DD295342A5 - Amidierte fettsaeuremischungen und deren verwendung als verdickungsmittel - Google Patents
Amidierte fettsaeuremischungen und deren verwendung als verdickungsmittel Download PDFInfo
- Publication number
- DD295342A5 DD295342A5 DD90344288A DD34428890A DD295342A5 DD 295342 A5 DD295342 A5 DD 295342A5 DD 90344288 A DD90344288 A DD 90344288A DD 34428890 A DD34428890 A DD 34428890A DD 295342 A5 DD295342 A5 DD 295342A5
- Authority
- DD
- German Democratic Republic
- Prior art keywords
- fatty acid
- thickener
- rapeseed oil
- fatty acids
- thickeners
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 40
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 title abstract description 53
- 239000002253 acid Substances 0.000 title abstract 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims abstract description 52
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims abstract description 52
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims abstract description 52
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims abstract description 51
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims abstract description 15
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims abstract description 11
- 241000219198 Brassica Species 0.000 claims abstract description 10
- 235000011331 Brassica Nutrition 0.000 claims abstract description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- DPUOLQHDNGRHBS-UHFFFAOYSA-N Brassidinsaeure Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(O)=O DPUOLQHDNGRHBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- URXZXNYJPAJJOQ-UHFFFAOYSA-N Erucic acid Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(O)=O URXZXNYJPAJJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZSA-N erucic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCCCCC(O)=O DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZSA-N 0.000 claims description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 abstract description 16
- 239000003599 detergent Substances 0.000 abstract description 15
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 abstract description 4
- 235000013830 Eruca Nutrition 0.000 abstract 1
- 241000801434 Eruca Species 0.000 abstract 1
- 231100000206 health hazard Toxicity 0.000 abstract 1
- VQTGUFBGYOIUFS-UHFFFAOYSA-N nitrosylsulfuric acid Chemical class OS(=O)(=O)ON=O VQTGUFBGYOIUFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 44
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 34
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 22
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 14
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 13
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 10
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 9
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000007098 aminolysis reaction Methods 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 7
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 238000007046 ethoxylation reaction Methods 0.000 description 6
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- GIAFURWZWWWBQT-UHFFFAOYSA-N 2-(2-aminoethoxy)ethanol Chemical compound NCCOCCO GIAFURWZWWWBQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- -1 2-aminoethoxy Chemical group 0.000 description 5
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 5
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 5
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 5
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- HXKKHQJGJAFBHI-UHFFFAOYSA-N 1-aminopropan-2-ol Chemical compound CC(O)CN HXKKHQJGJAFBHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CNDWHJQEGZZDTQ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-amino-2-oxoethoxy)acetamide Chemical compound NC(=O)COCC(N)=O CNDWHJQEGZZDTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YFCDLVPYFMHRQZ-UHFFFAOYSA-N N-Nitrosodiethanolamine Chemical compound OCCN(N=O)CCO YFCDLVPYFMHRQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000592344 Spermatophyta Species 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000013256 coordination polymer Substances 0.000 description 3
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N nitrogen oxide Inorganic materials O=[N] MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 235000019508 mustard seed Nutrition 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDMOEFOXLIZJOW-UHFFFAOYSA-N 1-dodecanesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCS(O)(=O)=O LDMOEFOXLIZJOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940046305 5-bromo-5-nitro-1,3-dioxane Drugs 0.000 description 1
- 235000006463 Brassica alba Nutrition 0.000 description 1
- 244000060924 Brassica campestris Species 0.000 description 1
- 235000005637 Brassica campestris Nutrition 0.000 description 1
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 1
- 235000011371 Brassica hirta Nutrition 0.000 description 1
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 1
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 1
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 1
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 240000008100 Brassica rapa Species 0.000 description 1
- 235000011292 Brassica rapa Nutrition 0.000 description 1
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 1
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 1
- 241000219193 Brassicaceae Species 0.000 description 1
- LVDKZNITIUWNER-UHFFFAOYSA-N Bronopol Chemical compound OCC(Br)(CO)[N+]([O-])=O LVDKZNITIUWNER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYOQAMIUHGMNKV-UHFFFAOYSA-N COCOC.[Na] Chemical compound COCOC.[Na] JYOQAMIUHGMNKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000220261 Sinapis Species 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000008186 active pharmaceutical agent Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- XVBRCOKDZVQYAY-UHFFFAOYSA-N bronidox Chemical compound [O-][N+](=O)C1(Br)COCOC1 XVBRCOKDZVQYAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000711 cancerogenic effect Effects 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 238000004851 dishwashing Methods 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- QVBODZPPYSSMEL-UHFFFAOYSA-N dodecyl sulfate;2-hydroxyethylazanium Chemical compound NCCO.CCCCCCCCCCCCOS(O)(=O)=O QVBODZPPYSSMEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002169 ethanolamines Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 238000011010 flushing procedure Methods 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 150000002314 glycerols Chemical class 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 1
- 150000002826 nitrites Chemical class 0.000 description 1
- 150000004005 nitrosamines Chemical class 0.000 description 1
- 235000011837 pasties Nutrition 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000010499 rapseed oil Substances 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 244000128879 sarson Species 0.000 description 1
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000010913 used oil Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/16—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
- C07C233/17—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
- C07C233/18—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom having the carbon atom of the carboxamide group bound to a hydrogen atom or to a carbon atom of an acyclic saturated carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/16—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
- C07C233/17—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
- C07C233/20—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom having the carbon atom of the carboxamide group bound to a carbon atom of an acyclic unsaturated carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/16—Organic compounds
- C11D3/26—Organic compounds containing nitrogen
- C11D3/32—Amides; Substituted amides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Die Erfindung bezieht sich auf Mischungen von amidierten Fettsaeuren oder Derivaten hiervon der allgemeinen Formel
Description
R-C-N- CH2 - CH2 - O - CH2 - CH2 - OH H
besteht.
5. Mischung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, worin die Fettsäuremischung von Rapsöl erhalten wird.
6. Verdickungsmittel, das im · vesentlichen aus einer Mischung nach einem der Ansprüche 1 bis 5 besteht.
7. Tensid und/oder Detergens oder eine Zusamrr ,setzung, die eine oder mehrere derartige Substanzen enthält, dadurch gekennzeichnet, daß das Tensid, das Detergens oder die Zusammensetzung ein oder mehrere Verdickungsmittel nach Anspruch 6 enthält.
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf Mischungen von amidierten Fettsäuren oder Derivaten hievon, auf Verdickungsmittel, die aus solchen Mischungen bestehen oder diese enthalten, auf die Verwendung derartiger Verdickungsmittel zum „Verdicken" von Tenside und/oder Detergentien enthaltenden Produkten und auf solche Verdickungsmittel enthaltende Tenside und/oder Detergentien.
Mischungen von amidierten Fettsäuren beispielsweise aus Rapsöl oder Derivaten hievon sind in GB 420 545 (1932) beschrieben. Das damals aus der Pflanzenart „Brassica" produzierte Rapsöl litt jedoch unter einem hohen Gehalt an Erucasäure. In „Analyse en Warenkennis der voornaamse vette lichamen", Dr. Ir. F. H. van Leent, herausgegeben von D.B. CENTEN's Uitgevers-Maatschappij (N. V.) Amsterdam (1934), S. 183-185, ist ein Erucasäuregehalt von47 bis 52,5%und in Ullmann7,S.472-473< und 12, S. 242 (1956), Herausg. Urban Schwarzenberg (München-Berlin), ein Gehalt von 50% angegeben. In der Nahrungsmittelindustrie wird Erucasäre als bedenklich qualifiziert. Das gleiche gilt für die Kosmetikindustrie. Später wurden Pflanzen, die der Pflanzenart „Brassica" angehören, mit weitaus niedrigerem Erucasäuregehalt entwickelt. Die Verwendung von Verdickungsmitteln in Tensiden und/oder Detergentien, wie Shampoos, Dusch- und Badeschäumen, Lotionen, Geschirrspülmitteln und dgl., ist allgemein bekannt. Aus verschiedenen Gründen ist es erwünscht, daß Tenside und/oder Detergentien eine gewisse „Substanz" aufweisen und daher werden sie, wenn notwendig, durch Zusatz von Verdickungsmitteln „verdickt". Übliche Verdickungsmittel sind Fettsäuredialkanolamide, insbesondere Fettsäurediäthanolamide, die beispielsweise in einer Veröffentlichung von H.Hensen et al. in den Berichten des „2nd World Surfactant Congress", organisiert von ASPA (Syndicat National des Fabricants d'Agents de Surface et de Produits Auxiliaires Industrieis) vom 24. bis 27. Mai 1988 in Paris, Teil (Bd.) II, S. 378-398, erwähnt sind.
Als Fettsäurediäthanolamid wird insbesondere Kokosnußfertsäurediäthanolamid verwendet, das im Handel beispielsweise unter dem Markennamen „Comperlan KD" erhältlich ist.
Die Fettsäure, von der das Fettsäuredialkanolamid stammt, ist gewöhnlich eine Mischung von Fettsäuren mit einer Zusammensetzung entsprechend der Fettsäurezusammensetzung eines Öls. Die Fettsäurediäthanolamide werden gewöhnlich durch Hydrolysieren eines Öls und Umsetzen der bei der Hydrolyse gebildeten Fettsäuren mit Diäthanolamin oder durch Umsetzen des Öls mit Diäthanolamin in einem Schritt, der auch als „Aminolyse" bekannt ist, hergestellt. Das bekannte Kokosnußfettsäurediäthanolamid kann durch Aminolyse von Kokosnußöl mit Diäthanolamin hergestellt werden. Ein Fettsäurediäthanolamid im allgemein und Kokosnußfettsäurediäthanolamid im besonderen enthält noch geringe Mengen an nichtumgesetztem Diäthanolamin, das imstande ist, mit nitrosierenden Verbindungen N-Nitrosodiäthanolamin zu bilden. Beispiele von Verbindungen mit einer nitrosierenden Wirkung in diesem Zusammenhang sind: Stickstoffoxide, Nitrite in wässerigen Lösungen bei niedrigen pH-Werten und nitrosierende Konservierungsmittel, wie 2-Brom-2-nitropropan-1,3-diol und 5-Brom-5-nitro-1,3-dioxan. Es wurde gefunden, daß N-Nitrosodiäthanolamin karzinogene Eigenschaften hat. Im Hinblick darauf werden die zugelassenen Konzentrationen von N-Nitrosodiäthanolamin konstant herabgesetzt und in Westdeutschland hat das
Bundesgesundheitsamt vor kurzem von der Verwendung von Diethanolamin bei der Herste"ung von Kosmetika und dgl.
abgeraten. Es kann daher angenommen werden, daß die Verwendung eines Verdickungsmittel wie Kokosni'ßfettsäurediäthanolamid in der nahen Zukunft verboten werden wird.
Es wurden nun neue amidierte Fettsäuremischungen gefunden, die im wesentlichen aus Verbindungen von Fettsäureresten mit 14 bis 24 Kohlenstoffatomen bestehen, erhalten aus Ölen, die aus Saatpflanzen der Pflanzenart „Brassica" erzeugt werden, mit einem Erucasäuregehalt von weniger als 5%.
Es wurde gefunden - und dies ist ein weiterer Aspekt der Erfindung - daß die amidierten Fettsäuremischungen gemäß der Erfindung gute Verdickungsmittel sind oder als Verbindungen mit einer Verdickungswirkung zum Bilden von Verdickungsmitteln behandelt werden können. Sie können mit Mischungen anderer Verdickungsmittel, wie niedrigäthoxylierten Fettalkoholen, gemischt werden.
Die Erfindung umfaßt weitere Produkte, die Tenside und/oder Detergentien mit einem oder mehreren Verdickungsmitteln gemäß der Erfindung enthalten - und diese bilden einen weiteren Aspekt dor Erfindung.
Die amidierten Fettsäuremischungen gemäß der Erfindung können in an sich bekannter Weise durch Überführen von Estern der
obengenannten Fettsäuren in Form eines Öls, hergestellt aus Saatpflanzen der Pflanzenart „Brassica", in Monoalkanolamide, insbesondere in Monoäthanolamide und/oder Monoisopropanolamide und anschließendes Äthoxylieren der Monoalkanolamide leicht hergestellt werden. Diese Mischungen enthalten amidierte Fettsäuren oder Derivate hievon der allgemeinen Formel
O Il R-C-N-R1 -(O- CH2 - CH2)n - OH
worin R' abwesend ist oder einen Alkylrest mit 2 bis 4 C-Atomen bedeutet. Die als Zwischenprodukte erhaltenen Monoalkanolamide enthalten gewöhnlich geringe Mengen Restmonoalkanolamin. Das Restmonoalkanolamin kann noch Dialkanolaminspuren enthalten. Diese geringen Mengen an Restmonoalkanolamin und jegliche Dialkanolaminspuren werden bei der nachfolgenden Äthoxylierung völlig umgesetzt. Daher besteht absolut keine Gefahr der Bildung von Nitrosaminen, wie dies mit den bekannten Fettsäurediäthanolamiden der Fall ist
Besonders gute Ergebnisse werden mit aminolysierten Fettsäuremischungen der Formel
R-C-N- CH2 - CH2 - O - CH2 - CH2 - OH H
entsprechend einer Mischung von Verbindungen, die exakt eineÄthoxygruppe (n = 1 in der allgemeinen Formel und R' ist Äthyl) enthalten, erhalten. Eine derartige Mischung kann durch Aminolyse von Rapsöl (oder Derivaten hievon) mit 2-(2-Aminoäthoxyjäthanol in an sich bekannter Weise hergestellt werden.
Diese Mischungen zeigen die besten Ergebnisse in bezug auf Viskositätserhöhung.
Die gemäß der Erfindung zu verwendeten Monoalkanolamide der Fettsäuremischungen, deren Fettsäuren überwiegend ungesättigt sind, sind gewöhnlich Feststoffe. Es wurde jedoch gefunden, daß ein niedriger Äthoxylierungsgrad, der in durchschnittlich 0,5 bis 3, vorzugsweise 1 bis 2, Äthoxygruppon resultiert, bewirkt, daß die Monoalkanolamide pastös oder flüssig werden, ohne daß ihre Verdickungswirkung auf unannehmbare Weise berührt wird. Der niedrige Äthoxylierungsgrad bewirkt gewöhnlich eine leichte Verminderung der Verdickungswirkung, ist aber im Fall der hier diskutierten Verdickungsmittel noch sehr zufriedenstellend.
Für die Herstellung der hier diskutierten Verdickungsmittel können Mischungen von weitgehend ungesättigten Fettsäuren, erhalten durch Hydrolyse von Ölen, die aus Saatpflanzen der Pflanzenart .Brassica" hergestellt wurden, verwendet werden. Diese Pflanzen gehören zu der Familie Cruciferae. Die .Brassica'-Pflanzenart umfaßt verschiedene Kohlarten, aber auch Senfarten, für die, außer dem Namen .Brassica", manchmal auch der Name „Sinapis" verwendet wird. Die bekanntesten aus diesen Arten hergestellten Öle sind Rapsöl und Senfsamenöl, die aus Pflanzen, Pflanzenteilen oder Pflanzensamen erhalten werden. Rapsöl wird beispielsweise aus Brassica-Varietäten, wie Brassica Rapa L., Brassica campestris (Rapssamen, Kohlsamen) erhalten; Senfsamenöl wird beispielsweise aus Brassica hirta erhalten. Selbstverständlich sind die zu verwendenden Öle nicht hierauf beschränkt. Öle, die aus anderen Varietäten der Art Brassica erhalten werden, können ebenfalls verwendet werden. Derartige Öle können nun in an sich bekannter Weise hydrolysiert werden. Zur Herstellung der Monoäthanolamide kann das Hydrolysat, das Glycerin und andere Substanzen, enthält, ohne Reinigung oder Konzentration der enthaltenen Fettsäuren verwendet werden, es ist aber auch möglich, die Fettsäuren im Hydrolysat zu konzentrieren und/oder zu reinigen oder sie von Glycerin abzutrennen und das so erhaltene Produkt zu verwenden. Eq ist auch möglich, die Äthanolamide durch direkte .Aminolyse" eines geeigneten Öls in Anwesenheit von Monoäthanolamin als Base herzustellen. Sowohl das in zwei Schritten als auch das in einem Schritt erhaltene Produkt kann direkt weiter verarbeitet werden, indem es äthoxyliert wird oder zuerst Glycerin und/oder andere Verunreinigungen aus diesem Produkt völlig oder teilweise entfernt werden und das so konzentrierte oder gereinigte Produkt dann äthoxyliert wird. Gegebenenfalls ist es auch möglich, das äthoxylierte Glycerin vom äthoxylierter. Fettsäureamid nach Äthoxylierung abzutrennen.
Spuren beispielsweise von Dioxan und freiem Äthylenoxid können durch Dampf, Luft oder Stickstoff entfernt werden. Die Erfindung wird in den folgenden Beispielen weiter erläutert, ohne hierauf beschränkt zu sein.
a) Aminolyse von Rapsöl mit MonoSthanolamln (MEA)
883g Rapsöl (MG 900, bestimmt durch den Verseifungswert) wurden mit 176g MEA (98,0Äq.-%) in einem 2-l-Becherglas, das mit einem Propellermischer und einem Thermometer ausgestattet war, gemischt. Die Mischung wurde auf 50°C erhitzt. Dann wurden 8,4g einer 30%igen Lösung von Natriummethylai in Methanol zugesetzt. Die Reaktionswärme bewirkte, daß die
Temperatur auf 7O0C stieg und die Reaktionsmischung klar wurde. Nach ungefähr 30min betrug die Temperatur 800C. Die Reaktionsmischung wurde eine Nacht in einem Heizschrank bei 8O0C gehalten, worauf der Überführungsgrad 93% betrug.
b) Athoxylierung von amidierten Rapsölfettsäuren
517 g der gemäß a) erhaltenen amidierten Fettsäuren wurden in einen Autoklaven eingebracht. Die Luft wurde durch Spülen mit Stickstoff abgetrieben, worauf 197 g Äthylenoxid unter Vakuum eingebracht wurden. Dies bewirkte, daß der Druck auf 2,5 bis 2,8 bar stieg. Nach 20 min war das gesamte Äthylenoxid zugeführt. Der Druck wurde durch Einführen von Stickstoff bei 2,0bar gehalten, worauf die Mischung 30min gerührt wurde. Dann wurde die Reaktionsmischung aus dem Autoklaven entfernt. Die Ausbeute betrug 714g. Die äthoxylierten amidierten Rapsölfettsduren enthielten durchschnittlich 1,6 Äthylenoxidreste.
a) Amlnolyse von Rapsöl mit Monoathanolamln
3330g Rapsöl (MG893) und 703g (103Äq.-%) MEA in ein 5-l-Becherglas, das mit einem Mischer und einem Thermometer ausgestattet war, eingebracht, worauf die Mischung unter Rühren auf 5O0C erhitzt wurde. Dann wurden 40g einer 30%igen Lösung von NaOCH3 in Methanol zugesetzt. Nach 15min war die Temperatur auf 70°C gestiegen und die Lösung wurde klar. Nach 50min war die Temperatur auf 900C gestiegen. Die Reaktionsmischung wurde dann in einem Heizschrank bei 700C gehalten. Nach 60h betrug der Überführungsgrad 98,6% (bezogen auf MEA).
b) Athoxylierung von emldierten Rapsölfettsiuren
2681 g des gemäß a) erhaltenen amidierten Rapsöls wurden mit 813g Äthylenoxid in einem Autoklaven bei 125°C bei einem Druck von höchstens 3,0bar äthoxyliert. Nachdem das gesamte Äthylenoxid zugesetzt war, wurde die Mischung 30 min gerührt. Die Ausbeute betrug 3494g. Diese äthoxylierten amidierten Rapsölfettsäuren enthielten durchschnittlich 1,3 Äthylenoxidreste.
2121g der gemäß dem in Beispiel Il a) beschriebenen Verfahren aminolysierten Rapsölfettsäuren wurden mit 1038g Äthylenoxid äthoxyliert. Die Athoxylierung wurde bei ungefähr 1250C bei einem Druck von 2,0 bis 3,0 bar durchgeführt. Die Ausbeute betrug 3159g äthoxyliertes amidiertes Rapsöl. Diese äthoxylierten amidierten Rapsölfettsäuren enthielten durchschnittlich 2,1 Äthylenoxidres'.e.
a) Amlnolyse von Rapsöl mit Monoisopropanolamin (MIPA)
1313g Rapsöl (MG 885,5) wurden in ein 3-l-Becherglas, das mit einem Propellermischer und einem Thermometer ausgestattet war, eingebracht. 337g (102Äq.-%) Monoisopropanolamin wurden zugesetzt. Die Mischung wurde auf 700C erhitzt und bei dieser Temperatur wurden 13,1 g einer 30gew.-%igen Lösung von Natriummethylat in Methanol zugesetzt. Nach etwa 10min war die Temperatur auf 750C gestiegen und die trübe Lösung wurde klar. Nach 45 min betrug die Temperatur 850C. Die Reaktionsmischung wurde dann 24h bei 80°C gehalten, wonach 78% Amin reagiert hatten. Als die Reaktionsmischung weitere 3 Tage bei 80°C gehalten wurde, war der Überführungsgrad des Amins auf 91 % gestiegen.
b) Athoxylierung der aminolysierten Rapsölfettslure
897g der gemäß Beispiel IVa) erhaltenen aminolysierten Rapsölfettsäuren wurden in «inen Autoklaven eingebracht. Die Luft wurde durch Spülen mit Stickstoff abgetrieben, worauf 259g Äthylenoxid unter Vakuum bei einer Temperatur von 1250C langsam eingebracht wurden. Dies bewirkte, daß der Druck auf 3,0bar stieg. Die Reaktionsmischung wurde weitere 30 min gerührt, um vollständige Reaktion des Äthylenoxids zu gewährleisten. Diese äthoxylierten amidierten Rapsölfettsäuren enthielten durchschnittlich 0,9 Äthylenoxidreste.
1813g Rapsöl (MG894) und 653g (102Äq.-%) 2-(2-Aminoäthoxy)-äthanol (Diglykolamin) wurden in einen 2 Gallonen-Autoklaven, der mit Rührer, Wasserkühlspirale, Stickstoffeinlaß, Vakuumauslaß, Heizmantel und Thermoelement ausgestattet war, eingebracht. Nach Abtreiben von Luft aus dem Autoklaven durch dreimaliges Spülen mit Stickstoff unter Vakuum wurde die Reaktionsmischung auf 5O0C erhitzt. Dann wurden 109g einer NaOCH3-Lösung (30% in Methanol) langsam während 6min zugesetzt. Der Autoklav wurde verschlossen und die Mischung erhitzt. Nach 30min war die Temperatur auf 1250C gestiegen und der Druck war auf etwa 2 bar erhöht. Nach 90 min war der Druck auf 0,1 bar gesunken. Danach wurde der Druck mit Stickstoff auf +1,2bar erhöht und die Reaktionsmischung auf 6O0C abgekühlt. Danach wurden 2486g Produkt isoliert und der Überführungsgrad, bezogen auf das Diglykolamin (2-(2-Aminoäthoxy)-äthanol|, betrug 94,3%.
In einem 250-ml-Kolben mit rundem Boden, ausgestattet mit mechanischem Rührer, Stickstoffein- und -auslaß und Thermometer, wurden 99,6g Kokosnuß (MG 664) mit 48,2g (102Äq.-%) 2-(2-Aminoäthoxy)-äthanol unter Stickstoff bei Raumtemperatur gemischt. Dann wurden 6,0g einer Lösung von 30% NaOCH3 in Methanol auf einmal zugesetzt. Die Reaktionsmischung wurde mit einem Heizmantel 2 h auf 125°C erhitzt. Die Aminolyse wurde durch Kühlen des Kolbens in einem Wasserbad abgebrochen. Dann wurden 149,3g Kokosnußöldiglykolamid mit einem Überführungsgrad von 91,6isoliert, das sich bei 510C verfestigte.
In diesem Beispiel und den folgenden Beispielen VIII und IX wird die Verdickungswirkung einer Reihe von Verdickungsmitteln gemäß der Erfindung auf die von Hensen et al. beschriebene Weise (loc.cit., insbesondere Seite 380) untersucht. Aus Hensen et al. (loc.cit.) ist es bekannt, daß die Viskosität eines einen Verdicker enthaltenden Tensids und/oder eines Detergenstensids durch die NaCI-Konzentration stark beeinflußt wird. Die Viskosität steigt mit dem NaCI-Gehalt, erreicht ein Maximum und nimmt dann wieder ab.
Die Verdickungswirkung eines Detergenstensids bestehend aus 26,5Gevy.-% Laurylsulfatmonoäthanolaminsaiz, 7,0Gew.-% eines Produktes erhalten aus Kokosnußöl durch Aminolyse, gefolgt von Äthoxvlierung und anschließender Carboxvmethylierung, das nach Lösen in Wasser auf 34%Trockonsubstanz im Handel als Akyposoft KA250BV erhältlich ist, und 2,0Gew.-% Verdickungsmittel, mit entmineralisiertem Wasser undNaCI auf 100% ergänzt, wurde bestimmt. Die Höchstviskosität und die entsprechenden % NaCI wurden bei 2O0C bestimmt.
Die Rapsölfettsäuremonoäthanolamide der Beispiele I und II, die mit 1,6 bzw. 1,3 Äthoxygruppen äthoxyliert worden waren, wurden in diesen Zusammensetzungen als Verdickungsmittel verwendet. Mit beiden Produkten wurde die Höchstviskosität bei einer NaCI-Konzentration von 3,0Gew.-% erreicht. Die Hochstyiskosität, die mit dem äthoxylierten
Rapsölfettsäuremonoäthanolamidprodukt von Beispiel I (1,6Äthoxygruppen) erreicht wurde, beträgt 393OmPa s; die mit dem äthoxylierten Rapsölfettsäuremonoäthanolamidprodukt von Beispiel Il (1,3 Äthoxylgruppen) erreichte beträgt 6500mPa · s. Bei einer NaCI-Konzentration von 3,0Gew.-% beträgt die Viskosität der Zusammensetzung ohne Verdickungsmittel 725 mPa s.
und Wasser auf lOOGew. % ergänzt, wiederholt.
750OmPa s bei einer NaCI-Konzentration von 2,5Gew.-%. Das äthoxylierte Rapsölfettsäuremonoäthanolamidprodukt von
von 11000 mPa · s bei einer NaCI-Konzentration von 3,0Gew.-%. Ohne Verdickungsmittel betrug die Viskosität 6OmPa · s bei2,5Gew.-% NaCI und 20OmPa s bei 3,0Gew.-% NaCI.
670OmPa · s bei einer NaCI-Konzentration von 3,0Gew.-% und von 1' 000 mPa s bei einer NaCI-Konzeöntration von 3,5 Gew.-%.
verwendet wurde, wurde eine Viskosität von6000mPa sbei einer NaCI-Konzentiation von 3,0Gew.-% und von 850OmPa sbeieiner NaCI-Konzentration von 3,5Gew.-% erhalten. Ohne Verdickungsmittel betrug die Viskosität der Zusammensetzung7OmPa · s bei 3,0Gew.-% NaCI.
Beispiel VII wurde mit einem Detergenstensid bestehend aus 16Gew.-% einer 56gew.-%igen Lösung von Paraffindäthoxyäthersulfat (synthetisches C17-C,3-Alkyläthersulfat), im Handel als Akyposal DS 56UZ/UK Spez., Natriumsalz (basierend auf Dobanol) erhältlich, 5Gew.-% einer 22gew.-%igen Lösung von Lauryldecaäthoxyäthercarboxylnatriumsalz (Laureth-11-Carboxylatnatriumsalz), im Handel als Akypo RLM100NV erhältlich, und 2,5Gew.-% Verdickungsmittel, mit NaCI, Wasser und Citronensäure auf 100Gew.-% bei pH6 ergänzt, wodurch der NaCI-Gehalt von 0,5Gew.-% bis zu 3,0Gew.-% variiert wurde, wiederholt. Der Versuch wird unter Verwendung von vier verschiedenen Arten Verdickungsmitteln durchgeführt: Verdickungsmittel 1 ist ein Rapsöldiglykolamidprodukt, wie in Beispiel V beschrieben, Verdickungsmittel 2 ist ein Rapsölmonoäthanolamidäthoxylat mit 1,6 Äthoxygruppen, beschrieben in Beispiel I, Verdickungsmittel 3 ist das im Handel erhältliche Produkt Aminol KDE, das ein Diäthanolamid von Kokosnußöl und Diäthanolamin ist, und Verdickungsmittel 4 ist ein Kokosnußöl-Diglykolamidprodukt, wie in Beispiel Vl beschrieben. Die Viskositäten der Zusammensetzungen (pH = 6) sind in Tabelle 1 in mPa s angegeben.
| Tabelle 1 | Verdicker 1 | Verdicker 2 | Verdicker 3 | Verdicker 4 |
| 50 | 25 | 25 | _ | |
| %NaCI | 700 | 80 | 100 | 80 |
| 0,50 | 3200 | 230 | 260 | 190 |
| 1,00 | 8700 | 600 | 650 | 570 |
| 1,25 | 16500 | 2 200 | 1300 | 1100 |
| 1,50 | 26000 | 5100 | 2500 | 1700 |
| 1,75 | 31000 | 8700 | 3300 | 2500 |
| 2,00 | 27000 | 13000 | 4000 | 3700 |
| 2,25 | 14000 | 17000 | 4600 | 4400 |
| 2,50 | 7000 | 19000 | 5100 | 4600 |
| 2,75 | ||||
| 3,00 | ||||
Tabelle 1 zeigt, daß höhere Viskositäten durch Verwendung von Rapsöl stammenden Verdickungsmitteln erhalten werden und daß bei einem niedrigeren NaCI-Gehalt die Höchstviskosität erreicht wird. Die besten Ergebnisse werden in beiden Hinsichten durch Verwendung des Verdickungsmittels 1, das Diglykolamidrapsölprodukt von Beispiel V, erhalten.
Beispiel X wurde mit einer Tensidmischung bestehend aus 26,50Gew.-% einer 30gew.-%igen Lösung von Laurylsulfatmonoäthanolaminsalz, im Handel als Akyposal MLS-30 erhältlich, und 7,00Gew.-% einer 30gew.-%igen Lösung von Kokoscarboxamidmonoäthanolamid^-carboxylatnatriumsalz, im Handel als Akypo KA-250-BV erhältlich, wiederholt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 angegeben.
| Gew.-% | Verdicker 1 | Verdicker 2 | Verdicker 3 | Verdicker 4 |
| Verdickungsmittel | 130 | 110 | 55 | 50 |
| 0,25 | 250 | 180 | 90 | 80 |
| 0,50 | 690 | 260 | 135 | 110 |
| 0,75 | 1500 | 340 | 180 | 170 |
| 1,00 | 2500 | 980 | 340 | 300 |
| 1,25 · | 3800 | 1700 | 540 | 450 |
| 1,50 | 5300 | 2400 | 760 | 600 |
| 1,75 | 7000 | 3300 | 1000 | 800 |
| 2,00 | 920C | 3950 | 1500 | 1360 |
| 2,25 | 11000 | 4700 | 1800 | 1750 |
| 2,50 | 9200 | 5000 | 2 250 | 2200 |
| 2,75 | 5600 | 5200 | 2500 | 2400 |
| 3,00 | ||||
Tabelle 2 zeigt, daß unter Verwendung von Verdickungsmitteln auf Rapsölbasis eine höhere Viskosität bei niedrigerem Verdickungsmittelgehalt erreicht wird. Die besten Ergebnisse werden unter Verwendung des Verdickungsmittels 1 erhalten.
Beispiel Xl wurde mit einem Detergenstensid bestehend aus 26,8Gew.-% einer 28gew.-%igen Lösung von Akyposal EO 20 CP, wie in Beispiel IX beschrieben, und 7,00 Gew.-% Akyposoft KA-250 BV, wie in Beispiel Xl beschrieben, wiederholt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 angegeben. Es gelten die gleichen Schlußfolgerungen wie im vorhergehenden Beispiel.
| Tabelle 3 | Verdicker 1 | Verdicker 2 | Verdicker 3 | Verdicker4 |
| Gew.-% | 300 | 80 | 30 | 25 |
| Verdickungsmittel | 500 | — | 50 | 40 |
| 0,50 | 900 | 250 | 110 | 85 |
| 0,75 | 2100 | - | 185 | 135 |
| 1,00 | 6600 | 660 | 230 | 210 |
| 1,25 | 14000 | 1300 | 360 | 320 |
| 1,50 | 27000 | 2800 | 660 | 650 |
| 1,75 | 37000 | 7000 | 1250 | 1300 |
| 2,00 | 36000 | 12000 | 2 200 | 2400 |
| 2,25 | 15000 | 17000 | 2760 | 3200 |
| 2,50 | 5600 | 16000 | 3200 | 3700. |
| 2,75 | ||||
| 3,00 | ||||
Claims (4)
1. Mischungen von amidierten Fettsäuren oder Derivaten hiervon der allgemeinen Formel
O
R - C - N - R1 - (O - CH2 - CH2)n - OH
R - C - N - R1 - (O - CH2 - CH2)n - OH
worin R' abwesend ist oder eine Alkylgruppe mit 2 bis 4C-Atomen bedeutet, der Durchschnittswert von η 0,5 bis 3 ist und R einen Fettsäurerost mit 14 bis 24C-Atomen darstellt, erhalten von Ölen, die aus der Pflanzenart „Brassica" hergestellt wurden, mit einem Erucasäuregehalt von weniger als 5%.
2. Mischung nach Anspruch 1, worin R' eine Äthyl- oder Isopropylgruppe ist.
3. Mischung nach Anspruch 1 oder 2, worin der durchschnittliche Wert von η 1 bis 2 ist.
4. Mischung nach Anspruch 1, die im wesentlichen aus amidierten Fettsäuren oder Derivaten hiervon der Formel
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL8900539A NL8900539A (nl) | 1989-03-04 | 1989-03-04 | Geamideerde vetzuurmengsels en toepassing daarvan als verdikkingsmiddelen. |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DD295342A5 true DD295342A5 (de) | 1991-10-31 |
Family
ID=19854245
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DD90344288A DD295342A5 (de) | 1989-03-04 | 1990-09-28 | Amidierte fettsaeuremischungen und deren verwendung als verdickungsmittel |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5124079A (de) |
| EP (1) | EP0386826B2 (de) |
| AT (1) | ATE105280T1 (de) |
| DD (1) | DD295342A5 (de) |
| DE (1) | DE69008591T3 (de) |
| DK (1) | DK0386826T3 (de) |
| ES (1) | ES2052157T5 (de) |
| NL (1) | NL8900539A (de) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SE470131B (sv) * | 1991-05-02 | 1993-11-15 | Berol Nobel Ab | Förfarande för framställning av en amidinnehållande produktblandning, en amidinnehållande produktblandning samt dess användning |
| DE4216316A1 (de) * | 1992-05-16 | 1993-11-18 | Basf Ag | Tertiäre Amide und ihre Verwendung als schaumarme Netzmittel in der Textilindustrie |
| FR2693206B1 (fr) * | 1992-07-02 | 1994-09-16 | Oreal | Utilisation dans des solutions d'agents tensioactifs de carbamates d'aminopolyols en tant qu'épaississants et compositions les contenant. |
| DE4336247A1 (de) * | 1993-10-22 | 1995-04-27 | Basf Ag | Verwendung von endgruppenverschlossenen Fettsäureamidalkoxylaten |
| DE4409189C2 (de) * | 1994-03-17 | 1996-08-14 | Chem Y | Tensid-Zusammensetzung, insbesondere zur Verwendung in Körperreinigungsmitteln |
| ES2146268T3 (es) * | 1994-06-27 | 2000-08-01 | Kao Corp | Procedimiento para la fabricacion de acido amidoetercarboxilico o de una sal del mismo y de una mezcla de agentes con actividad superficial que los contienen. |
| WO1999019169A1 (en) | 1997-10-14 | 1999-04-22 | The Dow Chemical Company | Insulated heat sensitive component |
| EP1033363A1 (de) * | 1999-03-02 | 2000-09-06 | Goldschmidt Rewo GmbH & Co. KG | Verfahren zur Herstellung von Verdickungsmitteln auf Basis von Fettsäure-monoisopropanolamid, ihre Verwendung und diese enhaltende Zubereitungen |
| FR2833837B1 (fr) * | 2001-12-21 | 2005-08-05 | Oreal | Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un amide d'acide gras de colza oxyethylene |
| FR2940067B1 (fr) * | 2008-12-19 | 2011-02-25 | Oreal | Composition oxydante pour le traitement des fibres keratiniques comprenant un polymere cationique, un amide gras et un agent-oxygene |
| EP4453161A4 (de) * | 2021-12-22 | 2026-01-21 | Integrity Bio Chemicals Llc | Zusammensetzungen mit reaktionsprodukten aus saccharidpolymeren und fettsäuren oder fettsäureestern, die mit einem amidbasierten neutralen tensid formuliert sind |
| EP4215518A1 (de) * | 2022-01-24 | 2023-07-26 | KAO CHEMICALS GmbH | Verfahren zur herstellung von amidierten fettsäuren und derivaten davon |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB420545A (en) * | 1932-02-29 | 1934-11-28 | Ig Farbenindustrie Ag | Process for the manufacture of acid amide derivatives |
| DE1618397A1 (de) * | 1967-04-01 | 1970-07-16 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung farblich verbesserter und farbstabiler stickstoffhaltiger Fettsaeure-Kondensationsprodukte |
| AT335035B (de) * | 1974-10-10 | 1977-02-25 | Henkel & Cie Gmbh | Stabile suspensionen wasserunloslicher, zum binden von calciumionen befahigter silikate und deren verwendung zur herstellung von wasch- und reinigungsmitteln |
| US4169075A (en) * | 1974-10-10 | 1979-09-25 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Process for the production of powdery washing agents by spray-drying |
| AT352241B (de) * | 1977-04-22 | 1979-09-10 | Henkel Kgaa | Pulverfoermiges, phosphatfreies textil- waschmittel |
| JPS5910760B2 (ja) * | 1980-12-26 | 1984-03-10 | ダスキンフランチヤイズ株式会社 | 粘性のある液体石鹸組成物 |
| JPS6210197A (ja) * | 1985-07-05 | 1987-01-19 | 日本油脂株式会社 | 非イオン性界面活性剤水溶液用粘度向上剤 |
| JPS6210199A (ja) * | 1985-07-05 | 1987-01-19 | 日本油脂株式会社 | 液状クレンザ−組成物 |
| JPS6257495A (ja) * | 1985-09-06 | 1987-03-13 | 日本油脂株式会社 | ドライクリ−ニング用洗浄剤組成物 |
| NL8502587A (nl) * | 1985-09-20 | 1987-04-16 | Chem Y | Werkwijze ter bereiding van oxyethyleengroepen en carboxymethylgroepen of zouten daarvan bevattende, capillairactieve produkten, alsmede de zo verkregen produkten en hun toepassing. |
-
1989
- 1989-03-04 NL NL8900539A patent/NL8900539A/nl not_active Application Discontinuation
-
1990
- 1990-02-27 DK DK90200463.9T patent/DK0386826T3/da active
- 1990-02-27 DE DE69008591T patent/DE69008591T3/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-02-27 AT AT9090200463T patent/ATE105280T1/de active
- 1990-02-27 ES ES90200463T patent/ES2052157T5/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-02-27 EP EP90200463A patent/EP0386826B2/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-03-01 US US07/485,873 patent/US5124079A/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-09-28 DD DD90344288A patent/DD295342A5/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK0386826T3 (da) | 1994-06-06 |
| EP0386826B2 (de) | 1997-11-05 |
| ES2052157T3 (es) | 1994-07-01 |
| ATE105280T1 (de) | 1994-05-15 |
| DE69008591D1 (de) | 1994-06-09 |
| ES2052157T5 (es) | 1997-12-16 |
| DE69008591T2 (de) | 1994-09-22 |
| EP0386826B1 (de) | 1994-05-04 |
| EP0386826A1 (de) | 1990-09-12 |
| US5124079A (en) | 1992-06-23 |
| DE69008591T3 (de) | 1998-04-02 |
| NL8900539A (nl) | 1990-10-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69805528T2 (de) | Haarpflegemittel und 2 in 1 pflegeshampoo | |
| DE2734654C2 (de) | Quaternäre Ammoniumderivate von Lanolinfettsäuren enthaltende Mischungen | |
| DE69516584T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Amidoethercarbonsäure oder deren Salz und diese enthaltende oberflächenaktive Mischung | |
| EP0570398B1 (de) | Fliessfähiges perlglanzkonzentrat | |
| EP0243619B1 (de) | Verfahren zur Herstellung einer hochkonzentrierten, fliess- und pumpfähigen Betainlösung | |
| DE69105870T2 (de) | Kationische Verbindung und Reinigungsmittelzusammensetzung. | |
| DE3826654C1 (de) | ||
| EP2854950A2 (de) | Verwendung von n-methyl-n-acylglucaminen als kältestabilisatoren in tensidlösungen | |
| CH640134A5 (en) | Cosmetic cleansing agent and process for its preparation | |
| DE69913934T2 (de) | Zusammensetzung enthaltend eine Mischung von Glycerin und alkoxylierten Mono-, Di- und Triglyceride | |
| DD295342A5 (de) | Amidierte fettsaeuremischungen und deren verwendung als verdickungsmittel | |
| DE69309102T2 (de) | Verfahren zur herstellung von sulfierter polyhydroxyfettsäuretensiden | |
| DE69527272T2 (de) | Reinigungszusammensetzung | |
| DE2750731A1 (de) | Verbesserte hautschuetzende betaine | |
| DE69416524T2 (de) | Hautreinigungstück | |
| EP0647613B1 (de) | Verfahren zur Herstellung hochkonzentrierter fliessfähiger wässriger Lösungen von Betainen | |
| DE69932706T2 (de) | Verbesserte alkanolamide | |
| EP0452349B1 (de) | Verfahren zur herstellung von amphoteren grenzflächenaktiven imidazolinderivaten | |
| DE69527268T2 (de) | Reiningungszusammensetzung | |
| DE1518087C3 (de) | Tertiäre Aminoxide und deren Verwendung als Waschmittel | |
| EP0332805A2 (de) | Fliessfähige Perlglanzdispersion und deren Verwendung | |
| DE2446555A1 (de) | Antibakterielle und germizide reinigungsmittel | |
| AT266050B (de) | Cellulosedispersion | |
| DE2438208A1 (de) | Verfahren zur herstellung von alkanolamiden und neue alkanolamidgemische sowie diese enthaltende detergensgemische | |
| DE69914228T2 (de) | Verfahren zur herstellung von salzfreien amphotheren mit hohem mono-amphopropionatgehalt |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| RPI | Change in the person, name or address of the patentee (searches according to art. 11 and 12 extension act) | ||
| RPV | Change in the person, the name or the address of the representative (searches according to art. 11 and 12 extension act) | ||
| ENJ | Ceased due to non-payment of renewal fee |