DD295522A5 - 5-Alkyl-1,3,4-Thiadiazole, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel - Google Patents

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DD295522A5 DD89343033A DD34303389A DD295522A5 DD 295522 A5 DD295522 A5 DD 295522A5 DD 89343033 A DD89343033 A DD 89343033A DD 34303389 A DD34303389 A DD 34303389A DD 295522 A5 DD295522 A5 DD 295522A5
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Abstract

Gegenstand der Erfindung sind neue substituierte * der allgemeinen Formel (I) worin R1 und R2 die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schaedlingsbekaempfungsmittel, insbesondere gegen Nematoden. Die erfindungsgemaeszen Verbindungen weisen eine ueberraschend gute nematizide Wirkung bei gleichzeitig guter Pflanzenvertraeglichkeit auf und zeigen darueber hinaus aber auch eine gute Wirkung gegen beiszende und saugende Insekten sowie gegen Insekteneier und gegen Milben. Formel (I){* Verfahren; Herstellung; Verwendung; Schaedlingsbekaempfungsmittel; Nematoden}

Description

wobei A Wasserstoff, Ammonium oder ein Alkalimetall bedeutet, mit Verbindungen der Formel Z-R2, wobei Z eine Fluchtgruppe wie z. B. Halogen, Mesylat und Tosylat ist und R1 die in Formel I angegebene Bedeutung hat, in einem inerten Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch bei gegebenenfalls erhöhter Temperatur und gegebenenfalls bei erhöhtem Druck in Gegenwart einer Base umsetzt.
3. Verwendung von Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man sie zur Bekämpfung von Schädlingen, insbesondere Nematoden einsetzt.
4. Schädlingsbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung gemäß Anspruch 1.
5. Schädlingsbekämpfungsmittel gemäß Anspruch 4, gekennzeichnet durch in Mischung mit Träger- und/oder Hilfsstoffen.
Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft neue substituierte 5-Alkyl-1,3,4-thiadiazole, deren Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel, insbesondere gegen Nematoden.
Charakteristik des bekannten Standes der Technik
Es sind bereits 1,3,4-Thiadiazole mit nematizider Wirkung bekannt, wie z.B. aus WO 86/7590.
Die bekannten Verbindungen haben jedoch den Nachteil, daß sie entweder nicht ausreichend pflanzen vertrag lieh oder aber nicht ausreichend wirksam sind.
Ziel der Erfindung
Die erfindungsgemäßen Verbindungen weisen eine überraschend gute nematizide Wirkung bei gleichzeitig guter Pflanzenverträglichkeit auf.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeigen darüber hinaus aber auch eine gute Wirkung gegen beißende und saugende Insekten sowie gegen Insekteneier und gegen Milben. ^
Darlegung des Wesens der Erfindung »
Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung wares, Verbindungen bereitzustellen, die insbesondere gegen Nematoden gut wirksam sind, ohne gleichzeitig pflanzenunverträglich zu sein.
Gegenstand der Erfindung sind 5-Alkyl-1,3,4-thiadiazole der allgemeinen Formel I
N N I
II Il ! (ι),
R1- C^ C - SR2
Ri ein Wasserstoffatom, einen Ci_i2-Alkyl-, Ca-e-Cycloalkyl- oder Cs^-Cycloalkylmethylrest und R2 einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen substituierte C1-I2-AIlCyI-, C2_12-Alkenyl-, C2_12-Alkinyl-, C3_6-Cycloalkyl- oder C3_6-Cycloalkylmethylrest bedeuten.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I lassen sich nach an sich bekannten Methoden dadurch herstellen, daß man Verbindungen der Formel Il
N N
H Κ (II)
R1-C C-SA (ll)'
wobei A Wasserstoff, Ammonium oder ein Alkalimetall bedeutet, mit Verbindungen der Formel Z-R2, wobei Z eine Fluchtgruppe wie z. B. Halogen, Mesylat oder Tosylat ist und R1 die in Formel I angegebene Bedeutung hat, in einem inerten Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch bei gegebenenfalls erhöhterTemperatur und gegebenenfalls bei erhöhtem Druck in Gegenwart einer Base umsetzt.
Als Basen können organische und anorganische Basen eingesetzt werden, wie z. B. tertiäre Amine wie Triethylamin und Tripropylamin, Alkali- und Erdalkalimetall-hydride, -hydroxide, -carbonate und -bicarbonate, aber auch alkalialkoholate, wie z. B.
Natriummethylat oder Kalium-tert.-butylat.
Für die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen geeignete Lösungsmittel sind z. B. Diethylether, Dioxan und Tetrahydrofuran, aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol und Petrolether; halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Chlorbenzol, Methylenchlorid, Tetrachlorkohlenstoff, Chloroform; Nitrile wie Acetonitril, Propionitril; N,N-dialkylierte Amide wie Dimethylformamid; Ketone wie Aceton, Methylethylketon; Dimethy Isu If oxid, SuIf olan sowie Wasser und Alkohole, z. B. Methanol, Ethanol, Isopropanol oder Butanol und die Gemische solcher Lösungsmittel untereinander.
Die Reaktion wird in Abhängigkeit von den Reaktanden bei Temperaturen zwischen —70°C bis 1200C durchgeführt. Auch in Abhängigkeit von den Reaktanden kann die Anwendung von Druck zweckmäßig sein. Der dann angewendete Druck liegt im Bereich zwischen 1 bis 25bar. Die Reaktionsdauer beträgt ca. 0,5 bis 48 Stunden. Das Reaktionsgemisch wird anschließend auf Eis/Wasser gegossen, extrahiert und an sich bekannter Weise aufgearbeitet. Die anfallenden Produkte lassen sich in üblicher Weise durch Umkristallisation, Vakuumdestillation oder Säulenchromatographie reinigen.
Die als Ausgangsmaterialien verwendeten Verbindungen der Formel Il sind entweder bekannt oder lassen sich nach an sich bekannten Verfahren herstellen (EP 217747, DE 2541115 und J. Heterocyclic Chem. 19, 541 [1982]).
Aufgrund der nematiziden Wirksamkeit bei guter Pflanzenverträglichkeit können die erfindungsgemäßen Verbindungen mit Erfolg im Pflanzenschutz als Schädlingsbekämpfungsmittel in der Landwirtschaft, im Wein-, Obst- und Gartenbau und in Forstkulturen eingesetzt werden.
Zu den pflanzenparasitären Nematoden, die erfindungsgemäß bekämpft werden können, gehören beispielsweise die Wurzelgallen-Nematoden, wie Meloidogyne incognita, Meloidogyne hapla, Meloidogyne javanica, die Zysten bildenden Nematoden, wie Globodera rostochiensis, Heterodera schachtii, Heterodera avenae, Heterodera glycines, Heterodera trifolii, Stock- und Blattälchen, wie Ditylenchus dipsaci, Ditylenchus destructor, Aphelenchoides ritzemabosi, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus curvitatus sowie Tylenchorhynchus dubius, Tylenchorhynchus claytoni, Rotylenchus robustus, Heliocotylenchus multicinctus, Radopholus similis, Belonolaimus longicaudatus, Longidorus elongatus und Trichodorus primitivus.
Aufgrund der Insektiziden und akariziden Eigenschaften der erfindungsgemäßen Verbindungen bieten sie darüber hinaus Anwendungsmöglichkeiten sowohl in der Behandlung gegen Schädlinge in den verschiedensten Stadien der Kulturpflanzen als auch gegen Schädlinge an Mensch und Tier.
Die Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe erfolgt in Form ihrer handelsüblichen Formulierungen und/oder aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen.
Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen kann in weiten Bereichen variieren. Die Aufwandmenge für die Bekämpfung von Nematoden pro Hektar beträgt etwa 0,03 kg bis etwa 10 kg, vorzugsweise etwa 0,3 kg bis etwa 6 kg.
Die Wirkstoffe oder deren Mischungen können in die üblichen Formulierungen überführt werden wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Schäume, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Aerosole, Suspensions-Emulsionskonzentrate, Saatgutpuder, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, ferner in Formulierungen mit Brennsätzen, wie Räucherpatronen, -dosen, -spiralen u.a. sowie ULV-KaIt- und Warmnebel-Formulierungen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden.
Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage aromatische Kohlenwasserstoffe wie Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole wie Butanol,
Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid sowie Wasser.
Mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B. Aerosol-Treibgase wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage natürliche Gesteinsmehle wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeneerde und synthetische Gesteinsmehle wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate sowie als feste Trägerstoffe für Granulate gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel.
Als Emulgatoren bzw. schaumerzeugende Mittel seien genannt nicht-ionogene und anionische Emulgatoren wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z.B. Alkylaryl-polglykolether, Alkylsulfonate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate.
Als Dispergiermittel seien z. B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose genannt.
Es können in den Formulierungen auch Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden wie Gummi arabicum Polyvinylalkohol und Polyvinylacetat.
Weiterhin können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisendioxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe wie Alizarin-, Azo-Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink mitverwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und
Beispiele für Formulierungen sind:
I. Spritzpulver
10 Gewichtsteile der Verbindung gemäß Beispiel 1 werden mit 12 Gewichtsteilen Calciumsalzder Ligninsulfonsäure, 76 Gewichtsteilen Kaolin und 2 Gewichtsteilen Dialkylnaphthalinsulfonat innig vermischt und vermählen.
II. Stäubepulver
2,5 Gewichtsteile der Verbindung gemäß Beispiel 1 werden in 10 Teilen Methylenchlrid gelöst und auf eine Mischung von 25 Gewichtsteilen pulverförmige Kieselsäure und 71,5 Gewichtsteilen Talkum sowie 1 Gewichtsteil Sudanrot gegeben. Das Lösungsmittel wird im Vakuum entfernt und der Rückstand fein vermählen.
III. Granulat
5 Gewichtsteile der Verbindung gemäß Beispiel 1 werden in 10 Teilen Methylenchlorid gelöst und auf 95 Gewichtsteile granuliertes Attapulgit der Korngröße 0,3-0,8mm aufgesprüht und getrocknet.
IV. Emulsionskonzentrat
20 Gewichtsteile der Verbindung gemäß Beispiel 1 werden in einer Mischung aus 75 Gewichtsteilen Isophoron und 5 Gewichtsteilen eines Gemisches aus 30 Teilen Phenylsulfonat-Calciumsalz, 30 Teilen Rhizinus-Polyglycolat mit 40 Mol-% Ethylenoxid und 40 Teilen eines Copolymeren von Propylen- und Ethylenoxid gelöst.
Die folgenden Beispiele beschreiben die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen.
Beispiel 1
5-Cyclopropyl-2-difluormethylthio-1,3,4-thiadiazol
16,93g (0,107mol) 5-Cyclopropyl-1,3,4-thiadiazol-2-thiol werden in 100 ml Dioxan suspendiert und mit einer Lösung von 30,0 g (0,535 mol) Kaliumhydroxid in 58 ml Wasser versetzt. Bei einer Temperatur von 70°C wird 60 Minuten lang ein gleichmäßiger Strom von Chlordifluormethan eingeleitet. Man läßt abkühlen, gießt auf 500ml Eiswasser und extrahiert dreimal mit 100ml Essigester. Die organische Phase wird über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Das verbleibende Öl wird an Kieselgel chromatographiert. (Eluent: Hexan/Essigester 4:1)
Ausbeute:6,17g ^ 27,7derTheorie ng0: 1,5472
Beispiel 2
ö-Cyclopropyl^-O^Atrifluor-S-butenylthiol-i^^-thiadiazol
4,7g (0,158 mol) einer 80%igen Natriumhydrid-Suspension in Paraffinöl wird einmal mit 40 ml Toluol gewaschen und in 20 ml Dimethylformamid suspendiert. Bei einer Temperatur von 200C wird eine Lösung von 20g (0,126mol) ö-Cyclopropyl-I.SA thiadiazol-2-thiol in 100 ml Dimethylformamid zugetropft. Es wird 15 Minuten nachgerührt. Danach werden 32,76 (0,158 mol) 4-Brom-1,1,2-trifluorbutan-1 zugetropft. Es wird 3 Stunden bei Raumtemperatur nachgerührt. Das Reaktionsgemisch wird auf 500 ml Eiswassergegeben und dreimal mit 100 ml Essigester extrahiert. Die organische Phase wird über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Das verbleibende Öl wird an Kieselgel chromatographiert. (Eluent: Hexan/Essigester 8:2). Ausbeute: 10,97g & 32,7% der Theorie ng0: 1,5265
In analoger Weise werden die folgenden Verbindungen hergestellt, wobei Ri und R2 die in Formel I angegebene Bedeutung haben.
Ri R2 Fp. (0C) -A- 295 522
Beispiel Nr. Λ CF2Br ng0
3 t-but CF2H 44 1,5603
4 i-but CF2Br
5 t-but CF2Br 45 1,5267
6 i-C4H9 CF2=CF-CH2CH2
7 n-C3H7 CF2=CF-CH2CH2 1,4989
8 n-C3H7 CHF2 1,5043
9 n-C3H7 CF2Br 1,5096
10 t-C4H9 CF2=CF-CH2CH2 1,5403
11 Λ CICH=CH-CH2 1,4949
12 Λ CH2=CCI-CH2 1,5953
13 CH3 CF2=CF-CH2CH2 1,6000
14 CH3 CF2Br 53-55 1,5155
15 CH3 CHF2
16 n-C6H„ CF2=CF-CH2CH2 1,5293
17 n-C5H„ CF2Br 1,5045
18 n-C6H„ CHF2 1,5277
19 .-C3H7 CF2=CF-CH2CH2 1,5045
20 J-C3H7 CF2Br 1,5123
21 J-C3H7 CHF2 1,5305
22 S-C4H9 CF2=CF-CH2CH2 1,5140
23 S-C4H9 CHF2 1,5023
24 C2H6 CF2=CF-CH2CH2 1,5036
25 C2H6 CHF2 1,5104
26 C2H6 CF2Br 1,5192
27 n-C4H9 CF2=CF-CH2CH2 1,5471
28 n-C6H,3 CF2=CF-CH2CH2 1,5021
29 n-C6H13 CHF2 1,4982
30 n-C6H,3 CF2Br 1,4987
31 n-C4H9 CHF2 1,5222
32 CF2=CF-CH2CH2 1,5046
33 1,5256
CHF,
1,5352
CF2Br
1,5542 1,5378
CF2 = CF-CH2CH2
1,5271
Die nachfolgenden Anwendungsbeispiele zeigen die biologische Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen.
Anwendungsbeispiel A
Bekämpfung von Wurzelgallennematoden (Meloidogyne incognita)
5%ige pulverförmige Wirkstoffzubereitungen werden gleichmäßig mit Boden vermischt, der mit den Testnematoden stark
verseucht ist. Danach füllt man den so behandelten Boden in 0,5 Liter fassende Tonschalen, sät Gurkensamen ein und kultiviert bei einer Bodentemperatur von 25-27°C im Gewächshaus. Nach einer Kulturdauer von 25-28 Tagen werden die Gurkenwurzeln ausgewaschen, im Wasserbad auf Nematodenbefall (Wurzelgallen) untersucht und der Wirkungsgrad des Wirkstoffes im
Vergleich zur verseuchten Kontrolle in % bestimmt. Wird der Nematodenbefall vollständig vermieden, wird der Wirkungsgrad als 100% festgesetzt.
Bei einer Dosis von 25 mg Wirkstoff je Liter Boden zeigten die Verbindungen gemäß den Beispielen 1, 2,7, 8, 9,11,14,16,17,20, 23, 24, 25, 26, 28, 29 und 32 eine 90-100%ige Wirkung.
Anwendungsbeispiel B
Wirkung prophylaktischer Blattbehandlung gegen die Braune Reiszikade (Nilaparvata lugens Stal) Im warmen Gewächshaus werden Reissämlinge (etw 15 je Topf) bis zur Ausbildung des dritten Blattes angezogen und dann mit einer 0,1 % Wirkstoff enthaltenden wäßrigen Zubereitung tropfnaß gespritzt. Nach dem Antrocknen der Spritzbeläge wird über jeden Topf ein Klarsichtzylinder gestülpt. Auf jeden Topf werden dann etwa 30 Individuen der Braunen Reiszikade (Nilaparvata lugens) gebracht. Nach 2 Tagen Aufstellung bei 25-26°C im Gewächshaus wird der Anteil abgetöteter Zikaden festgestellt. Unter Bezug auf einige unbehandelt gebliebene Kontrolltöpfe wird daraus nach Abbott die Wirkung berechnet.
Die Verbindungen gemäß den Beispielen 1,4, 5, 8 und 10 hatten eine 80-100%ige Wirkung.
Anwendungsbeispiel C
Wirkung der prophylaktischen Futterbehandlung gegen die Gemeine Bohnen-Spinnmilbe (Tetranychus urticae Koch) Aus entwickelten Primärblättern der Buschbohne (Phaseolus vulgaris nanus Aschers.) werden runde Blattscheiben mit einem Durchmesser von 14 mm gestanzt und unbehandelt bzw. nach Tauchbehandlung mit einer 0,1 % Wirkstoff enthaltenden wäßrigen Zubereitung auf nasses Filterpapier gelegt, wobei die Blattunterseite nach oben gerichtet ist. Nach Antrocknen der so behandelten Proben werden sechs erwachsene Weibchen von Tetranychus urticae auf jede Blattscheibe gesetzt und für 3 Tage bei 25°C und 16 Stunden Licht pro Tag gehalten. Der Versuch wird viermal wiederholt. Dann werden die toten und lebenden Weibchen gezählt und entnommen. Gleichfalls werden die abgelegten Eier gezählt. Nach weiteren sieben Tagen werden die lebenden Larven gezählt und unter Bezug auf die unbehandelte Kontrolle wird nach Abbott die Gesamtwirkung berechnet. Die Verbindung gemäß den Beispielen 2,3,7, 8,17, 28, 29, 33 und 37 zeigten eine 80-100%ige Wirkung.
Anwendungsbeispiel D
Abtötende Wirkung auf Eier/Larven des Maiswurzelwurmes (Diabrotica undecimpunctata) Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden als wäßrige Zubereitung mit einer Wirkstoffkonzentration von 0,1 % eingesetzt.
Von diesen Wirkstoffzubereitungen werden 0,2 ml auf den Boden einer Polystyrolpetrischale sowie auf einen darin enthaltenen Maiskeimling und auf die im Schalenzentrum befindlichen ca. 50 Eier des Maiswurzelwurmes (Diabrotica undecimpunctata) pipettiert. Die verschlossenen Schalen werden für 4 Tage bei 25°C unter Langtagbedingungen aufgestellt. Kriterium für die Wirkungsbeurteilung ist die Abtötung von Eiern oder der frisch schlüpfenden Larven bei Versuchsende.
Die Verbindungen gemäß den Beispielen 1-3, 5-11,14,16-20, 23-28 und 30-32 zeigten eine 80-100%ige Wirkung.
Anwendungsbeispiel E
Ovizide Wirkung auf Eiablagen der Baumwolleule (Heliothis virescens)
Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden als wäßrige Zubereitung mit einer Wirkstoffkonzentration von 0,1 % eingesetzt.
In diese Wirkstoffzubereitungen werden einen Tag alte Eiablagen, die von befruchteten Falterweibchen auf Filterpapier abgesetzt worden sind, bis zu völligen Benetzung getaucht und für vier Tage bei 25°C unter Langtagbedingungen in geschlossenen Petrischalen deponiert. Kriterium für die Wirkungsbeurteilung ist die prozentuale Schlupfverhinderung im Vergleich zu unbehandelten Eiablagen.
Die Verbindungen gemäß den Beispielen 1-3, 5-11,13-20 und 23-32 zeigten eine 80-100%ige Wirkung.

Claims (2)

1. 5-Alkyl-1,3,4-thiadiazole der allgemeinen Formel I
N N
R1- c" "c - SR2 (1)<
R1 ein Wasserstoff atom, einen Cn_12-Alkyl-, C3_6-Cycloalkyl- oder C3_6-Cycloalkylmethylrest und R2 einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen substituierten C-i_12-Alkyl-, C2_12-Alkenyl-, C2_i2-Alkinyl-, C3_6-Cycloalkyl- oder Cs-e-Cycloalkylmethylrest bedeuten. ,
2. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel Il _,
N N
Il Il „.,
R-C C-SA (H),
DD89343033A 1989-07-26 1989-07-24 5-Alkyl-1,3,4-Thiadiazole, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel DD295522A5 (de)

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Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4018352A1 (de) * 1990-06-08 1991-12-12 Bayer Ag Cycloalkyl-substituierte thiadiazolyloxyessigsaeureamide
IL112721A0 (en) * 1994-03-10 1995-05-26 Zeneca Ltd Azole derivatives
CA2150287C (en) * 1994-06-03 2004-08-10 Ryuji Ueno Agent for treating hepato-biliary diseases
JP2000001481A (ja) * 1998-04-13 2000-01-07 Nippon Nohyaku Co Ltd １，２，３―チアジアゾ―ル誘導体又はその塩類及び有害生物防除剤並びにその使用方法
US6448262B1 (en) 1998-11-16 2002-09-10 American Cyanamid Company Pesticidal and parasiticidal use of 2-(substituted thio) thiazolo-[4,5-b]pyridine compounds
CN100408625C (zh) * 2002-11-21 2008-08-06 株式会社钟化 热塑性弹性体组合物
JP4599829B2 (ja) * 2002-11-21 2010-12-15 住友化学株式会社 １，２，４−チアジアゾール化合物及びその有害節足動物防除用途
EP2786993B1 (de) 2007-08-13 2017-11-15 Monsanto Technology LLC Zusammensetzungen und Verfahren zur Kontrolle von Nematoden
CN110194765A (zh) 2009-02-10 2019-09-03 孟山都技术有限公司 用于控制线虫的组合物和方法
CN103788015B (zh) * 2014-01-22 2016-01-06 贵州大学 含噻二唑或噁二唑衍生物及其在防治农业植物病害中的应用
ITUB20153829A1 (it) * 2015-09-23 2017-03-23 Isagro Spa Composti eterociclici trifluoroalchenilici ad attivita nematocida, loro composizioni agronomiche e relativo uso
CN105646393A (zh) * 2016-03-31 2016-06-08 贵州大学 含三氟丁烯的1,3,4-噁(噻)二唑硫醚(砜)类衍生物、其制备方法及应用
KR101692522B1 (ko) * 2016-05-30 2017-01-04 용일토건 주식회사 인상용 유압잭 및 이를 이용한 교량 상부구조물 인상공법
CN105949181B (zh) * 2016-06-03 2019-08-02 贵州大学 含1,3,4-噁二唑的4-羟基吡咯啉-2-酮衍生物、其制备方法及应用
CN107903338A (zh) * 2017-11-23 2018-04-13 中国科学院海洋研究所 一种壳寡糖衍生物及其制备方法和应用

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8314803D0 (en) * 1983-05-27 1983-07-06 Hoechst Uk Ltd 7-oxo-4-thia-1 azabicyclo 3.2.0 heptene derivatives
EP0228447A4 (en) * 1985-06-20 1990-12-27 Fmc Corporation Pesticidal polyhaloalkene derivatives
EP0217747B1 (de) * 1985-09-30 1991-11-21 Ciba-Geigy Ag Nematizide Mittel

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