DD283892A7 - Verfahren zur herstellung neuer azofarbstoffgemische - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft neue Azofarnstoffgemische, die insbesondere zum Färben von Leder in grünen Farntönen geeignet sind. Sie werden erhalten, in dem man 1 Äquivalent bisdiazotierte 4,4'-Diaminodiphenylamin-2-sulfonsäure zunächst mit 0,65 bis 0,95 Äquivalenten einer durch saure Kupplung von diazotierten 4-Nitroanilin auf 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure erhaltenen Monoazoverbindung umsetzt und danach die Kupplung mit 1,35 bis 1,05 Äquivalenten Phenol und/oder Acetessiganilind zu Ende führt.{Azofarbstoffgemische aus Triazofarbstoffen und Disazofarbstoffen; 4,4'-Diaminodiphenylamin-2-sulfonsäure als Disazokomponente; Leder, grün färbend}
Description
,'O3H s03»
SO3H
im Molverhältnis IhIII = 1,8 bis 19:1, in denen Kfurden Rest des Phenols und/oder Acetessiganilids steht, bestehen.
Die Erfindung betrifft neue Azofarbstoffe zum Färben natürlicher hydroxy- und stickstoffhaltiger Fasermaterialien, wie Zellulose, Baumwolle und Wolle, insbesondere aber zum Färben von Leder.
Aus der DE-AS 1046221, DE-OS 2215952 und der DD-PS 108316 sind Trisazofarbstoffe der allgemeinen Formel
H2N OH
D-N=N-
-NH-
-N=N-A
bekannt, in der D für die Reste von Diazokomponenten und A für die Reste von Azokupplungskomponenten stehen. Sie werden vorrangig zum Färben von Leder eingesetzt, wobei sich eine Vielzahl von Nuancen von tief dunkelgrün, tief blaustichig grün bis hin zu rotstichig-, grünstichig- und blaustichig schwarz erzielen lassen. Die Färbungen weisen ein durchgehend hohes Niveau der verschiedenen Echtheitseigenschaften auf. Nachteilig ist, daß zur Erreichung der unterschiedlichsten Nuancen eine große Anzahl von Kupplungskomponenten erforderlich ist und daß nur stumpfe Farbtöne erhalten werden.
Ziel der Erfindung sind neue Farbstoffgemische, die die Nachteile der Farbstoffe des geschilderten Standes der Technik nicht oder nur in geringfügigem Maße besitzen.
Es wurde gefunden, daß homogene Azofiirbstoffgemische aus Trisazofarbstoffen der Formel
H0N OH
-NH-/£) X-N=N-K
und Disazofarbstoffe dor Formel
aN-K
(III)
im Molverhältnis 11:111 = 1,8 bis 19:1 der Aufgabenstellung entsprechen.
In den Formeln steht K für den Rest des Phenols und/oder Acetessiganilids.
Die Azofarbstoffe werden erhalten, indem man 1 Äquivalent bisdiazotierte 4,4'-Diaminodiphenylamin-2-sulfonsäure zunächst mit 0,65 bis 0,95 Äquivalenten einer Monoazoverbindung, die durch saure Kupplung von diazotierten! 4-Nitroanilin auf 1-Amino-8-hydroxy-naphthalin-3,6-disulfonsäure erhalten wird, kuppelt und anschließend die Kupplung mit 1,35 bis 1,05 Äquivalenten Phenol und/oder Acetessiganilid zu Ende führt. Sofern Phenol und Acetessiganilid als Schlußkupplungskomponenten gemeinsam eingesetzt werden, kann dies in beliebigem Verhältnis zueinander erfolgen.
Die Diazotierungen und Kupplungen erfolgen in an sich bekannter Weise. Die hergestellten Farbstoffgemische färben natürliche Fasermaterialien und insbesondere Leder grün, wobei je nach Variation der Mengenanteile der Ausgangskomponenten blaustichige bis klare gelbstichige Grüntöne zu erzielen sind. Die mit ihnen erhaltenen Färbungen besitzen die gleichen guten Fchtheitseigenschaften wie die mit den Farbstoffen des Standes der Technik gemäß Formel I erhaltenen, was insofern überraschend ist, als die Farbstoffe der Formel III färbereitechnisch ohne Bedeutung sind und man annehmen mußte, daß sie die Echtheiten negativ beeinflussen.
Relevante Echtheitseigenschaften der neuen Azofarbstoffgemische im Vergleich zu handelsüblichen Farbstoffmarken sind aus der Tabelle ersichtlich:
| Eigenschaften | Erfindungs | Erfindungs | C. I. Direct | C. I. Acid |
| Echtheiten | gemäß er | gemäß er | Black 155 | Black 208 |
| haltenes | haltenes | |||
| Farbstoff | Farbstoff | |||
| gemisch nach | gemisch nach | |||
| Ausführungs- | Ausführungs | |||
| beiiDieli | beispiel 2 | |||
| Nuance | blau.'tichig | gelbstichig | grünstichig | rotstichig |
| grün | grün | schwarz | schwarz | |
| Löslichkeit | ||||
| (6O0C) | 5 | 5 | 5 | 4 |
| Lichtechtheit | 3 | 3 | 2-3 | 2-3 |
| Perspiration | ||||
| Farbton | 5 | 5 | 5 | 1-2 |
| Waschechtheit | ||||
| Farbton | 5 | 5 | 2-3 | 2-3 |
| Baumwolle | 3 | 3 | 1-2 | 2 |
| Wolle | 5 | 5 | 3-4 | 4-5 |
Ausführungsbeispiele
Eine aus 11,7g 4-Nitro-1-aminobenzol, 170ml Wasser, 90g Eis, 21 ml 32%iger Salzsäure und 5,85g Natriumnitrit bei 100C hergestellte Diaioverbindung läuft innerhalb von 15 Minuten in eine aus 27,1 g i-Amino-e-hydroxy-naphthalin-S.edisulfonsäure, 21CmI Wasser, 40g Eis und 17ml 32%iger Salzsäure bestehende Anschlämmung ein und rührt übe.· Nacht. Die Temperatur beträgt 150C. Durch vorsichtige Zugabe von Natriumkarbonatlösung wird ein pH-Wert von 6,5 eingestellt, wobei der entstandene Morioazofarbstoff völlig in Lösung geht. Nachdem 19g Natriumkarbpnat und 210 g Eis zugegeben worden sind, läuft eine aus 28g 4,4'-Diaminodiphenylamin-2-su'fonsäure, 400ml Wasser, 200g Eis, 40ml 32%iger Salzsäure und 13,8g Natriumnitrit bei 10°C hergestellte Bisdiazoniumverbindung innerhalb von 30 Minuten ein. Nach spätestens 30 Minuten ist kein Monoazofarbstoff mehr nachweisbar. Die Temperatur beträgt 100C, der pH-Wert 8. Dann werden zunächst 11g Phenol und danach 15 ml 30%ige Natronlauge zugegeben. Die Temperatur boträgt 1O0C. Nach 2 Stunden wird auf 200C angewärmt und über Nacht gerührt, mit 210g Natriumchlorid und 50ml 32%iger Salzsäure gelallt, isoliert und bei 100°C getrocknet. Der Farbstoff färbt Chromleder in blaustichigem Grünton.
Eine aus 11 g 4-Nitro-i-aminobenzol, 170 ml Wasser, 90g Eis, 21 ml 32%iger Salzsäure und 5,5g Natriumnitrit bei 5°C hergestellte Diazoverbindung läuft innerhalb von 15 Minuten in eine aus 25,45g i-Amino-e-hydroxynaphthalin-S.e-disulfosäure, 200ml Wasser, 40g Eis und 15ml 32%iger Salzsäure bestehende Anschlämmung ein und rührt über Nacht. Nach Zugabe von Natriumkarbonatlösung bis zum pH-Wert von 6,5 geht die Kupplung quantitativ in Lösung. Diese Kupplungslösung läuft dann zu einer analog dem Beispiel 1 hergestellten Bisdiazoniumverbindung von 28g 4,4'-Diaminodiphenylamin-2-sulfonsäure. Anschließend wird der pH-Wert innerhalb von 60 Minuten durch Zulauf von Natriumcarbonatlösung auf 6,5-6,8 gebracht. Man läßt anschließend noch 30 Minuten bei 100C nachrühren und bringt dann zunächst 1,8g Phenol ein. Nach Fertigstellung der einseitigen Kupplung werden 18g Acetessiganilid, gelöst in 120ml Wasser und 15ml 30%iger Natronlauge, zugegeben. Der Ansatz rührt über Nacht, wobei die Temperatur von 1O0C auf etwa 2O0C ansteigt. Durch Zugabo von 200g Steinsalz und 50 ml 32%iger Salzsäure wird der Farbstoff gefällt und kann danach isoliert und getrocknet werden
Der so hergestellte Farbstoff färbt Chromleder in klaren gelbstichigen Grünton.
Claims (1)
- Patentanspruch:Neue Azofarbstoffgemische, gekennzeichnet dadurch, daß sie aus Trisazofarbstoffen der FormelHJT OH(II) O3N-ZqA-N= N-und Disazofarbstoffen der Formel( III) K-Ii=N- (q\ -NH--N=N--NH-
Priority Applications (1)
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|---|---|---|---|
| DD32175488A DD283892A7 (de) | 1988-11-14 | 1988-11-14 | Verfahren zur herstellung neuer azofarbstoffgemische |
Applications Claiming Priority (1)
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| DD283892A7 true DD283892A7 (de) | 1990-10-31 |
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| DD (1) | DD283892A7 (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112500719A (zh) * | 2020-11-24 | 2021-03-16 | 上海贝通色彩科技有限公司 | 一种黑色染料组合物及其制备方法 |
-
1988
- 1988-11-14 DD DD32175488A patent/DD283892A7/de not_active IP Right Cessation
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