DD284255A5 - Verfahren zur herstellung von korrosionsinhibitoren - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Dampfphasenkorrosionsinhibitoren, die zum Schutz von metallischen Oberflaechen geeignet sind. Dabei wird als organische Aminkomponente ein Gemisch von Aminen eingesetzt, das den Destillationsrueckstand der Feindestillation von rohem N,N-Dimethylcyclohexylamin (DMCHA) darstellt.{Gemisch von Aminen; oekonomisches Verfahren; Destillationsrueckstand; Korrosionsinhibitoren}
Description
eingesetzt wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Aminkomponente der Destillationsrückstand der Femdestillation von Ν,Ν-Dimethylcyclohexylamin gegebenenfalls ohne weitere Reinigung zur Synthese der als Korrosionsinhibitoren geeigneten Verbindungen eingesetzt wird.
Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Dampfphasen-Korrosionsinhibitoren (VPI = Vapor Phase Inhibitors), die zum Schutz von metallischen Oberflachen geeignet sind
Charakteristik des bekannten Standes der Technik
Bekanntlich sind VPI Stoffe, die bei Normaltemperatur einen charakteristischen Dampfdruck besitzen und die die Fähigkeit besitzen, Metalloberflachen vor Korrosion zu schützen
Die wirksamsten Verbindungen zum Schutz der Oberflachen von Eisen, Stahl, Legierungen und Buntmetallen leiten sich von Aminenab
In dieser Formel bedeuten
R1 H, Ci-C12-Alkyl, Cyclohexyl, Methylcyclohexyl, Dimethylcyclohexyl, Polyoxyalkylenglykole des Polymerisationsgrades η = 1 bis 5, Phenyl, Toluyl, XyIyI, Benzyl
R2 Eine der unter Ri genannten Gruppen, wobei Ri und R2 sowohl identisch als auch verschieden sein können R3 Eine der unter Ri genannten Gruppen, wobei Ri, R2 und R3 sowohl identisch als auch verschieden sein können, R3 jedoch nicht H und C1- bis C2-Alkyl sein kann.
R2 und R3 konnen auch gemeinsam mit dem N-Atotn einen 5 bis 7gliedngen, gesattigten oder ungesättigten Ring bilden, der gegebenenfalls Strukturelement beispielsweise eines lndol- oder Imidazolderivates sein kann Diese Amine werden zu salzartigen Verbindungen umgesetzt, die dann den wirksamen VPI darstellen Die Reaktionspartner der Amine sind bevorzugt schwache Sauren, wie die salpetrige Saure Phenol, Nitrophenole, Dinitriphenole, Benzoesäure, Nitrobenzoesauren, Dinitrobenzoesäuren, aber auch lineare und verzweigte gesattigte und ungesättigte Carbonsauren und Hydroxycarbonsäuren mit nicht mehr als 8C-Atomen
Eine ausführliche Übersicht über die Vielfalt der Möglichkeiten, die diese Gruppe der VPI hinsichtlich Synthese und Anwendungen bietet, findet sich bei I L. Rosenfeld, „Inhibitoren der atomsphanschen Korrosion ", Verlag Wissenschaft, Moskau, 1985
Die Strukturvielfalt der VPI ermöglicht ihr Anpassen an die korrodierenden Bedingungen und an die vor Korrosion zu schutzenden Metalloberflachen In der großen Mehrzahl der Falle werden dabei einheitliche Verbindungen eingesetzt US-PS 4717541 benutzt das Reaktionsprodukt von Cyclohexylamin und/oder eines Gemisches von Cyclohexylamin/ Dicyclohexylamin mitTnflourethanol als Korrosionsinhibitoren Weitaus seltener werden Mischungen von VPI beschrieben, wie das beispielsweise in der DE-OS 2 356888 der Fall ist Nach dieser Offenlegungsschrift werden VPI auf porösen Tragern genannt, darunter Salze des Cyclohexylamine, Diethanolamine, Triethylamin, Benzylamins, Ethanolamins und Dicyclohexylamins einzeln, als VPI-Gemische Hexamethylenimin und Dicyclohexylamin bzw Diethanolamin und Dicylohexylamin Definierte Gemische von VPI sind ebenfalls von Rosenfeld genannt Sie stellen heute Marktprodukte dar
Ziel der Erfindung
Das Ziel der Erfindung besteht darin, auf ökonomische Weise ohne großen technologischen Aufwand wirksame Korrosionsinhibitoren herzustellen.
Darlegung des Wesens der Erfindung
Der Erfindung liegt zur Erreichung des Zieles die Aufgabe zugrunde, VPI herzustellen, die einen charakteristischen Dampfdruck besitzen und die Korrosion von Metalloberflächen verzögern.
Erfindungsgemäß wird die Aufgabe dadurch gelöst, daß ein Gemisch von Aminen folgender gaschromatisch ermittelter Zusammensetzung
Ν,Ν-Dimethylcyclohexylamin höchstens 900 g/kg Gemisch
Ν,Ν-Dimethylanilin höchstens 300 g/kg Gemisch
Ν,Ν-Dicyclohexylamin mindestens 5Og/kg Gemisch
N-Methyl-f^N-Dicyclohexylamin mindestens 50 g/kg Gemisch
Verfahrensbedingte inerte Fremdsubstanzen höchstens 100 g/kg Gemisch
mit schwachen Säuren, wie beispielsweise salpetriger Säure, Phenol, Nitrophenolen, Dinitrophenolen, Benzoesäure, Nitrobenzoesäuren, Dinitrobenzoesäuren, linearen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten Carbonsäuren umgesetzt wird. Das Amingemisch, welches mit den beispielhaft genannten Säuren zu wirksamen VPI umgesetzt wird, ist der Destillationsrückstand, der bei der Feindestillation von rohem Ν,Ν-Dimethylcyclohexylamin anfällt.
In der Literatur sind VPI, die als reine Stoffe eingesetzt werden, weitaus öfter beschrieben als Gemische von Substanzen, die als VPI wirksam sind. Im Falle der Gemische handelt es sich in jedem Falle um wohldefinierte und in ihrer Wirkung aufeinander abgestimmte Mischungen von chemisch weitgehend einheitlichen Verbindungen.
Es war überraschend und für den Fachmann nicht vorhersehbar, daß ein Destillationsrückstand mit sehr komplexer Zusammensetzung bei Umsetzung mit einer der genannten Säuren zu einem Produkt führt, das in seiner Wirkung als VPI dem beschriebenen Stand der Technik entspricht.
Vorteilhaft ist bei dem erfindungsgmäßen Verfahren weiterhin, daß ein Zwangsanfallprodukt, dessen Entsorgung aufwendig ist, in einfacher Weise zu einem Wertstoff umgewandelt wird.
Die Erfindung wird mit den folgenden Ausführungsbeispielen näher erläutert.
Ausführungsbeispiele
Ausführungsbeispiel 1
Zur Gewährleistung der äquivalenten Umsetzung wird die Aminzahl des Amingemisches titrimetrisch bestimmt. 3g eines Destillationsrückstandes der Zusammensetzung (gaschromatographisch)
Ν,Ν-Dimethylcyclohexylamin (DMCHA) 369 g/1 000 g Gemisch
Ν,Ν-Dimethylanilin (DMANL) 144 g/1 000 g Gemisch
Ν,Ν-Dicyciohexylamin (DCHA) 95 g/1 000 g Gemisch
N-Methyl-N.N-Dicyclohexylamin (MDCHA) 62 g/1 000 g Gemisch
Fremdsubstanzen 80 g/1 000 g Gemisch
werden mit 2,8 g Dinitrophenol gemischt und kurzzeitig auf etwa 353 K erwärmt. Die Umsetzung verläuft quantitativ und es bildet sich ein dunkel-orangefarbenes Öl, daß bei Raumtemperatur zu gelborangefarbenen Kristallen erstarrt.
3g eines Destillationsrückstandes folgender Zusammensetzung (gaschromatographisch)
DMCHA 650 g/1 000 g Gemisch
DMANL 42 g/1 000 g Gemisch
DCHA 134 g/1 000 g Gemisch
MDCHA 98 g/1 000 g Gemisch
Fremdsubstanzen 44 g/1 000 g Gemisch
werden mit 2,2g O-Nitrophenol gemischt und kurzzeitig auf etwa 353 K erwärmt. Es bildet sich ein orangefarbenes Öl, das bei Raumtemperatur zu gelben Kristallen erstarrt.
3g eines Destillationsrückstandes gem. Ausführungsbeispiel 2 werden mit 3,3g Dinitrobenzoesäure, gelöst in 10ml Ethanol, gemischt. Es fällt ein gelber kristalliner Niederschlag, der schnell filtriert und getrocknet wird. Ausbeute: 6,1 g
Zur Prüfung der Wirksamkeit der gem. Ausführungsbeispiele 1 bis 3 hergestellten Korrosionsinhibitoren werden handelsübliche Stahldrahtnägel mit Perchlorethylen entfettet, mit 10%iger Salzsäure angeätzt, mit Methanol gespült und getrocknet und in einen fest schließenden Glasbehälter (Exsiccator) gebracht. In dem Behälter befindet sich ein feuchtes Baumwolltuch bzw.
feuchterZellstoff und gegebenenfalls 1g der zur Testung auf ihre Inhibitorwirkung vorgesehene Substanz. Der Behälter wird fest verschlossen und 72h bei 298 bis 328K belassen. Danach wird die Oberfläche der Stahlnägel beurteilt. Diese Schnellprüfung erbrachte folgendes Resultat:
ohne Inhibitor Nägel gleichmäßig gerostet
Inhibitorgem. Beispiel 1 Nägel ohne Rostspuren
Inhibitor gem. Beispiel 2 Nägel ohne Rostspuren
Inhibitor gem. Beispiel 3 Nägel ohne Rostspuren
handelsüblicher inhibitor Nägel ohne Rostspuren
(Inhibitor DNP vom VEB SpezialChemie Ueipzig)
Claims (1)
1. Verfahren zur Herstellung von Korrosionsinhibitoren durch an sich bekannte aquimolare Umsetzung von organischen Aminen mit z. B. salpetriger Säure, Phenol, Nitrophenolen, Dinitrophenolen, Benzoesäure, Nitrobenzoesaure, Dinitrobenzoesäuren, linearen oder verzweigten bzw. gesättigten und ungesättigten Carbonsäuren und Hydroxylcarbonsäuren mit nicht mehr als 8C-Atomen zu Salzen, die eine charakteristischen Dampfdruck besitzen und die Korrosion von Metalloberflächen verzogern, dadurch gekennzeichnet, daß als organische Aminkomponente ein Gemisch von Aminen der Zusammensetzung
Ν,Ν-Dimethylcyclohexylamin höchstens 900 g/1 000 g Gemisch
N,N-Dimethylanilin höchstens 300 g/1 000 g Gemisch
Ν,Ν-Dicyclohexylamin mindestens 50 g/1 000 g Gemisch
N-Methyl-N.N-Dicyclohexylamin mindestens 50 g/1 000 g Gemisch
Verfahrensbedingte inerte Fremdsubstanzen höchstens 100g/1 000g Gemisch
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- 1989-05-23 DD DD32881889A patent/DD284255A5/de not_active IP Right Cessation
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