DD299733A7 - Verfahren zur herstellung von schwarzen tarnpigmenten - Google Patents

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DD299733A7
DD299733A7 DD22632580A DD22632580A DD299733A7 DD 299733 A7 DD299733 A7 DD 299733A7 DD 22632580 A DD22632580 A DD 22632580A DD 22632580 A DD22632580 A DD 22632580A DD 299733 A7 DD299733 A7 DD 299733A7
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black
nhg
perylenetetracarboxylic acid
silicones
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DD22632580A
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Fritz Dr.-Ing Kleine
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Bitterfeld Chemie
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Abstract

Perylentetracarbonsaeure bzw. ihr -dianhydrid wird in aliphatischen mehrwertigen Alkoholen, die teilweise veraethert und/oder verestert sein koennen, mit -Methoxy-n-propionylamin, N-Carbamidino-3-methyl-pyrazolon, Dicyandiamid, AEthylendiamin, b-Hydroxyaethylamin, n-Butylamin, Guanidin bzw. Guanylharnstoff bei erhoehten Temperaturen ohne Katalysator kondensiert. Die erhaltenen schwarzen Pigmente besitzen spezielles IR-Reflexionsverhalten.

Description

Charakteristik des bekannten Standes der Technik Aus der DT-OS 2.451.782 ist bekannt, daß Perylentetracarbonsäure-N.N'-bis-äthoxypropylimid ein oranges Pigment darstellt. In
der 1 (M,l BKFAFKDHF wird das .L.'MY-butyrylaminopropylinnid der Perylentetracarbonsäure als schwarzes Pigment beschrieben.
In der DT-AS 2.451.780 werden das Ν,Ν'-bis-v-hydroxypropylimid und das N,N'-bis-n-propylimld sowie in der DT-AS 2.451.783
das N,N'-bis-ß-phenyläthylimid der Perylentetracarbonsäure als schwarze Pigmente vorgestellt. Ein Hinweis auf die
Eigenschaften und die Synthese des N.N'-bis-v-methoxyderivates ist nicht beschrieben. Die DT-AS 1.569.754 beschreibt die Umsetzung von Aminoguanidin und dessen Derivaten mit Perylentetracarbonsäure in
aliphatischen und aromatischen Chlorkohlenwasserstoffen, in Pyridin und Chinolin. Die DT-AS 1.569.755 und die
DT-AS 1.955.455 beschreiben Perylentetracarbonsäurekondensation in aliphatischen und aromatischen Chlorkohlenwasserstoffen,
in Pyridin und Chinolin.
Die Pigmente der DT-OS 2.451.782 sind alle nicht schwarz. Die Synthese nach DT-OS 2.616.486 ist sehr aufwendig und
zeitraubend, die Ausbeute mangelhaft. Die DT-AS 2.451.780 liefert relativ farbschwache, die DT-AS 2.451.783 ein sehr transparentes, schwarzgrünes Pigment.
Die in DT-AS 1.569.754, DT-AS 1.569.755 und DT-AS 1.955.455 beschriebenen Syntheseverfahren verlaufen wesentlich
langsamer als das hier zu beschreibende.
Ziel der Erfindung
Das Ziel der Erfindung ist die Auffindung neuer Tarnpigmente, die im sichtbaren Bereich zwischen 380 nm und 680 ηm eine extrem geringe und zwischen 740 nm und 1280 nm eine besonders hohe Remission besitzen, folglich schwarz aussehen und sehr hohen Ansprüchen an ihre Licht-, Wetter-, Lösungsmittel- und Migrationsechtheit genügen, sowie ein einfaches Herstellungsverfahren.
Wesen der Erfindung Zu lösende technische Aufgabe Die Auf«-"*e der Erfindung besteht in der Schaffung neuer Perylentetracarbonsäure-N.N'-bisimidpigmente, die nach neuen Synthesegesichtspunkten erhalten werden können und obigem Ziel der Erfindung gerecht werden sollen. Merkmale der Erfindung Die Erfindung wird gekennzeichnet durch die Synthese der Perylentetracarbonsäure-N,N'-bisimidpigmente der allgemeinen
Formel:
in der X = -CE0-CH-CH
1 ,
oh'
-CH2CH2OH -CH2CH2-NH2
NH-CN
NH-C
ΊίΗ
NH-CO-NH
und R= -H, -Cl, -NO2
sein sollen, die hervorragende Eigenschaften als schwarze Tarnpigmente aufweisen. Die hier einsetzbaren Amino- bzw. Amidinoverbindungen sind dh folgenden:
ß-Hydroxy-n-propylamin n-Butylamin
Monoäthanolamin
Äthylendiamin
Dicyandiamid
Aminoguanidin "
Guanylharnstoff
Guanidin
N-Carbamidino-3-methylpyrazclon N-Carbamidino-3-methyl-4-nitropyrazolon N-Carbamidino-d-methyl^-chlorpyrazolon
Die Herstellung der Perylentetracarbonsäure-N.N'-blsimldplgmente erfolgi in einfacher Weise, indem Perylentetracarbonsäure oder ihr Dianhydrid im Reaktionsmedium gemeinsam mit dem umzusetzenden Amin- bzw. Amidinderivat bei Raumtemperatur verrührt und auf 180 bis 24O0C erhitzt wird. Als Reaktionsmedium worden benutzt:
Äthylenglykol Methylpolyglykol Äthylpolyglykol Diäthylenglykol Triäthylenglykol Propylenglykol Dipropylenglykol Butylpolyglykol Butylglykolacetat Glykoldiazetat
Butandiol-1,3 Butandiol-1,4
Phenylglykol Xylenylglykol
Glycerin ,
Oktylalkohol Dodecylalkohol Benzylalkohol Benzylacetat
In diesen Reaktionsmedien laufen die Kondensationsreaktionen schnell und fast quantitativ ab, wenn die Temperaturen über bis 150min zwischen 160 und 25O0C gehalten werden. Die beginnende Umsetzung wird dabei durch eine starke Viskositätserhöhung angezeigt.
Die in den erfindungsgemäß aufgeführten Reaktionsmedlon erhältlichen Pigmente sind nicht in jedem Falle mit denen in Chinolin bzw. Trichlor- oder Nitrobenzol erhältlichen Pigmenten identisch. Die auf erfindungsgemäßem Wege erhältlichen Pigmente lassen sich häufig ohne weitere Formierung nach speziellen Verfahren zum Einfärben der gewünschten Tarnsätze verwenden
Die im folgenden genannten Beispiele sollen das Verfahren erläutern:
Beispiel 1 In Figur 1 ist ein Tarnpigment auf der Basis von Perylentetracarbonsäure-N.N'-bislv-Methoxy-n-propyO-imid gemäß DE-AS 2.451.281 dargestellt
100 Teile Diäthylenglykol werden mit 30 Teilen Perylentetracarbonsäuredianhydrid und
10 Teilen Äthylendiamin verrührt, dann auf 11O0C erhitzt, wobei die gerührte Mischung stark andickt und sich schwarz färbt. Jetzt wird langsam auf 2000C erhitzt und 30min dabei belassen. Es wird auf ca. 1500C abgekühlt, dann mit Dimethylformamid auf das doppelte Volumen verdünnt und bei ca. 5O0C abfiltriert. Der Filterkuchen wird in heißem Dimethylformamid nochmals angeschlämmt, dann abfiltriert und mit Wasser gewaschen. Man erhält 37,5 Teile Perylentetracarbonsäure-N,N'-bis(ßaminoäthyOimid als tiefschwarzes Pulver.
Beispiel 3
Arbeitet man nach Beispiel 1, verwendet jedoch Diäthylenglykol und 12,8 Teile 1-N-carbamidino-3-methylpyrazolon-(5), so erhält man 43,6 Teile Perylentetracarbonsäure-N,N'-bis(1'-N"-carbamidino-3'-methylpyrazolon-(5')imid als violett-schwarzes Pulver. >
Beispiel 4 Verwendet man nach Beispiel 1 jedoch Benzylalkohol und setzt 12,8 Teile Dicyandiamid zu, so erhält man 36,2 Teile Perylentetracarbonsäure-N.N'-bis-la-cyanamino-a-iminol-methylimids als violett-schwarzes Pulver. Beispiel 5 Verwendet man nach Beispiel 1 Phenylglykol und setzt 20,4 Teile Aminoguanidincarbonat zu, so erhält man 43 Teile des
entsprechenden Bisimids als schwarz-violettes Pulver.
Beispiele Verwendet man nach Beispiel 1 jedoch Äthylenglykol und erhitzt langsam auf 18O0C, so erhält man ein gleichgutes Pigment wie
nach Beispiel 1, jedoch nur 31,8 Teile des schwarzen Pigments.
Beispiel 7
Verwendet man nach Beispiel 1 jedoch Diglykol und setzt 14,1 Teile Guanylharnstoff ein, so erhält man 39,2 Teilö eines violettschwarzen Pigments, das das Perylentetracarbonsäure-N,N'-bis(a-imido-a-ureido)methylimid darstellt.
Beispiel 8 Verwendet man nach Beispiel 1 jedoch Triglykol und setzt 19,6 Teile Guanidiniumbicarbonat ein, so erhält man 40,2 Teile eines
schwarz-violetten Pigments.
Beispiel9 Verwendet man nach Beispiel 1 jedoch n-Oktylalkohol, so erhält man nach 120min bei 1650C ein schwarzes Pigment gleicher
Qualität.

Claims (1)

  1. Verfahren zur Herstellung von schwarzen Tarnp gmenten, dadurch gekennzeichnet, daß Perylentetracarbonsäure bzw. deren Dianhydrid zu Ν,Ν'-bisimiden der folgenden allgemeinen Formel:
    OH
    CHgCHgCHg-CHo
    -CHgCHgOH
    CHgCHgNHg NH - CN
    NHg
    NH - Cv
    NHg
    NH-CO-NHg
    X - Νν )=i\ A=:' N-X
    in der X = -CH2-CH-CH3
    - N
    und R = -H,-CI,-N02 sein sollen, wobei als Reaktionsmedium Alkohole der Kettenlänge C6 bis C12, Di- und Trialkohole sowie deren Halb- oder Volläther bzw. -ester sowie araliphatische Alkohole oder deren Ester und bei Temperaturen zwischen 8O0C und 28O0C, vorzugsweise 16O0C und 23O0C, über einen Zeitraum von 30 bis 150 min umgesetzt werden.
    Hierzu 8 Seiten Zeichnungen
    Anwendungsgebiet der Erfindung
    Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von schwarzen Tarnpigmenten der PerylentetracarbonsMurediimidreihe. Diese Pigmente können zum Färbe' und Bedruckon von Kunststoffen, wie Polyvinylchlorid, Aminoplaste, Cellulosederivate, Alkydharze, Polyäthylen, Gum:ni u.id Silikone, von Lacken auf Basis von Cellulosederivaten, nachchloriertem PVC bzw. Polyäthylen oder Kautschuk Vkyd-, Epoxyd-, Phthalat-, Polyester oder Naturharzen, Polyurethanen, Silikonen, Latices, Aminharzen sowie zum Mausfarben von Papier, Polyacrylnitril- und Druckfarben, wobei der spezielle Einsatz in Tarnsätzen zur Nachahmung des Remissionsverhaltens des Blattgrüns in verschiedenen grünen bis oliven, seltener sand- bis erdfarbenen oder grauen Nuancen entsprechend den speziellen Toleranzkurven erfolgen kann. ,
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0937724A1 (de) * 1998-02-21 1999-08-25 Clariant GmbH Perylenverbindungen und ihre Verwendung als Pigmentdispergatoren
WO1999040087A3 (en) * 1998-02-04 1999-11-11 Univ Texas Inhibition of human telomerase by a g-quadruplex-interaction compound
CN104151538A (zh) * 2014-08-09 2014-11-19 桂林理工大学 一种端羟基苝酰亚胺超支化聚酯的制备方法及其应用
CN116675691A (zh) * 2023-05-18 2023-09-01 西南科技大学 一种苝基含氮有机衍生物、改性树脂以及制备方法、复合材料、应用

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1999040087A3 (en) * 1998-02-04 1999-11-11 Univ Texas Inhibition of human telomerase by a g-quadruplex-interaction compound
EP0937724A1 (de) * 1998-02-21 1999-08-25 Clariant GmbH Perylenverbindungen und ihre Verwendung als Pigmentdispergatoren
CN104151538A (zh) * 2014-08-09 2014-11-19 桂林理工大学 一种端羟基苝酰亚胺超支化聚酯的制备方法及其应用
CN104151538B (zh) * 2014-08-09 2016-05-18 桂林理工大学 一种端羟基苝酰亚胺超支化聚酯的制备方法及其应用
CN116675691A (zh) * 2023-05-18 2023-09-01 西南科技大学 一种苝基含氮有机衍生物、改性树脂以及制备方法、复合材料、应用
CN116675691B (zh) * 2023-05-18 2026-02-10 西南科技大学 一种苝基含氮有机衍生物、改性树脂以及制备方法、复合材料、应用

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