DE1000338C2

DE1000338C2 - Verfahren zur Erzeugung unloeslicher Azofarbstoffe auf Gebilden aus aromatischen Polyestern, insbesondere Polyaethylenterephthalaten

Info

Publication number: DE1000338C2
Application number: DE1954F0014876
Authority: DE
Inventors: Dr Rudolf Loewenfeld; Dr Joachim Ribka
Original assignee: Hoechst AG
Current assignee: Hoechst AG
Priority date: 1954-06-03
Filing date: 1954-06-03
Publication date: 1957-06-19
Also published as: DE1000338B

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND

DEUTSCHES

PATENTAMT

PATENTSCHRIFT 1 000 ANHELDETAG:

BEKANNTMACHUNG DER ANMELDUNG UND AUSGABE DER AUSLEGESCHRIFT:

AUSGABE DER PATENTSCHRIFT:

DBP 1000338 kl. 8m 12

INTERNAT. KL. D 06 P 3. JUNI 19 54

10. JANUAR 1957 19. JUNI 1957

stimmt Oberein mit auslegeschrift

1000 338 (F 14876 IVb/8 m)

Es ist bekannt, daß auf aromatischen Polyestern duroh Aufbringen von Azokomponenten gemeinsam mit Diazokomponenten und nachfolgende Diazotierung und Kupplung unlösliche Azofarbstoffe erzeugt werden können. Nach dem Verfahren der britischen Patentschrift 629452 wird die Azokomponente, beispielsweise 2-Qxynaphthalin oder 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäure, gemeinsam mit einem primären aromatischen Amin aus wäßriger Lösung oder Suspension auf die Polyesterfaser gebracht und dann auf der Faser die Diazotierung und Kupplung zum Azofarbstoff vorgenommen.

Es ist auch vorgeschlagen worden, auf Gebilden aus aromatischen Polyestern durch Aufbringen von Azokomponenten gemeinsam mit Diazoaminoverbindungen aus diazotierten aromatischen Aminen und sekundären aliphatischen Aminen und nachfolgende Spaltung mit Säuren unlösliche Azofarbstoffe zu erzeugen, die im allgemeinen jedoch nur eine geringe Farbtiefe aufweisen.

Es wurde nun gefunden, daß man auf Gebilden aus aromatischen Polyestern, insbesondere Polyäthylenterephthalaten, wie Fäden, Bändern, Geweben, Fasern, und aus Fasern hergestellten Gespinsten oder Geweben aus diesen Polyestern kräftige Färbungen erhalten kann, wenn man die Gebilde nacheinander mit beliebigen Azokomponenten und Diazoaminoverbindungen von der folgenden allgemeinen Formel:

Xi

= n—n:

,CH₂-CH₂-OH
CH₃

worin X₁ ein Wasser stoff atom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe und X₂ ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Alkyl- oder Tolylazogruppe bedeutet, in wäßriger Lösung oder Suspension bei Temperaturen von 95 bis 130⁰ behandelt. Die Azokomponenten gelangen in neutraler oder saurer Lösung oder Suspension, die Diazoaminoverbindungen, in neutraler oder schwach alkalischer Lösung zur Anwendung.

Bei dem vorhegenden Verfahren erfolgt die Entwicklung der Farbstoffe auf den Gebilden bereits beim Kochen, so daß eine nachträgliche Säurebehandlung nach dem Aufbringen der Azokomponenten und der Diazoaminoverbindungen auf die Gebilde zur Erzielung der vollen Farbtiefe im allgemeinen nicht erforderlich ist. Sie kann jedoch zur Entfernung von Nebenprodukten durchgeführt werden.

Als Azokomponenten eignen sich in o-Stelhing zur Oxygruppe kuppelnde Oxyarylverbindungen und Verbindungen, welche eine kupplungsfähige Methylengruppe enthalten beispielsweise 2-Oxynaphthalin, 2-0xynaphthalin-3-carbonsäure und deren Substitutionsprodukte und Arylamide der i-Oxybenzol-2-carbonsäure, 2-Oxy-Verfahren zur Erzeugung unlöslicher Azofarbstoffe auf Gebilden aus aromatischen Polyestern, insbesondere Polyäthylenterephthalaten

Patentiert für:

Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft vormals Meister Lucius & Brüning,

Frankfurt/M.

Dr. Rudolf Löwenfeld, Offenbach/M., und Dr. Joachim Ribka, Offenbadi/M.,

sind als Erfinder genannt worden

naphthalin-3-carbonsäure, 2-Oxycarbazol-3-carbonsäure und Acylessigsäuren.

Die Arylamide der aromatischen o-Oxycarbonsäuren besitzen im allgemeinen nur ein geringes Ziehvermögen für aromatische Polyester und werden deshalb zweckmäßig unter Verwendung der für aromatische Polyester gebräuchlichen Hilfsmittel, beispielsweise Diphenyl, Diphenyläther, Diphenylmethan u. a., angewendet. Bei Temperaturen über ioo° und einem Druck von 1 bis 3 atü sind diese Hilfsmittel jedoch nicht mehr erforderlich. Die Erfindung ermöglicht es, auf Gebilden aus aromatischen Polyestern nach einem einfachen Verfahren und unter Vermeidung der Diazotierung auf der Faser wertvolle Färbungen zu erhalten, die im allgemeinen einen vollen Farbton und gute Echtheitseigenschaften aufweisen.

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Beispiel 1

1,4 g der Diazoaminoverbindung aus diazotiertem i-Amino-2-methyl-4-chlorbenzol und Methyläthanolamin werden in denaturiertem Alkohol gelöst und in ein neutrales Bad von einem Liter 90⁰ wannen Wassers gegeben, das 1 g eines Kondensationsproduktes aus Methyltaurin und einer höhermolekularen Fettsäure enthält. Das Bad kann auch "soda- oder ätzalkalisch gehalten werden.

Die gut gewaschene Polyäthylenterephthalatware wird im Flottenverhältnis 1:30 1 Stunde bei 100° in dem angegebenen Bade behandelt, gespült und in ein Bad gegeben, das 1,5 g i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxybenzol und 3 *g Diphenyl als schwach saure Suspension in einem Liter Wasser enthält.

709 $53/210

Claims

Das Bad kann auch schwach alkalisch gehalten werden.

In diesem Bade wird die Ware ι Stunde gekocht, und anschließend mit 2 g Soda und ι g eines Kondensationsproduktes aus einem Alkylphenol und Äthylenoxyd im Liter Wasser behandelt, gespült und getrocknet.

Man erhält eine volle Rotfärbung mit guten Echtheitseigenschaften.

Die folgende Tabelle beschreibt eine Anzahl von weiteren Färbungen, die nach dem gleichen Verfahren unter Verwendung von '/J₁₀₀₀ Mol Diazoaminoverbindung erhältlich sind.

Diazoaminoverbindung desgL Azokomponente Farbton auf aus Methyläthanolamin
und diazotierten! desgL Polyäthylen-
terephthalat- i-Amino-2-methoxybenzol 2, 3-Oxynaphthoylaminobenzol ware i-Amino^-methyl^-chiorbenzol 4-Amino-2^r, 3-dimethyl-i, i'-azobenzol i-(2'-Oxycarbazol-3'-carboylamino)-4-chlorbenzol Rot desgl. desgl. 2-Oxynaphthalin Braun desgl. i-(2\ 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxybenzol Orange i-Amino^-methoxy-s-chlorbenzol i-(2\ 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxybenzol Rot Aminobenzol i-(2^f, 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl-4-methoxy- Scharlach UCLuwtU
2-Oxynaphthalin Scharlach i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyIbenzol Orange 2-Oxynaphthalin Rot i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxybenzol Rot Bordo

Beispiel 2

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2 g 2, 3-Oxynaphthoesäure werden in denaturiertem Alkohol gelöst und in ein Bad von einem Liter 90° wärmen Wassers gegeben, das, 2 g eines Kondensationsproduktes aus Methyltaurin und einer höhermolekularen Fettsäure enthält und gegebenenfalls mit verdünnter Schwefelsäure auf einen powert 3 eingestellt ist.

Die gut gewaschene Polyäthylenterephthalatware wird im Flottenverhältnis 1:30 1 Stunde bei ioo° in dem angegebenen Bade behandelt, gespült und in ein Bad gegeben, das im Liter Wasser 1,2 g der Diazoaminoverbindung aus diazotiertem i-Amino-4-methylbenzol und Methyläthanolamin enthalt.

Die Ware wird 1 Stunde bei ioo° in dem angegebenen Bade behandelt, mit 2 g Soda und 1 g eines Kondensationsproduktes aus einem Alkylphenol und Äthylenoxyd im Liter Wasser nachbehandelt, gespült und getrocknet. Man erhält eine volle Rotfärbung von guten Echtheitseigenschaften.

Die folgende Tabelle beschreibt eine Anzahl von weiteren Färbungen, die nach dem gleichen Verfahren unter Verwendung von */moo Mol Diazoaminoverbindung erhältlich sind.

Diazoaminoverbindung
aus Methyläthanolamin
und diazotiertem Aminobenzol Azokomponente Farbton auf
Polyäthylen
terephthalat
ware Aminobenzol i-Amino-2-methoxybenzol 2, 3-Oxynaphthoesäure Rot ι - Amino-2-methoxybenzol desgl. Rot i-Amino-2-methyl-4-chlorbenzol desgL Rot 4-Amino-2', 3-dimethyl-i, i'-azobenzol desgl. Bordo i-Amino-2-methyl-4-chlorbenzol ö-Methoxy^-oxynaphthalin-s-carbonsäure Rot desgl. 2-Oxynaphthalin Orange desgl. 2, 3-Oxynaphthoylaminobenzol Rot desgl. !-(z'-Oxycarbazol-s'-carboylaminoJ^-cblorbenzol Braun i-(2', 3'-Oxvnaphthoylamino)-2-methoxybenzol Scharlach i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methylbenzol Rot

PATEHTANSPRÜCHE:

i. Verfahren zur Erzeugung unlöslicher Azofarbstoffe auf Gebilden aus aromatischen Polyestern, insbesondere Polyäthylenterephthalaten, dadurch gekennzeichnet, daß man die Gebilde nacheinander mit beliebigen Azokomponenten und Diazoaminoverbindungen von der folgenden allgemeinen Formel:

,CH, CH, OH
CH,

worin X₁ ein Wasserstoffatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe und X₂ ein Wasserstoff- oder Halogenatom

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oder eine Alkyl- oder Tolylazogruppe bedeutet, in zeichnet, daß man die Gebilde zuerst in neutraler

wäßriger Lösung oder Suspension bei Temperaturen oder saurer Lösung oder Suspension mit der Azc-

von 95 bis 130⁰ behandelt. komponente und dann in neutraler oder schwach

2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekenn- alkalischer Lösung mit der Diazoaminoverbindung zeichnet, daß man die Gebilde zuerst in neutraler oder 5 behandelt.

schwach alkalischer Lösung mit der Diazoamino-

verbindung und dann in neutraler oder saurer Lösung In Betracht gezogene Druckschriften:

oder Suspension mit der Azokomponente behandelt. Deutsche Patentschrift Nr. 745751;
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekenn- USA.-Patentschrift Nr. 2 078 388.

φ 6M7W394 12. M (709 553/210 C. 57)