DD292248A5

DD292248A5 - Verfahren zur herstellung von thiooxamoylsemicarbaziden

Info

Publication number: DD292248A5
Application number: DD31424988A
Authority: DD
Inventors: Wilfried Thiel; Ernst-Adolf Jauer; Hermann Dost
Original assignee: Chemie Ag Bitterfeld-Wolfen,De
Priority date: 1988-03-31
Filing date: 1988-03-31
Publication date: 1991-07-25

Abstract

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Thiooxamoylsemicarbaziden, die neue Zwischenprodukte darstellen und ein potentielles Interesse auf Pflanzenschutz- und Pharmagebiet besitzen. Wesentliches Merkmal der Erfindung ist die Umsetzung von Semicarbazid mit 1,1-Dithiooxalesteramiden in alkoholischer Loesung. Semicarbazid kann dabei durch eine Mischung seiner Salze mit Basen ersetzt werden.{Herstellungsverfahren; Zwischenprodukte; Thiooxamoylsemicarbazid; 1,1-Dithiooxalsaeureesteramide}

Description

Bei den in der folgenden Tabelle I zusammengefaßten Beispielen 2 bis 8 wurde in analoger Weise gearbeitet:

Tabelle I

Neue Thiooxamoylsemicarbazide

R²inll Ajsb. F. in°C/umkristal.

aus

193-95/n-PrOH 186-88/EtOH 191-93/EtOH 173-75/EtOH-DMF 196-98/EtOH-DMF 205-07/EtOH-DMF 296-98/DMF

Anwend,-	R
belsp.
2	H
3	H
4	H
5	H
6	H
7	H
8	H

Ph	60
p-Tolyl	55
p-Anisidyl	60
Cyclohexyl	60
α-Naphthyl	70
ß-Naphthyl	70
P-PhN₂-C₆H,	60

Claims

Patentanspruch:

Verfahren zur Heistellung von Thiooxamoylsemicarbaziden der Formel

R¹R²N-CO-CS-NH-NH-CONh₂ (II),

in der R¹, R² gleich oder verschieden sind und H, Alkyl, Aryl, Aralkyl bedeuten, gekennzeichnet dadurch, daß 1,1-Dithiooxalesteramide der Formel

R¹R²N-CO-CS-SR (I),

in der R = Alkyl, Aralkyl, CH₂COOH bedeuten und R¹, R² obige Bedeutung haben, mit Semicarbazid umgesetzt werden.

Anwendungsgebiet der Erfindung

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Thiooxamoylsemicarbaziden, die neue organische Zwischenprodukte darstellen und ggf. auch für weitere Einsatzgebiete wie Pflanzenschutz oder Pharmazie von Interesse sind.

Charakteristik dos bekannten Standes der Technik

Semicarbazid gehört in der organischen Chemie zu den häufig verwendeten Verbindungen, so daß eine Vielzahl von Derivaten bekannt ist. Trotzdem sind Thiooxamoylsemicarbazide bisher unbekannt geblieben.

Ziel der Erfindung

Ziel der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Thiooxamoylsemicarbaziden.

Darlegung des Wesens der Erfindung

Aufgabe der Erfindung ist die Derivatisierung von Semicarbazid zu den Zielprodukten der Erfindung d. s. Thiooxamoylsemicarbazide.

Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß 1,1-Dithiooxalsäureesteramide der Formel

R¹R²N-CO-CS-S-R I,

in der R = Alkyl, Aralkyl oder CHj-COOH und R", R², die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff, Alkyl, Aralkyl oder Aryl bedeuten, mit einer alkoholischen Lösung von Semicarbazid oder einem Salz des Semicarbazids und einer Base erhitzt werden. Bereits nach kurzem Erhitzen auf Siedetemperatur bilden sich dabei die gewünschten Thiooxamoylsemicarbozide der Formel

R¹R²N-CO-CS-Nh-NH-CONH₂ II,

in der R, R¹, R² die oben genannte Bedeutung haben, in hoher Reinheit und guter Ausbeute.

Ausführungsbeispiele

Beispiel 1

0,68 Gewichtsteile (0,005 Mol) Dhhicoxalsäuremethylesteramid werden In 30 Volumenteilen Ethanol heiß gelöst, mit einer Lösung von 1,0 Gewichtsteilen (0,009 Mol) Semicarbazid HCI und 0,9 Gewichtsteilen (0,009 Mol) Triethylamin in 15 Volumenteilen Ethanol und wenige Minuten bis zur Gelbfärbung gekocht. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wird der ausgeschiedene Niederschlag abgesaugt. Eine Komplettierung der Fällung kann durch Verdünnen mit Wasser erreicht werden. Ausbeute 70%, Schmp. 164 bis 66°C aus Ethanol.