DE1008432B

DE1008432B - Verfahren zur Herstellung von gruenen Trisazofarbstoffen

Info

Publication number: DE1008432B
Application number: DEB34354A
Authority: DE
Inventors: Dr Hans Krzikalla; Dr Guenter Lange; Dr Theodor Pfirrmann
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1955-02-01
Filing date: 1955-02-01
Publication date: 1957-05-16

Description

Verfahren zur Herstellung von grünen Trisazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man neue, wertvolle grüne Tnisazofarbstoffe erhält, wenn man 1 Mol tetrazotiertes 4, 4'-Diaminodiphenylsulfid zunächst in saurem Medium mit 1 Mol 1-Amino-8-oxynaphbhalin-3, 6-disu:lfensäure kuppelt und auf die erhaltene Diazcxazoverbindung in schwach alkalischem Medium 1 Mol diazotiertes 4-Nitroanilin und nach dessen Verbrauch 1 Mol eines Phenols oder einer 1, 3-Dioxyverbindung der Benzolreihe einwirken läßt.
Geeignete Phsnole bzw. 1, 3-Dioxyve.rbindungen der Benzolreille sind z. B. das Phenol selbst, die Kresolt und Xylenole, das Resorcin und das 4-Methyl-1, 3-dioxybenzol.
Die so erhaltenen grünen Trisazofarbstoffe der allgemeinen Formel in. der A den Rest des verwendeten Phenols bzw. 1, 3-Dioxybenzols bedeutet, eignen sich insbesondere zum Färbens von Leder, auf dem sie Färbungen von klaren Tönen und guten Echtheitseigenschaften ergeben. Dite Färbungen zeigen keine Neigung zum Broncieren. Gegenüber vergleichbaren Farbstoffen der deutschen Patentschriften 153557 und 917991 zeichnen, sich die neuen Farbstoffe durch besseres Durchfärbevermägen aus und ergeben daher Färbungen von besserer Schleifechtheit sowie von reineren Farbtönen.
Die im Beispiel genannten Teile sind Gewichtsteile. Beispiel 22,2 Teile . 4, 4'-Diaminodiphein,vlsu;lfi(1 werden in 100 Teilen Wasser und 52 Teilen 10n-Salzsäure gelöst und in üblicher Weise mit einer Lösung von 14,3 Teilens Natriumnitrit tetrazotiert: Ein etwaiger Nitritübersch.uß wird nach 30 Minuten Rühren durch Zugabe kleiner Mengen Ami,nosulfonsäure entfernt.
Dann läßt man in die Tetrazolösung unter Rühren eine l.äsu!ng von 33,6 Teilen 1-Amino-8-o,xynaphth,alin-3, 6-di:sulfonisäure in 300 Teilen Wasser, die mit Natriumcarbonat auf den pH-Wert 6.5 eingestellt wurde, einlaufen, setzt weitere 5,3 Teile wasserfreies Natriumcarbonat hinzu und rührt 12 Stunden weiter. Nun wird auf 5° abgekühlt und eine in üblicher Weise aus 13,8 Teilen 4-Nitroanilin hergestellte Diazolöslung und dann so viel Natriumcarbonat (etwa 31 Teile) eingerührt, daß das Gemisch eben auf Brillantgelbindikator anspricht. Wenn nach etwa 30 Minuten alles 1)-Nitrobenzoldiazoniwmchlorid verbraucht ist, fügt man eine Lösung von 11 Teilen 1, 3-Dioxybenzol und 16 Teilen wasserfreiem Natriumcarbonat in 100 Teilen Wasser hinzu und rührt 12 Stunden bei gewöhnlicher Temperatur, dann 2 weiteire Stunden bei 40°, worauf man den Farbstoff mit 200 Teilen Natriumchlorid ausisalzt, absaugt, mit halbgesättigter Natriunlchloridläsung wäscht und bei 70° trocknet.
Der so erhaltene Farbstoff ist ein dunkles Pulver, das sich in Wasser mit grüner Farbe löst und Leder iri satten Grüntönen färbt.
Verwendet man zur letzten Kupplung an Stelle von 11 'feilen 1, 3-Dioxybenzol 9,4 Teile Phenol, so erhält Inan einten etwas blaustichigeren Farbistoff. Verwendet inan 10,8 Teile 4-Methylphenol, so wird der Farbton noch weiter nach Blau verschoben, ohne daß die sonstigen Eigenschaften nachteilig verändert werden.

Claims

PATLNTANSYRUCH: Verfahren zur Herstellung von grünen Trisazofarb:stoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man 1 Mol tetrazotiertes 4, 4'-I)ia#minodiphenylsulfid zunächst in saurem Medium mit 1 Mol 1-Amino-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure kuppelt und auf die erhaltene D-iazoazoverbindung in schwach alkalischem Medium 1 Mol diazotierbes 4-Nitroanilin. und nach dessen Verbrauch 1 Mol eines 1='henols oder einer 1, 3-Dioxyverbindung der Benzolreihe einwirken läßt. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschriften Nr. 153 557, 917 991.