DD283910A5 - Herbizide und pflanzenwachstumsregulierende mittel - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft herbizide und pflanzenwachstumsregulierende Mittel, die als Wirkstoffe substituierte Sulfonyldiamide der Formel (I) oder deren Salze neben inerten Traegerstoffen enthalten, worin R1, R2, R3, R4, R5 und X die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, sowie Verfahren zur Herstellung der Wirkstoffe, die wertvolle herbizide oder pflanzenwachstumsregulierende Eigenschaften besitzen. Formel (I){Herbizide; Pflanzenwachstumsregulatoren; Wirkstoff-substituierte Sulfonyldiamide}
Description
Herbisside und pflanzenwachst Limaregulierende Mittel sowie Verfahren zur Herstellung substituierter Sulfonyldiamide
Die vorliegende Erfindung findet in der Landwirtschaft als selektives Unkrautbekämpfungsmittel in Getreidekulturen sowie als Wachstumeregulator für Nutzpflanzen Anwendung,
Es ist bekannt, daß heterocyclisch substituierte N-SuIfonaniidosulfonylharnstoffe herbizide und pflanzenwachsturasreguüerende Eigenschaften aufweisen (EP-A-131 258 oder US-A-4601747)«
Die Wirkungen dieser Verbindungen aind jedoch nicht immer befriedigende
Ziel der Erfindung;
Durch die Erfindung werden neue, besser wirksame Herbizide für die selektive Unkrautbekämpfung in Getreidekulturen sowie Wachstumsregulatoren für Nutzpflanzen bereitgestellte
Darlegung des Wesens der Erfindung
Der vorliegenden Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, herbizide und pflanzenwachstumsreguÜerende Mittel mit verbesserter Wirksamkeit zur Verfügung zu stellen.
Es wurden nun neue heterocyclische N-Sulfonyldiamidosulfonamide gefunden, die als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren besonders geeignet sindo
-1a-
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind herbizide und pflanzenwachatumareguüerende Mittel, die ala Wirkstoffe Verbindungen der Formel (1) oder deren Salze enthalten,
N-SO9-N-SO9NHG-N-R5 (I)
R und R unabhängig voneinander H, (G1-Gg (Gn-Co)Alkenyl, (G2-G )Alkinyl, wobei dieae Reste gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Halogen oder ein- oder zweifach durch (G-^-C.)Alkoxy oder (C1-C,)Alkylthio substituiert sein können, (C-L-CjAlkoxycarbo/iyltC-L-C^alkyl, Phenyl, das unaubstituiert oder ein- oder mehrfach durch (C1-C4)AIlCyI, (G1-G4)AIkOXy, (G1-C4)Alkylthio, (C1-G4)Alkylsulfinyl, (G1-G4)Alkylaulfonyl, wobei die vorgenannten Res be im Alkyl teil mehrfach durch Halogen oder ein- oder zweifach durch (C1-G4)AIkOXy substituiert
sein können, ^^-C^-Alkoxy)carbonyl, Halogen oder NO2, substituiert ist, oder R^ und R^ zusammen mit dem sie verknüpfenden N-Atom einen heterocyclischen Ring der Formel
-N Y
wobei a = unabhängig voneinander eine ganze Zahl von 1 bis 3, bedeutet,
R3 H, (Ci-C12)Alkyl, (C2-Ce)Alkenyl, (C2-C8)Alkinyl, wobei diese Reste ein- oder mehrfach durch Halogen oder ein- oder zweifach durch (Ci-C4)Alkoxy oder (Ci-C4)Alkylthi.o substituiert sein können, (Ci-C4-Alkoxy)carbonyl(Ci-Cßjalkyl, -(CH2)bphenvl/ wobei b = eine ganze Zahl von bis 2 bedeutet und der Phenylrest unsubstituiert oder ein- oder mehrfach durch (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Alkoxy, (Ci-C4)Alkylthio, (Ci-C4)Alkylsulfonyl, wobei die vorgenannten Reste im Alkylteil ein- oder mehrfach durch Halogen substituiert sein können, durch (Ci-C4)Alkoxycarbonyl, Halogen oder NO2 substituiert ist, oder R^ und R3 zusammen eine (C2-C4)Alkylenkette,
r4 H, (Ci-C6)Alkyl, (C2-C8)Alkenyl, (C2-C8)Alkinyl oder -C4)Alkoxy,
einen Rest der Formel
2 8 39 1 C
-CH2
RB
RIO
E CH oder N, G CH2 oder O,
r6 unabhängig voneinander H, Halogen, (C1-Cg)Alkyl, (C1-Cg)AIkOXy oder (C]--Cg)Alkylthio, wobei die vorgenannten Reste im Alkylteil ein- oder mehrfach durch Halogen oder ein- oder zweifach durch (Ci-C4)Alkoxy oder (C1-C4)Alkylthio substituiert sein können; einen Rest N(R1:L)2/ (C3-C6)Cycloalkyl, -OCHR7COOR11, (C2-C5)Alkenyl, (C2-C4)Alkinyl, (C3~C5)Alkenyloxy oder
(C3-C5)Alkinyloxy,
R7 H oder (C1-C4)Alkyx,
, (Ci-C4)Alkoxy
R8 (C1-C4)AIkYl, -CHF2 oder -CH2CF3,
R9 unabhängig voneinander H, (Ci oder Halogen,
R10 H, (C1-C4)AIkYl, -CHF2 oder -CH2CF3,
R11 unabhängig voneinander H, (C1-C4)AIkYl, (C2-C4)Alkenyl oder (C3-C4)Alkinyl,
R12 H, (Ci-C4)Alkyl, (C1-C4-Alkoxy)carbonyl, (Ci-C4)AIkOXymethyl,
X O oder S und
Y 0, L, CH2, NH oder N(Ci-C4)Alkyl bedeuten.
Die Verbindungen der Formel I können Salze bilden, bei denen der Wasserstoff der -CO2-NH-Gruppe durch ein für die Landwirtschaft geeignetes Kation ersetzt wird. Diese Salze sind im allgemeinen Metall-, insbesondere Alkali-, oder Erdalkali-, (gegebenenfalls alkylierte) Ammonium- oder organische Aminsalze. Sie werden vorzugsweise in inerten Lösungsmitteln wie z.B. Wasser, Methanol oder Aceton bei Temperaturen von 0-100 0C aus den Verbindungen der Formel I hergestellt. Geeignete Basen zur Herstellung der erfindungsgemäßen Salze sind beispielsweise Alkalicarbonate, wie Kaliumcarbonat, Alkali- und Erdalkalihydroxide, Ammoniak oder Ethanolamin.
Bevorzugte Verbindungen der Formel I sind solche, bei denen R^ und r2 = unabhängig voneinander H, (Ci-C4)Alkyl oder R^ und r2 zusammen einen heterocyclischen Ring der Formel
-N ν
R3 H, (Ci-C6)AIkVl oder (C2-C4)Alkenyl,
R4 H, (Ci-C4)Alkyl oder Allyl,
^ einen Rest der Formel
-5-
ormel 6
R unabhängig voneinander Halogen, (C1-G4)AIkJiI oder
14 (C1-G.)Alkoxy, die beide halogeniert sein können,
E GH oder N,
Y 0 und
a eine ganze Zahl von 1 bis 3 bedeuten,,
Halogen bedeutet insbesondere F, Cl oder Br. Halogeniertes (C1-G4)AIlCyI oder halogeniertes (G1-C4)AIkOXy bedeuten insbesondere CF3, -GH2CH2Cl, -CH CH2Br, -CH2CH2CH2Cl, -CF2CF2H, -CF2CFClH, -CH2GHFCF3,2-OCHF2, OCF3, OCH2GF3, -OCH2CH2Gl0
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze, dadurch gekennzeichnet, daß
(a) eine Verbindung der Formel (II) R1
^N-SO0-N-SOyN-C=O (II),
2 ' } R^ R^
wobei R , R2, B? die für Formel I angegebene Bedeutung außer H besitzen, mit einer Verbindung der Formel (III)
H-N-R"1
(III) R4
umsetzt, oder
-6-(b) eine Verbindung der Formel (IV)
N-SO0-N-SO9-NH0 (IV)
R2 r3
12 3 wobei R , R , R^ die fUr Formel I angegebene Bedeutung
.besitzen, mit einem (Thio)-Carbamat der Formel (V) X
R1 ^-O-C-N-R5 (V),
13 wobei R= (C1-Cg)AIiCyI, (G1-G4)Halogenallcyl oder Phenyl, das unsubstituiert oder ein- oder mehrfach durch Halogen, (G1-G4)AIlCyI oder NOp substituiert ist, umsetzt, oder
(c) eine Verbindung der Formel (VI)
^N-SOgNH (VI)
R2 3
wobei R , R , R^ die für Formel I angegebene Bedeutung besitzen, mit einem Chlorsulfonylharnstoff der Formel (VII)
GISO2-NHCON-R5 (VIL)
wobei R^ und R5 die für Formel I angegebene Bedeutung besitzen, umsetzt, und die unter a), b) oder c) erhaltenen Verbindungen gegebenenfalls in ihre Salze überführte
-Ί-Verfahrensvariante a)
Die Umsetzung der Verbinduoean (II) und (III) erfolgt vorzugsweise i.n inerten aprotischen Lösungsmitteln, wie Z0 B, Acetonitril, Dichlormethan, Toluol, Tetrahydrofuran oder Dioxan bei Temperaturen zwischen 0 0C und der Siedetemperatur des Lösungsmittels.
Die Sulfondiamidoiulfonyliso(thio)cyanate der Formel (II) sind neu und lassen für X=O aich durch Umsetzung von Chlorsulfonylisocyanat (VIII) mit Sulfonyldiamiden der
1 ? 3 Formel (VI) wobei R , R% R die oben angegebene Bedeutung außer Wasserstoff haben in Analogie zu der literaturbekannten Umsetzung von Chlorsulfonylisocyanat mit sekundären Sulfonamiden herstellen (DE-A 2 257 240 oder US-A- 3 931 277).
N-SO0-W-H GlSO9NGO
(VI) (VIII)
Die Sulfonyldiamide der Formel (VI) sind bekannt oder lassen sich nach im Prinzip beicannten Verfahren herstellen, s. z. B. Arch» Pharm. 314, 51 (1980), Anno Ghem. 729, 40 (1969), Jo Amero Chemo Soc. 66, 1242 (1944), Ghem. Ber0 111, 1915 (1978),
Die Ausgangsstoffe der Formel (III) sind bekannt oder lassen sich nach im Prinzip bekannten Verfahren herstellen, z. B0 durch Cyclisierung entsprechender Guanidinderivate nit entsprechend substituierten 1,3-Diketonen, s. z. B. "The Chemistry of Heterocyclic Compounds", VoI0 XVl (1962) and Supplement I (1970), oüer durch Derivatisieruag von Cyanurchlorid, s. Z0 B0 "The Chemistry of Heterocyclic Compounds", L. Rapaport:""s-Triazines and Derivatives" (1959)o "
-8-VerfahrsnaVariante b)
Die Umsetzung der Verbindung (IV) mit den heterocyclischen Carbamaten der Formel (V) wird vorzugsv.eise in Gegenwart von tertiären organischen Basen wie z. B. 1,8-Diazabicyclo-5,4,O»undec-7-en (DBU) in inerten Löaungainibteln wie Acetonitril oder Dioxan bei Temperaturen zwiachen 20 0C und der·Siedetemperatur dea Lösungsmittels durchgeführt (analog EP-A 44 807)
Die hierfür benötigten Sulfonamide der Formel (IV) aind neu und laaaen sich durch Reaktion der üulfondiamide der Formel (VI), wobei R , R2 und R^ die für Formel I genannte Bedeutung besitzen, mit Amidoaulfochlorid (GlSOpNH2 herstellen«.
Die Reaktion wird in Analogie zu der bekannten Umsetzung von Amidosulfochlorid mit Phenolen durchgeführt, wobei anstelle dea Phenols das Sulfondiamid (VI) unter aonsto gleichen Reaktionabedingungen eingeaetzt werden kann so J0 Chem. Soc. Perle in I, 678 (1982), Phoaphorus and Sulfur Vol. 20, 371 (1984).
Die Carbamate der Formel (V) aind literaturbekannt oder werden nach bekannten Verfahren hergestellt (EP-A 70 804)0
Verfahrensvariante c)
Die Umsetzung der Verbindungen (VI) und (VII) erfolgt vorzugsweise in inerten aprotischen Lösungamitteln, wie ζ,, B. Acetonitril, Dichlormethan, Toluol, Tetrahydrofuran oder Dioxan bei Temperaturen zwischen -78 0G und der Siedetemperatur dea Löaungsmittelse
Die Ghloraulfonylharnstoffe der Formel (VII) sind bekannt oder lassen sich nach im Prinzip bekannten Verfahren herstellen (s0 z.B. EP-A 39 239)o
Die erfindungsgemäßen Verbindungen weisen eine ausgezeichnete herbizide Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum wirtschaftlich wichtiger mono- und dikotyler Schadpflanzen auf. Auch schwer bekämpfbare perennierende Unkräuter, die aus Rhizomen, Wurzelstöckchen oder anderen Dauerorganen austreiben, werden durch die Wirkstoffe gut erfaßt. Dabei ist es gleichgültig, ob die Substanzen im Vorsaat-, Vorauflauf- oder Nachauflaufverfahren ausgebracht werden. Im Einzelnen seien beispielhaft einige Vertreter der mono- und dlkotylen Unkrautflora genannt, die durch die erfindungsgemäßen Verbindungen kontrolliert werden können, ohne daß durch die Nennung eine Beschränkung auf bestimmte Arten erfolgen soll.
Auf der Seite der monokotylen Unkrautarten werden z.B. Avena, Lolium, Alopecurus, Phalaris, Echinochloa, Digitaria, Setaria etc. sowie Cyperusarten aus der annuellen Gruppe und auf selten der perennierenden Spezies Agropyron, Cynodon, Imperata sowie Sorghum etc. und auch ausdauernde Cyperusarten gut erfaßt. Bei dikotylen Unkrautarten erstreckt sich das WirkungsSpektrum auf Galium, Viola, Veronica, Lamium, Stellaria, Amaranthus, Sinapis, Ipomoea, Matricaria, Abutilon, Sida etc. auf der annuellen Seite sowie Convolvulus, Cirsium, Rumex, Artemisia etc. bei den perennierenden Unkräutern.
Unter den spezifischen Kulturbedingungen im Reis vorkommende Unkräuter wie z.B. Sagittaria, Alisma, Eleocharis, Scirpus, Cyperus etc. werden von den erfindungsgemäßen Wirkstoffen ebenfalls hervorragend bekämpft.
Werden die erfindungsgemäßen Verbindungen vor dem Keimen auf die Erdoberfläche appliziert, so wird entweder das Auflaufen der Unkrautkeimlinge vollständig verhindert, oder die Unkräuter wachsen bis zum Keimblattstadium heran,
stellen jedoch dann ihr Wachstum ein und sterben schließlich nach Ablauf von drei bis vier Wochen vollkommen ab.
Bei Applikation der Wirkstoffe auf die grünen Pflanzenteile im Nachauflaufverfahren tritt ebenfalls sehr rasch nach der Behandlung ein drastischer Wachstumsstop ein, und die Unkrautpflanzen bleiben in dem zum Applikationszeitpunkt vorhandenen Wuchsstadium stehen oder sterben nach einer gewissen Zeit mehr oder weniger schnell ab, so daß auf diese Weise eine für die Kulturpflanzen schädliche Unkrsutkonkurrenz sehr früh und nachhaltig durch den Einsatz der neuen erfindungsgemäßen Mittel beseitigt werden kann.
Obgleich die erfindungsgemäßen Verbindungen eine ausgezeichnete herbizido Aktivität gegenüber mono- und dikotylen Unkräutern aufweisen, werden Kulturpflanzen wirtschaftlich bedeutender Kulturen wie z.B. Weizen, Gerste, Roggen, Reis, Mais, Zuckerrübe, Baumwolle und Soja nur unwesentlich oder gar nicht geschädigt. Die vorliegenden Verbindungen eignen sich aus diesen Gründen sehr gut zur selektiven Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in landwirtschaftlichen Nutzpflanzungen.
Darüber hinaus weisen die erfindungsgemäßen Verbindungen wachstumsregulatorische Eigenschaften bei Kulturpflanzen auf. Sit! greifen regulierend in den pflanzeneigenen Stoffwechsel ein und können damit zur Ernteerleichterung wie z.B. durch Auslösen von Desikkation, Abszission und Wuchsstauchung eingesetzt werden. Des weiteren eignen sie sich auch zur generellen Steuerung und Hemmung von unerwünschtem vegetativen Wachstum, ohne dabei die Pflanzen abzutöten. Eine Hemmung des vegetativen Wachstums spielt bei vielen mono- und dikotylen Kulturen eine große Rolle, da das Lagern hierdurch verringert oder völlig verhindert werden kann.
Die erfindungsgemäßen Mittel können als Spritzpulver, emulgierbare Konzentrate, Emulsionen, versprühbara Lösungen, Stäubemittel, Beizmittel, Dispersionen, Granulate oder Mikrogranulate in den üblichen Zubereitungen angewendet werden. Der Wirkstoffgehalt, kann in einem weiten Bereich variieren und beträgt in der Regel 2 bis 95 Gew.%, wobei optimale Gehalte von der Art der Formulierung abhängen.
Spritzpulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff außer gegebenenfalls einem Verdünnungs- oder Inertstoff noch Netzmittel, z.B. polyoxethyiierte Alkylphenole, polyoxethylierte Fettalkohole, Alkyl- oder Alkylphenylsulfonate und Dispergiermittel, z.B. ligninsulfonsaures Natrium, 2,2l-dinaphthylmethan-6,6'-disulfonsaures Natrium, dibutylnaphthalinsulfonsaures Natrium oder auch oleoylmethyitaurinsaures Natrium enthalten. Die Herstellung erfolgt in üblicher Weise, z.B. durch Mahlen und Vermischen der Komponenten.
Emulgierbare Konzentrate können z.B. durch Auflösen des Wirkstoffes in einem inerten organischen Lösungsmittel, z.B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten oder Kohlenwasserstoffen unter Zusatz von einem oder mehreren Emulgatoren hergestellt werden. Bei flüssigen Wirkstoffen kann der Lösungsmittelanteil auch ganz oder teilweise entfallen. Als Emulgatoren können beispielsweise verwendet werden: Alkylarylsulfonsaure Calciumsalze wie Ca-dodecylbenzolsulfonat oder nichtionische Emulgatoren wie Fettsäurepolyglykolester, Alkyl-arylpolyglykolether, Fettalkoholpolyglykolether, Propylenoxid-Ethylenoxid-Kondensationsprodukte, Fettalkohol-Propylenoxid-Ethylenoxid-Kondensationsprodukte, Alkylpolyglykolether, Sorbitanfettsäureester, Polyoxethylensorbitanfettsäureester oder Polyoxethylensorbitester.
-12-
Stäubemittel ^nnn man durch Vermählen dea Wirkstoffes mit feinverteilten, festen Stoffen z. B0 Talkum, natürlichen Tonen wie Kaolin, Bentonit, Pyrophillit oder Diatomeenerde erhalten.
Granulate können entweder durch VerdUsen dea Wirkstoffea auf adaorptionafähiges, granuliertes Inertmaierial hergestellt werden oder durch aufbringen von Wirkstoffkonzentraten mittels Bindemitteln, z, B0 Polyvinylalkohol, polyacrylaaurem Natrium oder auch Mineralölen auf die Oberfläche von Trägeratoffen wie Sand, Kaolinite oder von granuliertem Inertraaterial. Auch können geeignete Wirkstoffe in der fur die Herateilung von DUngeraittelgranulaten üblichen Weise, gewunschtenfalla in Mischung mit Düngemitteln, granuliert werden,,.
In Spritzpulvern beträgt die Wirkatoffkonzentration zo B0 etwa 10 bia 90 Gew.~%, der Rest zu 100 Gew< >-% besteht aus üblichen Formulierungsbestandteileno Bei emulgierbaren Konzentraten kann die Wirkstoffkonzentrat ion etwa 5 bis GeWo-% betragen0 Staubförmige Formulierungen enthalten meistens 5 bis 20 Gewo-%, versprühbare Lösungen etwa 2 bia 20 Gew.-%o Bei Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt zum Teil davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest vorliegt und welche Granulierhilfsmittel, Füllstoffe usw0 verwendet werden0
Daneben enthalten die genannten Wirkstoffformulierungen gegebenenfalls die jeweils üblichen Haft-, Netz-, Dispergier-, Emulgier-, Penetrations-, Lösungsmittel, Fülloder Trägerstoffeo
Diese oben genannten Formuüerungatypen werden beispielsweise beschrieben in:
Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, Co Hauser Verlag München, 4o AufI0 1986} van Falkenberg,
-13-
"Pesticide Formulations", Marcel Dekker N.Y., 2nd Ede 1972-73; K0 Martens, "Spray Drying Handbook", 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London«,
Die für diese Formulierungen zu verwendenden Formulierungshilfsmittel (Inertmaterialien, Emulgatoren Netzmittel, Tenside, Lösungsmittel etc.) sind beispielsweise in Marschen, "Solvents Guide", 2nd Ed0, Interscience, N0 Y0195O| McGutcheon's, "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ0 Oorpo, Ridgewood N0J0 j Sisley and V/ood oder "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem0 Publ. Go. Inco, N. Y0 1964 beschrieben,,
Zur Anwendung werden die in handelsüblicher Form vorliegenden Konzentrate gegebenenfalls in üblicher Weise verdünnt, z. B. bei Spritzpulvern, emulgierbaren Konzentraten, Dispersionen und teilweise auch bei Mikrogranulaten mittels Wasser, Staubfcrtnige und granulierte Zubereitungen sowie versprühbare Lösungen werden vor der Anwendung üblicherweise nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt.
Mit den äußeren Bedingungen wie Temperatur, Feuchtigkeit Uo a. variiert die erforderliche Aufwandmenge0 Sie kann innerhalb v/eiter Grenzen schwanken, z0 B0 zwischen 0,005 und 10,0 kg/ha oder mehr Aktivsubstanz, vorzugsweise liegt sie jedo' \ zwischen 0,01 und 5 kg/hao
Auch Mischungen oder Mischformulierungen mit anderen Wirkstoffen, wie zo B0 Insektiziden, Akariziden, Herbiziden, Düngemittel, Wachstumsregulatoren oder Fungiziden sind gegebenenfalls mögÜcho
Die Erfindung wird durch nachstehende Beispiele näher erläutert ο
14
Formulierungsbeispiele
A. Ein Stäubemittel wird erhalten, indem man 10 Gewichtsteile Wirkstoff und 90 Gewichtsteile Talkum oder Inertstoff mischt und in einer Schlagmühle zerkleinert.
B. Ein in Wasser leicht dispergierbares, benetzbares Pulver wird erhalten, indem man 25 Gewichtsteile Wirkstoff, 64 Gewichtsteile kaolinhaltigen Quarz als Inertstoff, 10 Gewichtsteile ligninsulfonsaures Kalium und 1 Gewichtsteil oleoylmethyltaurinsaures Natrium alti Netz- und Dispergiermittel mischt und in einer Stiftmühle mahlt.
C. Ein in Wasser leicht dispergierbares Dispersionskonzentrat wird erhalten, indem man 20 Gewichtsteile Wirkstoff mit 6 Gewichtsteilen Alkylphenolpolyglykolether (»Triton X 207), 3 Gewichtsteilen Isotridecanolpolyglykolether (8 EO) und 71 Gewichtsteilen paraffinischem Mineralöl (Siedebereich z.B. ca. 255 bis über 377 0C) mischt und in einer Reibkugelmühle auf eine Feinheit von unter 5 Mikron vermahlt.
D. Ein emulgierbares Konzentrat wird erhalten aus 15 Gewichtsteilen Wirkstoff, 75 Gewichtsteilen Cyclohexanon als Lösungsmittel und 10 Gewichtsteilen oxethyliertes Nony!phenol (10 EO) als Emulgator.
-15-
Beiapiel 1
N-^(4,6-Dimethoxy-pyriraidin-2-yl)atninocarbonylj-.N'-(dimethylaininoaulfonyl)methyla(ninoaulfonamid
a) N,N,Nf-Trimethylaulfonyldiamido-N'-aulfonyliaocyanat
2"8 g (0,20 Mol) Chloraulfonyliaocyanat werden in 300 ml aba„ Chlorbenzol gelöst und bei 0 0C mit 25,6 g (0,185 Mol) Ν,Ν,Ν'-Trimethylaulfonyldiamid (hergestellt nach Arch«, Pharmo 314, 51 (1980) - gelöst in 100 ml Chlorbenzol tropfenweiae versetzt. Man rührt 1 Std, bei 0 0C und erhitzt daa Reaktionagemisch unter !Durchlesen von Stickstoff ca, 2 Std. auf Rückflußtemperatur, Nacl dem Abkühlen auf Raumtemperatur wird von üngelöatem dekantiert und daa Reaktionagemiach unter Destillation im Vakuum eingeengt« Nach Dünnschichtdeat illation bei 105 °C/0,2 mbar erhält man ein farbloaea Öl, welchea ohne weitere Reinigung in der nächsten Stufe eingesetzt wirdo
b) N-{\4,6~Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)aminocarbonylJ -N1-(dimethylaminosulfonyl)mcthylaminoaulfonamid
3,26 g (0,021 Mol) 2-Amino~4,6-dimethoxy-pyrimidin werden in 80 ml abao Dichlormethan gelbat und bei 0 0C mit 5,10 g (0,021 Mol) Ν,Ν,Ν'-Trimethylsulfonyldiamido-N·- sulfonylisocyanat - gelöat in 20 ml Dichlormethan versetzt. Man rührt 1 Std, bei 0 0C, 18 h bei Raumtemperatur und 2 Std. bei 40 0C, Nach dem Abkühlen wird das Reaictionsgemisch zweimal mit 0,5 N Salzsäure und anschließend mit geaäbtigter Kochsalzlöaung gewaachen0 Nach dem Ausfällen mit n-Heptan wird daa Rohprodukt aua CH2Cl„/n-Hepten umkristallisierto Man erhält 6,2 g (74,2 jb d, Th,) an N- [(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)aminocarbonyl]-N1-(dimethylamino- £>ulfonyl)methylarninoaulfonamid von Schmp, 140-142 0C0
-16-Beiapiel 2
N-t(4,6-Ditnethylpyritnidln-2-yl)atninocarbonylJ-Wl-(dimethylarainosulfonyl)tnethylaminosulfonatnid
2,41 g (0,017 Mol) Chlorsulfonylisocyanat werden in 80 ml abs« Acetonitril gelöst und bei -40 0C mit 2,1 g (0,017 Mol) 2-Amino-4,6-dimethylpyrimidin versetzt. Man läßt daa Reaktionagemiach in ca. 1 Std0 auf 0 0C erwärmen und tropft anschließend bei -40 0C 2,35 g (0,017 Mol) ii,N,N»-Trimethylaulfondiamid hinzu,, Nach Zugabe von 2,4 ml (0,017 Mol) Triethylamin - gelöst in 20 ml Acetonitril läßt man die Suapenaion in ca„ 4 Std. auf Raumtemperatur erwärmen. Wach 18 Std. Rühren bei 20 0G wird daa Gemisch im Vakuum eingeengt, in Dichlormethan aufgenommen, je zweimal mit 0,5 N Salzsäure und gesättigter Kochsalzlösung gewaschen, über Na2SO getrocknet und die Dichlormethanlösung eingeengte Durch Zugabe von n-Heptan wird das Rohprodukt ausgefällt und aus Dichlormethan/n-Heptan umkristallisiert. Man erhälx 4,76 g (76,5 % d. Th0) an N-f(4,6-Dimethylpyrimidin-2-yl)aminocarbonyl(-
ίί· (dimethylaminoaulfonyl)methylaminosulfonamid vom Schmpo 137-139 °0o
Analog zu den in obigen Beispielen beschriebenen Verfahrensweisen lassen sich die Verbindungen der nachfolgenden Tabelle 1 herst eilen«,
17
R 3
Bsp. R1 R2
Ip
.Cc]
| 3 | • H | CH3 | CH3 | H | CH | CH3 | CH3 |
| 4 | H | CH3 | CH3 | H | CH | OCH3 | CH3 |
| 5 | H | CH3 | CH3 | H | CH | OCH3 | OCH3 |
| 6 | H | CH3 | CH3 | H | CH | OCH3 | Cl |
| 7 | H | CH3 | CH3 | CH3 | CH | OCH3 | OCH3 |
| 8 | H | CH3 | CH3 | H | N | OCH3 | CH3 |
| 9 | H | CH3 | CH3 | CH3 | N | OCH3 | CH3 |
| IO | H | CH3 | CH3 | H | N | OCH3 | OCH3 |
| 11 | H | CH3 | CH3 | H | N | OCH3 | NHCH3 |
| 12 | H | CH3 | CH3 | H | CH | OCH3 | OCH2CF3 |
| 13 | H | CH3 | CH3 | H | N | OCH3 | OCH2CF3 |
| 14 | H | CH3 | CH3 | H | CH | OCHF2 | CH3 |
| 15 | H | CH3 | CH3 | H | CH | OCHF2 | OCHF2 |
| 16 | H | CH3 | CH3 | H | N | OC2H5 | NHCH3 |
| 17 | H | CH3 | CH3 | H | N | OCH3 | N(CH3J2 |
84-£8
18 Fortsetzung von Tabelle 1
Bsp. R1 R2 R3 R4
Fp.
| 18 | H | H | CH3 | H | CH | OCH3 | OCH3 | 182-183 | 2 | 69-70° | °C |
| 19 | H | H | H | H | CH | OCH3 | OCH3 | 162-164 | 0C | ||
| 20 | CH3 | CH3 | H | H | CH | OCH3 | OCH3 | 102-104 | °C | ||
| 21 | CH3 | CH3 | CH3 | H | CH | OCH3 | CH3 | 1420C | |||
| 22 | CH3 | CH3 | CH3 | CH3 | CH | OCH3 | OCH3 | ||||
| 23 | CH3 | CH3 | CH3 | H | CH | Cl | OCH3 | ||||
| 24 | CH3 | CH3 | CH3 | H | CH | OCHF2 | OCHF2 | ||||
| 25 | CH3 | CH3 | CH3 | H | CH | Cl | CH3 | ||||
| 26 | CH3 | CH3 | CH3 | H | CH | OCH3 | NHCH3 | ||||
| 27 | CH3 | CH3 | CH3 | H | CH | OCH3 | N(CH3) | ||||
| 23 | CH3 | CH3 | CH3 | H | CH | OC2H5 | OCH3 | ||||
| 29 | CH3 | CH3 | CH3 | H | CH | OCH3 | SCH3 | ||||
| 30 | CH3 | CH3 | CH3 | H | N | CH3 | CH3 | ||||
| 31 | CH3 | CH3 | CH3 | H | N | OCH3 | 9H3 | C | |||
| 32 | CH3 | CH3 | CH3 | H | N | OCH3 | OCH3 | ||||
| 33 | CH3 | CH3 | Cl'3 | CH3 | N | OCH3 | CH3 | ||||
| 34 | CH3 | CH3 | CH3 | CH3 | N | OCH3 | OCH3 | ||||
19 Fortsetzung von Tabelle 1
Bsp. R1 R2 R3 R4
| 35 | CH3 | CH3 | CH3 | H | N | OCH3 | -< |
| 36 | CH3 | CH3 | CH3 | H | N | OCH3 | NHCH3 |
| 37 | CH3 | CH3 | CH3 | H | N | OC2H5 | NHCH3 |
| 38 | CH3 | CH3 | CH3 | H | N | OCH3 | NHC2H5 |
| 39 | CH3 | CH3 | CH3 | H | N | CH3 | SCH3 |
| 40 | CH3 | CH3 | CH3 | H | N | OCH3 | N(CH3)2 |
| 41 | CH3 | CH3 | C2H5- | H | CH | CH3 | H |
| 42 | CH3 | CH3 | C2H5 | H | CH | CH3 | CH3 |
| 43 | CH3 | CH3 | C2H5 | H | CH | OCH3 | CH3 |
| 44 | CH3 | CH3 | C2H5 | H | CH | Cl | CH3 |
| 45 | CH3 | CH3 | C2H5 | H | CH | OCH3 | OCH3 14 |
| 46 | CH3 | CH3 | C2H5 | H | CH | Cl | OCH3 |
| 47 | CH3 | CH: | C2H5 | H | CH | OCF2H | OCF2H |
| 48 | CH3 | CH3 | C2H5 | CH3 | CH | OCH3 | OCH3 13 |
| 49 | CH3 | CH3 | C2H5 | H | CH | OCF2H | CH3 |
| 50 | CH3 | CH3 | C2H5 | H | CH | OCH3 | NHCH3 |
| 51 | CH3 | CH3 | O- H5 | H | CH | OCH3 | N(CH3)2 |
20
Bsp. R1 R2 R3 R4 E R6
52 CH3 CH3 C2H5 H N CH3 CH3
53 CH3 CH3 C2H5 H CH OCH3
54 CH3 CH3 C2H5 H N OCH3 CH3
55 " CH3 CH3 C2H5 CH3 N OCH3 CH3
56 CH3 CH3 C2H5 CH3 N OCH3 OCH3
57 CH3 CH3 C2H5 H N OCH3 OCH3
58 CH3 CH3 C2H5 H N OCH3 OCH2CF3
59 CH3 CH3
60 CH3 CH3
61 CH3 CH3
62 CH3 CH3
63 CH3 CH3
64 CH3 CH3
65 CH3 CH3 C3H7(η) Η N "OCH3 CH3
66 CH3 CH3 C3H7(η) CH-; CH OCH3 OCH3 136-1380C
67 CH3 CH3 C3H7(η) CH3 CH OCH3 CH3
68 CH3 CH3 C3H7(n) H N OCH3 OCH3
| C2H5 | H | N | CH3 | OCH |
| C2H5 | H | N | OCH3 | -<1 |
| C3H7(H) | H | CH | CH3 | CH3 |
| C3H7(H) | H | CH | OCH3 | CH3 |
| C3H7(n) | H | CH | OCH3 | OCH3 |
| C3H7(H) | H | CH | Cl | OCH3 |
21 Fortsetzung von Tabelle 1
Bsp. R1 R2 R3 R4
KL·
| CH3 | CH3 | /H3 | It | CH3 | Il | H | CH | CH3 | CH3 | |
| 69 | ti | -CH2-CH | Il | |||||||
| CH3 | CH3 | CH3 | Il | CH3 | It | H | CH | OCH3 | CH3 | |
| 70 | CH3 | CH3 | Il | H | CH | OCH3 | OCH3 | |||
| 71 | CH3 | CH3 | Il | CH3 | CH | OCH3 | OCH3 | |||
| 72 | CH3 | CH3 | -C4H9(n) | H | N | OCH3 | CH3 | |||
| 73 | CH3 | CH3 | Il | H | N | OCH3 | OCH3 | |||
| 74 | CH3 | CH3 | Il | H | CH | CH3 | CH3 | |||
| 75 | CH3 | CH3 | Il | H | CH | OCH3 | CH3 | |||
| 76 | CH3 | CH3 | Il | H | CH | Cl | OCH3 | |||
| 77 | CH3 | CH3 | Il | H | CH | OCH3 | OCH3 | |||
| 78 | CH3 | CH3 | Il | CH3 | CH | OCH3 | OCH3 | |||
| 79 | CH3 | CH3 | H | N | OCH3 | CH3 | ||||
| 80 | CH3 | CH3 | H | N | OCH3 | OCH3 | ||||
| 81 | ||||||||||
| CH3 | CH3 | H | CH | CH3 | CH3 | |||||
| 82 | ||||||||||
| CH3 | CH3 | H | CH | OCH3 | OCH3 | |||||
| 83 | CH3 | CH3 | H | N | OCH3 | CH3 | ||||
| 84 | CH3 | CH3 | CH3 | N | OCH3 | OCH3 | ||||
| 85 | ||||||||||
22 Fortsetzung von Tabelle 1
r3 r4 ε R6 R6' Fp,
| 86 | CH3 | CH3 | -(CH2)5CH3 | H | CH | OCH3 | OCH3 |
| 87 | CH3 | CH3 | -C(CH3)3 | H | CH | OCH3 | OCH3 |
| 88 | CH3 | CH3 | -(CH2J9CH3 | H | CH | OCH3 | OCH3 |
| 89 | CH3 | CH3 | -(CH2)IiCH3 | H | CH | OCH3 | Cl |
| 90 | CH3 | CH3 | - CH2CH=CH2 | H | CH | OCH3 | OCH3 |
| 91 | CH3 | CH3 | -CH2CSCH | H | CH | OCH3 | OCH3 |
| 92 | CH3 | CH3 | -CH2CH=CH CH3 | H | CH | OCH3 | OCH3 |
| 93 | CH3 | CH3 | -CH2CH2Cl | H | CH | OCH3. | OCH3 |
| 94 | CH3 | CH3 | -CH2CH2OCH3 | H | CH | OCH3 | OCH3 |
| 95 | CH3 | CH3 | -CH2CH2SCH3 | H | CH | OCH3 . | OCH3 |
| 96 | CH3 | CH3 | -CH2CH2SC2H5 | H | CH | OCH3 | OCH3 |
| 97 | CH3 | CH3 | -CH2COOCH3 | H | CH | OCH3 | OCH3 |
| 98 | CH3 | CH3 | -CH2COOC2H5 | H | CH | OCH3 | OCH3 |
| 99 | CH3 | CH3 | - CHCOOCH3 CH3 | H | CH | OCH3 | OCH3 |
| 100 | CH3 | CH3 | -CH2CH2COOCH3 | H | CH | OCH3 | OCH3 |
| 101 | CH3 | CH3 | -C6H5 | H | CH | OCH3 | CH3 |
| 102 | CH3 | CH3 | -C6H5 | H | CH | OCH3 | OCH3 |
Fortsetzung von Tabelle 1
Bsp. R1 R2 R3 R4 E R 6 R^ Fp.
103 CH3 CH3 -C6H/!-2-Cl H CH 0CH3 OrH3
104 CH3 CH3 -C6H4-2-CF3 H CH OCH3 OCH3
105 CH3 CH3 -C6H4-2-SO2CH3 H CH OCH3 OCH3
106 CH3 CH3 -C6H4-2-COOCH3 H CH OCH3 OCH3
107 CH3 CH3 -C6H4-4-Cl H CH OCH3 OCH3
108 CH3 CH3 Benzyl H CH OCH3 OCH3
CH3 OCH3
111 CH3 -(CH2J2- H CH OCH3 OCH3 140-142
112 CH3 -(CH2J2- H CH OCH3 Cl
113 CH3 -(CH2)2- H N 0CH3 CH3
114 CH3 -(CH2J2- CH3 N OCH3 CH3
115 CH3 -(CH2J2- H N OCH3 OCH3
116 CH3 -(CH2J2- CH3 N " OCH3 OCH3
117 CH3 -(CH2J2- H CH CH3 CH3
118 CH3 -(CH2J2- H CH OCH3 OCH3
119 CH3 -(CH2J2- H N OCH3 CH3
| 109 | CH3 | -(CH2J2- | H | CH | CH3 |
| 110 | CH3 | -(CH2J2- | H | CH | CH3 |
24 Fortsetzung von Tabelle 1
Bsp. Rl r2 r3 r4
125 C2H5 CH3 CH3 H
126 C2H5 CH3 H H
127 C2H5 C2H5 H H
128 C2H5 C2H5 CH3 H
129 C2H5 C2H5 CH3
130 C2H5 C2H5 CH3
131 C2H5 C2H5 CH3
132 C2H5 C2H5 CH3 H
133 C2H5 C2H5 CH3 H
134 C2H5 C2H5 CH3 H
CH OCH3 OCH3 CH OCH3 OCH3 CH OCH3 OCH3 CH CH3
CH3
CH Cl
CH3
OCH3 CH3
OCH3 CH3
Fp.
| 120a | CH3 | -(CH2J4- | H | CH | CH3 | CH3 |
| 120b | CH3 | -(CH2J3- | H | CH | CH3 | CH3 |
| 121a | CH3 | -(CH2J4- | H | CH | OCH3 | OCH3 |
| 121b | CH3 | -(CH2J3- | H | CH | OCH3 | OCH3 |
| 122a | CH3 | -(CH2J4- | H | N | OCH3 | CH3 |
| 122b | CH3 | -(CH2J3- | H | N | OCH3 | CH3 |
| 123 | C2H5 | H CH3 | H | CH | OCH3 | OCH3 |
| 124 | C2H5 | H C2H5 | H | CH | OCH3 | OCH3 |
H CH OCH3 CH3 H CH OCH3 OCH3 116-1180C CH3 CH OCH3 OCH3
13 5 C2H5 C2H5 CH3 CH3 N OCH3
CH3
136 C2H5 C2H5 CH3
OCH3 OCH3
25 Fortsetzung von Tabelle 1
Bsp. R1 R2 R3
137 n-C3H7
138 n-C4Hg
139 11-C5H11
140 n-C6H13
141 n-C8H17
142 CH2=CH-
CH3 CH3 H CH3 CH3 H
CH3
144 CHHCCH2-
CH3
149 C2H5OOCCH- CH3
CH3
150 -C6H5 CH3
151 -C6H5
152 -C6H5
153 -C6H5
CH3 H
CH3 CH3 H CH3 CH3 H CH3 CH3 H
143 CH2=CHCH2- CH3 CH3
147 CH3SCH2CH2- CH3 CH3
148 CH3OOCCH2- CH3 CH3
CH3 CH3
CH3 H
145 ClCH2CH2- CH3 CH3 H
146 CH3OCH2CH2 CH3 CH3 H
CH3
H H
CH3 CH3 H
CH3 CH3 H
CH OCH3 OCH3 CH OCH3 OCH3 CH OCH3 OCH3 CH OCH3
CH OCH3
CH OCH3
CH OCH3
CH CH3 CH CH3
OCH3
CH OCH3 OCH3 CH OCH3 OCH3
OCH3
CH OCH3 OCH3
OCH3
CH OCH3 OCH3
OCH3
CH OCH3 OCH3 CH OCH3 OCH3
CH3 CH3
CH · OCH3 CH3 CH OCH3 OCH3 30-350C
26
Fortsetzung von Tabelle 1 Bsp. R1 R2 R3 R4 E R6
Fp.
154 C6H5-
155 C6H5-
156 C6H5
CH3 CH3
N CH3
CH3 CH3 CH3 N CH3
CH3 CH3 H
157 -C6H4-2-Cl CH3 CH3 H
158 -C6H4-2-COOCH3 CH3 CH3 H l-)9 -(CH2) 4" CH3 H N OCH3 N OCH3
CH OCH3
160 161 162 163 164 165
-(CH2)4-
CH3 CH3
- (CH2)4- -(CH2J4-
- (CH2)5- -(CH2J5
C2H5 H n-C3H7 H CH3 H CH3 H
CH OCH3
CH OCH3
CH OCH3
N OCH3
OCH3 OCH3
OCH3
OCH3
OCH3
CH CH3 CH3 CH OCH3 OCH3 77-80°C CH OCH3 Cl
OCH3 OCH3 OCH3 CH3
166 -(CH2J5- CH3 CH3 N OCH3 OCH3
167 Morpholin-4-yl CH3 H CH CH3 CH3
168 " CH3 H CH OCH3 OCH3
169 " CH3 H CH OCH3 CH3
170 Thiomorpholin-4-yl CH3 H CH OCH3
OCH3
27
Fortsetzung von Tabelle 1
Bsp. R^ R^ r3 r4 ε R6 R6' Fp
Piperazin-1-yl CH3 H CH OCH3 OCH3
" CH3 H N OCH3 CH3
H CH OCH3 DCH3
H N OCH3 CH3
H CH OCH3 OCH3
H CH OCH3 CH3
H CH OCH3 OCH3
H N OCH3 CH3
H CH OCH3 OCH3
H CH CH3 CH3
H CH CH3 CH3
H CH OCH3 OCH3
H CH OCH3 OCH3
H CH ' OCH3 OCH3
H CH CH3 CH3
H CH OCH3 OCH3
CH3 CH OCH3 OCH3
| 173 | 4-Methyl-piperazin- | 11 | O | CH3 |
| 1-yl | ^^. COOCH3 Q- | ^- COOCH3 | ||
| 174 | ^^ COOC2H5 O-cH | SN- | CH3 | |
| 175 | O- CH3 | ^- COOC2H5 | CH3 | |
| 176 | CH2OCH3 | S N- | CH3 | |
| 177 | COOCH3 ό- | CH3 | ||
| ^-- COOC2H5 | ||||
| 178 | CH3 | |||
| ^- COOCH3 | ||||
| 179 | CH3 | |||
| ^- COOC2H5 | ||||
| 180 | S^N- | CH3 | ||
| 181 | ^-- COOCH3 | CH3 | ||
| 182 | C^COOC2H5 V-N- | CH3 | ||
| 5^COOC2H5 | ||||
| 183 | Cn- | CH3 | ||
| 184 | CH3 | |||
| 185 | CH3 | |||
| 186 | CK3 | |||
| 187 | CH„ |
28
Rl
NN- SO2-N- SO2NHCONH- R5 R2' RS
Bsp. R1 R2 r3 RJ> Fp
188 CH3 CH3 CH3 ft
^CH 189 CH3 CH3 C2H5 /1^C
190 CH3 CH3 C2H5
^CH3 ,N-N ^N=4
191 CH3 CH3 CH3
CH3 /H3 ,/W-N
192 CH3 CH3 CH3 Λ N=J
/N-N
OCH3
193 C2H5 C2H5 CH3 "
194 -(CH2)4 CH3 "
195 -(CH2)5 CH3 "
196 CH3 - (CH2)2-
197 CH3 -(CH2)3-
29
Fortsetzung der Tabelle 2
Bsp. R1 R2 R3
R5
N 198 CH3 CH3 CH3 To
OCH3
199 · CH3 CH3 CH3
| CH3 | CH3 | CH3 | Cl | -Nv | |
| 200 | CH3 | QH3 | C2H5 | ||
| OCH3 | O | ||||
| 201 | CH3 | CH3 | CH3 | φ | |
| CH3 | |||||
| 202 | 11 | CH3 | |||
203 CH3 CH3 CH3 >-Nv N
Biologische Beispiele
Die Schädigung der Unkrautpflanzen bzw. die Kulturpflanzenverträglichkeit wurde gemäß einem Schlüssel bonitiert, in dem die Wirksamkeit durch Wertzahlen von 0-5 ausgedrückt ist. Dabei bedeutet:
0 = ohne Wirkung
1 = 0 - 20 % Wirkung bzw. Schaden 2 = 20 - 40 % Wirkung bzw. Schaden
3 = 40 - 60 % Wirkung bzw. Schaden
4 = 60 - 80 % Wirkung bzw. Schaden
5 = 80 - 100 % Wirkung bzw. Schaden
1. Unkrautwirkung im Vorauflauf
Samen bzw. Rhizomstücke von mono- und dikotylen Unkrautpflanzen wurden in Plastiktöpfen in sandiger Lehmerde ausgelegt und mit Erde abgedeckt. Die in Form von benetzbaren Pulvern oder Emulsionskonzentraten formulierten erfindungsgemäßen Verbindungen wurden dann als wäßrige Suspensionen bzw. Emulsionen mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 - 800 l/ha in unterschiedlichen Dosierungen auf die Oberfläche der Abdeckerde appliziert.
Nach der Behandlung wurden die Töpfe im Gewächshaus aufgestellt und unter guten Wachstumsbedingungen für die Unkräuter gehalten. Die optische Bonitur dei ^flanzen- bzw. der Auflaufschaden erfolgte nach dem Auflaufen der Versuchspflanzen nach einer Versuchszei; von 3-4 Wochen im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen. Wie die Boniturwerte in Tabelle ' > zeigen, weisen die erfindungsgamäßen Verbindungen eine gute herbizide VorauflaufWirksamkeit gegen ein breites Spektrum von Ungräsern und Unkräutern auf.
2. Unkrautwirkung im Nachauflauf
Samen bzw. Rhizomstücke von mono- und dikotylen Unkräutern wurden in Plastiktöpfen in sandigem Lehmboden ausgelegt, mit Erde abgedeckt und im Gewächshaus unter guten Wachstumsbedingungen angezogen. Drei Wochen nach der Aussaat wurden die Versuchspflanzen im Dreiblattstadium behandelt.
Die als Spritzpulver bzw. als Emulsionskonzentrate formulierten erfindungsgemäßen Verbindungen wurden in verschiedenen Dosierungen mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 - 800 l/ha auf die grünen Pflanzenteile gesprüht und narh ca. 3 - 4 Wochen Standzeit der Versuchspflanzen im Gewächshaus unter optimalen Wachstumsbedii/wjungen die Wirkung der Präparate optisch im Vergleich zu unbehandelten. Kontrollen bonitiert·.
Die erfindungsgemäßen Mittel weisen auch im Nachauflauf eine gute herbizide Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum wirtschaftlich wichtiger Ungräser und Unkräuter auf (Tabelle 4).
3. Kulturpflanzenverträglichkeit
In weiteren Versuchen im Gewächshaus wurden Samen einer größeren Anzahl von Kulturpflanzen und Unkräutern in sandigem Lehmboden ausgelegt und mit Erde abgedeckt.
Ein Teil der Töpfe wurde sofort wiϊ unter 1. beschrieben behandelt, die übrigen im Gewächshaus aufgestellt, bis die Pflanzen zwei bis drei echte Blätter entwickelt hatten und dann mit den erfindungsgemäßen Substanzen in unterschiedlichen Dosierungen, wie unter 2. beschrieben, besprüht.
-32-
Vier bia fünf Wochen nach der Applikation und Standzeit im Gewächahaua wurde mittels optischer Bonitur festgestellt, daß die erfindungs.jemäßen Verbindungen zweikeimblättrige Kulturen v/ie Z0 B0 Soja, Baumwolle, Rapa, Zuckerrüben und Kartoffeln im Vor- und Nachauflaufverfahren aelbat bei hohen Wirlcatoffdoaierungen unbeschädigt ließen,, Einige Subs-tanzen schonten darüber hinaua auch Gramineen-Kulturen wie z. B0 Gerate, Weizen, Roggen, Sorgum-Hiruen, Mais oder Reis, Die Verbindungen der Formel I weisen somit eine hohe Selektivität bei Anwendung zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in landwirtschaftlichen Kulturen auf0
Tabelle 3: Vorauflaufwirkung der erfindungsgemäßen
| Verbindungen | SIA | 4: Nachlaufwirkung | SIA | herbizide | Wirkung | 5 | 5 | 5 | 5 | LOM | |
| Bspo Nr, | Tosierung | 5 | Dosierung | 5 | GRS | STM | 5 | 5 | |||
| (kg a.io/ha) | 5 | (kg aoio/ha) | 5 | 5 | 5 | 5 | |||||
| 1 | 0,6 | 5 | 0,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |||
| 2 | 0,6 | 5 | 0,6 | 5 | 4 | 4 | 5 | 5 | |||
| 7 | 0,6 | 5 | 0,6 | 5 | 5 | 5 | 4 | 5 | |||
| 20 | 0,6 | 5 | 0,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | ||||
| 21 | 0,6 | 5 | 0,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | ||||
| 22 | 0,6 | 5 | 0,6 | 5 | 5 | ||||||
| 23 | 0,6 | 5 | 0,6 | 5 | Wirkung | 5 | |||||
| 33 | 0,6 | 5 | 5 | STM | 5 | ||||||
| 45 | 0,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | ||||||
| 48 | 0,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | ||||||
| 66 | 0,6 | 4 | 5 | 4 | 4 | ||||||
| 111 | 0,6 | 5 | 4 | 5 | 5 | ||||||
| 130 | 0,6 | 5 | 5 | 5 | 5 | ||||||
| 153 | 0,6 | 5 | 5 | ||||||||
| 160 | 0,6 | 5 | |||||||||
| Tabelle | herbizide | LOM | |||||||||
| Bap» Nr0 | GRS | 5 | |||||||||
| 5 | 5 | ||||||||||
| 1 | 5 | 4 | |||||||||
| 2 | 5 | 5 | |||||||||
| 7 | 5 | 5 | |||||||||
| 20 | 5 | 5 | |||||||||
| 21 | 5 | 5 | |||||||||
| 22 | 5 | ||||||||||
| 23 |
-33-
| spo Nr0 | Dosierung | SIA | herbizide Wirkung | STM ] | jQM |
| (kg a.i./ha) | 5 | GRS | 5 | 5 | |
| 33 | 0,6 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 45 | 0,6 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 48 | 0,6 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 66 | 0,6 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 111 | 0,6 | 4 | 5 | 4 | 4 |
| 130 | 0,6 | 5 | 4 | 5 | 5 |
| 153 | 0,6 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 160 | 0,6 | 5 | |||
Abkürzungen:
SIA a Sinapis alba
CRS = Chrysanthemum segetum
STM = Stellaria media
LoM = LoI ium mult if lor tun
Wuchahemmung an Getreide
In Schalenversuche im Gewächshaus wurden junge Getreidepflanzen (Weizen, Gerate, Roggen) im 3-Blattstadium mit erfindungagemäßen Verbindungen in verschiedenen Wirkstoffkonzentrafcionen (kg/ha) tropfnaß gespritzt«,
Nachdem die unbehandelten Konfcrollpflanzen eine Wuchahöhe von etwa 55 cm erreicht hatten, wurde bei all on Pflanzen dar Zuwacha gemessen und die Wuchshemmung in % des Zuwachses der Konürollpflanzen berechnete Ea wurde außerdem die phytotoxische Wirkung der Verbindungen beobachtet, wobei 100 % den Stillstand dea Wachaturaa und Q. % ein Wachstum entsprechend den unbehandelten Kontrollpflanzen bedeuten,, Es zeigte sich, daß die Verbindungen sehr gute wachstumsregulierende Eigenschaften besitzen«. Die Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle zusammengestellt0
Verbindungen Anwendungs- Wuchshemmung (%) Phytotox« nach BSp0-Nr0 konz, kg/ha Weizen Gerate Roggen Wirkung
0,62
25 18
43 29
keine Schaden
0,62 0,31
19 15
35 29
keine Schaden
Claims (3)
- Patentansprüche1. Herbizide und pflanzenwachstumsregulierende Mittel, dadurch gekennzeichnet, daß sie Verbindungen der Formel I oder deren SalzesN-SO2-N-SO2NHC-N-R5 (I)R2 R3 R4R1 und R2 unabhängig voneinander H, (C^-Cg)Alkyl, (C2-Cg)Alkenyl, (C2-Cg)Alkinyl, wobei diese Reste gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Halogen oder ein- oder zweifach durch (Ci-C4)AIkOXy oder (Ci-C4)Alkylthio substituiert sein können, (C^-C4)Alkoxycarbonyl(C^-C3)alkyl, Phenyl, das unsubstituiert oder ein- oder mehrfach durch (C1-C4)Alkyl, (Ci-C4)AIkOXy, (C1-C4)Alkylthio, (Ci-C4)Alkylsulfinyl, (Ci-C4)Alkylsulfonyl, wobei die vorgenannten Reste im Alkylteil mehrfach durch Halogen oder ein- oder zweifach durch (Ci~C4)Alkoxy substituiert sein können, (Ci-C4-Alkoxy)carbonyl, Halogen oder NO2, substituiert ist, oder R^ und R2 zusammen mit dem sie verknüpfenden N-Atom einen heterocyclischen Ring der Formel-NV^ (CH2)a ywobei a = unabhängig voneinander eine ganze Zahl von 1 bis 3, bedeutet,R3 H, (C1-C12)Alkyl/ (C2-C8)Alkenyl, (C2-C8)Alkinyl, wobei diese Reste ein- oder mehrfach durch Halogen oder ein- oder zweifach durch (C^-C4)Alkoxy oder (Ci-C4)Alkylthio substituiert sein können, (Ci-C4-Alkoxy)carbonyl(Ci-C3)alkyl, - (CH2)^Phenyl, wobei b = eine ganze ZaIi.. von bis 2 bedeutet und der Phenylrest unsubstituiert oder ein- oder mehrfach durch (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Alkoxy, (C1-C4)Alkylthio, (Ci-C4)Alkylsulfonyl, wobei die vorgenannten Reste im Alkylteil ein- oder mehrfach durch Halogen substituiert sein können, durch (C^-C4)Alkoxycarbony1, Halogen oder NO2 substituiert ist, oder R^ und R3 zusammen eine (C2-C4)Alkylenkette,R4 H, (C1-C6)Alkyl, (C2-C8)Alkenyl, (C2-C8)Alkinyl oder -C4)Alkoxy,einen Rest der FormelE CH oder N,
G CH2 oder 0..r6 unabhängig voneinander H, Halogen, (Ci-CßJAlkoxy oder (Ci-C5)Alkylthio, wobei die vorgenannten Reste im Alkylteil ein- oder mehrfach durch Halogen oder ein- oder zweifach durch (Ci~C4)Alkoxy odersubstituiert sein können; einen RestaIkYl, -OCHR7COOR11, (C2-C5)Alkenyl, (C2-C4>Alkinyl, (C3-Cs)Alkenyloxy oder (C3-C5)Alkinyloxy,R7 H oder (Ci-C4)Alkyl,R8 (Ci-C4)Alkyl, -CHF2 oder -CH2CF3,R9 unabhängig voneinander H, (Ci-C4)Alkyl, oder Halogen,R10 H, (Ci-C4)Alkyl, -CHF2 oder -CH2CF3,R11 unabhängig voneinander H, (Ci-C4)Alkyl, (C2-C4)Alkenyl oder (C3-C4)Alkinyl,R12 H, (C1-C4)Alkyl, (Ci-C4-Alkoxy)carbonyl, (Ci-C4)AIkOXymethyl,X O oder S undY O, S, CH2, NH oder N(Ci-C4)Alkyl bedeuten, neben inerten Trägerstoffen enthalten. - 2. Herbizide Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in Formel I R1 und R2 - unabhängig voneinander H, (Ci-C4)Alkyl oder R1 und R2 zusammen einen heterocyclischen Ring der Formels~ <CH2)a -N^ <CH2>a-37-wobeiR3 H, (C1-C6)AIlCyI oder (C3-C4)Alkenyl,R4 H, (C1-O4)AIlCyI oder Allyl,
R einen Rest der FormelR unabhängig voneinander Halogen, (G1-C4)Alkyl oder (C1-C4)AIkOXy, die beide halogeniert sein können,E CH oder N,Y O unda eine ganze Zahl von 1 bis 3 bedeuten,Herbizide Mittel nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß halogeniertes (C..-C4)Alkyl oder halogeniertes (C1-C4)AIkOXy einen Rest der Gruppe CP3, -CH2CH2Cl, -CH2GH2Br, -CH2GH2CH2Cl, -CF2CP2H, -CP2CPClH oder -GH2CHPCP3 bzw. -OCHP2, OGP3, OCH2CP3 oder -OCH2CH2 bedeuteteVerfahren zur Herateilung von Verbindungen der Formel I oder deren Salze von Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man-38-(a) eine Verbindung der Formel (II)N-SO2-N-SO2-N=C-O (II),R312 wobei R , R , R die für Formel I angegebene Bedeutung außer H besitzen, mit einer Verbindung der Formel (III)H-N-R5R4 (III)umsetzt, oder (b) eine Verbindung der Formel (IV)N-SO0-N-SO0-NH0 (IV)/ Ior2/ R312 wobei R , R , R die für Formel I angegebene Bedeutung besitzen, mit einen (Thio)-Carbaniat der Formel (V)X" R13 „o-G-N-R5 (V),wobei R13 = (G1-G6)AIiCyI, (G1-G4)Halogenalkyl oder Phenyl, das unsubstituiert oder ein- oder mehrfach durch Halogen, (C1-G4)AIlCyI oder NO2 substituiert ist, umsetzt, oder39
(c) eine Verbindung der Formel (VI)/N-SO2NH (VI)r2 r3wobei R^, r2, R3 die für Formel I angegebene Bedeutung besitzen, mit einem Chlorsulfonylharnstoff der Formel (VII)CISO2-NHCON-R5 (VII)wobei r4 und R^ die für Formel I angegebene Bedeutung besitzen, umsetzt, und die unter a), b) oder c) erhaltenen Verbindungen gegebenenfalls in ihre Salze überführt. - 5. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen oder zur Wachstumsregulierung von Pflanzen dadurch gekennzeichnet, daß man auf diese oder deren Anbauflächen eine wirksame Menge einer Verbindung der Formel I oder deren Salze von einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3 appliziert.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3820647 | 1988-06-18 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DD283910A5 true DD283910A5 (de) | 1990-10-31 |
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ID=6356751
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DD32970089A DD283910A5 (de) | 1988-06-18 | 1989-06-16 | Herbizide und pflanzenwachstumsregulierende mittel |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| DD (1) | DD283910A5 (de) |
| MX (1) | MX16506A (de) |
| ZA (1) | ZA894593B (de) |
-
1989
- 1989-06-16 DD DD32970089A patent/DD283910A5/de unknown
- 1989-06-16 ZA ZA894593A patent/ZA894593B/xx unknown
- 1989-06-16 MX MX1650689A patent/MX16506A/es unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ZA894593B (en) | 1990-02-28 |
| MX16506A (es) | 1994-03-31 |
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