DE1002099C2 - Verfahren zur Herstellung von neuen Monoazofarbstoffen - Google Patents
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
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DER ANMELDUNG
UND AUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT:
DER ANMELDUNG
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AUSLEGESCHRIFT:
AUSGABE DER
PATENTSCHRIFT:
PATENTSCHRIFT:
kl. 22 a I
INTERNAT. KL. C 09 b 21. DEZEMBER 1954
7. FEBRUAR 1957 11. JULI1957
stimmt Oberein mit auslegeschrift
1 002 099 (C 10462 IV b / 22 a)
Die Erfindung bezieht sich auf neue, wertvolle Azofarbstoffe, die eine saure löslichmachende Gruppe, jedoch
keine N-acylierte Sulfonsäureamidgruppe, und eine Gruppe der Formel
— SO,—(NH),-(CH,),-0 —SO, —Z (1)
aufweisen, worin χ die Zahlen 1 oder 0, y die Zahlen 2
oder 3 und Z einen aliphatischen, oder aromatischen Rest
bedeuten. \
Neben einer Gruppe der angegebenen Formel (1) müssen die erfindungsgemäßen Farbstoffe eine saure löslichmachende
Gruppe, z.B. eine —SO2NH2-Gruppe,
eine Sulfongruppe, beispielsweise eine Methylsulfongruppe, eine Carboxylgruppe, oder vorzugsweise eine
Sulfonsäuregruppe, jedoch keine N-acylierte Sulfonsäureamidgruppe
enthalten.
Die saure löslichmachende Gruppe und die Gruppe der Formel (1) müssen im Farbstoff molekül derart verteilt
sein, daß die eine Farbstoffkomponente die löslichmachende Gruppe und die andere die Gruppe der Formel
(1) enthält. Besonders wertvoll sind die Monoazofarbstoffe dieser Art, die die Gruppe der Formel (1) im
Rest der Diazokomponente und die saure löslichmachende Gruppe der angegebenen Art im Rest der Azokomponente
aufweisen.
Zweckmäßig werden die erfindungsgemäßen Farbstoffe aus Farbstoffkomponenten hergestellt, die die
genannten Gruppen bereits enthalten. Die zu verwendenden Farbstoffkomponenten können selbstverständlich
weitere Substituenten enthalten, z. B. Halogenatome, Nitrogruppen, Acylamino-, Alkyl- oder Alkoxy gruppen.
Es werden aber vorzugsweise solche Diazoverbindungen verwendet, die in o-Stellung zur Diazogruppe keine
— OH-Gruppe enthalten.
Als Beispiele von in Betracht kommenden Ausgangsstoffen seien die folgenden erwähnt:
A. Komponenten, die eine Gruppe der Formel (1) enthalten, wie die Diazoverbindungen folgender Amine:
1 -Aminobenzol - 4 - sulfonsäure - β - (äthansulfonyloxy)-äthylamid, l-Aminobenzol-3- oder -4-sulfonsäure-/?-(benzolsulf
onyloxy) -äthylamid, 1 -Aminobenzol-4-sulfonsäurey-(benzolsulfonyloxy)-propylamid,
l-Aminobenzol-4-sulf onsäure-/?- (p-toluolsulf onyloxy) -propylamid, 1 -Aminobenzol-3-
oder -4-sulfonsäure-ß-(p-toluolsulfonyloxy)-äthylamid,
4 - Methyl - 1 -aminobenzol - 3 - sulfonsäure - β - (ρ - toluolsulfonyloxy) - äthylamid, 2,5- Dichlor-1
- aminobenzol - 4 - sulfonsäure -ß - (benzolsulfonyloxy) äthylamid,
2-Methoxy-l ~aminobenzol-5-/5- (p-toluolsulf onyloxy)-äthylsulfon,
l-Aminobenzol-2-, -3- oder -4-ß- (ptoluolsulfonyloxy)-äthylsulfon,
4-Methyl-l-aminobenzol-3-sulfonsäure-/S-(benzolsulfonyloxy)-äthylamid
und folgende Azokomponenten: 2-Aminonaphthalin-6-sulf onsäure-/3-(benzolsulfonyloxy-)-äthylamid,
1-Oxynaphthalin-4- oder -5-sulfonsäure-jö-(benzolsulfonyloxy)-äthyl-Verfahren
zur Herstellung von neuen Monoazofarbstoffen
Patentiert für:
CIBA Aktiengesellschaft, Basel (Schweiz)
Beanspruchte ,Priorität: -Schweiz vom 28. Dezember 1953 und 12. November 1954
Dr. Hans Bolliger, Basel (Schweiz), ist als Erfinder genannt worden
amid, 2-Oxynaphthalin-6-sulfonsäure-/5-(benzolsulfonyloxy)
- äthylamid, 2-Oxynaphthalin-6 -ß - (benzolsulf onyloxy)
äthylsulfon, l-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon-2'-, -3'- oder -4'-sulfonsäure-/S-(benzolsulfonyloxy)-äthylamid, 1-Phenyl
- 3 -methyl-S-pyrazolon-S'-sulfonsäure-y-fbenzolsulfonyloxy)-propylamid,l-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon-3'-/S-(p-toluolsulf
onyloxy) -äthylsulfon, 1 -Phenyl-3-methyl-5
- pyrazolon - 3' - sulfonsäure -ß - (p - toluolsulf onyloxy) äthylamid.
B. Eine saure löslichmachende Gruppe der angegebenen Art enthaltende Komponenten, wie Diazoverbindungen
aus l-Aminobenzol-3- oder 4-sulfonsäureamid, 1-Aminobenzol-2-,
-3- oder -4-methylsulfon, l-Aminobenzol-2-, -3- oder -4-sulfonsäure, 2-Methyl- oder 2-Methoxy-laminobenzol-4-
oder -5-sulfonsäure, 2-Aminonaphthalin-6-sulfonsäure
und folgende Azokomponenten: 1-Oxynaphthalin-4-
oder -5-sulfonsäure, 2-Oxynaphthalin-3-, -4-; -5-; -6-, -7- oder -8-sulfonsäure, 2, 8-Dioxynaphthalino-sulfonsäure^-Aminonaphthalin-o-sulfonsäure^-Amino-8
- oxynaphthalin - 6 - sulfonsäure, 1 - Phenyl - 5 - pyrazolon-3-carbonsäure,
1 -Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon-2'-, -3'- oder -4'-sulfonsäure, l-(2'-Chlorphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon-4'-sulfonsäure,
l-(2 , 5'-Dichlorphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon-4'-sulfonsäure.
Die aus den obigen Komponenten erhältlichen Monoazofarbstoffe, die durch Kupplung einer der unter B
genannten Diazoverbindungen mit einer der unter A erwähnten Azokomponenten oder vor allem durch Kupplung
einer der unter A aufgeführten Diazoverbindung mit einer der unter B genannten Azokomponenten aus nicht
stark alkalischem, vorzugsweise aus neutralem bis saurem Mittel hergestellt werden können, sind neu.
709 583/292
Sie sind Azofarbstoffe, die mindestens eine saure löslichmachende
Gruppe, jedoch keine N-acylierte Sulfomäureamidgruppe,
und eine Gruppe der Formel
— SO2 — (NH), — (CH2),, — O — SO., — Z
aufweisen, worin χ die Zahlen 1 oder 0, y die Zahlen 2
oder 3 und Z einen aliphatischen oder aromatischen Rest bedeuten.
Besonders wertvoll sind unter den erfindungsgemäßen neuen Farbstoffen die Monoazofarbstoffe der allgemeinen
Formel
R _ N = N — Pz
SO2 — (CH2)B — O — SO2 — Z
(2)
worin R den Rest einer Diazokomponente der Naphthalinoder vorzugsweise der Benzolreihe, y die Zahlen 2 oder 3,
Z einen aliphatischen oder aromatischen Rest und Pz einen 5-Pyrazolonrest bedeuten, der in 3- oder vor allem
in 1-Stellung einen durch eine Sulfonsäuregruppe substituierten
Arylrest enthält.
Sie können zum Färben und Bedrucken verschiedener Materialien, insbesondere stickstoffhaltiger Natur- oder
Kunstfasern, wie Leder, Seide, Wolle sowie Gebilde aus Superpolyamiden oder Superpolyurethanen verwendet
werden. Sie eignen sich zum Färben aus schwach saurem bis ungefähr neutralem Bade. Die so erhältlichen Färbungen
sind gleichmäßig und zeichnen sich durch eine gute Lichtechtheit und durch hervorragende Wasch-,
Walk-, und Alkaliechtheit aus.
Gegenüber den nächstvergleichbaren Farbstoffen der deutschen Patentschrift 821 977 weisen die gemäß vorliegendem
Verfahren erhältlichen Produkte den.Vorteil ίο auf, bedeutend wasch- und walkechtere Wollfärbungen
zu ergeben.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile und
die Prozente Gewichtsprozente.
35,5 Teile 4-Aminobenzol-/?-(p-toluolsulfonyloxy-)-äthylsulfon
werden in 100 Teilen Wasser und 25 Teilen Salzsäure (d. =■ 1,18) mit 6,9 Teilen Natriumnitrit diao
azotiert und mit einer Lösung von 26 Teilen l-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon-4'-sulfonsäure
und 30 Teilen kristallisiertem Natriumacetat in 250 Teilen Wasser vereinigt.
Nach beendeter Kupplung wird der gebildete Farbstoff der Formel
CH,
.SO2-O-CH2-CH2-SO2
C=N
-N = N-C=C
SO3Na
OH
mit Natriumchlorid ausgesalzen, filtriert und getrocknet. Man erhält so ein gelbrotes Pulver, das sich in Wasser
mit gelber Farbe löst und Wolle aus schwach saurem Bade in reinen gelben Tönen von guter Wasch-, WaIk-
und Lichtechtheit färbt.
Die in Beispiel 1 benutzte Diazokomponente entsteht durch halbstündiges Kochen von 4-Acetylaminobenzol-
^-(p-toluolsulfonyloxy)-äthylsulfon (aus dem /?-Oxyäthylsulfon
und der berechneten Menge p-Toluolsulfochlorid
in Pyridin bereitet) in Salzsäure (d: = 1,05).
40 Teile 2-Methoxy-l-aminobenzol-5-sulfonsäure-/?-(ptoluolsulfonyloxy)-äthylamid
(aus 2-Methoxy-l-acetylaminobenzol-5-sulfonsäure-N-je-oxyäthylamid
durch Umsetzen mit p-Toluolsulfochlorid in Pyridin und anschließende saure Aufspaltung der Acetylaminogruppe
bereitet) werden nach Beispiel 1 diazotiert und mit einer Lösung von 26 Teilen l-Phenyl-3-methyl-S-pyrazolon-3'-sulfonsäure
und 30 Teilen kristallisiertem Natriumacetat in 250 Teilen Wasser vereinigt. Übliche Aufarbeitung
liefert den Farbstoff der Formel CH3
OCH
S O, Na
SO2NH-CH2-CH2-O-SO2
-CH,
Der neue Farbstoff, ein orangerotes Pulver, löst sich in Wasser mit rotgelber Farbe und färbt Wolle aus schwach
saurem Bade in reinen gelben Tönen von ausgezeichneter. Wasch-, Walk- und Lichtechtheit.
Aus den Diazo- und Azokomponenten der Kolonne I und II der folgenden Tabelle erhält man nach obiger
Methode ähnliche Farbstoffe, die Wolle aus neutralem bis schwach saurem Bade in den in Kolonne III angeführten
Tönen färben.
Diazokomponente II
Azokomponente
III
NH,
SO2NH-CH2-CH2
Griinstichiggelb
SO3H
Cl
Diazokomponente II Azokomponente
III
OCH,
CH3
Cl
Grünstichiggelb
NH,
SO2NH-CH2-CH2-O-
CH = C' OH
SO3H
Cl
SO9
CH,
CH8
SO2NH — CH2 -CH2-O
CH3
C=N,
NH, CH,
SO9 SO9H
OH
OH
SO2 — NH- CH2 — CH2 —
NH2
SO,
CH,
desgl.
SO9H
OH
SO9H
desgl.
OH
SO,H
OCH,
NH9.
SO2-NH-CH9CH9-O
C=Nn
OH
SO9H
O2S-C2H5
Reingelb
Gelbrot
Rot
(sauer gekuppelt) Rotstichigbordeaux
Gelb
Diazokomponente
II
Azokomponente
III
SOaH
NH2
OCH3
-NH2
SO2-NH
(CH2J3-O-SO2C2H5
Das zur Herstellung des Farbstoffes Nr. 8 dieser Tabelle benötigte 2-Aminonaphthalin-6-sulfonsäure-^-^ptoluolsulfonyloxy)-äthylamid
kann z. B. so hergestellt werden, daß man 2-AcetylaminonaphthaHn-6-sulfonsäure-/8-oxyäthylamid
in Pyridin mit p-Toluolsulfon-Säurechlorid
behandelt, das Reaktionsgemisch auf Eiswasser gießt und im erhaltenen Reaktionsprodukt die
Acetylgruppe mit verdünnter Salzsäure warm verseift.
Gelborange
Gelb
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von neuen Monoazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man entweder
aromatische Diazoverbindungen, die einen Substituenten der allgemeinen Formel
-SO8-(NH)--(CH2), ^ O —SO2-Z
kernständig gebunden enthalten, worin χ die Zahlen 1 oder 0, y die Zahlen 2 oder 3 und Z einen aliphatischen
oder aromatischen Rest bedeuten, mit Azokomponenten kuppelt, die durch eine saure löslichmachende
Gruppe, jedoch keine N-acylierte Sulfonsäureamidgruppe substituiert sind, oder aromatische Diazoverbindungen,
die durch eine saure löslichmachende Gruppe, jedoch keine N-acylierte Sulfonsäureamidgruppe
substituiert sind, mit Azokomponenten kuppelt, die durch eine Gruppe der allgemeinen Formel
-SO2-(NH)1-(CH^-O-SO2-Z,
worin x, y und Z die oben angegebene Bedeutung haben, substituiert sind.
2. Verfahren gemäß Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Diazoverbindungen aus
Aminen der allgemeinen Formel
R1-NH2
SO2-NH-(CH2)^-O-SO2-Z,
worin R1 und Z je einen von Sulfonsäure-, Carboxyl-
und Hydroxylgruppen freien Benzolrest bedeutet und y die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat, mit
sulfonsäuregruppenhaltigen 5-Pyrazolonen vereinigt, die in 4-Stellung kuppeln.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschrift Nr. 821 977.
Deutsche Patentschrift Nr. 821 977.
© 609 769/247 1.57 (703 583/292 7. 57)
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