DD298339A5

DD298339A5 - Verwendung von n-alkyl-lactamen als kristallisationsinhibitoren

Info

Publication number: DD298339A5
Application number: DD34033690A
Authority: DD
Inventors: Karl Reizlein; Ulrich Engelhardt; Heinz-Otto Horstmann; Rolf-Juergen Singer; Klaus Wangermann; Wolfgang Wirth
Original assignee: Bayer Aktiengesellschaft,De
Priority date: 1990-05-03
Filing date: 1990-05-03
Publication date: 1992-02-20

Abstract

N-Alkyl-lactame der Formel, in welcher R für Alkyl mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen steht und n für die Zahlen 3, 4 oder 5 steht, lassen sich verwenden, um beim Ausbringen von wässrigen Spritzbrühen, die A) 1-(4-Chlorphenyl)-4,4-dimethyl-3-(1,2,4-triazol- 1-yl-methyl)-pentan-3-ol (II) und/oder 1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-butan-2-ol (III) und B) gegebenenfalls einen oder mehrere weitere Wirkstoffe sowie Zusatzstoffe enthalten, eine Kristallisation der Wirkstoffe der Formel (II) und/oder (III) zu verhindern. Formel (I)

Description

und/oder 1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2₍4-triazol-1-yl)-butan-2-ol der Formel

OH

^-^-CH-CH-C(CHo)₃

j . (III)

B) gegebenenfalls einen oder mehrere weitere Wirkstoffe sowie Zusatzstoffe enthalten, zurVerhinderung der Kristallisation der Wirkstoffe der Formeln (II) und/oder (III).

2. Verwendung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man N-(n-Dodecyl)-caprolactam einsetzt.

3. Verwendung gemäß Anspruch Ί, dadurch gekennzeichnet, daß man N-(n-Octyl)-pyrrolidon einsetzt.

4. Verwendung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man N-(n-Dodecyl)-pyrrolidon einsetzt.

5. Verwendung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Gemisch aus N-(n-Octyl)-pyrrolidon und M-(n-Dodecyl)-pyrrolidon einsetzt.

6. Verfahren zurVerhinderung der Kristallisation von Wirkstoffen der Formeln (II) und/oder (III) gemäß Anspruch 1 beim Ausbringen von wäßrigen Spritzbrühen, die Wirkstoffe der Formeln (II) und/oder (III) enthalten, dadurch gekennzeichnet, daß man den Spritzbrühen mindestens ein N-Alkyl-Iactam der Formel (I) gemäß Anspruch 1 zusetzt.

Hierzu 2 Seiten Zeichnungen

Die vorliegende Erfindung betrifft die neue Verwendung von N-Alkyl-Iactamen zur Verhinderung der Kristallisation beim Ausbringen von wäßrigen Spritzbrühen auf Basis bestimmter fungizider Wirkstoffe.

In Spritzgeräten, die üblicherweise zur Ausbringung wäßriger Formulierungen von Pflanzenbehandlungsmitteln verwendet werden, sind mehrere Filter sowie Düsen vorhanden. So befinden sich zum Beispiel Saugfilter zwischen Ansaugteil und Tankpumpe und ferner Druckfilter, welche i^ach der Pumpe im Druckbereich angeordnet sind. Außerdem können auch Düsenfilter enthalten sein, die sich direkt vo/ den Spritzdüsen befinden. Alle diese Filter sowie auch die Düsen können bei der Ausbringung von wäßrigen Spritzbrühen auf Basis fester Wirkstoffe mehr oder weniger leicht durch auskristallisierenden Wirkstoff verstopfen.

Es ist bereits bekannt geworden, daß 1-(4-Chlorphenyl)-4,4-dimethyl-3-(1,2,4-triazoM-yl-methyl)-pentan-3-ol und 1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-butan-2-ol fungizid wirksam sind und in Form von wäßrigen Spritzbrühen auf Pflanzen und/oder deren Lebensraum appliziert werden können (vgl. EP-OS 0040345 und DE-PS 2324010). Zur Herstellung derartiger Spritzbrühen lassen sich oberflächenaktive Stoffe, wie zum Beispiel Alkylarylpolyglykolether, einsetzen. Nachteilig bei der Verwendung dieser herkömmlichen Formulierungen ist aber, daß die Wirkstoffe zur Kristallisation neigen und sowohl Filter als auch Düsen der Spritzgeräte verstopfen können. Es wurde nun gefunden, daß sich N-Alkyl-Iactame der Formel

N-R

in Wt Icher

R für/ .kyl mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen steht und

η für die Zahlen 3,4 oder 5 steht, bei Ausbringen von wäßrigen Spritzbrühen die

A) 1-(4-Chlorphenyl)-4,4-dimethyl-3-(1,2,4-triazol-1-yl-methyl)-pentan-3-ol der Formel

OH W I

H₂-CH₂-C-C (CH₃)

CHo (II)

ΠΪ

und/oder 1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-butan-2-ol der Formel

OH

)-CH-CH-C(CH₃)₃

I (in)

B) gegebenenfalls einen oder mehrere weitere Wirkstoffe sowie Zusatzstoffe

enthalten, zur Verhinderung der Kristallisaiton der Wirkstoffe der Formeln (II) und/oder (III) verwenden lassen.

Es ist als äußerst überraschend zu bezeichnen, daß die Kristallisationsneigung von 1-(4-Chlorphenyl)-4,4-dimethyl-3-(1,2,4-

triazol-1-yl-methyl)-pentan-3-ol und 1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-butan-2-ol durch die erfindungsgemäße Verwendung von N-Alkyl-Iactamen der Formel (I) stark herabgesetzt wird. Vor allem war nicht zu erwarten, daß N-Alkyl-Iactame der Formel (I) wesentlich besser als andere vergleichbar wirkende Stoffe für den angegebenen Zweck geeignet sind.

Die Verwendung von N-Alkyl-Iactamen der Formel (I) in wäßrigen Formulierungen auf Basis der fungiziden Wirkstoffe der Formeln (II) und/oder (III) weist eine Reihe von Vorteilen auf. So handelt es sich bei den N-Alkyllactamen der Formel (I) um Stoffe,

die problemlos zu handhaben und auch in größeren Mengen verfügbar sind. Ferner wird durch den Einsatz der Stoffe der

Formel (I) verhindert, daß beim Versprühen von wäßrigen Formulierungen, die Wirkstoffe der Formeln (II) und/oder (III)

enthalten, sowohl die Filter als auch die Düsen der Spritzgeräte verstopfen. Vorteilhaft ist auch, daß N-Alkyl-Iactame der

Formel (I) im Pflanzenschutz keinerlei unerwünschte Nebenwirkungen ausüben. Die erfindungsgemäß verwendbaren N-Alkyl-Iactame sind durch die Formel (I) allgemein definiert. Vorzugsweise verwendbar

sind diejenigen Stoffe der Formel (I), in denen

R für Alkyl mit 8 bis 14 Kohlenstoffatomen steht und

η für die Zahlen 3,4 oder 5 steht.

Besonders bevorzugt verwendbar sind diejenigen Stoffe der Formel (I), in denen R für Alkyl mit 8,10 oder 12 Kohlenstoffatomen steht und

η für die Zahlen 3,4 oder 5 steht.

Als Beispiele für N-Alkyl-Iactame der Formel (I) seien genannt: N-Dodecyl-caprolactam N-Decyl-caprolactam N-Octyl-caprolactam N-Dodecyl-pyrrolidon

N-Decyl-pyrrolidon N-Octyl-pyrrolidion N-Dodecyl-valerolactam N-Decyl-valerolactam N-Octyl-valerolactam.

Die N-Alkyl-Iactame der Formel (I) sind bereits bekannt (vgl. J. Org. Chem. 18,1087 [1953); Ann. Chem. 898,203 [1955]; J. Amer. Chem. Soc. 69,715 [1947); DE-AS 1160268; EP-OS 0077078 und WO 88/00184).

Die Wirkstoffe der Formeln (II) und (III) sowie deren Verwendung zur Bekämpfung phytopathogener Pilze sind ebenfalls bekannt (vgl. EP-OS 0040345 und DE-PS 2324010). Dabei lassen sich die Wirkstoffe in üblichen Formulierungen einsetzen. Vorzugsweise erfolgt die Ausbringung in Form von wäßrigen Spritzbrühen.

In den erfindungsgemäß verwendbaren Spritzbrühen können neben den Wirkstoffen der Formeln (II) und (III) auch einer oder mehrere weitere Wirkstoffe enthalten sein. Vorzugsweise in Frage kommen dabei Verbindungen r " 'jngiziden Eigenschaften. Als Beispiele für derartige zusätzlich verwendbare Wirkstoffe seien genannt:

1 -(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-M ,2,4-triazol-1 -yl)-butan-2-on (Triadimefon), 1-(4-Phenyl-phenoxy)-3,3-dimethyl-(1,2,4-triazol-1-yl)-butan-2-ol(Bitertanol),

N.N-Dimethyl-N'-phenyl-IN'-fluordichlormethylthiol-sulfamidtDichlofluoanid), N,N-Dimethyl-(N'-fluordichlormethylthio)-N'-(4-methylphenyl)-sulfamid(Tolylfluanid), N-Ti ichlormethylmercapto-4-cyclohexen-i ,2-dicarboxamid (Captan), N-(1,1,2,2-Tetrachlorethyl-sulfenyl)-cis-4-cyclohexen-1,2-dicarboxamid (Captafol), N-Trichlormethylthio-phthalimid(Folpet), N-Dodecyl-guanidin-acetat (Dodine), Tetrachlor-isophthalo-dinitril (Chlorothalonil),

4,5,6,7-Tetrachlorphthalid,

Zink-ethylen-bis-dithiocarbamat (Zineb), ' Mangan-ethylen-bis-dithiocarbamat (Maneb), Zink-ethylen-bis-dithiocarbamat/Mangan-ethylen-bis-dithiocarbamat (Mancozeb), Zink-propylen-1,2-bis-dithiocarbamat(Propii;eb),

1-(3-(4-(1,1-Dimathylethyl)-phenyl)-2-methylpropyll-piperidin(Fenpropidin),

N-Tridecyl-2,6-dimethyl-morpholin(Tridemorph),

2-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(2-propenyloxy)-ethyl]-imidazol(lmazalil),

N-[2-(2,4,6-Trichlorphenoxy)-ethyl]-N-prupyl-1H-imidazol(Prochloraz),

1,2-Dirr.ethyl-cyciopropan-1,2-dicarbonsäure-3,5-dichlorphenylimid (Procymidono), 2-Methoxycarbamoyl-benzimidazol(Carbendazim),

1 -(Butylcarbamoyl)-2-benzimidazolmethylcarbamat (Bonomy I),

2,4-Dichlor-6-(2'-chlorphenyl-amino)-1,3,4-triazin (Anilazine),

Bis-te-Guanidin-O-octyD-amin-triacetatlGuazatine),

1 -(4-Chlorbenzyl)-1 -cyclopentyl-3-phenyl-harnstoff (Pencyron).

Als Zusatzstoffe, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Spritzbrühen vorhanden sein können, kommen oberflächenaktive Stoffe, organische Verdünnungsmittel, Kältestabilisatoren und Haftmittel in Frage.

Dabei kommen als oberflächenaktive Stoffe nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, Alkylaryl-polyglykol-Ether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate und Arylsulfonate in Betracht. Dabei können die Emulgatoren einzeln oder auch in Mischung vorliegen. Vorzugsweise genannt seien

Polyoxyethylen-Sorbitan-Monolaurat mit durchschnittlich 20 Oxyethylen-Einheiten pro Molekül, Polyoxyethylen-Sorbitan-Monopalmitat mit durchschnittlich 20 Oxyethylen-Einheiten pro Molekül, Polyoxyethylen-Sorbitan-Monostearat mit durchschnittlich 20 Oxyethylen-Einheiten pro Molekül, Sorbitan-Monolaurat, Sorbitan-Monopalmitat, Sorbitan-Monoftearat, Polyoxyethylen-oleylether mit durchschnittlich 10 Oxyethylen-Einheiten pro Molekül, Polyoxyethylen-oleylether mit durchschnittlich 20 Oxyethylen-Einheiten pro Molekül, Bis-[a-methyl-(4-methyl-benzyl)]-phenyl-polyglykolether mit durchschnittlich 27 Oxyethylen-Einheiten pro Molekül, Bis-[a-methyl-(4-n-dodecyl)]-phenyl-polyglykolether mit durchschnittlich 27 Oxyethylen-Einheiten pro Molekül, Bis-(4-methyl-Benzyl)-phenyl-polyglykolether mit durchschnittlich 27 Oxyethylen-Einheiten pro Molekül, Bis-(4-n-dodecyl-benzyl)-phenyl-polyglykolether mit durchschnittlich 27 Oxyethylen-Einheiten pro Molekül, Tris-[a-methyl-(4-metnyl-benzyl)j-phenyl-polyglykolether mit durchschnittlich 17 Oxyethylen-Einheiten pro Molekül, Nonylphenol-polyglykolether mit durchschnittlich 15 Oxyethylen-Einheiten pro Molekül, Nonylphenol-diglykolether mit durchschnittlich 2 Oxyethylen-Einheiten pro Molekül,

n-Dodecyl-Natriunsulfonat,

Natrium-Iaurylsulfat,

4-(n-Nonyl)-phenyl-sulfonsäure-Natriumsalz,

4-(Tetrapropylen)-phenyl-sulfonsäure-Natriumsalz,

4-(i-Dodecyl)-phenyl-sulfonsäure-Ammcniumsalz,

4-(i-Dodecyl)-phenyl-sulfonsäure-Calciumsalz,

4-(n-Dodecyl)-phenyl-sulonsäure-(2-hydroxyethyl)-ammoniumsalz,

4-(n-Dodecyl)-phenyl-sulfonsäure-bis-(2-liydroxyethyl)-ammoniumsalz, 4-(n-Dodecyl)-phenyl-sulfonsäure-tri3-(2-hydroxyethyl)-animoniumsalz, 4-(n-Dodecyl)-phenyl-sulfonsäure-Calciumsalz.

Die in der Praxis νβι wendeten Emulgatoren aus der Gruppe der Alkylaryl-polygiykol-Ether sind im allgemeinen Gemische aus mehreren Verbindungen. Insbesondere handelt es sich hierbei um Gemische aus Stoffen, die sich durch den Substitutionsgrad an dem mit der Oxyethylen-Einheit verbundenen Phenylring und die Zahl der Oxyethylen-Einheiten unterscheiden. Dadurch errechnen sich für die Zahl der Substituenten am Phenylring auch gebrochene Zahlen als Mittelwerte. Beispielsweise erwähnt seien Substanzen, für die sich folgende durchschnittliche Zusammensetzungen ergeben:

^₁JKO(C₂H₄O)₂₇H 2,7

2,7

^J)-O(C₂H₄O)₁₇H

Als organische Verdünnungsmittel können in den erfindungsgemäß verwendbaren Spritzbrühen alle üblicherweise für derartige Zwecke einsetzbaren polaren und unpolaren organischen Solventien vorhanden sein. Vorzugsweise in Betracht kommen Ketone, wie Methylisobutyl-Keton und Cyclohexanon, ferner Amide, wie Dimethylformamid, weiterhin cyclische Verbindungen,

wie N-Methyl-pyrrolidon und Butyrolacton, darüber hinaus stark polare Solventien, wie Dimethylsulfoxid, ferner aromatische

Kohlenwasserstoffe, wie Xylol, außerdem Ester, wie Propylenglykol-monomethylether-acetat, Adipinsaure-dibutylester, Essigsäurehexylester, Essigsäureheptylester, Zitronensäure-tri-n-butylester und Phthalaäure-di-n-butylester, und weiterhin Alkohole, wie Ethanol, n- und i-Propanol, n- und i-Butanol, n- und i-Amylalkohol, Benzylalkohol und 1-Methoxy-2-propanol. Als Kältestabilisatoren können in den erfindungsgemäß verwendbaren Spritzbrühen alle üblicherweise für diesen Zweck

geeigneten Stoffe enthalten sein. Vorzugsweise in Frage kommen Harnstoff, Glycerin und Propylenglykol.

Als Haftmittel können in den erfindungsgemäß verwendbaren Spritzbrühen alle üblicherweise für diesen Zweck geeigneten Stoffe eingesetzt werden. Vorzugsweise in Betracht kommen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und

synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere, wie Gummi arabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine, u.td auch synthetische Phospholipide. Weiters Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.

Im übrigen ist in den erfindungsgemäß verwendbaren Spritzbrühen jeweils Wasser enthalten. Bei der erfindungsgemäßen Verwendung von N-Alkyllactamen der Formel (I) können eines oder auch mehrere dieser N-Alkyl-

lactame in den Spritzbrühen eingesetzt werden.

Die Wirkstoffkonzentrationen können in den erfindungsgemäß verwendbaren Spritzbrühen innerhalb eines bestimmten Bereichos variiert werden. Im allgemeinen liegen die Wirkstoffkonzentrationen zwischen 0,0001 und 3 Gew.-%, vorzugsweise

zwischen 0,001 und2Gew.-%.

Auch das Verhältnis von Wirkstoff zu N-Alkyl-Iactam der Formel (I) kann innerhalb eines bestimmten Bereiches variiert werden. Im allgemeinen liegt das Gewichtsverhältnis von Wirkstoff aus der Gruppe (A) zu N-Alkyllactam der Formel (I) zwischen 1:0,2

und 1:5, vorzugsweise zwicchen 1:0,6 und 1:2.

Die Mengen an weiteren Wirkstoffen bzw. Zusatzstoffen können in den erfindungsgemäß verwendbaren Spritzbrühen innerhalb

eines größeren Bereiches variiert werden. Sie liegen in der Größenordnung wie es üblicherweise in derartigen wäßrigen

Spritzbrühen der Fall ist. Die Herstellung der erfindungsgemäß verwendbaren Spritzbrühen erfolgt nach üblichen Methoden. Im allgemeinen geht man

so vor, daß man zunächst ein Konzentrat herstellt, indem man bei Temperaturen zwischen 15 und 3O⁰C die benötigten

Komponenten in beliebiger Reihenfolge zusammengibt und homogen vermischt und das entstehende Gemisch gegebenenfalls

filtriert. Zur Herstellung der anwendungsfreien Spritzbrühen wird die konzentrierte Formulierung gegebenenfalls unter Rühren und/oder Pumpen mit der jeweils gewünschten Menge an Wasser so vermischt, daß die Formulierung in Wasser gleichmäßig und feindispers verteilt wird.

Es ist auch möglich, einen oder mehrere N-Alkyl-Iactame der Formel (I) dann hinzuzugeben, wenn das Konzentrat mit Wasser zur

anwendungsfertigen Spritzbrühe verdünnt wird.

Sowohl zur Zubereitung der konzentrierten Formulierungen als auch zur Herstellung und Ausbringung der erfindungsgemäß

verwendbaren Spritzbrühen lassen sich alle üblicherweise für diese Zwecke geeigneten Mischapparate und Spritzgeräte einsetzen.

Durch die Verwendung von einem oder mehreren N-Alkyllactamen der Formel (I) in wäßrigen Spritzbrühen auf Basis von Wirkstoffen der Formeln (II) und/oder (III) wird die Auskristallisation von Wirkstoff sowohl in der konzentrierten, handelsüblichen Formulierung als auch beim Ausbringen der daraus hergestellten wäßrigen Spritzbrühen in den Filtern und Austrittsöffnungen

der Spritzgeräte entweder ganz unterbunden oder soweit verhindert, daß die Ausbringung der Spritzbrühen nicht beeinträchtigt

Die Herstellung und das Kristallisationsverhalten der erfindungsgemäß verwendbaren Spritzbrühen werden durch die folgenden Beispiele veranschaulicht. Herstellungi'-alsplele Beispiel 1 Zur Herstellung einer Formulierung werden

12,5 Gew.-Teile 1-(4-Chlorphenyl)-4,4-dimethyl-3-(1,2,4-triazol-1-yl-methyl)-pentan-3-ol der Formel

OH

IHo-CHo^-C-C(CHo)ο e, " \ Jw

CH₂ (ID

10,0 Gew.-Teile N-fn-DodecyD-caprolactam, 35,0 Gew.-Teile Cyclohexanon, 6,5 Gew.-Teile des Emulgators der durchschnittlichen Zusammensetzung der Formel

CH-

2 $7

(C₂H₄O)₂₇H

6,5 Gew.-Teile 4-(n-Dodecyl)-phenylsulfonsäure-(2-hydroxyethyl)-ammoniumsalz und 29,5 Gew.-Teile Wasser

bei Raumtemperatur vermischt und zu einer homogenen Flüssigkeit verrührt. Aus dem so erhaltenen Konzentrat wird durch Mischen mit Wasser eine Spritzbrühe hergestellt, in welcher das Konzentrat in einer Konzentration von 2 Gew.-% enthalten ist.

Beispiel 2 Zur Herstellung einer Formulierung werden

OH H₂-CH₂-C-C(CH₃J₃

CH₂ (H)

12,5 Gew.-Teile N-(n-Octyl)-pyrrolidon, 36,0 Gew.-Teile Cyclohexanon, 6,5 Gew.-Teile des Emulgators der durchschnittlichen Zusammensetzung der Formel

-Vo^(C2^H4⁰⁾27^H

2,7

6,5 Gew.-Teile 4-(n-Dodeyl)-phenylsulfonsäure-(2-hydroxyethyl)-ammoniumsalz und 27,0 Gew.-Teile Wasser

bei Raumtemperatur vermischt und zu einer homogenen Flüssigkeit verrührt. Aus dem so erhaltenen Konzentrat wird durch Mischen mit Wasser eine Spritzbrühe hergestGi.t, in welcher das Konzentrat in einer Konzentration von 2 Gew.-% enthalten ist.

Beispiel 3 Zur Herstellung einer Formulierung werden

12,5 Gew.-Teile N-ln-DodecyO-pyrrolidon 36,0 Gew.-Teile Cyclohexanon, 6,5 Gew.-Teile des Emulgators der durchschnittlichen Zusammensetzling der Formel

^(CH3 \_/~^CH) ^_ 7-O (C₂H₄O)₂₇H

6,5 Gew.-Teile 4-(n-Dodecyl)-phenylsulfonsäure-(2-hydroxyethyl)-ammoniumsalz und 27,0 Gew.-Teile Wasser

Verbleichsbelspiel A Zur Herstellung einer Formulierung werden

OH

2"~wilOww \wr»Q 9 Q 6| ww

CH₂ ""

6,5 Gew.-Teile des Emulgators der durchschnittlichen Zusammensetzung der Formel

(CH₃-/ V-CH) e 7-0-(-C₂H₄-O-)—η

\=y 1 2,7 \=/ 27

CH₃

6,5 Gew.-Teile 4-(n-Dodecyl)-phenylsulfonsäure-(2-hydroxyethyl)-ammoniumsalz, 35,0 Gew.-Teile Cyclohexanon und 39,5 Gew.-Teile Wasser

bei Raumtemperatur vermischt und zu einer homogenen Flüssigkeit verrührt. Aus dem so erhaltenen Konzentrat wird durch Mischen mit Wtisser eins Spritzbrühe hergestellt, in welcher das Konzentrat in einer Konzentration von 2 Gew.-% enthalten ist.

Verwendungsbeispiel 1 Zur Prüfung der Kristaiiisationseigenschaften werden jeweils 250 ml einer wäßrigen Spritzbrühe, die einen Konzentratgehalt von

2 Gew.-% aufweisen, in einer Durchflußapparatur mit Hilfe einer Pumpe 15 Minuten lang durch ein feinmaschiges Sieb umgepumpt. Nach achtmaliger Wiederholung dieses Vorganges mit jeweils 250ml frisch eingesetzter Spritzbrühe wird die

Kristallabscheidung an dem Sieb photographiert. Die entsprechenden Photographien sind in den Abbildungen 1 bis 4 (Fig. 1 bis 4) wiedergegeben. Fig. 1: zeigt in 25facher Vergrößerung die Kristallabscl.uidung, die beim Durchpumpen von acht 250-ml-Ansätzen der

Spritzbrühe gemäß Beispiel (A) am Sieb entsteht

Fig. 2: zeigt in 25facher Vergrößerung die Kristallabscheidung, die beim Durchpumpen von acht 250-ml- Ansätzen der

Spritzbrühe gemäß Beispiel (1) am Sieb entsteht

Fig. 3: zeigt in 25facher Vergrößerung die Kristallabscheidung, die beim Durchpumpen von acht 250-ml- Ansätzen der

Spritzbrühe gemäß Beispiel (2) am Sieb entsteht.

Flg.4: zeigt in 25facher Vergrößerung die Kristailabscheidung, die beim Durchpumpen von acht 250-ml-Ansätzen der Spritzbrühe gemäß Beispiel (3) am Sieb entsteht.

Aus den Abbildungen ist erkennbar, daß das Sieb im Falle der bekannten Spritzbrühe gemäß Beispiel (A) teilweise verstopft, während im Falle der Spritzbrühen gemäß Beispielen (1) bis (3) keine Kristailabscheidung beobachtet wird.

Claims

1. Verwendung von N-Alky!-!actamen der Formel ,

Il
ο

in welcher

R für Alkyl mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen steht und

η für die Zahlen 3,4 oder 5 steht,

beim Ausbringen von wäßrigen Spritzbrühen die

A) 1-(4-Chlorphenyl)A4-dimethyl-3-(1,2,44riazol-1-yl-rnethyl)-pentan-3-ol der Formel