DE1012437B

DE1012437B - Mittel zur Bekaempfung von Mikroorganismen

Info

Publication number: DE1012437B
Application number: DER19054A
Authority: DE
Inventors: Dipl-Chem Dr Albrecht Heymons; Dipl-Ing Dr-Ing Helmut Croon
Original assignee: Riedel de Haen AG
Current assignee: Honeywell Riedel de Haen AG
Priority date: 1956-06-13
Filing date: 1956-06-13
Publication date: 1957-07-18

Description

Mittel zur Bekämpfung von Mikroorganismen Es wurde gefunden, daß die bisher nicht bekannten Verbindungen der allgemeinen Formel in der X und Y H, Cl oder Br und Ri bis R4 Alkyl, Oxyalkyl, Aralkyl oder Oxyaralkyl und R1 bis R3 außerdem H bedeuten können, geeignete Mittel zur Bekämpfung von Mikroorganismen, vor allem von Bakterien, sind. Diese neuen Ammoniumsalze sind wesentlich wirksamer als das freie 8-Oxychinolin und seine Halogenderivate und übertreffen weit die Wirkung der entsprechenden freien Ammoniumbasen.
Als basische Komponente für die neuen Mittel sind bekannte Ammoniumhydroxyde mit einer bis vier Alkyl-, Oxyalkyl-, Aralkyl- oder Oxyaralkylgruppe bzw. -gruppen, die unter sich gleich oder auch verschieden sein können, geeignet. Eine vorteilhafte basische Komponente ist z. B. das Triäthylcetylammoniumhydroxyd. Als saure Komponenten können z. B. 5-Chlor-8-oxychinolin oder 5-Chlor-7-brom-8-oxychinolin verwendet werden. Durch Salzbildung dieser Verbindungen mit Triäthylcetylammoniumhydroxyd bzw. anderen Ammoniumbasen erhält man Stoffe mit der doppelten baktericiden Wirksamkeit der als Baktericide an sich schon geschätzten freien Chlor- und Chlorbrom-8-oxychinoline.

Auch die Ammoniumsalze des unsubstituierten 8-Oxychinolins und der anderen Halogen-8-oxychinoline zeichnen sich gegenüber den freien sauren und den freien basischen Komponenten durch eine gesteigerte baktericide Wirksamkeit aus.

Verdünnungsgrad

mit bakterieider

Verbindung Wirkung gegenüber

Coli- und Heu-

bakterien

8-Oxychinolin . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1 : 30 000

Triäthylcetylammonium-8-oxy-

chinolin ...................... 1: 50 000

5-Chlor-7-brom-8-oxychinolin ..... 1 : 50 000

Triäthylcetylammonium-5-chlor-

7-brom-8-oxychinolin . . . . . . . . . . 1:100 000

Verdünnungsgrad

mit bakterieider

Verbindung Wirkung gegenüber

Coli- und Heu-

bakterien

5-Chlor-8-oxychinolin . . . . . . . . . . . . 1 :100 000

Triäthylcetylammonium-5-chlor-

8-oxychinolin . . . . . . . . . . . . . . . . . 1 : 200 000

Triäthylcetylammoniumhydroxyd

(mit Triäthylcetylammonium-

bromid, pg = 9 bis 9,5) ...... 1 : 5 000

Die neuen Verbindungen erhält man durch Umsetzen der entsprechenden Anunoniumbasen mit gegebenenfalls halogeniertem8-Oxychinolin. DieAmmoniumbasenkönnen für die Reaktion mit den Oxychinolinen zweckmäßig in Form ihrer wäßrigen Lösungen verwandt und die nach Umsetzen mit der sauren Komponente erhaltenen Salze direkt in der dabei anfallenden Lösung nach geeigneter Verdünnung mit Wasser als Mittel zur Bekämpfung von Mikroorganismen eingesetzt werden. Es ist möglich, die neuen Mittel auch zusammen mit anderen bekannten baktericiden und fungiciden Wirkstoffen und mit sonstigen in der Schädlingsbekämpfung üblichen Zusatzmitteln zu versehen.

Beispiel 1 1,06 g 8-Oxychinolin werden unter Schütteln in 50 ccm einer Lösung von 2,73 g Triäthylcetylammoniumhydroxyd in 50 ccm Wasser gelöst. Die so erhaltene Lösung kann mit Wasser auf etwa 501 verdünnt und dann direkt zur Bekämpfung von Bakterien angewandt werden.
Dampft man die zunächst erhaltene Lösung des Ammoniumsalzes im Vakuum ein, so erhält man ein hellbraunes Pulver mit unscharfem Schmelzpunkt, das 5,9 °/o Stickstoff enthält.
Beispiel 2 1,3 g 5-Chlor-8-oxychinolin werden in 50 g einer 5,5 °/oigen wäßrigen Lösung von Triäthylcetylammoniumhydroxyd gelöst. Die so erhaltene Lösung kann mit Wasser auf 2501 verdünnt und als baktericides Mittel angewandt werden.
Entzieht man der Salzlösung vor dem Verdünnen das Lösungsmittel, so erhält man ein schwachbraun gefärbtes Salz mit einem Gehalt von 5,6 °/o Stickstoff und 7,0 °/o Chlor.
Beispiel 3 1,9g 5-Chlor-7-brom-8-oxychinolin werden in 50 ccm Wasser, das 2,7 g Triäthylcetylammoniumhydroxyd enthält, gelöst. Die Lösung kann mit Wasser auf etwa 1801 verdünnt und in dieser Form als baktericides Mittel angewandt werden.
Das in der Lösung enthaltene Salz, das durch vorsichtiges Verdampfen des Lösungsmittels im Vakuum als hellbraunes Pulver erhalten wird, besitzt 4,8 °/o Stickstoff und 19,7 °/o Halogen.
Beispiel 4 In einem Druckgefäß leitet man in eine Lösung von 6,0 g Trimethylamin in 20 ccm Wasser 4,4 g Äthylenoxyd ein, setzt 13,7 g 8-Oxychinolin hinzu und erhitzt nach 48stündigem Stehen bei Zimmertemperatur für 1 Stunde auf 100°. Man erhält eine Lösung, die nach dem Verdünnen mit Wasser auf etwa 6501 direkt als baktericides Mittel angewandt werden kann.
Für Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Mittel wird im vorliegenden Rahmen kein Schutz begehrt.

Claims

PATENTANSPRÜCHE: 1. Mittel zur Bekämpfung von Mikroorganismen, enthaltend Verbindungen der allgemeinen Formel in der X und Y H, Cl oder Br und Ri bis R4 Alkyl, Oxyalkyl, Aralkyl oder Oxyaralkyl und R1 bis R$ außerdem H bedeuten können, wobei die Substituenten unter sich gleich oder auch verschieden sein können.
2. Mittel nach Anspruch 1 enthaltend Triäthylcetylammoniumsalze vom 8-Oxychinolin oder dessen Halogenderivaten, z. B. vom 5-Chlor-7-brom-8-oxy chinolin.