DD294482A5 - Verfahren zur herstellung von substituierten 5-imino-3,3-pentamethylen-1,2,4-thiadiazolidinen - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuartigen substituierten * durch Umsetzung von Acylthioharnstoffen, Aldehyd-, Keton- und Esterthiosemicarbazonen mit 3,3-Pentamethylenoxaziridin, das mit einfachsten technologischen Schritten zu realisieren ist (Reaktion bei Raumtemperatur, Isolierung der Produkte durch Kristallisation). Die Erfindung ist fuer die Herstellung von biologisch aktiven Wirkstoffen mit fungiziden Eigenschaften und als Hilfsmittel fuer die Gummiindustrie, und zwar als Regler der Vulkanisationsgeschwindigkeit, einsetzbar.{* * Acylthioharnstoff; Thiosemicarbazon; Aldehydthiosemicarbazon; Ketonthiosemicarbazon; Esterthiosemicarbazon; 3,3-Pentamethylenoxaziridin; Fungizid; Vulkanisationsgeschwindigkeitsregler}
Description
-2- 294 482 Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen substituierton 6-lmino-3,3-pentamothylon-1,2,4-thiadiazolidincn, die als Zwischenprodukte oder Bestandteile von biologisch aktiven Formulierungen aufgrund ihrer fungiziden Wirkung oder als Hilfsmittel für die Gummiindustrie, und zwar als Regler der Vulkanisationsgeschwindigkeit, eingesetzt werden.
Charakteristik des bekannten Standes der Technik
Technische Lösungen, die dem Ziel der vorliegenden Erfindung entsprechen, sind bisher nicht bekannt geworden. Alle beschriebenen, nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhaltenen Verbindungen sind neu.
Es ist Ziel der Erfindung, ein rationelles Verfahren zur Herstellung von substituierten 5-lmino-3,3-pentamethylen-1,2,4-thiadiazolidinen zu entwickeln.
Das Ziel der Erfindung wird erreicht durch ein Verfahren zur Herstellung von substituierten 5-lmino-3,3-pentamethylen-1,2,4-thiadiazolidinen der allgemeinen Formel I oder einer tautomeren Form derselben,
/S NH
R ~ M --= C
NH
in der
R ein Acyl rest, vorzugsweise ein Aroylrest wie Benzoyl oder ein Alkanoylrest wie Acetyl, oder ein acylanaloger Rest mit der Gruppierung
R1
wobei R1 Alkyi.Aryl, Aralkyl oder Wasserstoff und R2 Alkyl, Aryl, Aralkyl, Alkoxy oder Wasserstoff sein können, bedeutet, indem erfindungsjemäß ein Thioharnstoffderivat der allgemeinen Formel II, das auch in einer tautomeren Form vorliegen kann,
R-MH - 0 ,,
NH2
wobei R einschließlich R1 und R2 die für I angegebene Bedeutung haben, in pulverisierter oder gelöster Form mit einer Lösung von 0,8 bis 3 mol, vorzugsweise 1 bis 1,5mol,3,3-Pentamethylenoxaziridin bei Temperaturen von-70 bis+11O0C, vorzugsweise bei 0 bis +600C, umgesetzt wird.
Die erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen können in bestimmten Lösungsmitteln, abweichend von der angegebenen Struktur I, in anderen tautomeren Formen vorliegen.
Als Thioharnstoffderivat können Acylthioharnstoff oder ein Thiosemicarbazon, beispielsweise ein Aldehyd-, Keton- oder Esterthiosemicarbazon, eingesetzt werden.
Die Reaktion ist in wenigen Minuten bis maximal 2 Stunden beendet, was leicht dünnschichtchromatographisch verfolgt werden kann. Je nach Ansatzgröße tritt eine Erwärmung der Reaktionsmischung auf, die gegobenenfalls durch Kühlung begrenzt werden kann.
Die Isolierung der Produkte erfolgt durch Absaugen, wenn sie sofort kristallin ausfallen oder nach Konzentrieren der Reaktionslösungen, gegebenenfalls nach Versetzen mit Benzin, Ether oder einem Alkohol/Wasser-Gemisch. Die Produkte I sind' stabile, farblose bis gelbe Substanzen, die 2 Äquivalente Kaliumiodid zu Iod oxydieren.
5-Benzoylimino-3,3-pentamethylen-l,2,4-thiadiazolldin(l: R - PhCO) Zu einer 40mmol enthaltenden Lösung von 3,3-Pentamethylenoxaziridin In Toluon werden bei Raumtemperatur portionsweise 6,4g (30mmol) N-Benzoy!thioharnstoff gegeben, wobei ein leichter Temperaturanstieg erfolgt. Nach 2 Stunden Rühren oder auch nach Stehenlassen über Nacht wird das Produkt abgesaugt. Ausbeute 8,2g (75% d.Th.), Fp. 153°C (aus MeOH). DieTitration von 75mg (0,272mniol) in Eisessig nach Kl-Zugabe ergab einen Verbrauch von 2,70ml 0,2 N Thiosulfatlösung (99% d.Th.).
S-Acetylamino-S^-pentamethylen-I^Athiadiazolin (I: R = MeCO, in Lösung entsprechend obigem Namen in einer zur allgemeinen Formel I tautomeren Form vorliegend) Analog Beispiel 1 werden aus 2,36g (20mmol) N-Acety!thioharnstoff nach Einengen der Reaktionslösung im Vakuum und Zusatz von Benzin oder Ether 1,1 g (26% d.Th.) Zielprodukt erhalten. Fp. 1350C (aus Benzen), iodometrische Titration 97% d.Th.
5-Ethylidenhydrazono-3,3-pentamethylen-1,2,4-thiadiazolidin (I: R = MeCH-N-) Das Zielprodukt erhält man analog Beispiel 2 aus Acetaldehydthiosemicarbazon. Ausbeute 41 % d.Th., Fp. 1490C (aus EtOH), iodometrische Titration 100% d.Th.
5-lsopropylidenhydrazono-3,3-pentamethylen-1,2,4-thiadiazolidin(l: R = Me2CH=N-) Das Zielprodukt erhält man analog Beispiel 2 aus Acetonthiosemicarbazon. Ausbeute 38% d.Th., Fp. 1220C (aus EtOH), iodometrische Titration 96% d.Th.
B-Cyclohexylidenhydrazono-S.S-pentamethylen-i^^-thiadiazolidinO: R = (CH2IeC=N-) Das Zielprodukt erhält man analog Beispiel 2 aus Cyclohexanonthiosemicarbazon. Ausbeute 43% d.Th., Fp. 1460C (aus EtOH), iodometrische Titration 98% d.Th.
5-Benzylidenhydrazono-3,3-pentamethylen-1,2,4-thiadiazolidin (I: R = PhCH=N-) Das Zielprodukt erhält man analog Beispiel 2 aus Benzaldehydthiosemicarbazon. Ausbeute 66% d.Th., Fp. 15O0C (aus PrOH/Benzin).
ö-tp-ChlorbenzylidenhydrazonolO.S-pentamethylen-I^Athiadiazolidind: R = P-CI-C6H4-CH=N-) Das Zielprodukt erhält man analog Beispiel 2 aus p-Chlorbenzaldehydthiosemicarbazon. Ausbeute 62% d.Th., Fp. 1620C (aus EtOH/H2O und PrOH/CCLj/Benzin).
5-(3,4-Dimethoxybenzylidenhydrazono)-3,3-pentamethylen-1,2,4-thiadiazolidin (I: R = 3,4-(MeO)2-CeH3=CH=N-) Das Zielprodukt erhält man analog Beispiel 2 aus Veratrumaldehydthiosemicarbazon.
Ausbeute 70% d.Th., Fp. 1610C (EtOH/DMF/H2O), iodometrische Titration 96% d.Th.
5-(a-Ethoxybenzylidenhydrazono)-3,3-pentamethylen-1,2,4-thiadiazolidin (I: R = Ph-C(OEt)=N-) Das Zielprodukt erhält man analog Beispiel 2 aus Benzoesäureethylesterthiosemicarbazon. Ausbeute 56% d.Th., Fp. 135°C (EtOH/H2O), iodometrische Titration 96% d.Th.
5-(2-Chlorcyclohex-1-enyl-methylenhydrazono)-3,3-pentamethylen-1,2,4-thiadiazolidin (I: R = 2-Chlorcyclohex-1-enyl-CH=N-) Das Zielprodukt erhält man analog Beispiel 1 aus 2-Chlorcyclohex-1 -enaldehydthiosemicarbazon.
Ausbeute 64% d.Th., Fp. 176 bis 1770C (aus EtOH).
Claims (12)
1. Verfahren zur Herstellung von substituierten 5-lmino-3,3-pentamethylen-1,2,4-thiadiazolidinen der allgemeinen Formel I oder einer tautomeren Form derselben,
in der
R ein Acylrest oder ein acylanaloger Rest mit der Gruppierung
R\c B uL wobei R1 Alkyl, Aryl, Aralkyl
oder Wasser und R2 Alkyl, Aryl, Aralkyl, Alkoxy oder Wasserstoff sein können, bedeutet, gekennzeichnet dadurch, daß ein Thioharnstoffderivat der allgemeinen Formel II,
R-NH-C II
in der R einschließlich R1 und R2 die für Formel I angegebene Bedeutung haben, welches auch in einer tautomeren Form vorliegen kann, in pulverisierter oder gelöster Form mit einer Lösung von 0,8 bis 3,0mol 3,3-Pentamethylenoxaziridin bei Temperaturen von -70 bis +1100C umgesetzt und das Reaktionsprodukt I durch Kristallisation, gegebenenfalls nach Einengen der Reaktionslösung und Zusatz weiterer Lösungsmittel, isoliert wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, daß als Thioharnstoffderivat Il ein Acylthioharnstoff oder Thiosemicarbazon eingesetzt werden.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, gekennzeichnet dadurch, daß als Thiosemicarbazon ein Aldehyd-, Keton- oder Esterthiosemicarbazon eingesetzt werden.
4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, gekennzeichnet dadurch, daß als Acylthioharnstoff N-Benzoyl- oder N-Acetylthioharnstoff eingesetzt werden.
5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, gekennzeichnet dadurch, daß als Aldehydthiosemicarbazon Acetaldehyd-, Benzaldehyd-, p-Chlorbenzaldehyd-, Veratrumaldehyd- oder 2-Chlorcyclohex-ienaldehydthiosemicarbazon eingesetzt werden.
6. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, gekennzeichnet dadurch, daß als Ketonthiosemicarbazon Aceton- oder Cyclohexanonthiosemicarbazon eingesetzt werden.
7. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, gekennzeichnet dadurch, daß als Esterthiosemicarbazon Benzoesäureethylesterthiosemicarbazon eingesetzt wird.
8. Verfahren nach Anspruch 1 bis 7, gekennzeichnet dadurch, daß mit 1,0 bis 1,5 mol 3,3-Pentamethylenoxaziridin umgesetzt wird.
9. Verfahren nach Anspruch 1 bis 8, gekennzeichnet dadurch, daß das 3,3-Pentamethylenoxaziridin in toluenischer Lösung eingesetzt wird.
10. Verfahren nach Anspruch 1 bis 9, gekennzeichnet dadurch, daß die Umsetzung bei Temperaturen zwischen 0 und 6O0C erfolgt.
11. Verfahren nach Anspruch 1 bis 10, gekennzeichnet dadurch, daß die Reaktion bei Raumtemperatur begonnen wird.
12. Verfahren nach Anspruch 1 bis 10, gekennzeichnet dadurch, daß die Umsetzung einer Lösung des , Thioharnstoffderivate Il unter Kühlung mit der Oxaziridin-Lösung so erfolgt, daß die Temperatur von 40 bis 600C nicht überschritten wird.
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