DD287796A5 - Spektral sensibilisiertes photopolymerisierbares material - Google Patents
Spektral sensibilisiertes photopolymerisierbares material Download PDFInfo
- Publication number
- DD287796A5 DD287796A5 DD33261889A DD33261889A DD287796A5 DD 287796 A5 DD287796 A5 DD 287796A5 DD 33261889 A DD33261889 A DD 33261889A DD 33261889 A DD33261889 A DD 33261889A DD 287796 A5 DD287796 A5 DD 287796A5
- Authority
- DD
- German Democratic Republic
- Prior art keywords
- alkyl
- aralkyl
- dihydropyridine
- photopolymerizable material
- sensitized photopolymerizable
- Prior art date
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 13
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 title claims description 3
- YNGDWRXWKFWCJY-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dihydropyridine Chemical compound C1C=CNC=C1 YNGDWRXWKFWCJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 5
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 5
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims description 2
- CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N trichlorofluoromethane Chemical compound FC(Cl)(Cl)Cl CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- GBXQPDCOMJJCMJ-UHFFFAOYSA-M trimethyl-[6-(trimethylazaniumyl)hexyl]azanium;bromide Chemical compound [Br-].C[N+](C)(C)CCCCCC[N+](C)(C)C GBXQPDCOMJJCMJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 abstract description 9
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 abstract description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 4
- 206010034972 Photosensitivity reaction Diseases 0.000 abstract 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical class I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 230000036211 photosensitivity Effects 0.000 abstract 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O sulfonium Chemical compound [SH3+] RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O 0.000 abstract 1
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- -1 oligomers Substances 0.000 description 4
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N p-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MYWOJODOMFBVCB-UHFFFAOYSA-N 1,2,6-trimethylphenanthrene Chemical compound CC1=CC=C2C3=CC(C)=CC=C3C=CC2=C1C MYWOJODOMFBVCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 3
- WXHVQMGINBSVAY-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4-tert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1 WXHVQMGINBSVAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Bis(dimethylamino)benzophenone Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 2
- 238000010538 cationic polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 2
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 2
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 2
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 2
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- JNELGWHKGNBSMD-UHFFFAOYSA-N xanthone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3OC2=C1 JNELGWHKGNBSMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDVAIHNNWWJFJW-UHFFFAOYSA-N 3,5-diethoxycarbonyl-1,4-dihydrocollidine Chemical compound CCOC(=O)C1=C(C)NC(C)=C(C(=O)OCC)C1C CDVAIHNNWWJFJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCFVJGUPQDGYKZ-UHFFFAOYSA-N Bisphenol A diglycidyl ether Chemical compound C=1C=C(OCC2OC2)C=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OCC1CO1 LCFVJGUPQDGYKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 229910018286 SbF 6 Inorganic materials 0.000 description 1
- 206010070834 Sensitisation Diseases 0.000 description 1
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 1
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 1
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 1
- HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoyloxy-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CO)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 230000009849 deactivation Effects 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006356 dehydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- LJXTYJXBORAIHX-UHFFFAOYSA-N diethyl 2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1=C(C)NC(C)=C(C(=O)OCC)C1 LJXTYJXBORAIHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXVRICWGWBIUAG-UHFFFAOYSA-N diethyl 4-(4-chlorophenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1=C(C)NC(C)=C(C(=O)OCC)C1C1=CC=C(Cl)C=C1 TXVRICWGWBIUAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QDHIAGVDKRWZNF-UHFFFAOYSA-N dimethyl 2,6-dimethyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate Chemical compound COC(=O)C1=C(C)NC(C)=C(C(=O)OC)C1C1=CC=CC=C1 QDHIAGVDKRWZNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 1
- 230000007717 exclusion Effects 0.000 description 1
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 1
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000006303 photolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920006267 polyester film Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N rhodamine B Chemical compound [Cl-].C=12C=CC(=[N+](CC)CC)C=C2OC2=CC(N(CC)CC)=CC=C2C=1C1=CC=CC=C1C(O)=O PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043267 rhodamine b Drugs 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000008313 sensitization Effects 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000008207 working material Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Abstract
Die Erfindung betrifft ein spektral sensibilisiertes photopolymerisierbares Material. Die Erfindung betrifft fuer nahes UV- und kurzwelliges sichtbares Licht (310 nml420 nm) sensibilisierte photopolymerisierbare Materialien mit erhoehter Lichtempfindlichkeit fuer die Informationsaufzeichnung, die Herstellung von Druckplatten und gedruckten Schaltungen. Die Aufgabe der Erfindung besteht darin, ein neues Initiatorsystem fuer einen spektral sensibilisiertes photopolymerisierbares Material mit hoher Empfindlichkeit und verbesserter Lagerstabilitaet zu schaffen. Erfindungsgemaesz wird die Aufgabe dadurch geloest, dasz das Material ein lichtabsorbierendes 1,4-Dihydropyridin der allgemeinen Struktur I zusammen mit einem Coinitiator der allgemeinen Formel II R1(R2)p(R3)q On Z enthaelt.{1,4-Dihydropyridin; Iodoniumsalz; Sulfoniumsalz; Photopolymerisation; Photoinitiator; Druckplatte; gedruckte Schaltung; Informationsaufzeichnung}
Description
R1(R2)p(R3)qOn®Ze Ι' ι
wobei R1, R2, R3 = Alkyl, Aralkyl, Aryl
On® = I®, Cl®, Br®, S®, Se®, Te®
Ζθ = Anion, welches bei 2O0C und Lichtausschluß nicht mit On® reagiert, z. B. Cl®, Bre, BF4 9, HSO4 0,
ASF6 0, SbF6 0 (p = 0,1,2; q = 1,2) bedeuten.
2. Spektral sensibilisiertes photopolymerisierbares Material nach Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, daß das Zweikomponentensystem I, Il die Komponenten in einem Verhältnis l:ll zwischen 0,1 und 10 enthält.
3. Spektral sensibiliertes photopolymerisierbares Material nach Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, daß zur Steigerung der Empfindlichkeit von kationisch polymerisierbaren Monomeren kurzzeitig vorzugsweise auf 50-800C erwärmt wird.
4. Spektral sensibilisiertes photopolymerisiertes Material nach Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, daß die Gesamtmasse der Monomeron zur Gesamtmasse der Initiatoren I, Il in einem Verhältnis von 5:1 bis 60:1 stehen kann.
Das beschriebene Photoinitiatorsystem kann in negativ arbeitenden Materialien zur Informationsaufzeichnung sowie Herstellung von Druckplatten, gedruckten Schaltungen, lichthärtenden Klebern und zur Oberflächenbeschichtung eingesetzt werden.
Es sind zahlreiche photopolymerisierbare Materialien beschrieben worden. Sie bestehen im Allgemeinen aus einem Bindemittel, Unterlage, Monomeren, Oligomeren, Initiatoren und Zusätzen wie Weichmacher, Stabilisatoren, Farbstoffe. Unter Lichteinwirkung werden durch das Initiatorsystem reaktive Spezies erzeugt, die ihrerseits die Polymerisation auslösen. Die Bildung dieser Spezies kann nach verschiedenen Mechanismen erfolgen:
1. Durch Photodissoziation Lei Direktanregung oder Sensibilisierung
2. Durch Photoredoxreaktionen verbunden mit H-Abstraktion
α h'V. ., + HB ^
A > A· ——> .AH
— B.
3. Durch Photoredoxreaktion verbunden mit e~-Transfer
Hauptvertreter.der I.Gruppe sind Benzoin und Benzoinderivate (DE-OS 1769168,2232365; GB-PS1429053) sov/ie Peroxide (S. G. Cohen, B. E. Osterberg, P. B. Sparrow, L. R. Blont, J. Polym. Sei. 3 [1949] 264)
2. Gruppe:
3. Gruppe: Farbstoffredoxsysteme (UV-PS 3092096)
entstehen, die in der Lage sind die kationische Polymerisation geeigneter Verbindungen auszulösen.
DE-OS 2808010, JP 58223147).
Ziel der Erfindung ist es, ein photopolymerisierbares Material hoher Empfindlichkeit im Spektralbereich von 310nm bis 420nm mit einer guten thermischen Stabilität und Lagerfähigkeit zu schaffen, welches breite Anwendung zur Informationsaufzeichnung und zur Herstellung von Druckplatten und gedrückten Schaltungen finden kann.
Durch den Einsau einer neuartigen Komponente im Photoir · -dtorsystem zur Auslösung einer radikalischen und/oder kationischen Polymerisation (bivalenter Initiator) in polymeruisrbaren Materialien herkömmlicher Zusammensetzung (Bindemittel, Initiator, Monomere, Zusatzstoffe) soll das Angebot derartiger Komposite erweitert und in einzelnen qualitätsbestimmenden Eigenschaften (Empfindlichkeit, Lagerstabilität, Systemverträglichkeit, universelle Einsetzbaikeit, Verfügbarkeit der Chemikalien) modifiziert und verbessert werden. Erfindungsgemäß wird die Aufgabe durch die Anwendung von 1,4-Dihydropyridinen, Formel I:
R*ix&3
R'
•ΛΛ
R2, R2- = Alkyl
(R2 und R1 bzw. Rr, Rr können cyclisch verbunden sein) in Verbindung mit einem Coinitiator der allgemeinen Formel II: R1JR2Ip(R3JqOn0Z9 Il
H2PO4 9, NO3 9) (p - 0,1,2; q = 0,1,2)gelöst; welche nur unter Lichteinwirkung mit hoher Effizienz polymerisationsauslösende Spezies (Radikale, Kationen) erzeugen. Grundlegender Mechanismus ist ein photoinitiierter Elektronentransfer, wobei die hohe Effizienz durch die Fähigkeit der 1,4-Dihydropyridine, in einem thermischen Reaktionsschritt, als Konkurrenz zur Rückelektronenübertragung, ein zweites Elektron abzugeben, gewährleistet wird.
Die angegebenen Mengen fester Substanzen werden in der Bindemittellösung gelöst. Diese Begußlösung wird mit einer Walze oder mit Hilfe einer Schleuder auf oiner Unterlage gleichmäßig verteilt und getrocknet. Zum Ausschluß der inhibierenden Wirkung von Sauerstoff kann eine Schutzschicht aus Polyvinylalkohol oder Polyvinylpyrrolidon aufgebracht werden. Diese griffest« Schicht kann sofort oder nach Ltigerung (~ ein Jahr) Im Kontaktverfahren mit einer 200 W Hg-Höchstdrucklampe (HBO 200, VEB Narva [Belichtungszeiten 1 bis 4min)) ausgehärtet werden. Entwickelt wird durch Bewegen in einer dem Bindemittel angepaßten Lösung.
0,5g Diphenyliodoniumtetrafluoroborat0,02g 2,6-Dimethyl-3,5-diethoxycarbonyl-4-methyl-1,4-dihydropyridin10g Pentaerythrittetraacrylat0,1 g Hydrochinonmonomethylether30ml 10%lge Lösung von Polyvinylpyrrolidon in Methanol. Entwicklung in Methanol.
0,5g Dicumyliodoniumchlorid0,02g 2,6-Dimethyl-3,5-dimethoxycarbonyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridin5 g Pentaerythrittetraacrylat5g Diandiglycidetherdiacrylat0,1 g Hydrochinonmonomethylether30ml 15%ige Lösung von a-Methylstyrenmaleinsäurecopolymermono-n-butylester in n-Butanol/Aceton = 1 V/4 V
0,5gTriphenylsulfoniumtetrafluoroborat0,02g 2,6-Dimethyl-3,5-diethoxycarbonyl-1,4-dihydropyridin5 g Pentaerythrittetraacrylat, -triacrylat5 g Diandiglycidetherdiacrylat0,1 g Hydrochinon monomethyletherin 15%igem Gemisch 10/1 = α-MethylstyrenmaleinsMureanhydridcopolymermono-n-butylester/-n octylester in n-Butanol/Aceton= 1V/4V
0,5g Dicumyliodoniumchlorid0,02 g 1,2,6-Trimethyl-3,5-diethoxycarbonyl-4-(p-methoxy)phenyl-1,4-dihydropyridin7,5g Diandiglycidetherdimethecrylat2,5 g Pentaerythrittriacrylat0,1 g Hydrochinonmonomethylether30ml 15%igo Lösung von a-Methylstyrenmaleinsäurecopolymermono-n-Butanol/Aceton = 1V/4V
1,5g Dicumyliodoniumchlorid0,02g 2,6-Dimethyl-3,5-diethoxycarbonyl-4-(p-chlorphenyl)-1,4-dihydropyridin10g Digiycidether eines Novolakes auf Dianbasis
Claims (1)
1. Spektral sensibilisKartes photopolymerisierbares Material, bestehend aus Unterlage, mindestens einem schichtbildenden, oder durch geeignete Zusätze schichtbildend gemacht werden könnenden, radikalisch oder kationisch polymarisierbaren Monomeren, einem 1,4-Dihydropyridin, einem Coinitiator, einem Bindemittel und gegebenenfalls weiteren Zusätzen, gekennzeichnet durch die Kombination einer oder mehrerer 1,4-Dihydropyridinverbindungen der allgemeinen Formel I:
in der
R1 = H, Alkyl, Aralkyl, R11-CO (R11 = Alkyl, Aralkyl)
R2/ R2 = gleich oder verschiedene H, Alkyl
R3, R3' = gleich oder verschiedene COO Alkyl, CO Alkyl. COOH, CONR31R32 (R31, R32 = H, Alkyl, Aralkyl), CN
R4 = H, Alkyl, Aralkyl, C6H6T1Yn (Y = Cl, Br, I, F, NO2 Alkyl, Alkoxy), Furanyl (R2, R3 bzw. R2', R3' können cyclisch verbunden sein) mit einem Coinitiator der allgemeinen Formel II:
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD33261889A DD287796A5 (de) | 1989-09-14 | 1989-09-14 | Spektral sensibilisiertes photopolymerisierbares material |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD33261889A DD287796A5 (de) | 1989-09-14 | 1989-09-14 | Spektral sensibilisiertes photopolymerisierbares material |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DD287796A5 true DD287796A5 (de) | 1991-03-07 |
Family
ID=5612248
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DD33261889A DD287796A5 (de) | 1989-09-14 | 1989-09-14 | Spektral sensibilisiertes photopolymerisierbares material |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DD (1) | DD287796A5 (de) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5506326A (en) * | 1991-03-06 | 1996-04-09 | Loctite (Ireland) Limited | Air-activatable polymerizable compositions containing onium salts |
| US5665523A (en) * | 1994-03-29 | 1997-09-09 | Nitto Denko Corporation | Heat-resistant negative photoresist composition, photosensitive substrate, and process for forming negative pattern |
| WO2004111731A1 (en) * | 2003-06-11 | 2004-12-23 | Kodak Polychrome Graphics Gmbh | Radiation-sensitive compositions comprising a 1,4-dihydropyridine sensitizer and imageable elements based thereon |
| DE10326326A1 (de) * | 2003-06-11 | 2005-01-13 | Kodak Polychrome Graphics Gmbh | 1,4-Dihydropyridin enthaltende IR-empfindliche Zusammensetzung und deren Verwendung zur Herstellung von bebilderbaren Elementen |
| WO2005054952A1 (en) * | 2003-12-05 | 2005-06-16 | Kodak Polychrome Graphics Gmbh | Radiation-sensitive compositions and imageable elements based thereon |
-
1989
- 1989-09-14 DD DD33261889A patent/DD287796A5/de not_active IP Right Cessation
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5506326A (en) * | 1991-03-06 | 1996-04-09 | Loctite (Ireland) Limited | Air-activatable polymerizable compositions containing onium salts |
| US5665523A (en) * | 1994-03-29 | 1997-09-09 | Nitto Denko Corporation | Heat-resistant negative photoresist composition, photosensitive substrate, and process for forming negative pattern |
| WO2004111731A1 (en) * | 2003-06-11 | 2004-12-23 | Kodak Polychrome Graphics Gmbh | Radiation-sensitive compositions comprising a 1,4-dihydropyridine sensitizer and imageable elements based thereon |
| DE10326326A1 (de) * | 2003-06-11 | 2005-01-13 | Kodak Polychrome Graphics Gmbh | 1,4-Dihydropyridin enthaltende IR-empfindliche Zusammensetzung und deren Verwendung zur Herstellung von bebilderbaren Elementen |
| WO2005001571A3 (en) * | 2003-06-11 | 2005-06-02 | Kodak Polychrome Graphics Gmbh | 1-4-dihydropyridine-containing ir-sensitive composition and use thereof for the production of imageable elements |
| DE10326326B4 (de) * | 2003-06-11 | 2005-06-30 | Kodak Polychrome Graphics Gmbh | 1,4-Dihydropyridin enthaltende IR-empfindliche Zusammensetzung und deren Verwendung zur Herstellung von bebilderbaren Elementen |
| WO2005054952A1 (en) * | 2003-12-05 | 2005-06-16 | Kodak Polychrome Graphics Gmbh | Radiation-sensitive compositions and imageable elements based thereon |
| DE10356847A1 (de) * | 2003-12-05 | 2005-07-14 | Kodak Polychrome Graphics Gmbh | Strahlungsempfindliche Zusammensetzungen und darauf basierende bebilderbare Elemente |
| DE10356847B4 (de) * | 2003-12-05 | 2005-10-06 | Kodak Polychrome Graphics Gmbh | Strahlungsempfindliche Zusammensetzungen und darauf basierende bebilderbare Elemente |
| CN1890605B (zh) * | 2003-12-05 | 2010-10-27 | 柯达彩色绘图有限责任公司 | 辐射敏感组合物和以其为基础的可成像元件 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69509435T3 (de) | Lichtempfindliches Gemisch und daraus herstellbares Aufzeichnungsmaterial | |
| EP0287817B1 (de) | Photopolymerisierbares Gemisch und daraus hergestelltes Aufzeichnungsmaterial | |
| DE68921019T2 (de) | Lichtempfindliche Zusammensetzungen. | |
| DE2802440C2 (de) | ||
| EP0321828B1 (de) | Photopolymerisierbares Gemisch und daraus hergestelltes Aufzeichnungsmaterial | |
| EP0354475B1 (de) | Photopolymerisierbares Aufzeichnungsmaterial | |
| EP0342498A2 (de) | Positiv und negativ arbeitende strahlungsempfindliche Gemische sowie Verfahren zur Herstellung von Reliefmustern | |
| DE69610271T2 (de) | Sulfonamidsubstituierte Acetalpolymere und Verwendung derselben in lichtempfindlichen Zusammensetzungen und lithographischen Druckplatten | |
| EP0359060A2 (de) | Photopolymerisierbares Gemisch, daraus hergestelltes Aufzeichnungsmaterial und Verfahren zur Herstellung von Kopien | |
| EP0332044A1 (de) | 4,6-Bis-trichlormethyl-s-triazin-2-ylgruppen enthaltende heterocyclische Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und lichtempfindliches Gemisch, das diese Verbindungen enthält | |
| DE3801065C2 (de) | ||
| EP0355387B1 (de) | Photopolymerisierbares Gemisch und daraus hergestelltes Aufzeichnungsmaterial | |
| DE3928825A1 (de) | Pfropfpolymerisat mit ungesaettigten seitenketten, dieses enthaltendes lichtempfindliches gemisch sowie daraus hergestelltes aufzeichnungsmaterial | |
| EP0342495A2 (de) | Strahlungsempfindliches Gemisch und Verfahren zur Herstellung von Reliefmustern | |
| DE69320397T2 (de) | Photopolymerisierbare Zusammensetzung | |
| DE69612036T2 (de) | Lichtempfindliche Zusammensetzungen und ihre Verwendung für lithographischen Platten | |
| DD287796A5 (de) | Spektral sensibilisiertes photopolymerisierbares material | |
| EP0321826B1 (de) | Photopolymerisierbares Gemisch und daraus hergestelltes Aufzeichnungsmaterial | |
| DE2203732A1 (de) | Lichtempfindliche mischpolymerisate und diese enthaltende kopiermassen | |
| EP0321827A2 (de) | Photopolymerisierbares Gemisch und daraus hergestelltes Aufzeichnungsmaterial | |
| DE3831782A1 (de) | Photopolymerisierbares gemisch und daraus hergestelltes aufzeichnungsmaterial | |
| DE69031545T2 (de) | Einen Photoinitiator enthaltende Zusammensetzungen, lichthärtbare Zusammensetzungen und lichtempfindliche Mikrokapseln | |
| EP0220589A2 (de) | Photopolymerisierbares Gemisch und dieses enthaltendes photopolymerisierbares Aufzeichnungsmaterial | |
| DE3743875C2 (de) | Lichtempfindliches Gemisch | |
| DE3842448A1 (de) | Lichtempfindliches aufzeichnungselement |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| ENJ | Ceased due to non-payment of renewal fee |