DD294394A7 - Verfahren zur herstellung von mono-, dis-,tretakis- und pentakisazofarbstoffen - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Mono-, Dis-, Tetrakis- und Pentakisazofarbstoffen, die insbesondere zum Faerben von Wolle, Seide, Baumwolle, Zellwolle, Kunstseide sowie als Lebensmittelfarben verwendet werden. Die Azofarbstoffe werden auf der Basis von Sulfanilsaeure als Diazokomponente hergestellt, wobei eine Sulfanilsaeure eingesetzt wird, die durch Reaktion von Anilinhydrogensulfat im Backprozesz unter Verwendung von Pyridin und/oder Picolinen und/oder Triethylamin als Katalysator erhalten wurde. Dadurch koennen Farbstoffe und optische Aufheller hergestellt werden, die keine Anteile an Kohlungsprodukten und Farbstoffen auf Basis von Anilin, Metanilsaeure und Anilinsulfosaeure enthalten.{Mono-, Dis-, Tetrakis- und Pentakisazofarbstoffe; Sulfanilsaeure; Verbacken; Anilinhydrogensulfatschmelze; Katalysator; Pyridin; Picoline; Triethylamin; Faerben; Wolle; Seide; Baumwolle; Zellwolle}
Description
| a) Monoazofarbstoffe | • | Cl-Name | Cl-Nummer | Cl-Name |
| Cl-Nummer | b) Disazofarbstoffe | Mordant Yellow 10 | 16540 | Acid Red 31 |
| 14010 | Cl-Nummer | Mordant Yellow 27 | 17595 | Acid Brown 40 |
| 14180 | 20120 | Acid Orange 20 | 18659 | Acid Yellow 4 |
| 14600 | 20170 | Acid Orange 7 | 19020 | Acid Yellow 18 |
| 15510 | 20210 | 19140 | Acid Yellow 23 | |
| 20300 | ||||
| 20345 | Cl-Name | Cl-Nummer | Cl-Name | |
| 20350 | .Mordant Brown 69 | 27510 | Acid Black 5 | |
| 20480 | Acid Orange 24 | 27790 | Acid Black 18 | |
| 26280 | Direct Brown 80 | 27885 | Direct Violet 9 | |
| 26920 | Acid Brown 43 | 28170 | Direct Red 90 | |
| 27180 | Acid Black 16 | 28190 | Direct Violet 63 | |
| c) Tetraklsazofarbstoffe | Acid Black 17 | 28200 | Direct Violet 64 | |
| Cl-Nummer | Acid Black 41 | 28400 | Direct Red 189 | |
| 35005 | Direct Orange 3 | 29005 | Direct Yellow41 | |
| 35760 | Mordant Green 15 | Prager Kl 80 213-7-15 | Wofanildunkelbraun | |
| 36020 | Acid Red 56 | |||
| 40215 | ||||
| Cl-Name | Cl-Nummer | Cl-Name | ||
| Direct Brown 44 | 40220 | Direct Orange 34 | ||
| Direct Red 84 | 40230 | Direct Orange 36 | ||
| Acid Brown 92 | 40265 | Direct Orange 37 | ||
| Direct Orange 39 | 40290 | Direct Brown 78 | ||
d) Pentaklsazofarbstoffe
Die erfindungsgemäße Verwendung dieser speziellen Sulfanilsäure bei der Synthese von Azofarbstoffen ist besonders für relativ klare und helle Färbungen geeignet, wie z. B. die Farbstoffe Direct Orange 37 und Direct Brown 78 mit den Cl-Nummern 40265 und 40290. Trotz einer Klärfiltration während der Farbstoffsynthese kommt es bei Einsatz der bisher bekannten Sulfanilsäure-Typen leicht zu Qualitätsminderungen bei der Färbung durch unlösliche Partikel in der Färbeflotte, was bei der erfindungsgemäßen Verfahrensweise jedoch ausgeschlossen ist.
17,3 g Sulfanilsäure, hergestellt durch Verbacken von Anilinhydrogensulfat mit 1 Ma.-% Pyridin werden in
110ml Wasser durch Zugabe von
6 g Soda unter Rühren gelöst. Die Lösung wird durch Eiszugabe auf ein Gesamtvolumen von
320 ml gebracht. Nach Fällung der Sulfanilsäure mit
23 ml Salzsäure (20° Bo) wird diese innerhalb einer Zeit von 30min mit einer Lösung von
6,9 g Natriumnitrit in
21 ml Wasser diazotiert.
Zu dieser Suspension werden bei einer Temperatur von 20°Cbis 250C eine Lösung von 14,3g Kresidinin
64 ml Wasser und
11,8 ml Salzsäure (2O0Bo) gegeben und 3 Stunden kräftig gerührt. Anschließend wird die Suspension mit 72 ml Sodalösung (12,5%ig) auf einen pH-Wert von 5 abgestumpft und nach weiteren 3 Stunden mit 4 ml Salzsäure auf einen pH-Wert von 4 gebracht.
Suspension von 45,6 g Nitroflavonsäurein 320 ml Wasser eingerührt. Durch Zugabe von 9,2 ml Natronlauge (36° Bo) wird ein pH-Wert von 8 eingestellt und das Volumen mit Wasser auf 500 ml gebracht. Nach
Zugabe weiterer 40ml Natronlauge (350Bo) wird dioSuspension 15 Stunden gekocht, anschließend mit Wasser auf 1,21 verdünnt, auf eine
22 ml Salzsäure ein pH-Wert von 9 eingestellt und mit 55 ml Chlorlauge (148g aktiv Cl/I) versetzt.
230 g Kochsalz verrührt, nach weiteren 3 Stunden abgesaugt und getrocknet.
Die coloristische Prüfung des Azofarbstoffes ergab nach Stellung auf Typfarbstärke völlige Übereinstimmung mit einer Handelsmarke von Cl Direct Orange 37. Ferner wurden an dem hergestellten Azofarbstoff beim Löslichkeitstest und der Bestimmung dor unlöslichen Rückstände keine Mängel festgestellt.
17,3 g Sulfanilsäure, hergestellt durch Verbacken von Anilinhydrogensulfat mit 1Ma.-% Triethylamin, werden analog wie
In die Suspension der Diazoniumverbindung wird eine Lösung aus 15,1g a-Naphthylaminin 330 ml Wasser und
11,2 ml Salzsäure (200Bo) bei einer Temperatur von 2O0C bis 25°C gegeben und mit
7,6ml Sodalösung (12,5%ig) innerhalb 1 Stunde der pH-Wert auf 5 gebracht. Es wird 12 Stunden nachgerührt, die Suspension
auf eine Temperatur von 450C erwärmt und mit 5,3 ml Salzsäure (2O0Bo) angesäuert. Mit Wasser wird das Volumen auf 1,41 gebracht und abgesaugt. Der Nutschkuchen wird
mit einer Aufschlämmung von 41g · Nitroflavonsäurein 210 ml Wasser verrührt. Die Suspension wird mit
8,5 ml Natronlauge (350Bo) schwach alkalisch gemacht und mit Wasser auf ein Volumen von 450 ml gebracht. Es werden weitere 68 ml Natronlauge (350Bo) zugegeben und die Suspension wird 20 Stunden am Rückfluß gekocht. Anschließend wird auf
ein Volumen von 1,21 verdünnt und nach dem Abkühlen mit 40ml Salzsäure(20°Bo)einpH-Wertvon9eingestelltundmit 42 ml Chlorlauge (148g aktiv Cl/I) versetzt.
235g Kochsalzverrührt, nach weiteren 3 Stunden abgesaugt und getrocknet.
Die coloristische Prüfung des Azofarbstoffes ergab nach Stellung auf Typfarbstärke völlige Übereinstimmung mit einer Handelsmarke von Cl Direct Brown 78. Ferner wurden an dem hergestellten Azofarbstoff beim Löslichkeitstest und der Bestimmung der unlöslichen Rückstände keine Mängel festgestellt.
17,3 g Sulfanilsäure, hergestellt durch Verbacken von Anilinhydrogensulfat mit 0,5 Ma.-% 2-Methylpyridin werden analog wie
im Beispiel 1 diazotiert. Die so erhaltene Suspension wird bei einer Temperatur von 100C zu der 600 ml umfassenden sodaalkalischen Lösung des Kupplungsproduktes aus 12,1 g diazotierten! 2,4-Dimethylanilin und 11,0 g Resorcin gegeben, wobei durch Zugabe von Natronlauge ein pH-Wert von über 10 aufrechterhalten wird. Nach
Abschluß der Kupplungsreaktion wird neutralisiert, in herkömmlicher Weise ausgesalzen, abfiltriert und getrocknet. Die coloristische Prüfung des erhaltenen Disazofarbstoffes ergab nach Stellung auf Typfarbstärke völlige Übereinstimmung mit einer Handelsmarke von Cl Direct Orange 24. Ferner wurden an dem hergestellten Azofarbstoff beim Löslichkeitstest und der Bestimmung der unlöslichen Rückstände keine Mängel festgestellt.
17,3 g Sulfanilsäure, hergestellt durch Verbacken von Anilinhydrogensulfat mit 0,4 Ma.-% Pyridin und 0,4 Ma.-% Triethylamin werden analog wie im Beispiel 1 diazotiert. Die so erhaltene Suspension wird bei einer Temperatur von 200C bis 25°C analog wie im Beispiel 1 auf Kresidin gekuppelt. Die erhaltene Aminoazofarbstoffsuspension wird alkalisch gestellt, mit Nitrat vermischt und durch Einlaufen eines Gemisches aus Eis, Salzsäure und Wasser indirekt diazotiert und danach langsam bei einer Temperatur von 0°Czu einer sodaalkalischen Lösung von
31.6 g N-Phenyl-I-Säure gegeben.
ausgesalzen, abgesaugt und getrocknet.
Die coloristische Prüfung des erhaltenen Disazofarbstoffes ergab nach Stellung auf Typfarbstärke völlige Übereinstimmung mit einer Handelsmarke von Cl Direct Violet 9. Ferner wurden an dem hergestellten Azofarbstoff beim Löslichkeitstest und der Bestimmung der unlöslichen Rückstände keine Mängel festgestellt.
17,3 g Sulfanilsäure, hergestellt durch Verbacken von Anilinhydrogensulfat mit 0,5 Ma.-% 3-Methylpyridin und 0,5 Ma.-%
25.7 g eines Aminoazofarbstoffes verrührt, der durch Diazotieren von p-Nitranilin, Kuppeln auf Silicy Isäure in sodaalkalischer
Lösung, Reduktion der Nitrogruppe mit Natriumsulfidlösung bei einer Temperatur von 20°C, Ansäuern, Klärfiltration und Aussalzen gewonnen wurde. Das Volumen wird auf 1000ml gestellt und bei einer Temperatur von 250C phosgeniert, wobei durch portionsweise Zugabe von Natronlauge der pH-Wert allmählich auf 8 gebracht wird. Die erhaltene Azofarbstofflösung wird in herkömmlicher Weise ausgesalzen, filtriert und getrocknet.
Die coloristische Prüfung des erhaltenen Disazofarbstoffes ergab nach Stellung auf Typfarbstärke völlige Übereinstimmung mit einer Handelsmarke von Cl Direct Yellow 41. Ferner wurden an dem hergestellten Azofarbstoff beim Löslichkeitstest und der Bestimmung der unlöslichen Rückstände keine Mängel festgestellt.
Beispiel β
17,3g Sulfanilsäure, hergestellt durch Verbacken von Anilinhydrogensulfat mit 0,7Ma.-% Pyridin und 0,3Ma.-% 4-Methylpyridin werden analog wie im Beispiel 1 diazotiert und bei einerTemperatur von 1O0C innerhalb von 2 Stunden
in eine sodaalkalische Lösung in einer Menge von 28,4g 3-Carboxy-1-(p-sulfophenyl)-5-pyrazolon gegeben.
Die coloristische Prüfung des erhaltenen Monoazofarbstoffes ergab nach Stellung auf Typfarbstärke völlige Übereinstimmung mit einer Handelsmarke von Cl Acid Yellow 23. Ferner wurden an dem hergestellten Azofarbstoff beim Löslichkeitstest und der Bestimmung der unlöslichen Rückstände keine Mängel festgestellt.
17,3 g Sulfanilsäure, hergestellt durch Verbacken von Anilinhydrogensulfat mit 0,5 Ma.-% Pyridin, 0,2 Ma.-% 2-Methylpyridin und 0,7 Ma.-% Triethylamin werden analog wie im Beispiel 1 diazotiert.
Die so erhaltene Suspension wird bei einer Temperatur von 1O0C zu der 800 ml umfassenden sodaalkalischen Lösung des Kupplungsproduktes aus 19,9 g diazotierter Pikrarr insäure und
11,0 g Resorcin gegeben, wobei durch Zugabe von Natronlauge ein pH-Wert von über 10 eingestellt wird. Das Volumen wird auf 1,81 gestellt. Die erhaltene Disazofarbstoffsuspension wird durch Zusatz von Natronlauge (36° Bo) bei einer
28 g FeSO4 · 7 H2O in den Metallkomplexfarbstoff überführt. Dieser Farbstoff wird ausgesalzen, abfiltriert und getrocknet. Die coloristische Prüfung des erhaltenen Disazofarbstoffes ergab nach Stellung auf Typfarbstärke völlige Übereinstimmung mit einer Handelsmarke von Prager Kl 80 213-7-15 Wofanildunkelbraun. Ferner wurden an dem hergestellten Azofarbstoff beim Löslichkeitstest und der Bestimmung der unlöslichen Rückstände keine Mängel festgestellt.
17,3 g Sulfanilsäure, hergestellt durch Verbacken von Anilinhydrogensulfat mit 0,7 Ma.-% 3-Methylpyridin werden analog wie im Beispiel 1 diazotiert.
Die so erhaltene Suspension wird bei einer Temperatur von 1O0C in eine schwach essigsaure Suspension von 23,7 g 1-Aminonaphthalin-7-sulfonsäure( die durch Lösen mit 12 ml Natronlauge in 500 ml Wasser und Ausfällen mit 10 ml Eisessig zubereitet wurde, eingetragen.
In diese Suspension wird eine Lösung von Anilin-cu-methansulfonsäure, die aus 9,3 g Anilin mit Formalin und Bisulfit hergestellt wurde, eingetragen. Die Kupplungsreaktion wird durch Neutralisation zum
wird neutralisiert, ausgesalzen und zwischenisoliert. Nach dem Wiederanschlämmen wird ein pH-Wert von 5,6
eingestellt und ein Volumen von 21 gestellt, bei einer Temperatur von 2O0C phosgeniert, wobei durch portionsweises Nachgeben von Natronlauge der pH-Wert gehalten wird.
Die coloristische Prüfung des erhaltenen Tetrakisazofarbstoffes ergab nach Stellung auf Typfarbstärke völlige Übereinstimmung mit einer Handelsmarke von Cl Direct Red 84. Ferner wurden an dem hergestellten Azofarbstoff beim Löslichkeitstest und der Bestimmung der unlöslichen Rückstände keine Mängel festgestellt.
28g 4,4'-Diaminodiphenylamin-2-sulfonsäurewordenbeieinerTemperaturvon10°Cinca.
400 ml Wasser blsdiazotiert und in einer sodaalkalischen Lösung auf
48 g 2-Am!no-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure, bei einerTemperatur von 10"C, gekuppelt (Gesamtvolumen ca. 850 ml).
30min bisdiazotiert und durch rasche Zugabe einer sodaalkalischen Lösung von
19g 1,3-Diaminobenzol-4-sulfonsäure halbseitig gekuppelt (Temperatur maximal 50C, Volumen 1300ml). 17,5 g Sulfanilsäure, hergestellt durch Verbacken von Anilinhydrogensulfat mit 1,2 Ma.-% Triethylamin werden analog wie im
12,5%iger Sodalösung die Kupplungsreaktion zu Ende geführt, wobei eine schwach alkalische Suspension entstand. Die
verbleibende Diazoniumgruppe wurde durch Zugabe einer natronalkalischen Lösung von 17 g Acetessiganilid in 80 ml Wasser gekuppelt. Bei einer Temperatur von 100C ist die Umsetzung nach 16 Stunden beendet, und es wird durch Zugabe von
80 g Kochsalz ausgesalzen, auf eine Temperatur von 6O0C erwärmt, abgesaugt und getrocknet.
Die coloristische Prüfung des erhaltenen Pentakisazofarbstoffes ergab nach Stellung auf Typfarbstärke völlige Übereinstimmung mit einer Handelsmarke gemäß DD-PS 244349. Ferner wurden an dem hergestellten Azofarbstoff beim Löslichkeitstest und der Bestimmung der unlöslichen Rückstände keine Mängel festgestellt.
0,2 Ma.-% 3-Methylpyridin als Katalysatorgemisch erhalten wurde.
mit einer Handelsmarke gemäß DD-PS 244349. Ferner wurden an dem hergestellten Azofarbstoff beim Löslichkeitstest und der
gestellten Qualitätsanforderungen und wurde als Ausschuß bewertet. Aufgrund der Ergebnisse des Löslichkeitstests und dor
gestellten Qualitätsanforderungen und wurde als Ausschuß bewertet. Aufgrund der Ergebnisse des Löslichkeitstests und der
einer Handelsmarke von Cl Direct Orjnge 37.
unverkäuflich eingestuft.
unverkäuflich eingestuft.
Claims (1)
- Verfahren zur Herstellung von Mono-, Dis-, Tetrakis- und Pentakisazofarbstoffen auf der Basis von Sulfanilsäure als Diazokomponente, gekennzeichnet dadurch, daß eine Sulfanilsäure eingesetzt wird, die durch Reaktion von Änilinhydrogensulfat im Backprozeß unter Verwendung von Pyridin und/oder Picolinen und/oder Triethylamin als Katalysator erhalten wurde.Anwendungsgebiet der ErfindungDie Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Mono-, DIs-, Tetrakis- und Pentakisazofarbstoffen, die insbesondere zum Färben von Wolle, Seide, Baumwolle, Zellwolle, Kunstseiden sowie als Lebensmittelfarben verwendet werden.Charakteristik der bekannten technischen LösungenEs ist bareits seit langem bekannt, zur Synthese von Azofarbstoffen Sulfanilsäure als aktive Komponente einzusetzen (Colourindex, Second, Edition, Yorkshire, 1956, Vol. 3, Seiten 3038 bis 3340 und 3780). Die Sulfanilsäure wird dabei alkalisch gelöst und dann entweder mit Säure zu einer feinen Suspension gefällt, die mit Nitrit umgesetzt wird oder mit Nitrit vermischt und durch Einrühren in Säure diazotiert und als Diazoniumsalzlösung mit einer kupplungsfähigen Substanz umgesetzt (Fierz-David/Blangey, Farbenchemie, 5. Aufl., Wien 1943, S.237 und 249). Technische Sulfanilsäure enthält meistens Anteile an unlöslichen Kohlungsprodukten und Anilin sowie Spuren von Metanilsäure und Anilindisulfonsäure. Die Kohlungsprodukte bewirken beim Färben Verunreinigungen und das Anilin vermindert durch Bildung andersfarbiger Farbstoffe mit anderen Echtheiten, Ziehvermögen usw. die Gebrauchseigenschaften der mit diesen Azofarbstoffen gefärbten Artikel. Da die Sulfanilsäure vor dem Diazotieren alkalisch gelöst werden muß, werden aus dieser Lösung durch Klärfiltration die Kohlungspartikel und durch Wasserdampfdestillation der Anilinüberschuß entfernt. Die Klärfiltration ist jedoch für diesen speziellen Anwendungsfall ein sehr zeitaufwendiger Prozeß, da die Kohlungspartikel sehr feinteilig sind und alkalische Filtrationen ohnehin schon sehr langsam ablaufen. Es ist deshalb erforderlich, mit aufwendigen, großflächigen Filterpressen zu arbeiten. Noch aufwendiger als die Klärfiltration ist die Entfernung des Anilinüberschusses durch Wasserdampfdestillation. Die gesamte Lösung muß auf eine Temperatur von ca. 1000C erhitzt werden und vor der Diazotierungsreaktion wieder auf eine Temperatur von nahezu O0C abgekühlt werden. Außerdem fallen dabei anilinhaltige Abwässer an, die eine zusätzliche Umweltbelastung darstellen. Aus diesen Gründen wird von den Farbstoffherstellern eine anilinfreie Sulfanilsäure gefordert. Die Kohlungsprodukte werden während der Farbstoff herstellung durch Klärfiltration entfernt. Es ist bereits bekannt (z.B. DE-OS 3114832), durch Modifizierung der Herstellungsverfahren für Sulfanilsäure den Anteil an Kohlungsprodukten, Anilin, Metanilsäure und Anilindisulfosäuro so gering wie möglich zu halten bzw. völlig zu unterbinden. Dies ist bisher jedoch nur durch hohe zusätzliche Aufwendungen möglich, die sich nachteilig auf den Preis der Sulfanilsäure und der Azofarbstoffe auswirken.Ziel der EifindungZiel der Erfindung ist es, die Qualität der Azofarbstoffe zu verbessern, den technisch-ökonomischen Herstellungsaufwand und die Herstellungskosten zu verringern sowie zusätzliche Umweltbelastungen zu vermeiden.Darlegung des Wesens der ErfindungDie Aufgabe der Erfindung besteht darin, ein Verfahren zur Herstellung von Mono-, Dis-, Tetrakis- und Pentakisazofarbstoffen auf der Basis von Sulfanilsäure als Diazokomponente zu schaffen, bei dem ohne Reinigung der Sulfanilsäurelösung Azofarbstoffe gewonnen werden, die keine Anteile an Kohlungsprodukten und Farbstoffen auf Basis von Anilin, Metanilsäure und Anilindisulfosäure enthalten.Erfindungsgemäß wird die Aufgabe dadurch gelöst, daß eine Sulfanilsäure eingesetzt wird, die durch Reaktion von Anilinhydrogensulfat im Backprozeß unter Verwendung von Pyridin und/oder Picolinen und/oder Triethylamin als Katalysator erhalten wurde.Die so hergestellte Sulfanilsäure ist besonders gut zur Herstellung von Azofarbstoffen geeignet, da sie keine Kohlungsprodukte und keine Anteile an freiem Anilin, an Metanilsäure und Anilindisulfosäure enthält. Im Gegensatz zu anderen Sulfanilsäuren enthält diese Sulfanilsäure noch die zugesetzten katalytischen Verbindungen Pyridin und/oder Picoline und/oder Triethylamin, die jedoch keine nachteiligen Auswirkungen auf die Herstellung der Azofarbstoffe haben. Von besonderem Vorteil ist es sogar, wenn als Katalysator bei der Herstellung der Sulfanilsäure Pyridin eingesetzt wird, da bekannterweise (Zollinger, Azo und Diazo Chemistry, Interscience Publishers, New York/London, 1961, S. 250 bis 253) diese Verbindung bei der Herstellung von Azofarbstoffen als Kupplungsbeschleuniger wirkt. Die hohe Reinheit der eingesetzten Sulfanilsäure ermöglicht es, auf zusätzliche Reinigungsoperationen während der Synthese der Azofarbstoffe zu verzichten. Dadurch können die Herstellungskosten wesentlich gesenkt werden. Die Art und Weise der Diazotierung der Sulfanilsäure, ob nach Fällung mit Säuren als feinteilige Suspension, durch Umsetzung mit Nitrit und Säure, oder indirekt durch Zufließenlassen eines Gemisches aus alkalischer Sulfanilsäure- und Nitritlösung zu einem Säureüberschuß, spielt dabei keine Rolle.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD30080887A DD294394A7 (de) | 1987-03-16 | 1987-03-16 | Verfahren zur herstellung von mono-, dis-,tretakis- und pentakisazofarbstoffen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD30080887A DD294394A7 (de) | 1987-03-16 | 1987-03-16 | Verfahren zur herstellung von mono-, dis-,tretakis- und pentakisazofarbstoffen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
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| DD294394A7 true DD294394A7 (de) | 1991-10-02 |
Family
ID=5587499
Family Applications (1)
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| DD30080887A DD294394A7 (de) | 1987-03-16 | 1987-03-16 | Verfahren zur herstellung von mono-, dis-,tretakis- und pentakisazofarbstoffen |
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|---|---|
| DD (1) | DD294394A7 (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3808817A1 (de) * | 1987-03-19 | 1988-09-29 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur herstellung von metallisierbaren monoazofarbstoffen |
-
1987
- 1987-03-16 DD DD30080887A patent/DD294394A7/de not_active IP Right Cessation
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3808817A1 (de) * | 1987-03-19 | 1988-09-29 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur herstellung von metallisierbaren monoazofarbstoffen |
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