DE102007034724A1 - Preparing a composition, useful to coat e.g. textile materials, shoes, diapers, airplanes and plastics, comprises dispersing a gel-forming material in an aqueous solution and adding cyclodextrin derivative to the dispersion - Google Patents
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Abstract
Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung einer Zusammensetzung, bei dem in einer wässrigen Lösung mindestens ein gelbildender Stoff dispergiert wird. Die Erfindung betrifft ferner eine Zusammensetzung, insbesondere zur Beschichtung von Oberflächen, die zumindest aus einer wässrigen Lösung und mindestens einem gelbildenden Stoff besteht.The The invention relates to a process for the preparation of a composition, at least one in an aqueous solution gel-forming substance is dispersed. The invention further relates a composition, in particular for coating surfaces, the at least one aqueous solution and at least a gel-forming substance.
Sol-Gel-Verfahren sind nasschemische Verfahren, die beispielsweise zur Abscheidung homogener, nanokristalliner, oxidkeramischer oder auch keramischorganischer Beschichtungen genutzt werden. Die Besonderheit bei Sol-Gel-Verfahren besteht darin, dass die Herstellung der Beschichtung jeweils von einem flüssigen Sol-Zustand ausgeht, der durch eine Sol-Gel-Transformation in einen festen Gel-Zustand überführt wird. Als Sole werden Dispersionen fester Partikel im Größenbereich zwischen 1 nm bis 100 nm verwendet, die in Wasser oder organischen Lösungsmitteln dispergiert sind. Sol-Gel-Verfahren gehen zumeist von Solen auf der Basis metallorganischer Polymere aus. Der Übergang vom flüssigen Sol zur Beschichtung erfolgt dann jeweils über den Gelzustand, wobei es zu einer 3-dimensionalen Vernetzung der Nanopartikel im Lösungsmittel kommt, so dass das Gel Festkörpereigenschaften erhält. Die Überführung des Gels in eine oxidkeramischen Beschichtung erfolgt durch eine kontrollierte Wärmebehandlung unter Luft.Sol-gel process are wet-chemical processes, for example, for deposition homogeneous, nanocrystalline, oxide ceramic or ceramic organic Coatings are used. The peculiarity of sol-gel process is that the preparation of the coating each of a liquid sol state, which proceeds by a sol-gel transformation is converted to a solid gel state. When Sols become dispersions of solid particles in the size range used between 1 nm to 100 nm in water or organic solvents are dispersed. Sol-gel processes usually go on sols the basis of organometallic polymers. The transition from the liquid sol for coating is then over each the gel state, resulting in a 3-dimensional cross-linking of the Nanoparticles in the solvent comes, so the gel has solid state properties receives. The transfer of the gel into one oxide ceramic coating is carried out by a controlled heat treatment under air.
Sol-Gel
Beschichtungen beeinflussen die Eigenschaften von Oberflächen.
Je nach der Art der eingesetzten Sole und deren Beimischungen können harte
bzw. kratzfeste Oberflächen durch eine derartige Beschichtung
erzeugt werden. Sol-Gel Beschichtungen können auf Metallen,
Gläsern, synthetischen und natürlichen Polymeren
durchgeführt werden. Es existieren auf diesem Gebiet eine
Vielzahl von Patenten und Publikationen, von denen nur einige exemplarisch
genannt werden können (
Durch
die gleichzeitige Hydrolyse von anorganischen Salzen und organischen
Silanen erhält man Beschichtungen mit einer einstellbaren
Flexibilität je nach dem Verhältnis der anorganischen
und organischen Komponenten zueinander (
Als
chemische Verbindungen, die in der Lage sind flüchtige
und andere organische Substanzen zu binden, sind Cyclodextrine bekannt.
Es handelt sich um makrozyklische Moleküle, die aus sechs,
sieben oder acht α-D-Glukoseeinheiten aufgebaut sind. Es sind
ringförmige Moleküle, die einen hydrophoben Hohlraum
besitzen. In diesen Hohlraum wird eine Vielzahl organischer Moleküle
eingelagert. Dadurch verändern sich die physikalischen
und chemischen Eigenschaften der eingelagerten Moleküle.
Die eingelagerten Moleküle besitzen, z. B. im Vergleich
zu den freien Molekülen, einen wesentlich geringeren Dampfdruck
und eine verbesserte Stabilität gegenüber einer
Zersetzung durch Licht oder Sauerstoff. Aus diesem Grunde werden
Cyclodextrine bereits seit vielen Jahren im Bereich der Kosmetik
und Pharmazie eingesetzt (
Eine
permanente Fixierung von Cyclodextrinen auf verschiedenen textilen
Materialien ist bekannt (z. B. H.-J. Buschmann, D. Knittel, E. Schollmeyer,
Die
Entfernung von Gerüchen bzw. die Beduftung von textilen
Materialien mit Hilfe von Cyclodextrinen bzw. Cyclodextrinderivaten
ist ebenfalls bekannt (z. B. T. Trinh, J. M. Gardlik, T. J. Banks
und F. Benvegnu
Eine
adsorptive Anlagerung von Cyclodextrinen substituiert mit Polyethylenglykolen
auf unterschiedlichen Materialien, wie z. B. Haaren und textilen
Materialien ist ebenfalls bekannt (A. Schmidt, O. Lammerschop und
H. Küster,
Es ist Aufgabe der Erfindung, Cyclodextrine für Sol-Gel-Verfahren verfügbar zu machen sowie ein verbessertes Verfahren und eine alternative Zusammensetzung für die Beschichtung von Oberflächen zur Verfügung zu stellen.It object of the invention, cyclodextrins for sol-gel process to make available, as well as an improved method and an alternative composition for the coating of To provide surfaces.
Die Aufgabe wird erfindungsgemäß durch ein Verfahren zur Herstellung einer Zusammensetzung der eingangs genannten Art gelöst, bei dem der Dispersion mindestens ein Cyclodextrinderivat beigemischt wird.The object is achieved by a method for producing a composition of the type mentioned, in which the dispersion at least one cyclodextrin derivative is admixed.
In vorteilhafter Ausgestaltung des erfindungsgemäßen Verfahrens ist vorgesehen, dass das Cyclodextrinderivat in einer Endkonzentration von 0.1 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 0.1 bis 15 Gew.-%, besonders bevorzugt 0.1 bis 10 Gew.-%, insbesondere 0.1 bis 5 Gew.-% beigemischt wird.In advantageous embodiment of the invention Process is envisaged that the cyclodextrin derivative in a Final concentration of 0.1 to 20 wt .-%, preferably 0.1 to 15 Wt .-%, particularly preferably 0.1 to 10 wt .-%, in particular 0.1 to 5 wt .-% is added.
In alternativer vorteilhafter Ausgestaltung des erfindungsgemäßen Verfahrens ist vorgesehen, dass das Cyclodextrinderivat in einer Endkonzentration von 1 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 5 bis 20 Gew.-%, besonders bevorzugt 10 bis 20 Gew.-%, insbesondere 15 bis 20 Gew.-% beigemischt wird.In alternative advantageous embodiment of the invention Process is envisaged that the cyclodextrin derivative in a Final concentration of 1 to 20% by weight, preferably 5 to 20% by weight, particularly preferably 10 to 20% by weight, in particular 15 to 20% by weight is added.
In alternativer vorteilhafter Ausgestaltung des erfindungsgemäßen Verfahrens ist vorgesehen, dass das Cyclodextrinderivat in einer Endkonzentration von 0.1 bis 15 Gew.-%, vorzugsweise 5 bis 10 Gew.-%, besonders bevorzugt 1 bis 5 Gew.-%, insbesondere 2 bis 4 Gew.-% beigemischt wird.In alternative advantageous embodiment of the invention Process is envisaged that the cyclodextrin derivative in a Final concentration of 0.1 to 15% by weight, preferably 5 to 10% by weight, particularly preferably 1 to 5% by weight, in particular 2 to 4% by weight is added.
Erfindungsgemäß ist es besonders von Vorteil, wenn als Cyclodextrinderivat teilmethyliertes β-Cyclodextrin und/oder Hydroxypropyl-β-Cyclodextrin beigemischt wird/werden.According to the invention it is particularly advantageous if the cyclodextrin derivative teilmethyliertes β-cyclodextrin and / or hydroxypropyl-β-cyclodextrin is / are added.
Dabei kann das Cyclodextrinderivat in der Dispersion gelöst oder dispergiert werden.there the cyclodextrin derivative can be dissolved in the dispersion or be dispersed.
Um Cyclodextrine für den Einsatz in einem Sol-Gel-Verfahren nutzbar zu machen, d. h. die Cyclodextrine in einer Beschichtung zu verankern, ist in vorteilhafter weise vorgesehen, dass ein Cyclodextrinderivat durch Umsetzung mit Polyvinylaminen, Polyethyleniminen, Aminosiloxanen, Alkylaminen mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen im Alkylrest, Chitosan, Polyvinylakoholen und/oder Perfluoroalkylaminen hergestellt wird.Around Cyclodextrins for use in a sol-gel process to make usable, d. H. the cyclodextrins in a coating to anchor, it is advantageously provided that a cyclodextrin derivative by reaction with polyvinylamines, polyethyleneimines, aminosiloxanes, Alkylamines having 3 to 12 carbon atoms in the alkyl radical, chitosan, Polyvinylakoholen and / or perfluoroalkylamines is produced.
Die erfindungsgemäßen Cyclodextrinderivate können durch ihre Substituenten, die praktisch als Ankermoleküle fungieren, in der Beschichtung, beispielsweise einer siliziumoxidhaltigen Beschichtung, fixiert werden. Durch die erfindungsgemäße Derivatisierung bzw. Modifikation der Cyclodextrine ist es also in vorteilhafter Weise gelungen, diese nützlichen Stoffe in einem Sol-Gel-Verfahren zu verarbeiten und dauerhaft in eine ultradünne Beschichtung zu integrieren.The cyclodextrin derivatives according to the invention can by their substituents, which are practically known as anchor molecules act, in the coating, for example, a silicon oxide-containing Coating, to be fixed. By the invention Derivatization or modification of cyclodextrins so it is In an advantageous way succeeded these useful substances to process in a sol-gel process and permanently in one to integrate ultrathin coating.
In weiterer vorteilhafter Ausgestaltung des erfindungsgemäßen Verfahrens ist vorgesehen, dass in die Cyclodextrinderivatmoleküle organische Substanzen eingelagert werden. Dabei kann es sich beispielsweise um Insektizide, Fungizide, biostatische oder biozide Substanzen, Duftstoffe und/oder therapeutische Mittel handeln.In further advantageous embodiment of the invention Process is envisaged that in the cyclodextrin derivative molecules organic substances are stored. This can be for example insecticides, fungicides, biostatic or biocidal substances, Fragrances and / or therapeutic agents act.
In vorteilhafter Ausgestaltung des erfindungsgemäßen Verfahrens ist ferner vorgesehen, dass als gelbildender Stoff mindestens ein Metalloxid oder ein Gemisch von Metalloxiden in der wässrigen Lösung dispergiert wird, vorzugsweise SiO2, Al2O3, ZrO2, TiO2 und/oder R-SiOn mit R = H, Alkyl, Aryl, Epoxi-alkyl, Aminoalkyl und n = 1.5 oder 1.In an advantageous embodiment of the method according to the invention, it is further provided that at least one metal oxide or a mixture of metal oxides is dispersed in the aqueous solution as gel-forming substance, preferably SiO 2 , Al 2 O 3 , ZrO 2 , TiO 2 and / or R-SiO n where R = H, alkyl, aryl, epoxyalkyl, aminoalkyl and n = 1.5 or 1.
Erfindungsgemäß wird die Aufgabe auch durch eine nach dem zuvor beschriebenen Verfahren hergestellte Zusammensetzung gelöst. Eine solche Zusammensetzung eignet sich in vorteilhafter Weise zur Beschichtung von Oberflächen in einem Sol-Gel-Verfahren.According to the invention the object also by a produced by the method described above Composition solved. Such a composition is suitable advantageously for coating surfaces in a sol-gel process.
Die Aufgabe wird ferner durch eine Zusammensetzung der eingangs genannten Art gelöst, die mindestens ein Cyclodextrinderivat umfasst. Eine solche Zusammensetzung eignet sich ebenfalls in vorteilhafter Weise zur Beschichtung von Oberflächen in einem Sol-Gel-Verfahren.The Task is further characterized by a composition of the aforementioned Kind solved, which comprises at least one Cyclodextrinderivat. Such a composition is also suitable in an advantageous manner Way of coating surfaces in a sol-gel process.
In vorteilhafter Ausgestaltung der erfindungsgemäßen Zusammensetzung ist vorgesehen, dass das Cyclodextrinderivat in einer Endkonzentration von 0.1 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 0.1 bis 15 Gew.-%, besonders bevorzugt 0.1 bis 10 Gew.-%, insbesondere 0.1 bis 5 Gew.-% enthalten ist.In advantageous embodiment of the invention Composition is provided that the cyclodextrin derivative in a final concentration of 0.1 to 20 wt .-%, preferably 0.1 to 15 wt .-%, particularly preferably 0.1 to 10 wt .-%, in particular 0.1 is contained to 5 wt .-%.
In alternativer vorteilhafter Ausgestaltung der erfindungsgemäßen Zusammensetzung ist vorgesehen, dass das Cyclodextrinderivat in einer Endkonzentration von 1 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 5 bis 20 Gew.-%, besonders bevorzugt 10 bis 20 Gew.-%, insbesondere 15 bis 20 Gew.-% enthalten ist.In alternative advantageous embodiment of the invention Composition is provided that the cyclodextrin derivative in a final concentration of 1 to 20% by weight, preferably 5 to 20 Wt .-%, particularly preferably 10 to 20 wt .-%, in particular 15 to 20 wt .-% is included.
In alternativer vorteilhafter Ausgestaltung der erfindungsgemäßen Zusammensetzung ist vorgesehen, dass das Cyclodextrinderivat in einer Endkonzentration von 0.1 bis 15 Gew.-%, vorzugsweise 5 bis 10 Gew.-%, besonders bevorzugt 1 bis 5 Gew.-%, insbesondere 2 bis 4 Gew.-% enthalten ist.In alternative advantageous embodiment of the invention Composition is provided that the cyclodextrin derivative in a final concentration of 0.1 to 15 wt .-%, preferably 5 to 10 Wt .-%, particularly preferably 1 to 5 wt .-%, in particular 2 to 4 Wt .-% is included.
Bevorzugt ist das Cyclodextrinderivat erfindungsgemäß ein teilmethyliertes β-Cyclodextrin oder Hydroxypropyl-β-Cyclodextrin.Prefers the cyclodextrin derivative is according to the invention partially methylated β-cyclodextrin or hydroxypropyl-β-cyclodextrin.
In vorteilhafter Weise können zusätzliche organische Substanzen in das erfindungsgemäße Cyclodextrinderivat eingelagert sein, vorzugsweise Insektizide, Fungizide, biostatische oder biozide Substanzen, Duftstoffe und/oder therapeu tische Mittel. Als therapeutische Mittel kommen beispielsweise entzündungshemmende und/oder wundheilende Mittel in Frage.In Advantageously, additional organic Substances in the cyclodextrin derivative according to the invention be stored, preferably insecticides, fungicides, biostatic or biocidal substances, fragrances and / or therapeutic agents. When therapeutic agents include, for example, anti-inflammatory and / or wound-healing agents in question.
In vorteilhafter Ausgestaltung der erfindungsgemäßen Zusammensetzung ist ferner vorgesehen, dass der gelbildende Stoff mindestens ein Metalloxid oder ein Gemisch von Metalloxiden ist, vorzugsweise SiO2, Al2O3, ZrO2, TiO2 und/oder R-SiOn mit R = H, Alkyl, Aryl, Epoxi-alkyl, Aminoalkyl und n = 1.5 oder 1.In an advantageous embodiment of the inventions The composition according to the invention is further provided that the gel-forming substance is at least one metal oxide or a mixture of metal oxides, preferably SiO 2 , Al 2 O 3 , ZrO 2 , TiO 2 and / or R-SiO n with R = H, alkyl, aryl, Epoxyalkyl, aminoalkyl and n = 1.5 or 1.
Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Beschichtung von Oberflächen, bei dem ein Sol aus einer wässrigen Lösung, mindestens einem gelbildenden Stoff und mindestens einem Cyclodextrinderivat auf eine Oberfläche aufgebracht und anschließend getrocknet wird. Besonders vorteilhaft ist dieses Verfahren, wenn die Beschichtung zumindest teilweise aus der erfindungsgemäßen Zusammensetzung besteht bzw. aus dieser hergestellt wurde. Die Cyclodextrinderivate sind erfindungsgemäß so derivatisiert, dass sie in einem Sol-Gel-Verfahren verarbeitet und dauerhaft in eine in diesem Verfahren erzeugte Beschichtung integriert werden können.The Invention also relates to a process for coating surfaces, in which a sol from an aqueous solution, at least a gelling agent and at least one cyclodextrin derivative Applied to a surface and then is dried. This method is particularly advantageous when the coating at least partially from the inventive Composition consists of or was made of this. The cyclodextrin derivatives are derivatized according to the invention that they processed in a sol-gel process and permanently in an in This coating produced can be integrated.
Bevorzugt wird entweder das Sol auf die Oberfläche aufgesprüht oder die Oberfläche in das Sol eingetaucht. In beiden Fällen wird in vorteilhafter Weise eine ultradünne Beschichtung erzeugt, die den so beschichteten Gegenstand homogen bedeckt.Prefers Either the sol is sprayed onto the surface or the surface immersed in the sol. In both cases is advantageously an ultra-thin coating produced, which covers the thus coated object homogeneous.
Das Sol kann beispielsweise auf ein textiles Material, einen Vliesstoff aus natürlichen oder synthetischen Polymeren oder aus Mischungen dieser Polymere aufgebracht werden. Alternativ kann das Sol auch auf ein anorganisches Fasermaterial, vorzugsweise Glasfasern, Kohlefasern und/oder Keramikfasern, oder auf metallische, keramische, glasartige und/oder zellulosehaltige Materialien aufgebracht werden. In besonders bevorzugter Ausgestaltung der Erfindung kann das Sol auch auf Kunststoffe oder kunststoffähnliche Materialien aufgebracht werden.The Sol can, for example, on a textile material, a nonwoven fabric from natural or synthetic polymers or from mixtures these polymers are applied. Alternatively, the sol can also to an inorganic fiber material, preferably glass fibers, carbon fibers and / or ceramic fibers, or metallic, ceramic, glassy and / or cellulosic materials are applied. Especially Preferred embodiment of the invention, the sol can also be applied to plastics or plastic-like materials are applied.
Die erfindungsgemäße Zusammensetzung eignet sich vor allem für die Beschichtung von textilen Materialien und/oder Leder, vorzugsweise Bekleidungsstücken, Schuhen, Windeln, Wundauflagen oder Sitzvorrichtungen, Innenverkleidungen und sonstiger Innenausstattung von Kraftfahrzeugen, Bahnen und Flugzeugen. Bei diesen Anwendungen sind insbesondere die geruchsbindenden Eigenschaften der Zusammensetzung sowie die Möglichkeit wirksame Substanzen in die Cyclodextrinderivate einzulagern von VorteilThe Composition according to the invention is suitable especially for the coating of textile materials and / or Leather, preferably clothing, shoes, diapers, Wound dressings or seating devices, interior linings and other Interior of motor vehicles, trains and aircraft. at These applications are in particular the odor-binding properties the composition as well as the possibility of effective substances to store in the cyclodextrin derivatives advantage
Ebenso vorteilhaft ist die Verwendung der Zusammensetzung zur Beschichtung von Kunststoffen, vorzugsweise sanitären Einrichtungen oder Innenverkleidungen und sonstiger Innenausstattung von Kraftfahrzeugen, Bahnen und Flugzeugen. Beispiele hierfür sind Toilettendeckel und -sitze sowie Kunststoffteile in Kraftfahrzeugen, wobei letztere in beschichteter Form nicht nur Geruch binden, sondern auch selbst keinen störenden, durch die Produktion bedingten Eigengeruch mehr aufweisen. Besonders vorteilhaft ist auch die Beschichtung der Kunststoffgehäuse von Mobiltelefonen mit Beschichtungen, in die antimikrobielle Substanzen und/oder Duftstoffe eingelagert sind.As well advantageous is the use of the composition for coating of plastics, preferably sanitary facilities or interior trim and interior trim of motor vehicles, Railways and aircraft. Examples are toilet lids and seats and plastic parts in motor vehicles, the latter in coated form not only bind odor, but also itself no disturbing, due to the production-related odor have more. Particularly advantageous is the coating the plastic case of mobile phones with coatings, embedded in the antimicrobial substances and / or fragrances are.
Die Erfindung umfasst auch jeden Gegenstand mit einer beschichteten Oberfläche, der nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellt wurde und/oder bei dem die beschichtete Oberfläche die erfindungsgemäße Zusammensetzung umfasst.The The invention also includes any article having a coated one Surface, according to the invention Method was prepared and / or in which the coated surface comprising the composition of the invention.
Die Erfindung betrifft also beispielsweise ultradünne Beschichtungen, die durch ein Sol-Gel-Verfahren hergestellt werden und die zusätzlich zu den bekannten Eigenschaften noch eine geruchsmindernde Eigenschaft besitzen. Ebenso ist eine Einlagerung von Insektiziden, Fungiziden oder anderen Wirkstoffen, in die in der Sol-Gel Beschichtung befindlichen Cyclodetrinderivate möglich. Durch die Einlagerung der Wirkstoffe in die Cyclodextrinderivate wird ihre Stabilität gegenüber einer Zersetzung durch die Einwirkung von Licht und Sauerstoff erheblich erhöht. Bei Wirkstoffen, die einen erhöhten Dampfdruck besitzen, wird die Verdampfung durch die Einlagerung in die Hohlräume der Cyclodextrinderivate verhindert.The Invention thus relates, for example, to ultrathin coatings, which are made by a sol-gel process and which in addition to the known properties nor an odor-reducing property have. Likewise, a storage of insecticides, fungicides or other active ingredients in which are present in the sol-gel coating Cyclodetrine derivatives possible. By the storage of the Active ingredients in the cyclodextrin derivatives will be their stability against decomposition by the action of light and oxygen increased significantly. For drugs that have a have increased vapor pressure, the evaporation by the Storage in the cavities of cyclodextrin derivatives prevented.
Erfindungsgemäß hat sich gezeigt, dass einige Cyclodextrinderivate so in einer Sol-Gel Matrix eingelagert werden können, dass die Hohlräume der Cyclodextrine weiterhin zugänglich bleiben. Dadurch lassen sich Sol-Gel Beschichtungen herstellen, die sowohl eine Schutzschicht, oder eine andere funktionelle Schicht auf Oberflächen von textilen Materialien, Vliesstoffen, Glasfasern, Metallen, Holz oder Keramiken ausbilden und gleichzeitig geruchsreduzierende Eigenschaften besitzen. Außerdem können eine Vielzahl organischer Verbindungen in die Cyclodextrine eingelagert werden, die erst durch Feuchtigkeit wieder freigesetzt werden und auf die Oberfläche der Beschichtung gelangen.Has according to the invention revealed that some cyclodextrin derivatives are so in a sol-gel Matrix can be stored that the cavities the cyclodextrins remain accessible. Leave it to produce sol-gel coatings containing both a protective layer, or another functional layer on surfaces of textile materials, nonwovens, glass fibers, metals, wood or Ceramics form and at the same odor-reducing properties have. In addition, a variety of organic Compounds are incorporated into the cyclodextrins, the first by Moisture will be released again and on the surface of the Get coating.
Bekannte Sole basieren auf rein wässrigen Lösungen oder Mischungen aus Wasser und Alkoholen. Dabei werden vorzugsweise Metalloxid-Xerogele aus SiO2, R-SiOn, Al2O3, ZrO2, TiO2 oder deren Gemische verwendet, wobei R = H, Alkyl, Aryl, Epoxi-alkyl, Aminoalkyl und n = 1,5 oder 1 sein kann. Als ungeeignet für eine Beimischung in den Ausgangssolen hat sich β-Cyclodextrin erwiesen. Seine Löslichkeit in den Solen ist zu gering. In alkoholischen Solen bilden α-, β- und γ-Cyclodextrin Niederschläge. Derartige Lösungen sind für den Sol-Gel-Prozess ungeeignet.Known sols are based on purely aqueous solutions or mixtures of water and alcohols. In this case, metal oxide xerogels of SiO 2 , R-SiO n , Al 2 O 3 , ZrO 2 , TiO 2 or mixtures thereof are preferably used, where R = H, alkyl, aryl, epoxyalkyl, aminoalkyl and n = 1.5 or 1 can be. As unsuitable for an admixture in the Ausgangsolen β-cyclodextrin has been found. Its solubility in the sols is too low. In alcoholic sols α-, β- and γ-cyclodextrin form precipitates. Such solutions are unsuitable for the sol-gel process.
Die Erfindung betrifft daher beispielsweise die Herstellung cyclodextrinhaltiger Sole, die in einem üblichen Sol-Gel-Prozess als dünne oder sehr dünne Beschichtung homogen auf unterschiedlichen Materialien aufgebracht werden können.The invention therefore relates, for example, to the preparation of cyclodextrin-containing sols, which in a conventional sol-gel process as a thin or very thin coating homogeneously on different Materials can be applied.
Die Erfindung betrifft beispielsweise ferner Sole, die 0,1 Gew.-% bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 1 Gew.-% bis 5 Gew.-%, eines Cyclodextrinderivates enthalten. Diese Lösungen können sowohl in einem Tauchprozess als auch durch Besprühen auf das gewünschte Substrat aufgebracht werden. Nach dem Trocknen hat sich eine Beschichtung auf der Basis von polymerisiertem SiO2 ausgebildet.For example, the invention further relates to sols containing from 0.1% to 10%, preferably from 1% to 5%, by weight of a cyclodextrin derivative. These solutions can be applied to the desired substrate both in a dipping process and by spraying. After drying, a coating has formed on the basis of polymerized SiO 2 .
Prinzipiell
eignen sich folgende Cyclodextrinderivate für eine Beimischung
in die erfindungsgemäße Zusammensetzung: teilmethyliertes β-Cyclodextrin
(CAVASOL® W7 M, Wacker-Chemie)
und Hydroxypropyl-β-Cyclodextrin (CAVASOL® W7
HP, Wacker-Chemie). Ausgehend von einem Cyclodextrinderivat mit
einer reaktiven Gruppe, wie z. B. monochlortriazinsubstituiertes β-Cyclodextrin
(Cavatex W7MCT, Wacker Chemie GmbH Burghausen) oder ein anderes
Cyclodextrinderivat mit einer reaktiven Gruppe (A. Schmidt, H.-J.
Buschmann, E. Schollmeyer,
Die als Reaktionsprodukte oben genannten wasserlöslichen Cyclodextrinderivate können als konzentrierte Lösung oder auch als Reinsubstanz zu dem Sol zugesetzt werden. Nachdem eine homogene Lösung gebildet ist, kann diese ohne weitere Vorbereitungen zur Anwendung gelangen. Von den nicht wasserlöslichen Cyclodextrinderivaten wird, unter Verwendung von Ultraschall, eine Dispersion hergestellt. Diese wird mit dem entsprechenden Sol vermischt und nach einer Homogenisierung auf der auszurüstenden Oberfläche appliziert.The as reaction products of the above-mentioned water-soluble cyclodextrin derivatives can be used as a concentrated solution or as a Pure substance can be added to the sol. After a homogeneous Solution is formed, this can without further preparations to apply. Of the non-water-soluble cyclodextrin derivatives A dispersion is prepared using ultrasound. This is mixed with the corresponding sol and after homogenization applied to the surface to be finished.
Das erfindungsgemäße Verfahren hat den Vorteil, dass der Sol-Gel-Prozess mit einer Ausrüstung zur Adsorption von Geruchsstoffen oder anderen organischen Substanzen kombiniert wird. Durch die Verwendung der beschriebenen Cyclodextrinderivate ist der Effekt der Geruchsbindung permanent. Diese Cyclodextrinderivate sind durch ihre Substituenten in die siliziumoxidhaltige Beschichtung verankert. Andererseits ist die Zugänglichkeit der Cyclodextrinhohlräume gewährleistet, so dass die komplexbildenden Eigenschaften der Cyclodextrine erhalten bleiben.The inventive method has the advantage that the sol-gel process with adsorption equipment of odors or other organic substances combined becomes. By using the described cyclodextrin derivatives the effect of odor retention is permanent. These cyclodextrin derivatives are by their substituents in the silicon oxide-containing coating anchored. On the other hand, the accessibility of the cyclodextrin cavities ensures that the complexing properties the cyclodextrins are retained.
Die cyclodextrinhaltigen Sole können auf metallischen und keramischen Oberflächen durch einen Tauch- oder Sprühprozess aufgetragen werden. Nach dem Trocknen hat sich eine dünne Schicht auf der Oberfläche ausgebildet, die mechanisch stabil gegen äußere Einwirkungen ist.The Cyclodextrinhaltigen sols can on metallic and ceramic Surfaces by a dipping or spraying process be applied. After drying has a thin Layer formed on the surface, the mechanical stable against external influences.
Die cyclodextrinhaltige Zusammensetzung eignet sich ebenso zum Imprägnieren von porösen anorganischen Materialien. Durch Eintauchen dieser Materialien in geeignete Sole, gelangen diese durch kapillare Kräfte in alle Poren. Durch Zentrifugieren kann überschüssiges Sol aus den Poren entfernt werden. Nach dem Trocken sind die Oberflächen der Poren durch das Sol beschichtet, wobei die Porenstruktur des Materials erhalten geblieben ist.The Cyclodextrinhaltige composition is also suitable for impregnation of porous inorganic materials. By immersion These materials in suitable brine, these pass through capillary Forces in all pores. By centrifuging can excess Sol be removed from the pores. After drying, the surfaces are the pores are coated by the sol, the pore structure of the Material has been preserved.
Natürliche Materialien, wie z. B. Holz und Papier, können durch Eintauchen in die entsprechenden cyclodextrinhaltigen Sole imprägniert werden. Dabei bewirken die Sole einen Hydrophobisierung der Oberfläche. In die Cyclodextrine können zusätzlich chemische Substanzen gegen Schädlinge eingelagert werden. Dies führt zu einem verbesserten Holzschutz.natural Materials, such. As wood and paper, can by immersion impregnated into the corresponding cyclodextrin-containing sols become. The sols cause a hydrophobization of the surface. In the cyclodextrins can additionally chemical Substances are stored against pests. this leads to for improved wood protection.
Dämmstoffe, die aus mineralischen oder natürlichen Fasermaterialien hergestellt sind, können durch Eintauchen in eine cyclodextrinhaltige Sole imprägniert werden. Nach dem Trocknen können die Cyclodextrinhohlräume mit organischen Substanzen, wie z. B. Insektiziden und Fungiziden beladen werden. Durch die Beschichtung mit dem Sol wird die Brennbarkeit des Dämmmaterials aus natürlichen Fasermaterialien verringert. Die Beladung der Cyclodextrine mit Insektiziden und/oder Fungiziden verringert den Schädlingsbefall und/oder den Befall durch Pilze. Ein weiterer Vorteil ist, dass auch bei hohen Temperaturen die Wirkstoffe nicht aus den Cyclodextrinhohlräumen verdampfen. Damit ist gewährleistet, dass keine Belastung der Raumluft durch diese Substanzen auftritt.insulation materials, made of mineral or natural fiber materials can be prepared by immersion in a cyclodextrin-containing Sole be impregnated. After drying can the cyclodextrin cavities with organic substances, such as z. As insecticides and fungicides are loaded. Through the coating with the sol, the flammability of the insulating material reduced natural fiber materials. The loading of the Cyclodextrins with insecticides and / or fungicides reduces the Pest infestation and / or infestation by fungi. Another The advantage is that even at high temperatures the active ingredients do not evaporate from the cyclodextrin cavities. This ensures that no pollution of the room air by these substances occurs.
Flexible Materialien, wie z. B. Folien, Vliese und textile Gewebe, können durch Besprühen oder durch einen Tauchprozess mit den cyclodextrinhaltigen Solen ausgerüstet werden. Je nach Menge des aufgebrachten Sols bleibt die flexible Struktur des Materials erhalten. Die im Sol fixierten Cyclodextrine sind in der Lage, aus der Luft chemische Substanzen einzulagern. Ebenso können sie durch Besprühen z. B. mit Parfümen und anderen Duftstoffen beladen werden.flexible Materials, such. As films, nonwovens and textile fabrics can by spraying or by a dipping process with the cyclodextrinhaltigen Solen be equipped. Depending on the amount of applied Sols maintains the flexible structure of the material. The im Sol fixed cyclodextrins are able to chemical from the air To store substances. Likewise, they can be sprayed z. B. be loaded with perfumes and other fragrances.
Eine Beladung mit anderen organischen Substanzen, wie z. B. Insektiziden, Fungiziden, bakterizid oder biostatisch wirkenden Substanzen oder pharmazeutischen Wirksubstanzen ist möglich. Durch eine Einlagerung von z. B. Insektiziden und Fungiziden wird ein parasitärer Befall der Materialien verhindert.A load of other organic substances, such. As insecticides, fungicides, bactericidal or biostatic substances or pharmaceutical active substances is possible. By a storage of z. As insecticides and fungicides parasitic infestation of the materials is prevented.
Nach der Ausrüstung von Vliesen und/oder textilen Geweben mit cyclodextrinhaltigen Solen, können die Cyclodextrinderivate mit pharmazeutischen und/oder kosmetischen Wirkstoffen beladen werden. Kommen derartig ausgerüstete textile Materialien in Kontakt mit der menschlichen Haut, so werden die eingelagerten Substanzen durch die Feuchtigkeit auf der Hautoberfläche an die Haut abgegeben. Die Sol-Gel-Beschichtung verhindert durch ihre hydrophoben Eigenschaften das Einwachsen von Hautzellen, wenn diese Textilien als Wundauflagen genutzt werden. Durch die Freisetzung von Substanzen, die in die Cyclodextrine eingelagert worden sind, wird der Heilungsprozess der Wunde beschleunigt.To the finishing of nonwovens and / or textile fabrics Cyclodextrinhaltigen sols, the cyclodextrin derivatives be loaded with pharmaceutical and / or cosmetic agents. Come in contact with such equipped textile materials with the human skin, so are the stored substances through the moisture on the skin surface to the skin issued. The sol-gel coating prevented by their hydrophobic Features the ingrowth of skin cells when using these textiles be used as wound dressings. Due to the release of substances, which have been incorporated into the cyclodextrins becomes the healing process accelerates the wound.
Durch die Einlagerung der Cyclodextrinderivate in eine Sol-Gel Beschichtung ist sichergestellt, dass die Cyclodextrine nicht durch Waschprozesse oder vergleichbare Vorgänge von der Oberfläche der ausgerüsteten Materialien entfernt werden können. Es handelt sich daher um eine permanente Modifikation der Oberfläche der entsprechenden Materialien.By the incorporation of the cyclodextrin derivatives in a sol-gel coating It is ensured that the cyclodextrins are not removed by washing processes or comparable processes from the surface of the equipped Materials can be removed. It is therefore to a permanent modification of the surface of the corresponding Materials.
Die Erfindung wird nachfolgend durch die folgenden Ausführungsbeispiele beispielhaft näher erläutert.The Invention will be described below by the following embodiments exemplified in more detail.
Beispiel 1example 1
Zu einer Mischung aus 50 ml Tetraethoxysilan, 15 ml 3-Glycidyloxypropyl-trimethoxysilan und 40 ml Ethanol werden 10 ml 0,01 n HCl zugesetzt und bei Raumtemperatur 10 Stunden gerührt. Dann werden 20 ml einer 10 Gew.-% Lösung des polyvinylaminsubstituierten Cyclodextrin zugesetzt und eine weitere Stunde gerührt. Es entsteht ein wasserklares Sol. Zu diesem Sol wird eine 10 Gew.-% Lösung von ZrOCl2 × 8H2O in 50 Gew.-% Ethanol zugesetzt. Dieses Sol wird auf eine Polypropylenfolie aufgebracht und getrocknet.To a mixture of 50 ml of tetraethoxysilane, 15 ml of 3-glycidyloxypropyltrimethoxysilane and 40 ml of ethanol is added 10 ml of 0.01N HCl and stirred at room temperature for 10 hours. Then 20 ml of a 10% by weight solution of the polyvinylamine-substituted cyclodextrin are added and stirred for an additional hour. The result is a water-clear sol. To this sol is added a 10% by weight solution of ZrOCl 2 × 8H 2 O in 50% by weight ethanol. This sol is applied to a polypropylene film and dried.
Durch
Auftragen eines Tropfens einer alkalischen Phenolphthaleinlösung
auf die Oberfläche kann die Zugänglichkeit des
Hohlraumes von β-Cyclodextrin nachgewiesen werden. Man
beobachtet eine Entfärbung des Tropfens, was nur in Anwesenheit
des Cyclodextrins erfolgt (
Beispiel 2Example 2
Zu einer Mischung aus 30 ml Tetraethoxysilan, 30 ml Dimethyl-diethoxysilan, 20 ml 3-Glycidyloxypropyl-trimethoxysilan, 60 ml Ethanol werden 15 ml 0,01 n HCl in 50 ml Ethanol zugetropft und bei Raumtemperatur 10 Stunden gerührt. Dann werden 20 ml einer 15 Gew.-% Lösung des polyethyleniminsubstituierten Cyclodextrin zugesetzt und eine weitere Stunde gerührt. Es entsteht ein wasserklares Sol. Zu diesem Sol werden eine Lösung von 10 Gew.-% Al2(OH)5Cl × 2–3H2O in 90 Gew.-% Ethanol zugesetzt. Das entstandene Sol wird mit Hilfe eines Foulards auf ein Wollgewebe aufgebracht (Flottenaufnahme 80 Gew.-%) und das Gewebe getrocknet.To a mixture of 30 ml of tetraethoxysilane, 30 ml of dimethyl diethoxysilane, 20 ml of 3-glycidyloxypropyltrimethoxysilane, 60 ml of ethanol are added dropwise 15 ml of 0.01 N HCl in 50 ml of ethanol and stirred at room temperature for 10 hours. Then 20 ml of a 15% by weight solution of the polyethylenimine-substituted cyclodextrin are added and stirred for a further hour. The result is a water-clear sol. To this sol is added a solution of 10% by weight of Al 2 (OH) 5 Cl x 2-3H 2 O in 90% by weight of ethanol. The resulting sol is applied to a wool fabric using a padder (liquor pick-up 80% by weight) and the fabric is dried.
Der Nachweis der Zugänglichkeit der Cyclodextrinhohlräume erfolgt mit Hilfe einer alkalischen Phenolphthaleinlösung.Of the Evidence of the accessibility of the cyclodextrin cavities is carried out with the aid of an alkaline phenolphthalein solution.
Beispiel 3Example 3
Zu einer Mischung aus 70 ml Tetraethoxysilan, 30 ml Methyltriethoxysilan, 400 ml Ethanol werden 20 ml 0,01 n HCl portionsweise zugegeben und bei 25°C mehrere Stunden gerührt. Zu diesem Sol werden danach eine Lösung von 10 Gew.-% Al2(OH)5Cl × 2–3H2O in 80 Gew.-% Ethanol und 30 ml einer wässrigen Dispersion (20 Gew.-%) des aminosiloxansubstituierten Cyclodextrin zugesetzt. Die resultierende Dispersion wird auf ein Baumwollgewebe mit Hilfe einer Sprühvorrichtung aufgebracht und getrocknet.To a mixture of 70 ml of tetraethoxysilane, 30 ml of methyltriethoxysilane, 400 ml of ethanol, 20 ml of 0.01 N HCl are added in portions and stirred at 25 ° C for several hours. To this sol is then added a solution of 10% by weight of Al 2 (OH) 5 Cl 2 .3H 2 O in 80% by weight of ethanol and 30 ml of an aqueous dispersion (20% by weight) of the aminosiloxane-substituted cyclodextrin , The resulting dispersion is applied to a cotton fabric by means of a spray device and dried.
Der Nachweis der Zugänglichkeit der Cyclodextrinhohlräume erfolgt mit Hilfe einer alkalischen Phenolphthaleinlösung.Of the Evidence of the accessibility of the cyclodextrin cavities is carried out with the aid of an alkaline phenolphthalein solution.
Beispiel 4Example 4
Zu einer Mischung aus 30 ml Tetraethoxysilan, 30 ml Dimethyl-diethoxysilan, 20 ml 3-Glycidyloxypropyl-trimethoxysilan, 60 ml Ethanol werden 15 ml 0,01 n HCl in 50 ml Ethanol zugetropft und bei Raumtemperatur 10 Stunden gerührt. Dann werden 20 ml einer 15 Gew.-% Lösung des teilmethylierten β-Cyclodextrins zugesetzt und eine weitere Stunde gerührt. Es entsteht ein wasserklares Sol. Zu diesem Sol werden eine Lösung von 10 Gew.-% Al2(OH)5Cl × 2–3H2O in 90 Gew.-% Ethanol zugesetzt. Durch Eintauchen eines Holzstücks in das entstandene Sol wird diese imprägniert. Nach dem Trocknen des Holzstücks bei Zimmertemperatur wird die Probe mit einer Permethrinlösung in Aceton eingesprüht. Nach dem Trocknen wird das Holzstück kurz in Aceton eingetaucht, um adsorbiertes Permethrin zu entfernen. Der Nachweis der Komplexbildung von Cyclodextrin mit Permethrin erfolgt durch eine wässrige Extraktion des Holzstücks. In dem Extrakt wird das Permethrin mit Hilfe der GC-MS-Analyse nachgewiesen.To a mixture of 30 ml of tetraethoxysilane, 30 ml of dimethyl diethoxysilane, 20 ml of 3-glycidyloxypropyltrimethoxysilane, 60 ml of ethanol are added dropwise 15 ml of 0.01 N HCl in 50 ml of ethanol and stirred at room temperature for 10 hours. Then, 20 ml of a 15% by weight solution of the partially methylated β-cyclodextrin are added and the mixture is stirred for a further hour. The result is a water-clear sol. To this sol is added a solution of 10% by weight of Al 2 (OH) 5 Cl x 2-3H 2 O in 90% by weight of ethanol. By immersing a piece of wood in the resulting sol, this is impregnated. After drying the piece of wood at room temperature, the sample is sprayed with a solution of permethrin in acetone. After drying, the piece of wood is briefly immersed in acetone to remove adsorbed permethrin. The detection of the complex formation of cyclodextrin with permethrin by an aqueous extraction of the wood piece. In the extract, the permethrin is detected by GC-MS analysis.
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