DE10036533B4 - Verwendung von polyquarternären Polysiloxanen als waschbeständige hydrophile Weichmacher - Google Patents
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Abstract
Verwendung
von Polysiloxanen der allgemeinen Formel (III), 
worin Z der Rest 
ist, worin R6,
R7, R8 C1-C22-Alkylreste
sind und mindestens einer der Reste R6,
R7, R8 mindestens
10 Kohlenstoffatome aufweist, R9, R10, R12, R14, R15 C1-C22-Alkylreste sind, R11 ein -O-
oder -NR13- Rest ist, worin R13 C1-C4-Alkyl oder Wasserstoff
ist, s = 2 bis 4, und
M ein zweiwertiger Rest, ausgewählt aus der Gruppe
M ein zweiwertiger Rest, ausgewählt aus der Gruppe
Description
- Die Erfindung betrifft die Verwendung von polyquarternären Polysiloxanen.
- Polysiloxane die Aminogruppen enthalten und als textile Weichmacher verwendet werden sind bereits aus der
EP 441 530 A2 US 5 591 880 A undUS 5 650 529 A offenbaren die Einführung von durch Ethylenoxid-/Propylenoxideinheiten modifizierten Aminostrukturen als Seitenketten, die eine Verbesserung des Effekts als textiler Weichmacher hervorrufen. Die Alkylenoxideinheiten erlauben hierbei die gezielte Einstellung der hydrophilen-hydrophoben Balance. Nachteilig bei der Herstellung der Verbindungen in der Synthese ist die schwierige eingeschlossene Veresterung von Aminoalkoholen mit siloxangebundenen Carbonsäuregruppen. Zusätzliche Schwierigkeiten ergeben sich bezüglich der weichmachenden Eigenschaften durch die generelle Kammstruktur der Produkte. DieUS 5 807 956 A und dieUS 5 981 681 A beschreiben zur Beseitigung dieser Nachteile, daß α,ω-epoxydmodifizierte Siloxane mit α,ω-aminofunktionalisierten Alkylenoxiden umgesetzt werden sollen, und diese Produkte als hydrophile Weichmacher einzusetzen. - Zur Verbesserung der Substantivität sind Versuche unternommen worden, quarternäre Ammoniumgruppen in alkylenoxidmodifizierte Siloxane einzuführen. Verzweigte alkylenoxidmodifizierte quarternäre Polysiloxane können durch Kondensation von α,ω-OH-terminierten Polysiloxanen und Trialkoxysilanen synthetisiert werden. Die quarternäre Ammoniumstruktur wird über das Silan eingebracht, wobei das quarternäre Stickstoffatom durch Alkylenoxideinheiten substituiert ist, wie in der
US 5 625 024 A offenbart. Streng kammartige alkylenoxidmodifizierte quarternäre Polysiloxane sind bereits in derUS 5 098 979 A beschrieben. Die Hydroxylgruppen von kammartig substituierten Polyethersiloxanen werden mit Epichlorhydrin in die entsprechenden Chlorhydrinderivate überführt. Daran schließt sich eine Quaternierung mit tertiären Aminen an. Nachteilig an dieser Synthese ist die Verwendung von Epichlorhydrin und die relativ geringe Reaktivität der Chlorhydrin-Gruppierung während der Quaternierung. - Aus diesem Grund werden die Hydroxylgruppen kammartig substituierter Polyethersiloxane alternativ mit Chloressigsäure verestert. Durch die Carbonylaktivierung kann die abschließende Quaternierung erleichtert vollzogen werden, wie in der
US 5 153 294 A derUS 5 166 297 A offenbart. - Einen grundsätzlich anderen Ansatz offenbart die
DE 32 36 466 A1 . Die Umsetzung von OH-terminierten Siloxanen mit quarternäre Ammoniumstrukturen enthaltenden Alkoxysilanen liefert reaktive Zwischenprodukte, die mit geeigneten Vernetzungsagenzien, wie Trialkoxysilanen, auf der Faseroberfläche zu waschbeständigen Schichten vernetzen sollen. Ein wesentlicher Nachteil dieses Ansatzes ist es, daß die über Stunden notwendige Stabilität eines wässrigen Ausrüstungsbades nicht garantiert werden kann und unvorhergesehene Vernetzungsreaktionen im Bad bereits vor der Textilausrüstung auftreten können. - Die
EP 0 282 720 A2 beschreibt polyquarternäre Polysilxan-Polymere, deren Herstellung durch Reaktion von α,ω-Diepoxiden mit tertiären Aminen in Gegenwart von Säuren und Verwendung in kosmetischen Zubereitungen als Haarbehandlungsmittel. - Die WO 96/26260 A1 offenbart die Anwendung der diquaternären Polysiloxane in Reinigungszusammensetzungen für harte Oberflächen. In diesen Formulierungen dürfen maximal 1 % der gesamten Tenside anionische Tenside sein, da die Anwesenheit anionischer Tenside zur Bildung von Komplexen mit den kationischen Polysiloxan-Verbindungen führen soll, die so ihrer Wirksamkeit beraubt werden. Es bestand daher ein Vorurteil, die erfindungsgemäß verwendeten Polysiloxan-Verbindungen in Anwendungen zu verwenden, die den Einsatz größerer Mengen anionischer Tenside erfordern.
- Die
DE 19944416 A1 offenbart ein Klarspülmittel, dass die erfindungsgemäß verwendeten Siloxane enthält. Das Klarspülmittel dient dem Einsatz in Geschirrspülmitteln und führt insbesondere zu einer Verkürzung der Trocknungszeit der zu behandelnden Substraten mit ihrer harten Oberfläche. Es findet sich kein Hinweis auf Waschmittelformulierungen für die Textilwäsche. Die Oberflächen von Textilfasern und Geschirrspülsubstraten, wie keramische Substrate, sind naturgemäß in ihren Eigenschaften nicht vergleichbar. Der Fachmann konnte somit derDE 19944416 A1 keinen Hinweis auf die Verwendung der kationischen Siloxan-Verbindungen in Waschmittelformulierungen entnehmen. Dies gilt in analoger Weise für dieDE 19853720 A1 , die Allzweckreiniger für harte Oberflächen offenbart, die die erfindungsgemäß verwendeten Siloxane enthalten. - Weiterhin sind aus der WO 99/32539 A1 strukturell verschiedene kationische Polysiloxane bekannt. Die Autoren der WO 99/32539 A1 verleihen ihrer Erwartung Ausdruck, dass diese Polysiloxane in üblichen Anwendungen kationischer Polymere und Siloxanpolymere Verwendung finden können. Unter diesen Anwendungen finden sich erwartungsgemäß auch solche Anwendungen, wie kosmetische Anwendungen und Faserbehandlungsanwendungen. Es gibt allerdings keinen Hinweis auf die Verwendung der dort offenbarten kationischen Polysiloxane in anionische Tenside enthaltenden Waschmittelformulierungen für die Textilwäsche. Der Fachmann konnte somit der WO 99/32539 A1 keinen Hinweis auf die Verwendung der erfindungsgemäß verwendeten Siloxane in anionische Tenside enthaltenden Waschmittelformulierungen finden.
- Aus dem Stand der Technik sind keine befriedigenden Lösungen für das Problem gefunden worden, den für fortschrittliche Silicone typischen weichen Griff und die ausgeprägte Hydrophilie nach Erstausrüstung eines Textilmaterials auch dann zu gewärhrleisten, wenn dieses dem Angriff aggressiver Detergenzienformulierungen im Verlauf wiederholter Waschprozesse bei gegebenenfalls. erhöhter Temperatur ausgesetzt wird.
- In der
EP 0 282 720 A2 wird ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen, beschrieben, in der die Reaktion von α,ω-Diepoxiden mit di-tertiärem Aminen in Gegenwart von Säuren zu polymeren Strukturen erfolgt. Eine Herstellung über quarternäre Z1 und Z2-Gruppen ist nichts offenbart worden. - Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es deshalb gewesen Weichmacher zu finden, die einen silicontypischen weichen Griff und eine ausgeprägte Hydrophilie verleihen, wobei dieses Eigenschaftsbild auch nach Einwirkung von Detergenzienformulierungen, nach wiederholten Waschprozessen bei gegebenenfalls erhöhter Temperatur nicht verloren geht.
- Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher die Verwendung von Polysiloxanen der allgemeinen Formel (III),worin Z der Rest
ist, worin R6, R7, R8 C1-C22-Alkylreste sind und mindestens einer der Reste R6, R7, R8 mindestens 10 Kohlenstoffatome aufweist, R9, R10, R12, R14, R15 C1-C22-Alkylreste sind, R11 ein -O- oder -NR13- Rest ist, worin R13 C1-C4-Alkyl oder Wasserstoff ist, s = 2 bis 4, und
M ein zweiwertiger Rest, ausgewählt aus der Gruppeist, worin das N-Atom des Restes Z mit dem Rest M über das zur C-OH Gruppe im Rest M benachbarte Kohlenstoffatom verbunden ist, r eine Zahl von 0 bis 200 und B ein anorganisches oder organisches Anion ist, als Weichmacher in auf anionischen/nichtionischen Tensiden beruhenden Formulierungen zur Textilwäsche, insbesondere die Verwendung in Waschmitteln für Textilien sowie die Bereitstellung von Waschmittelformulierungen für Textilien, enthaltend anionische und nichtionische Tenside sowie mindestens ein Polysiloxan der allgemeinen Formel (III).
- Die Reste R6, R7, R8, sowie die Reste R9, R10, R12, R14 und R15 können im Molekül gleich oder verschieden sein. Bevorzugt sind solche Verbindungen, bei denen zwei der Reste R6, R7, R8 niedere Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sind und der verbleibende dritte Rest ein langkettiger Kohlenwasserstoffrest mit mindestens 10 Kohlenstoffatomen ist. Unter den langkettigen Kohlenwasserstoffresten sind insbesondere gesättigten und ungesättigten verzweigte oder unverzweigte Kohlenwasserstoffreste bevorzugt, die sich von den natürlich vorkommenden Fettsäuren ableiten.
- Liegen die Reste R9, R10 und R12 nebeneinander vor, sind diejenigen Verbindungen bevorzugt, bei denen R9 und R10 einen niederen Kohlenwasserstofrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet und der Rest R12 von einer Fettsäure R12COOH abgeleitet ist, die mindestens 8 Kohlenstoffatome aufweist.
- In
EP 0 282 720 A2 undDE 37 19 086 C1 wird die Verwendung der jeweils offenbarten Verbindungen in kosmetischen Formulierungen, speziell in der Haarpflege beschrieben. Als Vorteile werden generell eine verbesserte Kämmbarkeit, ein guter Glanz, eine hohe antistatische Effektivität und bevorzugt inEP 0 282 720 A2 eine verbesserte Auswaschbeständigkeit genannt. - Die letztgenannte Eigenschaft ist nicht mit einer Waschbeständigkeit in erfindungsgemäßen Sinne gleichzusetzen. Während sich die Auswaschbeständigkeit aus Haaren auf den kurzzeitigen Angriff von vornehmlich Wasser und sehr milden, die Haut nicht irritierenden Tensiden bezieht, haben waschbeständige, hydrophile Weichmacher für Textilien dem Angriff konzentrierter Tensidlösungen mit hohem Fett- und Schmutzlösevermögen zu widerstehen. Diesen Tensidsystemen werden in modernen Waschmitteln stark alkalische Komplexbildner, oxydativ wirkende Bleichmittel und komplexe Enzymsysteme hinzugefügt. Die Einwirkung erfolgt häufig über Stunden bei erhöhten Temperaturen. Aus diesen Gründen heraus ist eine Übertragung von Erfahrungen aus dem Kosmetikbereich auf das Gebiet der waschbeständigen Textilweichmacher nicht möglich. Die
DE 32 36 466 A1 offenbart, daß zur Erzielung einer waschbeständigen Textilausrüstung auf vernetzungsfähige Systeme zurück zu greifen gewesen wäre. - Es war weiterhin nicht ableitbar, daß die Verbindungen gemäß
EP 0 282 720 A2 undDE 37 19 086 C1 in vorteilhafter Weise als interne Weichmacher in auf anionischen/nichtionogenen Tensiden beruhenden Formulierungen zur Wäsche von Textilien und Fasern benutzt werden können. Für diesen Fall gelten ebenfalls die zu den aggressiven Waschmittelsystemen, den erhöhten Temperaturen und langen Einwirkzeiten gemachten Überlegungen.
Claims (2)
- Verwendung von Polysiloxanen der allgemeinen Formel (III),worin Z der Rest
ist, worin R6, R7, R8 C1-C22-Alkylreste sind und mindestens einer der Reste R6, R7, R8 mindestens 10 Kohlenstoffatome aufweist, R9, R10, R12, R14, R15 C1-C22-Alkylreste sind, R11 ein -O- oder -NR13- Rest ist, worin R13 C1-C4-Alkyl oder Wasserstoff ist, s = 2 bis 4, und M ein zweiwertiger Rest, ausgewählt aus der Gruppe
ist, worin das N-Atom des Restes Z mit dem Rest M über das zur C-OH Gruppe im Rest M benachbarte Kohlenstoffatom verbunden ist, r eine Zahl von 0 bis 200 und B ein anorganisches oder organisches Anion ist, als Weichmacher in auf anionischen/nichtionischen Tensiden beruhenden Formulierungen zur Textilwäsche.
- Waschmittelformulierung für Textilien, enthaltend anionische und nichtionische Tenside sowie mindestens ein Polysiloxan der allgemeinen Formel (III), wie im Anspruch 1 definiert.
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