DD298254A5 - Verfahren zur herstellung von c. i. pigment gelb 97 - Google Patents

Abstract

Die Erfindung beinhaltet ein Verfahren zur Herstellung von C. I. Pigment Gelb 97 bei dem die Faellung der Kupplungskomponente und die Kupplung selbst in waeszrig-ethanolischer Loesung durchgefuehrt werden. Im Gegensatz zu bisher bekannten Verfahren faellt dabei das Pigment in sehr reinem gruenstichig gelben Farbton an.{Herstellungsverfahren; Monoazopigment; Zwischenprodukte; 2,5-Dimethoxysulfanilsaeureanilid; * Pigment Gelb 97; Loesungsmittel; Ethanol}

Description

Eis. Es entsteht eine weiße Fallung. Nach Zugabe von SOmI Na-Acetatlcsung der Dichte 1,125 wird auf 35⁰C erhitzt und innerhalb 1 Stunde tropft die Diazolösung zu. Der pH-Wert wird bei 5 gehalten. Nach Ende der Kupplungsreaktion wird die Pigmentsuspension filtriert und mit Wasser oder Ethanol/Wasser nachgewaschen. Es resultiert ein grünstichig-gelber Pigmentteifj, der bei 60 bis 8O⁰C getrocknet werden kann, ohne daß der Farbton sich wesentlich ändert

Verfährt man dagegen nach DT-OS 2312421, Beispiel 4, indem man sowohl die Diazotieruruj >- als auch die Kupplungsreaktion in Gegenwart von Nitrobenzen durchführt und die gebildete r'igmentsuspension noch 30min auf 6O⁰C erwärmt, so erhält man ein Produkt mit wesentlich trüberen, stark rotstichigem Farbton und einem Deckvermögen, das bis zu 50% geringer ist. Dieses Pigment hat auch nur eine etwa halb so große FarbstSrke wie nach der oben beschriebenen Arbeitsweise.

Claims (1)

1. Verfahren zur Herstellung des Monoazopigments C. I. Pigment Gelb 97 durch Kupplung von diazotierten! 2,5-Dimethoxysulfanilsäureanilid auf Acetessig^.B-dimethoxv-^chloranilid, gekennzeichnet dadurch, daß die Fällung der Kupplungskomponente in Anwesenheit von 30 bis 50 Vol.-% Ethanol und die Kupplung in Anwesenheit von 10 bis 30 Vol.-% Ethanol durchgeführt wird.

   Anwendungsgebiet der Erfindung

   Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung des Monoazopigments C. I. Pigment Gelb 97, das aus diazotierten! 2,5-Dimethoxysulf,wilsäureanilid durch Kupplung auf Acetessig-4-chlor-2,5-dimethoxyanilid hergestellt wird.

   Charakteristik des bekannten Standes dor Technik

   Das Kupplungsprodukt aus diazotierten! 2,5-Dimethoxysulfanllsäureanilid mit Acetessig^S-dimethoxy-^chloranilid wurde zuerst in der DT-PS 845374 beschrieben. Das angewendete Verfahren entspricht der allgemein üblichen Arbeitsweise, indem die Kupplung in schwach saurem Medium mit einer feinteiligen Suspension der Kupplungskomponente durchgeführt wird. Das erhaltene Pigment ist dann extrem feinteilig und in diesem Zustand nur bedingt einsehbar. Erst Nachbehandlungen mit organischen Lösungsmitteln lassen ein Produkt mit verbesserter Anwendbarkeit entstehen, das jedoch immer noch einen trüben Farbton besitzt.

   In Erkenntnis dieser Schwierigkeiten wurde bereits vorgeschlagen, die Kupplung in einem Nitrobenzen-Wasser-Gemisch durchzuführen (DT-OS 2312421). Das erhaltene Pigment wird dann in dieser Mischung erhitzt, das Nitrobenzen abdestilliert und das Pigment in bekannter Weise aus der wäßrigen Phase isoliert getrocknet. Das Ergebnis dieser Arbeitsweise ist jedoch schlecht reproduzierbar, so daß nur über die Mischung einer großen Zahl von Ansätzen statistisch ein Produkt mit einheitlichen Eigenschaften erhalten wird. Das ist aber ein wesentlicher Machteil, wenn bereits relativ geringe Mengen des Pigments zur Deckung des Bedarfs genügen.

   Ziel der Erfindung

   Das Ziel der Erfindung ist ein Verfahren, das reproduzierbar ein Pigment mit klarem Farbton und hohem Echtheitsniveau, besonders mit guten Öl-, Lösungsmittel- und Migrationsechtheiten liefert.

   Darlegung des Wesens der Erfindung

   Die technische Aufgabe, die durch die Erfindung zu lösen war, beinhaltet die Auffindung spezieller Synthesebedingungen, die reproduzierbar ein hochwertiges Pigment ergeben, daß nur noch in geringem Umfang nachbehandelt werden muß. Diese technische Aufgabe wurde erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß bereits beginnend mit Fällung der Kupplungskomponente auch die Kupplung in wäßrig-ethanolischer Lösung bzw. Suspension durchgeführt wird. Die Konzentration des Ethanols in den verschiedenen Stufen der Synthese soll dabei jedoch unterschiedlich sein. Für die Fällung der Kupplungskomponente ist ein Konzentrationsbereich von 30 bis max. 50Vol.-% Ethanol einzusetzen. Für die Stufe der Kupplung werden 10 bis 30Vol.-% Ethanol benötigt. Dabei ist es möglich, in jeder Stufe mit der höheren Ethanolkonzentration die Reaktion zu beginnen und sie bei de¹ niederen Konzentration zu beenden.

   Ei erweist sich bei d6m erfindungsgemäßen Verfahren als günstig, daß für die Kupplung eine geringere Konzentration an Ethanol erforderlich ist als für die Fällung. Dadurch erübrigt sich eine nochmalige Zugabe von Ethanol zur Suspension der Kupplungskomponente vor der Kupplung. Die weiteren Reaktionsbedingungen, wie die Temperatur während der Fällung bzw. Kupplung sowie der pH-Wert bei diesen Reaktionen, entsprechen denen bekannter Verfahren und Arbeitspraktiken. Das Pigment fällt nach diesem erfindungsgemäßen Verfahren bereits in einem grünstichig-gelben Farbton an, der durch die übliche Nachbehandlung z. B. durch Erwärmen mit Nitrobenzen noch reiner wird. Der Effekt des Ethanols war hier außerordentlich überraschend, weil bei dem bereits genannten japanischen Patent das Nitrobenzen ein polar aprotisches Lösungsmittel ist und damit völlig andere Eigenschaften hat als Ethanol, das oin polar protisches Lösungsmittel darstellt. Auch andere Alkohole wie Methanol oder das in vielen Fällen mit sehr gutem Erfolg einsetzbare Ethylglykol sind nicht geeignet. Man erhält in diesen Fallen nach der Kupplung, ebenso wie ohne Ethanol, nur mißfarbene, gelbbraune Pigmente, die einen hohen Aufwand für die Nachbehandlung erfordern.

   Anwendungsbeispiele

   Beispiel 1

   30,8g 2,5-Dimethoxysulfanilanilid werden ca. 30min lang in einer Mischung aus 150ml Wasser und 30ml Salzsäure der Dichte 1,160 angeschlämmt. Durch Zutropfen einer Lösung von 7g NaNO₂ in 30ml Wasser wird in 30min diazotiert. 1 Stunde wird nachgerührt. Die Temperatur ist 10X. 28,5g Acetessig-2,5-dimethoxy-4-chloranilid werden in 100ml Wasser und 13ml NaOH der Dichte 1,331 unter Rühren bei Raumtemperatur gelöst. Es entsteht eine klare Lösung. Diese tropft in eine vorgelegte Mischung aus 400ml Wasser, 400 ml Ethanol, 2 g Dispergator auf Basis eines oxethylierten Fettalkohols, 10ml Eisessig und 125g