DE1032020B - Schaedlingsbekaempfungsmittel, insbesondere zum Schutz von lebendem oder totem organischem Material gegen den Angriff von Pilzen und Bakterien - Google Patents
Schaedlingsbekaempfungsmittel, insbesondere zum Schutz von lebendem oder totem organischem Material gegen den Angriff von Pilzen und BakterienInfo
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
9/'* kl 451 3/Θ1-
DEUTSCHES
INTERNAT.
.el. AOIn
PATENTAMT
M29958IVa/451
ANMKLDETAG: 14. MÄRZ 19 5 6
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UND AUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT: 12. JUNI 1958
DER ANMELDUNG
UND AUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT: 12. JUNI 1958
Durch systematische Untersuchungen wurde festgestellt, daß gewisse, im folgenden zu definierende Abkömmlinge
des Phenylhydrazins hervorragende fungicide und baktericide Wirkungen besitzen. Es handelt sich um
Phenylhydrazide der Formel
/~ V_ N— N— CO — R1
Schädlingsbekämpfungsmittel,
insbesondere zum Schutz von lebendem oder totem organischem Material
gegen den Angriff von Pilzen und Bakterien
IVo O ' C L·lt^
wobei R1 Wasserstoff oder niederes Alkyl, R2 Wasserstoff
oder Acyl bedeutet und wobei der Phenylkern auch durch Chlor, Nitrogruppen oder niedere Alkylreste mono- oder
disubstituiert sein kann. Diese Stoffgruppe ist recht einfach dadurch herstellbar, daß man Phenylhydrazin (das gegebenenfalls
im Kern wie angegeben substituiert sein kann) zuerst mit aliphatischen oder aromatischen Säuren einfach
oder doppelt acyliert (d. h. die Reste —C O R1 und
gegebenenfalls gleichzeitig R2 einführt) und daß man die
so erhaltenen Zwischenprodukte in Salzform mit Per- ao chlor-methylmerkaptan zur Einführung des Restes
— SCCl3 umsetzt. Die zuletzt genannte Reaktion wird
vorzugsweise in wasserfreien Lösungsmitteln in Anwesenheit von Natriumamid, Natriumhydrid oder Natriumalkoholat
durchgeführt. In manchen Fällen kommt man 25 Nr. auch in wäßriger Suspension zum Ziel. Die erhaltenen
Stoffe sind gut kristallisiert und chemisch genügend beständig, um in der Landwirtschaft Anwendung zu finden.
In folgender Tabelle ist eine Auswahl davon mit chemischer Konstitution und dem charakteristischen
Schmelzpunkt angegeben :
Anmelder:
E. Merck Aktiengesellschaft, Darmstadt, Frankfurter Str. 250
Dr. Albert van Schoor, Traisa über Darmstadt,
Dr. Siegmund Lust, Dr. iErnst Jacobi, Dannstadt,
und Dr. Otto Zima, Darmstadt-Eberstadt,
sind als Erfinder genannt worden
| Nr | Formel | Schmelz punkt 0C |
| 1 | C6H5-N-N-CHO | 92 |
| CHOS-CCl3 | ||
| 2 | C6H5-N-N-CHO | 78 bis 80 |
| CO S-CCl3 | ||
| CH3 | ||
| 3 | C6H5-N-N-CO-CH3 I i |
133 bis 134 |
| CO S · CCl3 | ||
| CH3 | ||
| Nr. | H | Formel | -CHO | Schmelz punkt 0C |
bis | 82 | |
| 4 | C6H5-N-N | -CCl3 | 80 | ||||
| 30 | H3C-O- | ( | |||||
| :o ί | N-N-CHO | bis | 96 | ||||
| 35 | 5 | CO S-CCl3 | 95 | ||||
| 5C2-O—CO | -CHO | 141 | |||||
| 40 | 6 | O2N/ | C6H5- | CCl3 | |||
| CO-CH2-CH2- | -CHO | bis | 155 | ||||
| 45 | 7 | C6H5 _> | -CCl3 | 153 | |||
| Cl/ | I—N | ||||||
| ^y- co s | |||||||
| 50 | C6H5-N-N | N —CHO | bis | 135 | |||
| 8 | y ■ co s | C | 130 | ||||
| NO2 | 5 · CCl3 | ||||||
| V_NH_ | |||||||
809 530/Φ04
| Cl ζ | 3 | Formel | Kv | _N— Ν — CHO | • CCl3 | Schmelz punkt °C |
|
| Nr. | CHOS-CCl3 | 97 bis 98 | |||||
| 9 | TT Γ" /^ J±3^ -' |
/~ | _N _N —CHO | ||||
| O2N </ | NO2 | I i CHOS-CCl3 -Ν —Ν—CHO |
123 bis 124 | ||||
| 10 | I i H S |
125 | |||||
| 11 | |||||||
Versuch 2: Testpilz Venturia inaequalis
Verfahren: Obj ektträger-Sporenkeimtest
Verfahren: Obj ektträger-Sporenkeimtest
Auf den Hohlschliff (Durchmesser 1,4 cm) eines Objektträgers
werden bestimmte Mengen der Prüfsubstanz in Aceton gegeben. Nach dem Verdampfen des Lösungsmittels an der Luft wird ein Glasring aufgesetzt, der den
Hohlschliff mit der Prüfsubstanz einschließt. Es werden nun in den Hohlschliff 2 Tropfen einer Apfelschorf-Sporenaufschwemmung
gegeben und das Ganze in einer feuchten Kammer bei 20 bis 21° C aufgestellt. Nach
24 Stunden wird unter dem Mikroskop der Anteil der nicht gekeimten Sporen festgestellt. Die Dosis letalis 50,
d. h. die zur Abtötung von 50 % der in Versuch genommenen Sporen notwendige und ausreichende Menge Substanz,
ist nach der Probit-Methode (D. J. Finney, Cambridge 1952, ;>Probit Analyses«) errechnet.
Bei den im folgenden zu beschreibenden Prüfungsergebnissen auf fungicide/fangostatische und baktericide
Wirksamkeit sind die genannten Verbindungen durch ihre Ordnungsnummer nach vorstehender Tabelle gekennzeichnet.
Versuch 1: Testpilz Rhizoctonia solani
(Filterplattenmethode)
Die Wirkstoffe werden jeweils in einer größeren Zahl von Konzentrationen in einem leicht flüchtigen organischen
Lösungsmittel, vorzugsweise Aceton, gelöst. Je 1 cm3 der Lösung wird auf Rundnlter (Filterpapier von
8,3 cm Durchmesser) gleichmäßig aufpipettiert und bis zum vollständigen Verdunsten des Lösungsmittels bei
Zimmertemperatur aufbewahrt. In Petrischalen vom Innendurchmesser 8,5 cm wird je 20 cm3 Kartoffelagar
eingegossen und solange die Flüssigkeit noch warm ist je ein nach obiger Vorschrift imprägniertes Rundfilter aufgelegt,
so daß sich dieses von unten her mit der Agarlösung vollsaugt. Die so vorbereiteten Testschalen können dann
erkalten. In der Mitte des Rundfilters wird sodann 1 Tropfen einer wäßrigen Rhizoctonia-Sporenaufschwemmung
aufgetropft und die geschlossene Petrischale bei 20 bis 23° C gehalten. Beobachtet wird das Wachstum
des Pilzes auf der behandelten Platte. In folgender Tabelle ist angegeben, bei welcher Mindestmenge Wirkstoff
(in mg je Rundfilter, verteilt auf etwa 55 cm2 Fläche)
das Anwachsen des Pilzes vollständig verhindert wird (fungicide Wirkung) bzw. bei welcher Mindestmenge Wirkstoff
das normale Wachstum des Pilzes gehemmt wird (fungistatische Wirkung). Zum Vergleich wurden die bekannten
Fungicide Tetramethylthiuramdisulfid (TMTD) und N-Trichlormethylthio-tetrahydrophthalimid (NTT)
mitgeprüft.
| Präparat | °/o der nich Spo Substanzmen: 50 I 25 |
100 78 46 |
t gekeimten ren *en- 10—5mg 10 I 5 |
2 1 3 |
Dosis letalis 50 • 10~5mg (Probit) |
| 1 | 100 97 76 |
21 28 100 |
49 2 3 |
0 0 0 |
11 20 28 |
| 2 | 78 60 100 |
32 71 |
5 0 0 |
1 2 |
35 40 15 |
| 3 | 85 95 |
78 25 |
0 7 |
0 0 |
28 19 |
| 4 | 100 59 |
77 | 32 1 |
10 | 15 41 |
| 5 | 88 | 62 | 34 | 6 | 16 |
| 6 | 96 | 19 | 18 | ||
| 7 | |||||
| 9 | |||||
| 10 | |||||
| 11 | |||||
| TMTD | |||||
| NTT |
Versuch 3: Testpilz Alternaria solani
(Methode wie Versuch 2)
(Methode wie Versuch 2)
| Präparat | °/0 der nicht gekeiir Sporen Substanzmengen· 10 25 I 10 I 5 |
100 | 70 | iten -5mg 2,5 |
Dosis letalis 50 • 10—5mg (Probit) |
| 1 | 55 | 8 | 9 | 4 | |
| 2 | 93 | 18 46 |
3 6 |
3 | 10 |
| 3 | 52 93 |
7 | 0 4 |
25 11 |
|
| 4 | 91 | 7 100 |
1 42 |
16 | |
| 5 | 47 | 73 | 51 | 0 | 26 5 |
| 7 | 100 | 86 90 89 |
18 32 55 |
0 | 3 |
| 9 | 100 100 100 |
15 | 7 6 5 |
||
| 10 | |||||
| 11 | |||||
| TMTD | |||||
| NTT |
Substanz-
Nr.
1
2
4
5
9
10
TMTD
NTT .
NTT .
Fungicid bei
0,1 mg
0,5 mg.
0,2 mg
0,5 bis 1 mg
0,05 mg
0,05 mg
0,2 mg
0,1 bis 0,2 mg
Versuch 4: Testpilz Botrytis cinerea
Verfahren: Sporenkeimtest auf Agarplatte
Verfahren: Sporenkeimtest auf Agarplatte
In Petrischalen von 9 cm Durchmesser wird eine l%ige
: Agarlösung in Wasser ausgegossen und in diese Lösung
Fungistatisch. bei 60 Glasringe so hineingesteckt, daß sie 1 mm über die
Lösung hinausragen. Die Wirkstoffe werden in einer
passenden Konzentrationsreihe in Aceton gelöst und je
0,05 mg 3 Tropfen (1 Tropfen = 1Z60 ecm) auf den Agar innerhalb
0,1 mg der Glasringe gegeben. Nachdem das Lösungsmittel ver-
0,1 mg 65 dunstet ist, wird 1 Tropfen der Sporenaufschwemmung
0,5 mg hinzugegeben. Die Gefäße werden bei 20 bis 21° C ge-
0,05 mg schlossen aufgestellt und nach 24 Stunden unter dem
0,05 mg Mikroskop ausgetestet. In der folgenden Tabelle ist ange-
0,1 bis 0,2 mg geben, wieviel Prozent der Sporen bei den gewählten
0,05 bis 0,1 mg 70 Substanzmengen nicht gekeimt sind. In der letzten Spalte
ist die nach der Probitmethode graphisch ermittelte Dosis letalis SO angegeben.
| Präparat | Vo d 250 • IC |
er nicht gekeimten Sporen 50 I 25 I 5 ~5 mg je 1,5 cm3 Oberfläche |
75 | 9 | Dosis letalis 50 • 10-smg (Probit) |
| 1 | 100 | 98 | 31 74 |
2 5 |
14 |
| 2 | 100 100 |
84 92 |
16 | 6 | 30 17 |
| 4 | 97 | 48 | 25 | 10 | 52 |
| S | 100 | 66 | 65 | 3 | 38 |
| 9 | 100 | 100 | 7 | 3 | 19 |
| 10 | 99 | 12 | 39 | 6 | 87 |
| TMTD | 100 | 89 | 28 | ||
| NTT |
Aus den verschiedenen Versuchen geht hervor, daß sich die neuen Schädlingsbekämpfungsmittel in ihrer
fungiciden Wirkung mit den wirksamsten der zur Zeit in ao der Landwirtschaft benutzten organischen schwermetallfreien
Fungiciden vergleichen lassen und daß sie diese je nach dem Organismus häufig an Wirksamkeit übertreffen.
Der besondere Vorteil der nach der Erfindung anzuwendenden Phenylhydrazide besteht in ihrer leichten
Herstellbarkeit und in ihrer großen Beständigkeit. Außerdem sind sie für Warmblütler relativ wenig giftig, so daß
bei sachgemäßer Anwendung keine Gesundheitsschäden für den Menschen oder höhere Tiere zu befürchten sind.
5 Die erfindungsgemäßen Verbindungen können zum Schutz von lebendem oder totem organischem Material
gegen Pilze und Bakterien in den dafür üblichen Formen, z. B. als Spritz-, Stäube-, Beiz- oder ähnliche Mittel Verwendung
finden.
10
10
Claims (1)
- PatentanspruchSchädlingsbekämpfungsmittel, insbesondere zumSchutz von lebendem oder totem organischem Material gegen den Angriff von Pilzen und Bakterien, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Verbindungen der FormelS-N-N-CO-R1R2 S · C CI3in der R1 Wasserstoff oder niederes Alkyl, R2 Wasserstoff oder Acyl bedeutet und der Phenylkern auch durch Chlor, Nitrogruppen oder niedere Alkylreste mono- oder disubstituiert sein kann.© 809 530/404 6. 58
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEM29958A DE1032020B (de) | 1956-03-14 | 1956-03-14 | Schaedlingsbekaempfungsmittel, insbesondere zum Schutz von lebendem oder totem organischem Material gegen den Angriff von Pilzen und Bakterien |
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|
| DE1032020B true DE1032020B (de) | 1958-06-12 |
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|---|---|---|---|
| DEM29958A Pending DE1032020B (de) | 1956-03-14 | 1956-03-14 | Schaedlingsbekaempfungsmittel, insbesondere zum Schutz von lebendem oder totem organischem Material gegen den Angriff von Pilzen und Bakterien |
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|---|---|
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1956
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