DD287254A5 - Verfahren zur herstellung von monoanhydrohexitolfettsaeuremono-, di- oder triestern - Google Patents
Verfahren zur herstellung von monoanhydrohexitolfettsaeuremono-, di- oder triestern Download PDFInfo
- Publication number
- DD287254A5 DD287254A5 DD33197989A DD33197989A DD287254A5 DD 287254 A5 DD287254 A5 DD 287254A5 DD 33197989 A DD33197989 A DD 33197989A DD 33197989 A DD33197989 A DD 33197989A DD 287254 A5 DD287254 A5 DD 287254A5
- Authority
- DD
- German Democratic Republic
- Prior art keywords
- fatty acid
- monoanhydrohexitol
- reaction
- triesters
- esters
- Prior art date
Links
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 title claims abstract description 19
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 title claims abstract description 19
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 title claims abstract description 19
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 16
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 title claims abstract description 12
- 150000005691 triesters Chemical class 0.000 title claims abstract description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 3
- -1 fatty acid esters Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims abstract description 7
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 claims abstract description 6
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 claims abstract description 6
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 5
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 claims abstract description 5
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims abstract 3
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 claims abstract 3
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 claims abstract 3
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 239000004753 textile Substances 0.000 claims abstract 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 8
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 4
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 claims description 4
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 3
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 claims description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 2
- ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-M phosphinate Chemical compound [O-][PH2]=O ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 claims 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 claims 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 16
- 235000010356 sorbitol Nutrition 0.000 description 15
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 14
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 14
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 7
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 6
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- FBPFZTCFMRRESA-UHFFFAOYSA-N hexane-1,2,3,4,5,6-hexol Chemical compound OCC(O)C(O)C(O)C(O)CO FBPFZTCFMRRESA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 4
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 3
- 235000019387 fatty acid methyl ester Nutrition 0.000 description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 3
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWSLGOVYXMQPPX-UHFFFAOYSA-N 5-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-2h-tetrazole Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(C2=NNN=N2)=C1 KWSLGOVYXMQPPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 2
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 2
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 2
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 229910001379 sodium hypophosphite Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000005846 sugar alcohols Chemical class 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000007844 bleaching agent Substances 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010531 catalytic reduction reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 description 1
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 1
- 239000008241 heterogeneous mixture Substances 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002366 lipolytic effect Effects 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N tetradecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC[14C](O)=O TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Das Verfahren zur Herstellung von Monoanhydrohexitolfettsaeuremono-, di- oder triestern, die als W/O-Emulgatoren, bei der Emulsionspolymerisation von Vinylchlorid zu PVC und als Gleitmittel in der Textilindustrie angewendet werden, ist durch eine Umesterung und Dehydratisierung von Fettsaeureestern mit Hexitolen in einer Stufe gekennzeichnet. Das Reaktionsprodukt weist eine sehr gute Farbqualitaet und hohe Reinheit auf.{Verfahren; Monoanhydrohexitolfettsaeuremono-, di- oder triester; W/O-Emulgatoren; PVC; Emulsionspolymerisation; Gleitmittel; Umesterung; Dehydratisierung; Fettsaeureester; Hexitole, einstufig; Farbqualitaet; Reinheit}
Description
Zur Herstellung von Anhydrohexitolestern sind verschiedene Verfahren bekannt. Sie können z. B. nach dem US-Patent 4297290 in einem zweistufigen Verfahren durch direkte Veresterung hergestellt werden. Dabei stellt man zunächst aus Sorbitol säurekatalysiert Anhydrosorbitol her, das dann basenkatalysiert mit einer Fettsäure umgesetzt wird. Die Farbe der Produkte wird durch Zusatz von Aktivkohle, Phosphorsäure und Bleichlauge verbessert. Das Verfahren hat den Nachtoil, daß, bedingt durch die 2 Stufen, ein Katalysatorwechsel notwendig ist und der Sorbitanester mehrmals gereinigt werden muß. Außerdem entsteht bei der sauren Dehydratisierung des Sorbitols ein heterogenes Gemisch verschiedener Dehydratisierungsprodukte, was zu uneinheitlichen Endprodukten führt.
Sorbitanester können auch nach dem Patent DE 3119553 in einem einstufigen Verfahren durch direkte Veresterung von Sorbitol mit Fettsäure unter Alkalikatalyse hergestellt werden. Die Produkte werden anschließend mit Wasserstoffperoxid behandelt. Neben der Tatsache, daß bei diesem Verfahren Reaktionszeiten von 4 bis 6 Stunden erforderlich sind, erhält man auch nur Produkte mit lodfarbzahlen über 10.
Ein ähnliches Verfahren wird in dem Patent DE 3240892 beschrieben, wobei auf ein schnelles Aufheizen und Abkühlen Wert gelegt wird. Oif Zielprodukte sind hier Sorbitester und nicht Sorbitanester. Die Herstellung der Sorbitester wird durch eine kurze Reaktionszeit ernicht.
Sorbitanester mit verbesserter Farbe und Fließfähigkeit werden nach dem Patent DE 3623371 erhalten, wenn man Sorbitol und Fettsäure unter AUaükatalyse in Gegenwart eines Farbverbesserers und unter Zugabe eines Polyetherpolyols umsetzt und das Produkt nachfolgend bleicht. Auch hier sind Reaktionszeiten von 4 bis 6 Stunden erforderlich, und es liegen aufgrund der Pclyetherpolyolzugabe keine reinen Gorbitanester mehr vor.
In dem Patent DE 3729335 wird ei' < .'erfahren zur Herstellung eines Sorbitanesters mit sehr geringer Verfärbung durch Umsetzung von Sorbitol oder Sorbiten mit einer höheren Fettsäure in Gegenwart von Alkali und Phosphorsäure beschrieben, wobei der Gesamtgehalt an direkt und indirekt reduzierenden Zuckern im Sorbit oder Sorbiten 0,06% oder weniger betragen darf. Nachteilig ist, daß der Gesamtgehalt an reduzierenden Zuckern im Sorbitol oder Sorbitan vorher in einem zusätzlichen Reaktionsschritt durch katalytisch^ Reduktion mit Wasserstoff oder Behandlung mit Natriumborhydrid verringert werden muß. Eine weitere Methode ist die enzymatisch^ Produktion von Sorbitanestern, die in den Patenten DE 3430944, JP 6228919, JP 6219529 und JP 6205899 genannt wird. Dabei wird eine wäßrige Mischung aus einer Fettsäure, einem dehydratis!<trten Zuckeralkohol und einem lipolytischen Enzym zur Reaktion gebracht. Dieses Verfahren ist sowohl in der Durchführung als auch ίη der Abtrennung des Esters aus dem Reaktionsgemisch sehr aufwendig. Weiterhin muß in einer ersten Reaktionsstufe der Zuckerslkohol dehydratisiert werden.
Ziel der Erfindung ist, ein einfaches Verfahren zur Herstellung von sehr reinen Fettsäuremonoanhydrohexitolestern in vergleichbarer oder besserer Farbqualität gegenüber nach anderen Verfahren hergestellten Produkten zu entwickeln.
Fettsäuremonoanhydrohexitoimono-, di- oder-triester mit einer IFZ S 10 und den für sie definierten fettchemischen Kennzahlen für Säurezahl, Verseifungszahl und Hydroxylzahl herzustellen.
Erfindungsgemäß wurde nun überraschend gefunden, daß man die obengenannten Ester durch Umesterung von Fettsäureestern niederer Alkohole, vorzugsweise von Fettsäuremethylestern, mit Hexitol oder wäßriger Hexitollösung
unter gleichzeitiger Dehydratisierung des Hexitols erhält. FS-ester und Hexitol werden im Molverhältnis von 1:1 bei Monoanhydrohexitolmonoestern,2:1 bei Monoanhydrohexitoldiestern bzw. 3:1 bei Monoanhydrohexitoltriestern in Gegenwart eines alkalischen Katalysators unter Inertgasatmosphäre und Zusatz einer wirksamen Menge Hypophosphit eingesetzt. Nach beendeter Reaktion wird das Reaktionsprodukt mit Wasserstoffperoxid gebleicht.
Es können die Ester gesättigter Fettsäuren, z. B. Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure oder deren Gemische oder die Ester ungesättigter Fettsäuren, z. B. Ölsäure oder pflanzliche ungesättigte Fettsäuregemische wie Rübölfettsäure oder Gemische gesättigter und ungesättigter Fettsäuren verwendet werden. Geeignete Hexitole sind z. B. Sorbitol oder Mannitol, deren Gehalt an reduzierenden Zuckern ^ 0,10% sein muß.
Die Umesterungsreaktion wird bei 220 bis 240"C durchgeführt. Die Reaktionszeit liegt nur bei 2 bis 4 Stunden. Als Inertgas wird Stickstoff verwendet, das man mit 10 bis 20 l/h pro 1 kg Reaktionsgemisch durch das Reaktionsgemisch leitet. Die bevorzugten Katalysatoren sind NaOH, KOH und NaOCHa, die mit 0,5 bis 1 %, bezogen auf den Fettsäureester, eingesetzt werden. Als Farbverbesserer werden 0,1 bis 0,5% Natriumhypophosphit, bezogen auf die Reaktionsmischung, zum Anfang der Reaktion zugesetzt, Das Reaktionsprodukt wird nach Reaktionsende auf eine Temperatur von 80 bis 120°C abgekühlt, mit 1 bis 3%, bezogen auf das Reaktionsprodukt, einer 35%igen wäßrigen Wasserstoffperoxidlösung versetzt und 20 bis 30 Minuten bei den genannten Temperaturen unter einem Vakuum von 30 bis 80 Torr gerührt, wobei das durch die Wasserstoffperoxidlösung eingebrachte Wasser abdestilliert. Anschließend wird das Reaktionsprodukt abgesaugt. Durch das einfache, einstufige Verfahren werden Fettsäurnmonoanhydrohexitolester erhalten, die durch ihre fettchemischen Kennzahlen, wie Säurezahl, Verseifungszahl und Hydroxylzahl als sehr reine Monoanhydrohexitolester charakterisiert werden und eine sehr, gute Farbqualität mit einer IFZ £ 10 aufweisen.
In einem mit Kontaktthermometer, Rührer, Stickstoff-Einleitung und Destillationsaufsatz ausgerüsteten 1-l-Kolben werden in 1 Mol Kokosfettsäuremethylester, 1 Mol Sorbit, 1 % NaOH in wäßriger Phase, bezogen auf die eingesetzte Methylestermenge, und 0,5% Natriumhypophosphit, bezogen auf das Reaktionsgemisch, eingebracht und unter Einleitung von 151 Stickstoff/h unter Rühren erhitzt. Das Aufheizen von 12O0C bis zur Reaktionstemperatur von 24O0C geschieht innerhalb von 45 Minuten. Bei 24O0C wird 3 Stunden gerührt. Dabei wird das freiwerdende Methanol und Wasser abdestilliert. Dann wird innerhalb von 30 Minuten auf 100"C abgekühlt. Es werden 2% eines 35%igen Wasserstoffperoxides zugegeben und bei 60 Torr 30 Minuten gerührt, wobei das durch das Wasserstoffperoxid eingebrachte Wasser abdestilliert. Der gebleichte Sorbitanoster wird anschließend abgesaugt. Die Produkteigenschaften sind in Tabelle 1 zusammengestellt. Die Ausbeute beträgt 87% der Theorie.
1 Sorbitol (70%) 264 Kokosöl-FS-Methylester 209 1:1 240 3 9 160 465 1 87
2 Sorbitol 184 Kokosöl-FS-Methylester 209 1:1 240 3 9 160 470 2 88
3 Mannitol 183 Kokosöl-FS-Methylester 209 1:1 240 3 8 165 485 2 86
4 Sorbitol (70%) 264 Kokosöl-FS-Methylester 418 1:2 240 2 9 200 260 1 97
5 Sorbitol (70%) 264 Rapsöl-FS-Methylester 298 1:1 240 3 10 130 300 101 86
6 Sorbitol (70%) 264 Kokosöl-FS-Butylester 279 1:1 240 3 3 160 285 5 85
1 Die Im Vergleich zu den auf Kokosölfettsäuremethylester basierenden Monoanhydrohexitolestern relativ hohe lodfarbzahl des Bsp. 5 beruht auf der gelben Farbe des verwendeten Rapsölfettsäuremethylesters, die durch den Anteil von ungesättigten Verbindungen hervorgerufen wird.
Claims (1)
- Verfahren zur Herstellung von Monoanhydrohexitolfettsäuremono-, di- oder-triestern in sehr guter Farbqualität mit definierten fettchemischen Kennzahlen durch Umsetzung von Hexitolen, die einen Gehalt an reduzierenden Zuckern < 0,10% aufweisen, mit 1,2 oder 3 Molen Fettsäureestern niederer Alkohole mit 1 bis 4 C-Atomen und Alkalikatalysatoren, unter Inertgasatmosphäre und in Gegenwart eines Hypophosphits als Farbverbesserer, dadurch gekennzeichnet, daß an sich bekannte Fettsäureester Ausgangsstoff fürdie Umsetzung in nureinerStufedergleichzeitigen Umesterung und Dehydratisierung sind, wobei die Umsetzung bei 220 bis 2400C in einer Zeit von 2 bis 4 Stunden erfolgt und das Reaktionsprodukt anschließend in bekannter Weise mit Wasserstoffperoxid gebleicht wird.Anwendungsgebiet der ErfindungDie in der Erfindung beschriebenen Monoanhydrohexitolester können in der chemischen Industrie hergestellt werden. Sie werden als hochwertige W/O-Emulgatoren in Cremes, Emulsionen und Nahrungsmitteln, bei der Emulsionspolymerisation von Vinylchlorid zu PVC sowie als Gleitmittel in der Textilindustrie verwendet.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD33197989A DD287254A5 (de) | 1989-08-22 | 1989-08-22 | Verfahren zur herstellung von monoanhydrohexitolfettsaeuremono-, di- oder triestern |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD33197989A DD287254A5 (de) | 1989-08-22 | 1989-08-22 | Verfahren zur herstellung von monoanhydrohexitolfettsaeuremono-, di- oder triestern |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DD287254A5 true DD287254A5 (de) | 1991-02-21 |
Family
ID=5611783
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DD33197989A DD287254A5 (de) | 1989-08-22 | 1989-08-22 | Verfahren zur herstellung von monoanhydrohexitolfettsaeuremono-, di- oder triestern |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DD (1) | DD287254A5 (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1994008708A3 (en) * | 1992-10-15 | 1994-08-18 | Shell Oil Co | Compositions of fatty acid esters of hexitans |
-
1989
- 1989-08-22 DD DD33197989A patent/DD287254A5/de not_active IP Right Cessation
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1994008708A3 (en) * | 1992-10-15 | 1994-08-18 | Shell Oil Co | Compositions of fatty acid esters of hexitans |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE3107318C2 (de) | ||
| DE3020612A1 (de) | Verfahren zur herstellung niederer fettsaeurealkylester | |
| DE69614119T2 (de) | Kontinuierliches transesterifikationsverfahren zur herstellung von polyol-polyestern | |
| US2309949A (en) | Preparation of mixed esters of polyhydric alcohols | |
| DE68927205T2 (de) | Herstellung von Polyolpolyestern mit vermindertem Farbgehalt | |
| DE69712890T2 (de) | Herstellung von sorbitan-fettsäureestern als oberflächenaktive stoffe | |
| DE3789098T2 (de) | Verfahren zur Nachhydrierung von Sucrose-Polyestern. | |
| DE3881503T2 (de) | Verfahren zur herstellung von polyol-fettsaeure-estern. | |
| EP0252250A2 (de) | Kohlenhydrat-Fettsäureester und ein Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE3889722T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyol-Fettsäure-Estern. | |
| DE1277237B (de) | Verfahren zur Herstellung von oberflaechenaktiven Stoffen aus Alkoholen, Fettsaeureestern und Alkylenoxyden | |
| DE2449847B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von sehr reinen Carbonsäure-1-monoglyceriden | |
| DD227137A1 (de) | Verfahren zur herstellung von polyolester-gemischen | |
| DE69830518T2 (de) | Verfahren zur herstellung von hochreinen fettsäure-niedrigalkylestern | |
| DE69226445T2 (de) | Verfahren zur Herstellungvon Polyol-Fettsaurepolyestern | |
| EP0889023B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Mischungen aus Sorbitmonoestern, Sorbitdiestern und Partialglyceriden | |
| DE2904164C2 (de) | ||
| DE2834117C2 (de) | ||
| DD287254A5 (de) | Verfahren zur herstellung von monoanhydrohexitolfettsaeuremono-, di- oder triestern | |
| DE3639878A1 (de) | Verfahren zur herstellung von gemischen aus mono- und oligomeren kohlenhydratestern, die so erhaeltlichen kohlenhydratestergemische und ihre verwendung | |
| DE2734059B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von teilweise neutralisierten Mischestern aus Milchsäure, Zitronensäure und partiellen Glycerinfettsäureestern | |
| DE69226450T2 (de) | Verfahren zur verbesserung der oxidative stabilität von polyol-fettsäure-polyester | |
| DE2238289A1 (de) | Verfahren zum reformieren von rohen synthetischen fettsaeuren | |
| DE4103681C2 (de) | Derivate von Disaccharidalkoholen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE69324722T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von höheren Saccharosefettsäureestern mit hohem Monoesteranteil |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| ENJ | Ceased due to non-payment of renewal fee | ||
| ENJ | Ceased due to non-payment of renewal fee |