DE10133715A1 - Organisches Antireflex-Beschichtungspolymer, eine ein solches Polymer umfassende Antireflex-Beschichtungszusammensetzung und Verfahren zur Herstellung derselben - Google Patents

Organisches Antireflex-Beschichtungspolymer, eine ein solches Polymer umfassende Antireflex-Beschichtungszusammensetzung und Verfahren zur Herstellung derselben

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Abstract

Eine Verbindung der Formel 10, ein organisches Antireflex-Polymer mit der Struktur der Formel 1, synthetisiert aus der Verbindung der Formel 1 sowie ein Herstellungsverfahren hierfür. Eine Antireflex-Beschichtungszusammensetzung, welche das obige organische Antireflex-Polymer enthält sowie ein Herstellungsverfahren für eine Antireflex-Beschichtung. Die Antireflex-Beschichtung, welche das offenbarte Polymer umfasst, eliminiert stehende Wellen, die durch die optischen Eigenschaften von tieferen Schichten auf dem Wafer und durch die Änderung in der Dicke des Photoresist verursacht werden, verhindert eine Rückreflexion und löst auch das Problem einer CD-Änderung, die durch das von derartigen tieferen Schichten diffraktierte und reflektierte Licht verursacht wird. Solche Vorteile ermöglichen die Bildung stabiler ultrafeiner Strukturen, die für 64M, 256M, 1G, 4G und 16G DRAM Halbleiter-Vorrichtungen geeignet sind und einen Anstieg der Produktionsausbeuten. Des Weiteren ist es möglich, den k-Wert zu steuern. DOLLAR F1

Description

HINTERGRUND Technisches Gebiet
Ein organisches Antireflex-Polymer, das eine Rückreflexion von tieferen Filmschichten verhindert und stehende Wellen eliminiert, die durch eine Dickenänderung des Photoresist und Licht verursacht werden, in einem Verfahren zur Herstellung ultrafeiner Strukturen, das ein Photoresist zur Lithographie verwendet, indem es 248 nm KrF und 193 nm ArF einsetzt. Insbesondere ist das organische Antireflex-Polymer zur Herstellung ultrafeiner Strukturen von 64M 256M, 1G und 4G DRAM Halbleiter- Vorrichtungen nützlich. Eine Zusammensetzung, die derartige organische Antireflex- Polymere enthält, eine daraus hergestellte Antireflex-Überzugsschicht und ein Verfahren zur Herstellung desselben werden ebenfalls offenbart.
Beschreibung des technologischen Hintergrundes
In einem Herstellungsverfahren für ultrafeine Strukturen zur Herstellung von Halbleiter- Vorrichtungen kommt es unvermeidlich zu stehenden Wellen und reflektiver Auskerbung ("notching") aufgrund der optischen Eigenschaften der unteren Filmschichten auf dem Wafer und aufgrund der Dickenänderungen im photosensitiven Film. Zusätzlich gibt es ein weiteres Problem, dahingehend, dass eine CD-Änderung (Änderung der kritischen Dimension) durch von den unteren Filmschichten diffraktiertes und reflektiertes Licht hervorgerufen wird. Es ist dementsprechend vorgeschlagen worden, eine Antireflex-Beschichtung einzuführen, die eine Rückreflexion an einer unteren Filmschicht verhindert, indem organisches Material mit einer hohen Extinktion ("absorbance") im Wellenlängenbereich des Lichtes, das als Lichtquelle eingesetzt wird, eingeführt wird.
Antireflex-Beschichtungen werden in anorganische und organische Antireflex- Beschichtungen eingeteilt, abhängig von dem verwendeten Material, oder in absorptive und interferierende Antireflex-Beschichtungen, basierend auf dem Wirkungsmechanismus. Für die Mikrolithographie unter Verwendung von I-Linien- Strahlung (365 nm Wellenlänge) werden vornehmlich die anorganischen Antireflex- Beschichtungen verwendet, während TiN und amorpher Kohlenstoff als ein absorptives System und SiON als ein interferierendes System eingesetzt werden.
In einem Herstellungsverfahren für ultrafeine Strukturen unter Verwendung eines KrF- Lasers wurde als anorganischer Antireflex-Film hauptsächlich SiON eingesetzt. Jedoch war im Fall eines anorganischen Antireflex-Filmes kein Material bekannt gewesen, welches die Kontrolle der Interferenz bei 193 nm, der Wellenlänge der Lichtquelle, ermöglicht. Dementsprechend wurden große Anstrengungen unternommen, um eine organische Verbindung als Antireflex-Beschichtung einzusetzen.
Damit es sich um eine gute organische Antireflex-Beschichtung handelt, müssen die folgenden Bedingungen erfüllt sein. Erstens darf bei der Durchführung eines lithographischen Verfahrens kein Abschälen der Photoresist-Schicht aufgrund der Auflösung in einem Lösungsmittel stattfinden. Um dieses Ziel zu erreichen, muss eine Formbeschichtung (Molded Coating) vorgesehen werden, die ohne Erzeugung irgendeines chemischen Nebenproduktes eine vernetzte Struktur bildet. Zweitens dürfen Chemikalien wie Säuren oder Amine nicht in die Antireflex-Beschichtung eintreten oder aus ihr austreten. Der Grund hierfür ist, dass, wenn Säuren aus einer Antireflex-Beschichtung herausmigrieren, es in einem unteren Teil der Struktur zu Unterschneidungen kommt, während eine Fußbildung (Footing) stattfinden kann, wenn eine Base, wie zum Beispiel ein Amin, migriert. Drittens sollte die Ätzgeschwindigkeit der Antireflex-Beschichtung schneller sein als die Ätzgeschwindigkeit des oberen photosensitiven Filmes, um so den Ätzprozess unter Verwendung eines photosensitiven Filmes als Maske zu erleichtern. Schließlich muss die Antireflex- Beschichtung so dünn wie möglich sein, in einem Maße, in dem sie ausreichend eine Rolle als Antireflex-Beschichtung spielen kann.
Die existierenden organischen Antireflex-Materialien werden hauptsächlich in zwei Typen unterschieden: (1) Polymere, die ein Chromophor, ein Vernetzungsmittel (einzelnes Molekül), welches die Polymere vernetzt, und ein Additiv (thermisch variables Oxidationsmittel) enthalten, und (2) Polymere, die miteinander selbst vernetzen können und ein Chromophor und ein Additiv (thermisch variables Oxidationsmittel) enthalten. Aber diese zwei Typen von Antireflex-Material sind insoweit problematisch, als die Kontrolle des k-Wertes nahezu unmöglich ist, weil der Anteil des Chromophoren gemäss dem Verhältnis, wie es ursprünglich zum Zeitpunkt der Polymerisation eingestellt war, festgelegt ist. Falls es also erwünscht ist, den k- Wert zu ändern, muss das Polymer noch einmal synthetisiert werden.
ZUSAMMENFASSUNG DER OFFENBARUNG
Ein neues organisches Polymer für Antireflex-Beschichtungen und das Verfahren zu seiner Herstellung werden offenbart.
Eine Antireflex-Beschichtungszusammensetzung, welche das zuvor genannte Polymer umfasst, und ein Verfahren zu deren Herstellung werden ebenfalls offenbart.
Eine Halbleiter-Vorrichtung, auf der mittels Submikrolithographie eine Struktur aus einer solchen Antireflex-Beschichtung gebildet ist, wird ebenfalls offenbart.
DETAILLIERTE BESCHREIBUNG DER GEGENWÄRTIG BEVORZUGTEN AUSFÜHRUNGSBEISPIELE
Erfindungsgemäß werden die folgenden Verbindungen der Formeln 1 bzw. 2 angegeben, die in Antireflex-Beschichtungen eingesetzt werden können.
Formel 1
Formel 2
wobei R und R' jeweils unabhängig Wasserstoff oder Methyl sind;
Ra bis Rd und R1 bis R9 sind jeweils unabhängig -H, -OH, -OCOCH3, -COOH, -CH2OH oder substituiertes oder unsubstituiertes oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl oder Alkoxy-Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen;
m und n stellen jeweils eine ganze Zahl dar, die aus 1, 2, 3, 4 und 5 ausgewählt ist;
x und y stellen jeweils einen Molenbruch von 0,01 bis 0,99 dar;
R10 und R11 sind jeweils unabhängig geradkettiges oder verzweigtes substituiertes C1-10- Alkoxy;
R12 ist Wasserstoff oder Methyl.
Das vorgenannte Polymer der Formel 1 wird aus der Verbindung der Formel 10 hergestellt.
Formel 10
wobei:
R ist Wasserstoff oder Methyl;
Ra, Rb und R1 bis R9 sind jeweils unabhängig -H, -OH, -OCOCH3, -COOH, -CH2OH oder substituiertes oder unsubstituiertes oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl oder Alkoxy-Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen;
n stellt eine ganze Zahl dar, die aus 1, 2, 3, 4 und 5 ausgewählt ist.
Die obige Verbindung der Formel 10 wird durch eine Kondensationsreaktion von Anthracenoxim und einem Acryl-Monomer in Gegenwart von Laurinsäurekatalysator (laurylic acid catalyst) hergestellt, wie im folgenden Schema 1 umrissen. Es wird vorgezogen, dass die obige Kondensationsreaktion bei einer Temperatur im Bereich von ungefähr 30 bis ungefähr 80°C für einen Zeitraum im Bereich von ungefähr 3 bis ungefähr 10 Stunden durchgeführt wird.
Schema 1
Das Polymer der Formel 1 wird durch Reaktion von Anthracenmethyliminalkylacrylat- Monomer der Formel 10 mit Hydroxyacrylat-Monomer in einem Lösungsmittel und anschließendes Polymerisieren der erhaltenen Verbindung mit einem Polymerisationsinitiator erhalten. Ein geeignetes Lösungsmittel wird aus der Gruppe ausgewählt, die aus Tetrahydrofuran, Toluol, Methylethylketon, Dioxan und deren Mischungen besteht. Als Polymerisationsinitiator wird bevorzugt eine Verbindung verwendet, die aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus 2,2'-Azobisisobutyronitril, Acetylperoxid, Laurylperoxid und t-Butylperoxid besteht.
Die obige Polymerisationsreaktion wird vorzugsweise bei einer Temperatur im Bereich von ungefähr 50 bis ungefähr 90°C durchgeführt, und es wird vorgezogen, dass das molare Verhältnis jedes Monomers in den Bereich von 0,01 bis 0,99 fällt.
Eine Antireflex-Beschichtungszusammensetzung kann so charakterisiert werden, dass sie das besagte Polymer der Formel 1 enthält oder eine Zusammensetzung, die sowohl das Polymer der Formel 1 als auch eine Verbindung der Formel 2 enthält.
Die Verbindung der Formel 2 wird hergestellt, indem (Meth)Acrolein polymerisiert wird, um Poly(Meth)Acrolein zu erhalten, gefolgt von einer Reaktion des erhaltenen polymeren Produktes mit verzweigtem oder geradkettigem substituiertem Alkylalkohol mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen.
Im Detail wird (Meth)Acrolein zunächst in einem organischen Lösungsmittel aufgelöst und hierzu dann ein Polymerisationsinitiator zugesetzt, um unter Vakuum bei einer Temperatur im Bereich von ungefähr 60 bis ungefähr 70°C für einen Zeitraum im Bereich von ungefähr 4 bis ungefähr 6 Stunden eine Polymerisation durchzuführen. Das erhaltene polymere Produkt wird dann mit verzweigtem oder geradkettigem substituierten Alkylalkohol mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen umgesetzt, in Gegenwart von Trifluormethylsulfonsäure als Katalysator bei Raumtemperatur für einen Zeitraum im Bereich von ungefähr 20 bis ungefähr 30 Stunden.
In dem obigen Verfahren wird das geeignete organische Lösungsmittel aus der Gruppe ausgewählt, die aus Tetrahydrofuran (THF), Cyclohexanon, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, Dioxan, Methylethylketon, Benzol, Toluol, Xylol und deren Mischungen besteht. Als Polymerisationsinitiator können erwähnt werden. 2,2- Azobisisobutyronitril (AIBN), Benzoylperoxid, Acetylperoxid, Laurylperoxid, t- Butylperacetat, t-Butylhydroperoxid oder di-t-Butylperoxid. Ein bevorzugtes Beispiel des besagten Alkylalkohols mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen ist Ethanol oder Methanol.
Eine bevorzugte Verbindung der Formel 2 ist aus der Gruppe ausgewählt, die aus den Verbindungen der folgenden Formeln 3 bis 6 besteht.
Formel 3
Formel 4
Formel 5
Formel 6
Die obigen Verbindungen der Formeln 3 bis 6 werden leicht in Gegenwart von Säuren und anderen Polymeren mit Alkohol-Gruppe ausgehärtet.
Des Weiteren umfasst eine verbesserte Antireflex-Beschichtungszusammensetzung ein Polymer der Formel 1, eine Verbindung der Formel 2 und ein Anthracen-Derivat als Additiv. Erläuternde, nicht beschränkende Beispiele der Anthracen-Derivate (hiernach "Anthracen-Derivat-Additive") sind aus der Gruppe ausgewählt, die aus Anthracen, 9- Anthracenmethanol, 9-Anthracencarbonitril, 9-Anthracen-Carbonsäure, Ditranol, 1,2,10-Anthracentriol, Anthraflavonsäure, 9-Anthraldehydoxim, 9-Anthraldehyd, 2- Amino-7-methyl-5-oxo-5H-[1]benzo-pyrano[2,3-b]pyridin-3-carbonitril, 1- Aminoanthrachinon, Anthrachinon-2-carbonsäure, 1,5-Dihydroxyanthrachinon, Anthron, 9-Anthryl-trifluoromethylketon, 9-Alkylanthracen-Derivate der folgenden Formel 7, 9-Carboxylanthracen-Derivate der folgenden Formel 8, 1-Carboxylanthracen- Derivate der folgenden Formel 9, und deren Mischungen besteht.
Formel 7
Formel 8
Formel 9
worin R1 bis R5 -H, -OH, -CH2OH oder substituiertes oder unsubstituiertes, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl oder Alkoxyalkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen sind.
Ein Herstellungsverfahren für eine organische Antireflex-Beschichtung umfasst die Schritte: Auflösen eines Polymers der Formel 1 und einer Verbindung der Formel 2 in einem organischen Lösungsmittel, Filtrieren der erhaltenen Lösung alleine oder in Kombination mit zumindest einem Anthracen-Derivat-Additiv wie zuvor erwähnt, Schichtapplizieren des Filtrates auf eine untere Schicht und Hartbacken der Überzugsschicht. Insbesondere schließt ein Beispiel des organischen Lösungsmittels, das in diesem Verfahren eingesetzt werden kann, Ethyl-3-ethoxypropionat, Methyl-3- methoxypropionat, Cyclohexanon und Propylenglycolmethylether-Acetat ein. Es wird vorgezogen, dass dass vorgenannte organische Lösungsmittel in einer Menge von ungefähr 200 bis ungefähr 5000 Gew.-% eingesetzt wird, bezogen auf das Gesamtgewicht des eingesetzten Antireflex-Beschichtungspolymers. Der bevorzugte Temperaturbereich für das Hartbacken liegt zwischen ungefähr 100 und ungefähr 300°C.
Eine verbesserte Halbleiter-Vorrichtung kann unter Verwendung irgendeiner der vorgenannten Antireflex-Beschichtungszusammensetzungen hergestellt werden.
Das Polymer der Formel 1 (primäres Polymer) wird durch Polymerisation der Monomere der Formel 10 synthetisiert, welche ein groß bemessenes Chromophor besitzen, so dass das erhaltene Polymer der Formel 1 eine hohe Extinktion ("absorbance") bei einer Wellenlänge von 248 nm aufweist. Um einer hergestellten organischen Antireflex-Beschichtung verbesserte Eigenschaften zu verleihen, wie zum Beispiel gute Formeigenschaften (Molding Property), Luft-Dichtigkeit und Auflösungs- Widerstandsfähigkeit, wurde die Verbindung der Formel 2 (sekundäres Polymer), das heißt, eine Verbindung, die in der Lage ist, nach Reaktion mit einer Alkohol-Gruppe des Polymers während eines Hartback-Schritts nach dem Beschichtungs-Schritt eine Vernetzung auszubilden, mit dem zuvor erwähnten primären Polymer vermischt, um ein vernetztes Produkt zu bilden.
Insbesondere ist es möglich, den k-Wert der Antireflex-Beschichtung frei zu justieren, indem der Anteil des primären Polymers gesteuert wird, weil die in Form eines Polymers vorliegenden Vernetzungsmittel dazu ausgelegt sind, die Effizienz der Vernetzungsreaktion zu maximieren.
Des Weiteren besitzt das Antireflex-Beschichtungsharz eine gute Löslichkeit in allen Kohlenwasserstoff-Lösungsmitteln, während es sich in irgendeinem der Lösungsmittel während eines Hartback-Schrittes nicht auflöst. Zusätzlich kommt es bei einem Herstellungsverfahren für Strukturen nicht zu Unterschneidungen oder einer Fußbildung. Insbesondere wird, weil das hier offenbarte Antireflex-Beschichtungsharz aus Acrylatpolymer hergestellt wird, welches eine höhere Ätzgeschwindigkeit relativ zu der des photosensitiven Filmes während eines Ätzprozesses ermöglicht, die Ätzgeschwindigkeit mit dem hier offenbarten Antireflex-Beschichtungsharz verbessert.
Die folgenden Beispiele werden dargelegt, um einem Fachmann die offenbarten Prinzipien und die offenbarten Praktiken näher zu erläutern. Als solche sind sie nicht beabsichtigt, um die Offenbarung zu beschränken, sondern sind illustrativ für bevorzugte Ausführungsbeispiele.
Beispiele Beispiel 1 Herstellung von 9-Anthracenmethyliminethylacrylat
0,5 Mol 9-Anthraldehydoxim wurden in Tetrahydrofuran aufgelöst. Die Mischung wurde durch die Addition einer Spurenmenge von Dibutylzinnlaurat aktiviert und mit 0,5 Mol 2- Hydroxyethylacrylat reagiert. Die Reaktionslösung wurde filtriert, mit Ethylacetat extra­ hiert, mit reinem Wasser mehrfach gewaschen und dann unter Verwendung einer Destillationsapparatur unter reduziertem Druck getrocknet, um 9-Anthracenmethylimin­ ethylacrylat der folgenden Formel 11 zu erhalten (Ausbeute: 85-90%).
Formel 11
Beispiel 2 Herstellung von 9-Anthracenmethyliminethylmethacrylat
0,5 Mol 9-Anthraldehydoxim wurden in Tetrahydrofuran aufgelöst. Die Mischung wurde durch die Addition einer Spurenmenge von Dibutylzinnlaurat aktiviert und mit 0,5 Mol 2- Hydroxyethylmethacrylat reagiert. Die Reaktionslösung wurde filtriert, mit Ethylacetat extrahiert, mit reinem Wasser mehrfach gewaschen und dann unter Verwendung einer Destillationsapparatur unter reduziertem Druck getrocknet, um 9-Anthracenmethylimin­ ethylmethacrylat der folgenden Formel 12 zu erhalten (Ausbeute: 85-90%).
Formel 12
Beispiel 3 Herstellung von 9-Anthracenmethyliminpropylacrylat
0,5 Mol 9-Anthraldehydoxim wurden in Tetrahydrofuran aufgelöst. Die Mischung wurde durch die Addition einer Spurenmenge von Dibutylzinnlaurat aktiviert und mit 0,5 Mol 3-Hydroxypropylacrylat reagiert. Die Reaktionslösung wurde filtriert, mit Ethylacetat extrahiert, mit reinem Wasser mehrfach gewaschen und dann unter Verwendung einer Destillationsapparatur unter reduziertem Druck getrocknet, um 9-Anthracenmethylimin­ propylacrylat der folgenden Formel 13 zu erhalten (Ausbeute: 85-90%).
Formel 13
Beispiel 4 Herstellung von 9-Anthracenmethyliminbutylacrylat
0,5 Mol 9-Anthraldehydoxim wurden in Tetrahydrofuran aufgelöst. Die Mischung wurde durch die Addition einer Spurenmenge von Dibutylzinnlaurat aktiviert und mit 0,5 Mol 4-Hydroxybutylacrylat reagiert. Die Reaktionslösung wurde filtriert, mit Ethylacetat extrahiert, mit reinem Wasser mehrfach gewaschen und dann unter Verwendung einer Destillationsapparatur unter reduziertem Druck getrocknet, um 9-Anthracenmethylimin­ butylacrylat der folgenden Formel 14 zu erhalten (Ausbeute: 85-90%).
Formel 14
Beispiel 5 Herstellung von Poly[9-Anthracenmethyliminethylacrylat-(2-hydroxyethyl­ acrylat)]
Ein 500 ml-Rundkolben wurde mit 0,5 Mol 9-Anthracenmethyliminethylacrylat- Monomer, wie in Beispiel 1 hergestellt/0,5 Mol 2-Hydroxyethylacrylat befüllt, und 300 g separat hergestelltes Tetrahydrofuran wurden zu einer vollständigen Mischung hinzugegeben. Danach wurden zwischen ungefähr 0,1 und ungefähr 3,0 g 2,2'- Azobisisobutyronitril hinzugegeben, und bei einer Temperatur im Bereich von ungefähr 60 bis ungefähr 75°C unter einer Stickstoffatmosphäre für einen Zeitraum im Bereich von ungefähr 5 bis ungefähr 20 Stunden reagiert. Nach Abschluss der Reaktion wurde die erhaltene Lösung mit Ethylether- oder n-Hexan-Lösungsmittel zum Ausfällen gebracht und dann filtriert und getrocknet, um Poly[9-Anthracenmethyliminethylacrylat- (2-hydroxyethylacrylat)]-Harz der folgenden Formel 15 zu erhalten (Ausbeute: 83%).
Formel 15
Beispiel 6 Herstellung von Poly[9-Anthracenmethyliminethylmethacrylat-(3-hydroxy­ propylacrylat)]
In einen 500 ml-Rundkolben wurden unter Rühren 0,5 Mol 9-Anthracenmethylimin­ ethylmethacrylat-Monomer, wie in Beispiel 2 hergestellt/0,5 Mol 3-Hydroxypropyl­ acrylat gegeben, und 300 g separat hergestelltes Tetrahydrofuran wurden zu einer vollständigen Mischung hinzugegeben. Danach wurden zwischen ungefähr 0,1 und ungefähr 3,0 g 2,2'-Azobisisobutyronitril hinzugegeben, und bei einer Temperatur im Bereich von ungefähr 60 bis ungefähr 75°C unter einer Stickstoffatmosphäre für einen Zeitraum im Bereich von ungefähr 5 bis ungefähr 20 Stunden reagiert. Nach Abschluss der Reaktion wurde die erhaltene Lösung mit Ethylether- oder n-Hexan-Lösungsmittel zum Ausfällen gebracht und dann filtriert und getrocknet, um Poly[9- Anthracenmethyliminethylmethacrylat-(3-hydroxypropylacrylat)]-Harz der folgenden Formel 16 zu erhalten (Ausbeute: 82%).
Formel 16
Beispiel 7 Herstellung von Poly[9-Anthracenmethyliminpropylacrylat-(4-hydroxy­ butylacrylat)]
In einen 500 ml-Rundkolben wurden unter Rühren 0,5 Mol 9-Anthracenmethylimin­ propylacrylat-Monomer, wie in Beispiel 3 hergestellt/0,5 Mol 4-Hydroxybutylacrylat gegeben, und 300 g separat hergestelltes Tetrahydrofuran wurden zu einer vollstän­ digen Mischung hinzugegeben. Danach wurden zwischen ungefähr 0,1 und ungefähr 3,0 g 2,2'-Azobisisobutyronitril hinzugegeben, und bei einer Temperatur im Bereich von ungefähr 60 bis ungefähr 75°C unter einer Stickstoffatmosphäre für einen Zeitraum im Bereich von ungefähr 5 bis ungefähr 20 Stunden reagiert. Nach Abschluss der Reaktion wurde die erhaltene Lösung mit Ethylether- oder n-Hexan-Lösungsmittel zum Ausfällen gebracht und dann filtriert und getrocknet, um Poly[9-Anthracenmethylimin­ propylacrylat-(4-hydroxybutylacrylat)]-Harz der folgenden Formel 17 zu erhalten (Ausbeute: 81%).
Formel 17
Beispiel 8 Herstellung von Poly[9-Anthracenmethyliminbutylacrylat-(2-hydroxyethyl­ methacrylat)]
Ein 500 ml-Rundkolben wurde mit 0,5 Mol 9-Anthracenmethyliminbutylacrylat-Mono­ mer, wie in Beispiel 4 hergestellt/0,5 Mol 2-Hydroxyethylmethacrylat befüllt, und 300 g separat hergestelltes Tetrahydrofuran wurden zu einer vollständigen Mischung hinzu­ gegeben. Danach wurden zwischen ungefähr 0,1 und ungefähr 3,0 g 2,2'-Azobisiso­ butyronitril hinzugegeben, und bei einer Temperatur im Bereich von ungefähr 60 bis ungefähr 75°C unter einer Stickstoffatmosphäre für einen Zeitraum im Bereich von ungefähr 5 bis ungefähr 20 Stunden reagiert. Nach Abschluss der Reaktion wurde die erhaltene Lösung mit Ethylether- oder n-Hexan-Lösungsmittel zum Ausfällen gebracht und dann filtriert und getrocknet, um Poly[9-Anthracenmethyliminbutylacrylat-(2- hydroxyethylmethacrylat)]-Harz der folgenden Formel 18 zu erhalten (Ausbeute: 79%).
Formel 18
Beispiel 9 Herstellung einer Antireflex-Beschichtung
Ein Polymer der Formel 1, wie hergestellt in einem der Beispiele 1 bis 8 und eine Verbindung der Formel 2, wie erläutert durch die Formeln 3 bis 6, wurden in Propylen­ glycolmethyletheracetat aufgelöst. Die erhaltene Lösung, alleine oder in Kombination mit 0,1 bis 30 Gew.-% zumindest eines Anthracen-Derivat-Additivs, um die Auflösung zu vervollständigen, wurde filtriert, auf einen Wafer schichtappliziert und in einem Temperaturbereich zwischen ungefähr 100 und ungefähr 300°C für einen Zeitraum im Bereich von ungefähr 10 bis ungefähr 1000 Sekunden hartgebacken. Darin wurde darauf ein photosensitiver Film appliziert, und es folgte ein Routineverfahren zur Herstellung einer Ultrafeinstruktur.
Das verwendete Vernetzungsmittel liegt vorzugsweise in Form eines Polymers vor und ist dazu ausgestaltet, die Vernetzungseffizienz zu maximieren. Des Weiteren ist es möglich, den k-Wert einer organischen Antireflex-Beschichtung durch Steuerung des Anteils eines primären Polymers frei zu modifizieren. Das Problem aus dem Stand der Technik, wonach die Steuerung des k-Wertes nicht möglich war, wurde also bewältigt.
Des Weiteren löst sich das offenbarte Antireflex-Beschichtungsharz gut in allen Kohlenwasserstoff-Lösungsmitteln, während es sich nicht in irgendeinem der Lösungsmittel während eines Hartback-Schritts auflöst, und es führt nicht zu einem Unterschneiden und einer Fußbildung (Footing) in einem Herstellungsverfahren für Strukturen. Insbesondere, weil das offenbarte Antireflex-Beschichtungsharz aus Acrylat-Polymer zusammengesetzt ist, ist seine Ätzgeschwindigkeit höher als die eines photosensitiven Films, und deshalb kann die Ätz-Selektivität verbessert werden.
Die vorliegende Erfindung wurde auf illustrierende Weise beschrieben, und man muss verstehen, dass die verwendete Terminologie eher nach Art einer Beschreibung zu verstehen ist, denn als Beschränkung. Man muss verstehen, dass viele Modifikationen und Variationen der vorliegenden Erfindung im Lichte der obigen Lehren möglich sind. Deshalb muss man verstehen, dass innerhalb des Bereiches der beigefügten Ansprüche die Erfindung auf andere Weise als spezifisch beschrieben durchgeführt werden kann.

Claims (25)

1. Verbindung mit der Struktur der folgenden Formel 10:
Formel 10
wobei gilt:
R ist Wasserstoff oder Methyl;
Ra, Rb und R1 bis R9 sind unabhängig aus der Gruppe ausgewählt, die aus -H, -OH, -OCOCH3, -COOH, -CH2OH, Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen und Alkoxy-Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen besteht; und
m stellt eine ganze Zahl dar, die aus 1, 2, 3, 4 und 5 ausgewählt ist.
2. Verbindung nach Anspruch 1, bei der es sich um 9-Anthracenmethyliminethyl­ acrylat handelt, wobei R, Ra, Rb und R1 bis R9 jeweils -H und m 2 ist.
3. Verbindung nach Anspruch 1, bei der es sich um 9-Anthracenmethyliminethyl­ methacrylat handelt, wobei gilt: R ist -CH3, Ra, Rb und R1 bis R9 sind jeweils -H und m ist 2.
4. Verbindung nach Anspruch 1, bei der es sich um 9-Anthracenmethyliminpropyl­ acrylat handelt, wobei R, Ra, Rb und R1 bis R9 jeweils -H sind und m 3 ist.
5. Verbindung nach Anspruch 1, bei der es sich uni 9-Anthracenmethyliminbutyl­ acrylat handelt, wobei R, Ra, Rb und R1 bis R9 jeweils -H sind und m 4 ist.
6. Verfahren zur Herstellung der Verbindung gemäss Formel 10 des Anspruchs 1, umfassend das Kondensieren von Anthracenoxim mit Acryl-Monomer in Gegenwart eines Laurinsäure-Katalysatorsystems.
7. Verfahren nach Anspruch 6, wobei die Kondensation bei einer Temperatur im Bereich von ungefähr 30 bis ungefähr 80°C durchgeführt wird.
8. Verbindung mit der Struktur der folgenden Formel 1:
Formel 1
wobei R und R' jeweils unabhängig Wasserstoff oder Methyl sind;
Ra bis Rd und R1 bis R9 jeweils unabhängig aus der Gruppe ausgewählt sind, die aus H, -OH, -OCOCH3, -COOH, -CH2OH, Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen und Alkoxy- Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen besteht;
m und n jeweils eine ganze Zahl darstellen, die aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus 1, 2, 3, 4 und 5 besteht; und
x und y jeweils einen Molenbruch im Bereich von ungefähr 0,01 bis ungefähr 0,99 darstellen.
9. Verbindung nach Anspruch 8, bei der sich um Poly[9-Anthracenmethyliminethyl­ acrylat-(2-hydroxyethylacrylat)] handelt, wobei R, R', Ra bis Rd und R1 bis R9 jeweils Wasserstoff sind, m und n jeweils 2 sind und x und y jeweils 0,5 sind.
10. Verbindung nach Anspruch 8, bei der sich um Poly[9-Anthracenmethyliminethyl­ methacrylat-(3-hydroxypropylacrylat)] handelt, wobei R Methyl ist, R', Ra bis Rd und R1 bis R9 jeweils Wasserstoff sind, m 2 ist, n 3 ist und x und y jeweils 0,5 sind.
11. Verbindung nach Anspruch 8, bei der sich um Poly[9-Anthracenmethylimin­ propylacrylat-(4-hydroxybutylacrylat)] handelt, wobei R, R', Ra bis Rd und R1 bis R9 jeweils Wasserstoff sind, m 3 ist, n 4 ist und x und y jeweils 0,5 sind.
12. Verbindung nach Anspruch 8, bei der sich um Poly[9-Anthracenmethyliminbutyl­ acrylat-(2-hydroxyethylmethacrylat)] handelt, wobei R' Methyl ist, R, Ra bis Rd und R1 bis R9 jeweils Wasserstoff sind, m 4 ist, n 2 ist und x und y jeweils 0,5 sind.
13. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel 1 gemäss Anspruch 8, umfassend:
Reagieren einer Verbindung der Formel 10 gemäss Anspruch 1 mit Hydroxyacrylat-Monomer in einem Lösungsmittel, um ein Produkt zu erhalten; und
Polymerisieren des Produktes mit einem Polymerisationsinitiator.
14. Verfahren nach Anspruch 13, in dem das Lösungsmittel aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Tetrahydrofuran, Toluol, Methylethylketon, Dioxan und deren Mischungen besteht.
15. Verfahren nach Anspruch 13, in dem der Polymerisationsinitiator aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus 2,2'-Azobisisobutyronitril, Acetylperoxid, Laurylperoxid, t-Butylperoxid und deren Mischungen besteht.
16. Verfahren nach Anspruch 13, in dem die Polymerisation bei einer Temperatur im Bereich von ungefähr 50 bis ungefähr 90°C durchgeführt wird.
17. Antireflex-Beschichtungszusammensetzung, umfassend die Verbindung der Formel 1 gemäss Anspruch 8.
18. Antireflex-Beschichtungszusammensetzung, umfassend die Verbindung der Formel 1 gemäss Anspruch 8 und eine Verbindung der Formel 2:
Formel 2
wobei gilt:
R10 und R11 sind jeweils unabhängig C1-10-Alkoxy und R12 ist Wasserstoff oder Methyl.
19. Verbindung nach Anspruch 18, weiter umfassend: ein Anthracen-Derivat- Additiv, das aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Anthracen, 9-Anthracenmethanol, 9-Anthracencarbonitril, 9-Anthracen-Carbonsäure, Ditranol, 1,2,10-Anthracentriol, Anthraflavonsäure, 9-Anthraldehydoxim, 9-Anthraldehyd, 2-Amino-7-methyl-5-oxo-5H- [1]benzo-pyrano[2,3-b]pyridin-3-carbonitril, 1-Aminoanthrachinon, Anthrachinon-2- Carbonsäure, 1,5-Dihydroxyanthrachinon, Anthron, 9-Anthryl-trifluoromethylketon, 9- Alkylanthracen-Derivaten, 9-Carboxylanthracen-Derivaten, 1-Carboxylanthracen- Derivaten und deren Mischungen besteht.
20. Verfahren zur Herstellung einer Antireflex-Beschichtung, umfassend:
Auflösen der Verbindung der Formel 1 gemäss Anspruch 8 und einer Verbindung der Formel 2 in einem organischen Lösungsmittel, um eine Lösung zu erhalten;
Filtrieren der erhaltenen Lösung alleine oder in Kombination mit zumindest einem Additiv, das aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus aus Anthracen, 9- Anthracenmethanol, 9-Anthracencarbonitril, 9-Anthracen-Carbonsäure, Ditranol, 1,2,10-Anthracentriol, Anthraflavonsäure, 9-Anthraldehydoxim, 9-Anthraldehyd, 2- Amino-7-methyl-5-oxo-5H-[1]benzo-pyrano[2,3-b]pyridin-3-carbonitril, 1- Aminoanthrachinon, Anthrachinon-2-Carbonsäure, 1,5-Dihydroxyanthrachinon, Anthron, 9-Anthryl-trifluoromethylketon, 9-Alkylanthracen-Derivaten, 9- Carboxylanthracen-Derivaten, 1-Carboxylanthracen-Derivaten und deren Mischungen besteht, um ein Filtrat zu erhalten;
Schichtapplizieren des Filtrats auf eine Oberfläche, um einen Schichtbezug zu erhalten; und
Hartbacken des Schichtbezugs.
21. Verfahren nach Anspruch 20, in dem das besagte organische Lösungsmittel aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Ethyl-3-ethoxypropionat, Methyl-3- methoxypropionat, Cyclohexanon und Propylenglycolmethyletheracetat besteht und in einer Menge von 200 bis 5000 Gew.-% eingesetzt wird, bezogen auf die Gesamtmasse des eingesetzten Filtrats.
22. Verfahren nach Anspruch 20, in dem der Hartback-Schritt bei einer Temperatur im Bereich zwischen ungefähr 100 und ungefähr 300°C durchgeführt wird.
23. Halbleiter-Vorrichtung, hergestellt unter Verwendung der Antireflex- Beschichtungszusammensetzung nach Anspruch 17.
24. Halbleiter-Vorrichtung, hergestellt unter Verwendung der Antireflex- Beschichtungszusammensetzung nach Anspruch 18.
25. Halbleiter-Vorrichtung, hergestellt unter Verwendung der Antireflex- Beschichtungszusammensetzung nach Anspruch 19.
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