DE1049800B - VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON PALATINOSE (6-a-GLUCOSIDO-FRUCTOFURANOSE) - Google Patents
VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON PALATINOSE (6-a-GLUCOSIDO-FRUCTOFURANOSE)Info
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Description
DEUTSCHES
Disaccharide mit reduzierender Fructosekomponente sind bisher nur schwer zugänglich. So entsteht
die ß-a-Glucosido-fructose (Turanose) nur als Spaltstiick
der seltenen Melezitose. 4-a-Glucosido-fructose
(Maltulose) ist in bescheidenem Maße als Keto-Umwandlungsprodukt
der Maltose gewinnbar. Die 5-o-Glucosido-fructopyranose
(Leucrose) wird schließlich in einer Ausbeute von 3 bis 7Vo als Transferierungsprodukt
bei der Dextranbildung durch den Streptokokkenstamm »Leuconostoc mesenteroides NRRL
B-512F« beobachtet. Die bisher unbekannte 6-a-Glucosido-fructofuranose
(Palatinose) ist dagegen in einer enzymatisch einheitlichen Reaktion aus der wohlfeilen Saccharose durch eine von uns gefundene
Saccharose —> Palatinosc = Isomerase gewinnbar, deren
Tätigkeit in einem Umklappen der 1-2-Bindung des
Rohrzuckers in die energieärmere 1-6-Bindung der Palatinose besteht.
Verfahren zur Herstellung von Palatinose (6- a-Glucosido-f ructofuranose)
Anmelder:
Süddeutsche Zucker -Aktiengesellschaft,
Mannheim
Dr. Rudolf Weidenhagen und Dr. Silvia Lorenz,
Neuoff stein (Pfalz), sind als Erfinder genannt worden
HOCH2
Saccharose
HCOH
i
HOCH O
HOCH O
HCOH
i
HC
HC
HOCH2
HOCH2
H2COH
HOC 1
HOC 1
ι I
HOCH O
HCOH
i
HC
HC
CH8
Palatinose
Dabei kann der neue Zucker sowohl aus
Saccharose-Stoffwechselprodukten des lebenden
Saccharose-Stoffwechselprodukten des lebenden
ao 2
meraseträgers (z. B. Protaminobacter rubrum) als
auch mit Auszügen aus toten Organismen in einer überraschenden Ausbeute bis zu 90·/· gewonnen werden.
Der gefundene Zucker zeichnet sich durch seine
^ gute Kristallisierbarkeit aus Wasser, Methanol oder
Pyridin aus. Das mit 1 Mol Wasser kristallisierende Disaccharid besitzt einen Fp. von 122 bis 123° C
(unkorrigiert), in Wasser eine spezifische Drehung
J0 von [α] % ==+97,2° (c=l) und zeigt keine Mutorotation.
Das aus Essigester in gelben Nadeln kristallisierende Osazon zeigt einen Fp. von 197 bis 198° C (unkorrigiert).
Die Palatinose zeigt bei geringer Süßigkeit auch alle Eigenschaften der freien Fructose und
kann diese physiologisch vertreten.
Zu ihrer Gewinnung kann man sowohl von reinen Saccharoselösungen als auch von saccharosehaltigen
Pflanzensamen, z. B. aus Zuckerrüben oder Zuckerrohr, ausgehen. Die Unterbrechung der Reaktion er-
folgt zweckmäßig, wenn die vorher nicht reduzierende Saccharoselösung die Reduktionswirkung 'der Palatinose
entsprechender Konzentration angenommen hat, die etwa 52% der Glucosereduktion beträgt. Bei
papierchromatographischer Kontrolle des Vorganges ist das gleichzeitig daran zu erkennen, daß der Saccharoseneck
verschwunden ist und nur no<ih der bei absteigender Methodik kurz darüber liegende PaIatinosefleck
besteht. Nach Abtrennen der Bakterienoder Enzymmasse, zweckmäßig durch Zentrifugieren,
kann man bei Anwendung reiner Saccharoilelosungen unmittelbar durch Einengen zu kristallisierter Palatinose
von hoher Reinheit gelangen. Bei Anwendung den saccharosehaltiger Pflanzensäfte sind vor idem Ein-Isoengen
der Lösung die üblichen Reinigung^methoden
' 809 747/209
Claims (1)
- 3 4der Zuckerchemie, ζ. B. Fällung mit organischen Lö- rubrum zur Einwirkung bringt und nach Um-sungsmitteln oder Metallsalzen, vorzuschalten. Wandlung der Saccharose die Losung von derTj Enzymmasse trennt und in an sich bekannterPatentanspruch: wdse reinigt und/oder zur Kristallisation bringt.Verfahren zur Herstellung von 6-o-Glucosido- 5fructofuranose (Palatinose), dadurch gekennzeich- In Betracht gezogene Druckschriften:net, daß man auf wäßrige. Saccharoselösungen das »Karrer«, Lehrbuch der organischen Chemie,Enzym des lebenden oder toten Protaminobacter 1954, S. 354.& 809 747/209 1.59
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