DD296093A5 - Verfahren zur herstellung von azofarbstoffen aus 1-naphthylamin - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen aus Diazoniumsalzen und 1-Naphthylamin als Kupplungskomponente, bei dem das letztere in Form einer homogenen Mischung mit Essigsaeure, Wasser und einem Tensid eingesetzt wird.{Azofarbstoffe; Zwischenprodukte; Diazoniumsalze; 1-Naphthylamin}
Description
Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen, bei denen 1-Naphthylamin als Kupplungskomponente eingesetzt wird. Derartige Farbstoffe sind, besonders wenn sie Dis- oder auch Trisazofarbstoffe darstellen, sehr wertvolle Dispers-, Säure- oder Direktfarbstoff. Unter den Monoazofarbstoffen sind einzelne Vertreter als fettlösliche Farbstoffe oder als Stufen produkte für Direktfarbstoffe interessant.
Charakteristik des bekannten Standes der Technik
Farbstoffe mit 1-Naphthylamin als Kupplungskomponente gehören zu den ersten technisch bedeutenden Azofarbstoffen (vergl. z. B. DE-PS 101 274). Auch heute wird 1-Naphthylamin noch in erheblichem Umfang bei der Herstellung von Disazofarbstoffen als Dispersions-oder Säurefarbstoffe, von Trisazofarbstoffen als Direktfarbstoffe und gelegentlich auch noch für Monoazofarbstoffe als Kupplungskomponente eingesetzt.
Nach dem klassischen, allgemein üblichen Verfahren wird die saure, wäßrige Lösung oder Suspension der diazotierten Aminoverbindung mit einer salzsauren Lösung des 1 -Naphthylamine vereinigt und ggf. nach Zugabe von verdünntem Alkali, meist in Form von Acetat- oder Sodalösung, zur Kupplung gebracht.
Infolge der relativ niedrigen Löslichkeit des 1-Naphthylamins in der Kälte, seiner Neigung zu unerwünschten Nebenreaktionen während der Kupplung (z. B. Kupplung in 2-Stellung, Triazenbildung, „Umdiazotierung" d. h. Bildung von Naphthalendiazoniumsalz) und der in stärker saurem Medium relativ niedrigen Reaktionsgeschwindigkeit ist die Raum-Zeit-Ausbeute bei solchen Kupplungen gering.
Es gibt deshalb bereits eine Reihe von Vorschlägen, solche Kupplungen zu verbessern.
In der DD-PS 7571 und in der DE-PS 2853479 wird z.B. der Einsatz einer alkalischen Suspension des Naphthylamins beschrieben. Neben einer deutlichen Verschiebung des o/p-Verhältnisses wird die Reaktionsgeschwindigkeit beträchtlich erhöht. Nachteilig ist vor allem der erhebliche Arbeitsaufwand für die Herstellung einer geeigneten Naphthylaminsuspension bzw. -dispersion und ihre niedrige Konzentration, die große Volumina bedingt.
Geringere Volumina kann man nach DE-PS 2735266 durch Lösen des 1-Naphthylamins in Essigsäure erreichen. Bei diesem Verfahren gibt es jedoch im technischen Maßstab Probleme durch die sehr beträchtliche Erhöhung der Viskosität (vergl. auch Beispiel 1 o.g. PS)
In der DE-PS 3011178 wurde vorgeschlagen, das 1-Naphthylamin in Form einer Butanol enthaltenden wäßrigen Dispersion einzusetzen. Bei diesem Verfahren stört der niedrige Flammpunkt des Butanols und es sind zusätzliche Operationen für die Wiedergewinnung nötig. Weiter beeinflussen organische Lösemittel oft die Kristallinität der meist niedrig schmelzenden Azofarbstoffe negativ und führen leicht zu harzigen Inhomogenitäten.
Allgemeine Nachteile der Kupplungen mit dispergiertem 1-Naphthylamin sind hoher Energiebedarf und spezielle Apparaturen. Außerdem sind die bereiteten Dispersionen nicht stabil und müssen in kurzer Zeit verarbeitet werden.
Ziel der Erfindung
Das Ziel der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen mit 1-Naphthylamin als Kupplungskomponente, das die Produktion dieser Farbstoffe unter besseren ökonomischen Bedingungen, besonders mit verbesserter Raum-Zeit-Ausbeute ermöglicht.
Darlegung des Wesens der Erfindung
Die zu lösende technische Aufgabe besteht im Auffinden einer effektiven Variante der A2okupplung mit 1-Naphthylamin. Ohne Erhöhung des apparativen Aufwandes soll besonders die Raum-Zeit-Ausbeute erhöht und der Energiebedarf gesenkt werden. Erfindungsgemäß wird die Aufgabe dadurch gelöst, daß Diazoniumsalze mit einer makroskopisch und mikroskopisch homogenen Mischung aus 15 bis 30 Masseanteilen in % 1-Naphthylamin, 20 bis 70 Masseanteilen in % Essigsäure,
10 bis 40 Masseanteilen in % Wasser und 1,5 bis 12 Masseanteilen in % eines Tenside
aus den Klassen der Alkansulfonate, der Alkylsulfate, der Polyglykolether oder der quartären Ammoniumverbindungen umgesetzt werden. Die für das erfindungsgemäße Verfahren geeigneten Mischungen sind dünnflüssig und klar. Sie bilden sich spontan aus den Komponenten und sind über Monate stabil. Mit ihnen können wesentlich höhere Raum-Zeit-Ausbeuten erreicht werden, als nach bisher üblichen Verfahren des Standes der Technik. Das resultiert sowohl aus einer erhöhten Reaktionsgeschwindigkeit, vor allem bei der Umsetzung mit Diazoniumsalzen von relativ geringer Kupplungsenergie (z.B. diazotiertes Anilin), als auch aus der Möglichkeit, die Umsetzungen in etwa doppelter Konzentration durchführen zu können. Außerdem liefert das erfindungsgemäße Verfahren die Farbstoffe meist in reinerer Form und mit verbesserter Ausbeute. Die positiven Effekte lassen sich aber nur erreichen, wenn die Mischung der vorgenannten Zusammensetzung entspricht und makroskopisch und mikroskopisch homogen ist. Wird die Zusammensetzung der Mischung innerhalb der angegebenen Grenzen so gewählt, daß diese Bedingung nicht erfüllt ist, werden keine wesentlichen Verbesserungen der Kupplungsreaktion erreicht. Ebenso bringtauch die Zugabe des Tensids zur Diazotierung anstelle zur Kupplungsmischung oder der Einsatz von in Essigsäure gelöstem 1-Naphtylamin keine Verbesserung.
Ausführungsbeispiele
13,8g 4-Nitroanilin werden entsprechend OE-PS 2735266, Beispiel 1 diazotiert. Parallel dazu wird aus 15g 1-Naphthylamin, 2 g C1J- bis Cte-Alkansulfonat, 18ml Wasser und 22 ml Essigsäureeinetransparente, dünnflüssige Mischung bereitet. Diese Mischung wird unter den analogen Bedingungen der vorstehend genannten Patentschrift zur vorgelegten Diazokomponente gegeben. Die Kupplung ist praktisch mit Beendigung der Zugabe der Kupplungsmischung quantitativ abgelaufen. Das Reaktionsmedium ist über die gesamte Zeitdauer dünnflüssig, so daß eine Zugabe von Wasser entfallen kann. Das Volumen des Reaktionsmediums beträgt 450 ml. Der gebildete Azofarbstoff kann ohne weiteres isoliert werden oder zu einem Polyazofarbstoff weiteryerarbeitet werden.
Beispiel 2
13,8g 4-Nitroanilin werden entsprechend Beispiel 1 diazotiert. Aus 15g 1-Naphthylamin, 3,5g C12- bis C,6-Alkylsulfat, 15ml Wasser und 20 ml Essigsäure wird eine makroskopisch und mikroskopisch homogene Mischung hergestellt und unter den in Beispiel 1 genannten Bedingungen zur vorgelegten Diazokomponente gegeben. Die gut rührfähige Suspension hat ein Volumen von 450 ml. Die Reaktion ist unmittelbar mit dem Ende der Zugabe der Kupplungsmischung vollständig abgelaufen. Es kann nach Beispiel 1 weiter verfahren werden.
Analog Beispiel 1 werden 13,8g 4-Nitroanilin diazotiert. Eine durchsichtige, niedrig viskose Mischung aus 15g 1-Naphthylamin, 1 g eines oxethylierten Stearylalkohols mit durchschnittlich 70 Mol Ethylenoxid pro Mol Fettalkohol, 12,5 ml Wasser und 25 ml Essigsäure wird unter den Bedingungen des Beispiels 1 zur Diazoniumsalzlösung gegeben. Die Reaktionsmischung zeigt bis 2um Ende der Reaktion (30min) eine gute Rührbarkeit bei einem Volumen von ca. 450ml. Die Weiterverarbeitung des Monoazofarbstoffs erfolgt nach bekannten Methoden.
Es wird analog Beispiel 1 der Monoazofarbstoff aus 4-Nitroanilin und 1-Naphthylamin synthetisiert, mit dem Unterschied, daß anstelle des Al kansulfonats 4g quarterniertesAminoessigsäuredodecylamid als Tensid zur Anwendung kommen. Die Mischung ist bis zum Ende der Reaktion (20 min) gut rührbar.
I ι
Vergleichsbeispiel 1 :
Es wird exakt nach DE-PS 2735266, Beispiel 1 der Monoazofarbstoff aus 4-Nitroanilin und 1-Naphthylamin synthetisiert. Die Reaktion ist nach etwa 1 h beendet. Das resultierende Volumen an Reaktionsmedium beträgt 900 ml.
Es wird wie im Beispiel 1 gearbeitet, doch wird in diesem Fall das Diazoniumsalz aus Metanilsäure, salzsauer in herkömmlicher Weise diazotiert, mit der Mischung der Kupplungskomponente umgesetzt. Die Reaktion ist nach 30 Minuten beendet.
Bei der Arbeitsweise gemäß Stand der Technik mit einer 1-Naphthylaminsuspension beträgt die Kupplungszeit 3 Stunden.
Darüber hinaus enthält dieser Farbstoff eine chromatografisch nachweisbare rotliche Verunreinigung, die bei Herstellung nach obigem Verfahren nicht mehr auftritt.
Analoge Ergebnisse werden erzielt, wenn anstelle des Diazoniumsalzes der Metanilsäure das der 4-Chlormetanilsäure oder das der Sulfanilsäure oder das der 2-Aminonaphthalin-4,8-disulfosäure oder das der 4-Aminodiphenylamin-2-sulfosäure eingesetzt
werden. j
9,3g Anilin werden entsprechend DE-PS 2853479, Beispiel 1 diazotiert. Parallel dazu werden aus 15g 1-Naphthylamin, 5g C12-bis Cig-Alkansulfonat, 15ml Wasser und 25ml Essigsäure eine homogene Mischung bereitet. Diese Mischung wird unter analogen Bedingungen der vorstehend genannten Patentschrift zur mit Natriumacetat abgestumpften Diazokomponente gegeben. Die Kupplung ist 30 Minuten nach Beendigung der Zugabe der Kupplungsmischung quantitativ abgelaufen. Die Suspension ist gut rührfähig und hat ein Gesamtvolumen von 600ml.
Vergleichsbeispiel 2
9,3g Anilin werden exakt nach DE-PS 2853479, Beispiel 1 mit 15g 1-Naphthylamin umgesetzt. Das resultierende Volumen beträgt 1000ml.
14,3g 1-Naphthylamin werden in herkömmlicher Weise diazotiert. In die Diazotierung läuft eine klare, dünnflüssige Mischung aus 14,5g 1-Naphthylamin, 3,5g Ci2- bis C18-Alkansulfonat, 17ml Wasser und 24ml Essigsäure. Gleichzeitig wird durch Zugabe von einer Base wie Natriumacetat ein pH-Wert zwischen 5 und 7 eingestellt. Die Reaktion ist mit dem Ende des Zulaufes abgeschlossen. Der erhaltene Farbstoff läßt sich hervorragend isolieren. Erzeigt sehr kurze Preß- und Waschzeiten. Der Farbstoffgehalt liegt über 35%. Der so hergestellte Farbstoff zeichnet sich durch ein verbessertes Dispergierverhalten und einen geringeren Glührückstand gegenüber dem nach Stand der Technik erhältlichen Produkt aus.
Claims (1)
- Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen aus 1-Naphthylamin als Kupplungskomponente durch Reaktion von 1-Naphthylamin mit in Wasser gelösten oder suspendierten Diazoniumsalzen in Gegenwart von Essigsäure und Tensiden, gekennzeichnet dadurch, daß das 1-Naphthylamin in Form einer makroskopisch und mikroskopisch homogenen Mischung aus 15 bis 30 Masseanteilen in % 1-Naphthylamin,20 bis 70 Masseanteilen in % Essigsäure,10 bis 40 Masseanteilen in % Wasser und
1,5 bis 12 Masseanteilen in % eines Tensideaus den Klassen oder Alkansulfonate, der Alkylsulfate, der Polyglykolether oder der quartären Ammoniumverbindungen eingesetzt wird.
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Cited By (1)
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| WO2009131324A3 (en) * | 2008-04-25 | 2009-12-17 | Thermolon Korea Co.,Ltd. | Method for synthesizing one-dimensional helical nanoporous structures and method for synthesizing glycine-derived surfactant for synthesizing helical nanoporous structures |
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1990
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| JP2011515324A (ja) * | 2008-04-25 | 2011-05-19 | サーモロン コリア カンパニー，リミテッド | １次元のらせん状ナノポーラス構造体の合成方法及び該らせん状ナノポーラス構造体を合成するためのグリシン誘導型界面活性剤の合成方法 |
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