 1 in Gegenwart von 150mg PdCI2, gelöst in 38 ml N.N-Dimethylformamid, bei einer Temperataur von 12O0C durch, so erhält man bei Einsatz von 11,25 Nl/h Acetylen und 11,25 Nl/h Chlorwasserstoff einen Acetylenuinsatz von 80% und eine Selektivität von 98,7%.
Die Raum-Zeit-Ausbeute beträgt 652g Vinylchlorid/I · h.
-3- 283 .'99
Analog zu Beispiel 2 erzielt man bei Einsatz von 5,9nl/h Acetylen und 7,2 Nl/h Chlorwasserstoff einen Umsatz von 94,7 % und eine Selektivität von 98,9%. ' Die Raum-Zeit-Ausbeute beträgt 405g Vinylchlorid/I h.
von 98,8% erzielt.
15 Nl/h Chlorwasserstoff durch, so beträgt der Acetylenumsatz 89,5% und die Selektivität zu Vinylchlorid 98,7%.
Analog zu Beispiel 1 wird in Gegenwart von 30ml N-Methylpyrrolidon-Lösung, die 4g PdCI2/! enthält, bei einer Temperatur von 148°C und einem Edukteinsatz von 13 Nl/h Acetylen und 15,2 Nl/h Chlorwasserstoff ein Acetylenumstz von 95,9% erzielt. Die Selektivität zu Vinylchlorid beträgt 99,2% und die Raum-Zeit-Ausbeute 1150g Vinylchlorid/I h.
Führt man die Reaktion analog zu Beispiel 6 in Gegenwart von 4,9g PdCI2/! durch, so beträgt bei einer Temperatur von 16O0C unter Einsatz von 12 Nl/h Acetylen und 14,4 Nl/h Chlorwasserstoff der Acetylenumsatz 99,6%, die Selektivität 99,3% und die Raum-Zeit-Ausbeute 1104 g Vinylchlorid/I h.
Claims (9)
1. Verfahren zur Herstellung von Vinylchlorid durch Umsetzung von Acetylen mit Chlorwasserstoff in Gegenwart eines Edelmetall-Katalysators in einem organischen Lösungsmittel bei Temperaturen höher als Raumtemperatur, dadurch gekennzeichnet, daß man als Katalysator eine Palladiumvorbindung in ein '-η aliphatischen und/oder cycloaliphatischen Carbonsäureamid als Lösungsmittel einsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Katalysator Palladium(!l)chlorid einsetzt.
3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als Lösungsmitte! N-Methylpyrrolidon verwendet.
4. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man, bezogen auf die verwendete Menge Lösungsmittel, 0,1 bis 1,0Gew.-% Katalysator einsetzt.
5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß man, bezogen auf die verwendete Menge Lösungsmittel, 0,3 bis 0,8 Gew.-% Katalysator einsetzt.
6. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung bei einer Temperatur von 100 bis 2000C durchführt.
7. Verfahren fach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung bei einer Temperatur von 140 bis 1700C durchführt.
8. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß man Acetylen und Chlorwasserstoff in einem Molverhältnis von 1:1 bis 1:3 zur Reaktion brinpt.
9. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß man Acetylen und Chlorwasserstoff in einem Molverhältnis von 1:1 bis 1:1,5 zur Reaktion bringt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3814785 | 1988-04-30 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DD283799A5 true DD283799A5 (de) | 1990-10-24 |
Family
ID=6353348
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DD32803589A DD283799A5 (de) | 1988-04-30 | 1989-04-27 | Verfahren zur herstellung von vinylchlorid durch umsetzung von acetylen mit chlorwasserstoff |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| DD (1) | DD283799A5 (de) |
| RU (1) | RU1795963C (de) |
| ZA (1) | ZA893164B (de) |
-
1989
- 1989-04-24 RU SU894613907A patent/RU1795963C/ru active
- 1989-04-27 DD DD32803589A patent/DD283799A5/de not_active IP Right Cessation
- 1989-04-28 ZA ZA893164A patent/ZA893164B/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ZA893164B (en) | 1990-01-31 |
| RU1795963C (ru) | 1993-02-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0340416B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Vinylchlorid durch Umsetzung von Acetylen mit Chlorwasserstoff | |
| DE2439275B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Diäthylentriamin und Triäthylentetramin aus Äthylendiamin | |
| DE60117106T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Halopropyldimethylchlorosilanen | |
| DE69219211T2 (de) | Hydrochlorierung katalytisches System und Verfahren zur Herstellung von Vinylchlorid aus Acetylen und Chlorwasserstoff, in Gegenwart dieses katalytischen Systems | |
| EP0442087B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von gesättigten, fluorhaltigen und chlorfreien Kohlenwasserstoffen | |
| DE2554355C2 (de) | ||
| DE69314803T2 (de) | Verfahren zur umwandlung von 1,1,2-trichlorethan in vinylchlorid und/oder ethylen | |
| DE3725870A1 (de) | Verfahren zur herstellung eines lactons | |
| US5625096A (en) | Hydroxycarbonylation of butadiene | |
| EP0567872B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Hexafluorbutan und dabei zugängliche Zwischenprodukte | |
| EP0113467A2 (de) | 2,2-Dichlor-3,3,3-trifluorpropionaldehyd und Verfahren zu seiner Herstellung | |
| DE69219234T2 (de) | Hydrochlorierung von katalytischen Systemen und Verfahren zur Herstellung von Vinylchlorid aus Acetylen und Chlorwasserstoff in Gegenwart dieses katalytischen Systems | |
| DE69307760T2 (de) | Verfahren zur Umwandlung von Dimethyläther in Äthylidendiacetat | |
| DD283799A5 (de) | Verfahren zur herstellung von vinylchlorid durch umsetzung von acetylen mit chlorwasserstoff | |
| DE69713479T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 4'-Methyl-2-cyanobiphenyl | |
| DE60014347T2 (de) | Verfahren zur herstellung von cyclopropylacetonitril | |
| DE3509911C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Trifluoressigsäure aus Trichlortrifluorethan | |
| DE1224301B (de) | Verfahren zur Herstellung von Allylchlorid und seinen Monomethylsubstitutionsprodukten | |
| US4100361A (en) | Manufacture of butenediol diacetates | |
| DE60006246T2 (de) | Verfahren zur herstellung von cyclopropylmethylhaliden | |
| EP0053358A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Alkenyl-1,1,2-trifluor-2-halogen-ethyl-ethern | |
| DE69905733T2 (de) | Verfahren zur herstellung von cyclopropylmethyl haliden | |
| EP0590259A2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Halogenaromaten | |
| DE69803247T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von aliphatischen oder cyclaliphatischen Chloriden | |
| DE69404920T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Cyclobutanonen |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| ENJ | Ceased due to non-payment of renewal fee |