DE1055156B - Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes In der deutschen Patentschrift 386 057 ist die Herstellung von Küpenfarbstoffen durch Umsetzung von Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure oder ihren Derivaten mit Ammoniak oder primären aromatischen oder aliphatischen Aminen beschrieben. Die Kondensation wird im allgemeinen in einem großen Überschuß des betreffenden Amins bei erhöhten Temperaturen durchgeführt.
• Nach den Angaben der USA.-Patentschrift 2 715 127 gelingt diese Umsetzung mit einem geringen Überschuß des Amins bei Anwesenheit eines hochsiedenden Lösungs-bzw. Verdünnungsmittels, wie Nitrobenzol oder o-Dichlorbenzol, und eines die Wasserabspaltung begünstigenden Mittels, wie wasserfreies Zinkchlorid. Nach dem Verfahren der USA.-Patentschrift 2 543 747 kann die Kondensation der Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure mit Arylaminen auch in wäßrigem Medium mit gleich gutem Ergebnis durchgeführt werden.
• Die so erhaltenen Produkte stellen rote bis bordorote Küpenfarbstoffe dar, die die pflanzliche Faser, wie z. B. Baumwolle, Zellwolle oder Viskosekunstseide, aus der Küpe in roten Tönen von guten Echtheitseigenschaften färben.
• Wenn man diese Verfahrensprodukte für andere Zwecke verwenden will, z. B. als Pigmente in der Druckfarben-und Lackindustrie, zum Echtfärben von weichmacherhaltigem Polyvinylchlorid, ferner in sogenannten Einbrennlacken oder zum Färben in der Spinnmasse, so zeigt sich, daß die überwiegende Mehrzahl dieser Farbstoffe für diese Verwendungszwecke nicht in Frage kommt, da sie nicht die Eigenschaften besitzen, die von einem Farbstoff auf diesen Einsatzgebieten gefordert werden, z. B. Lösungsmittel- und Überspritzechtheit; Unlöslichkeit in einer Polyvinylchloridmischung, auch bei höheren Temperaturen; Beständigkeit des Farbstoffes gegen hohe Verarbeitungstemperaturen; Nichtausblühen in stark weichmacherhaltigen Mischungen sowie hohe Lichtechtheit, auch in sehr schwachen Tönen. Kondensiert man beispielsweise die Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure oder ihr Anhydrid mit aromatischen Aminen, wie z. B. vic. meta-Xylidin, 1-Amino-2,4,6-trimethylbenzol oder 1-Anino-3-methylcyclohexan, so erhält man Farbstoffe, welche eine schlechte Lösungsmittelechtheit aufweisen, wodurch sie für eine praktische Verwendung ausscheiden. Bei der Umsetzung der Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure oder ihres Anhydrids mit o-Aminodiphenylsulfon oder 5-Aminohydrinden werden Farbstoffe erhalten, die eine schlechte Lichtechtheit besitzen, so daß sie schon aus diesem Grunde kein praktisches Interesse haben. Das Kondensationsprodukt von Perylentetracarbonsäure mit p-Toluidin erleidet in der Hitze einen völligen Farbtonumschlag. Eine sehr schlechte Ausblutechtheit in Polyvinylchloridmischungen zeigen die Umsetzungsprodukte von Perylentetracarbonsäure mit asymmetrischem m-Xylidin und Cyclohexylamin.
• Es wurde nun gefunden, daß man einen Farbstoff erhält, der sich durch klare Farbtöne auszeichnet und in besonders vorteilhafter Weise zum Färben von weichmacherhaltigem Polyvinylchlorid sowie für Lacke und Druckfarben in sehr guten Echtheitseigenschaften geeignet ist, wenn man Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure oder ihr Anhydrid mit p-Cyclohexyl-anilin kondensiert. Der erhaltene Farbstoff besitzt eine außergewöhnliche Klarheit und hervorragende Echtheitseigenschaften sowohl in Lacken als auch in Polyvinylchloridmischungen und zeichnet sich durch eine sehr gute Ölechtheit, Überspritzechtheit, Lösungsmittelechtheit, Ausblutechtheit und Lichtechtheit aus.
• Aus der britischen Patentschrift 730 692 sind zum Färben von Polyvinylharzen geeignete Perinone bekanntgeworden, die unter anderem durch Umsetzen von Naphthalin-1,4,5,8-tetracarbonsäure mit 1,8-Naphthylendiamin erhalten werden können. Gegenüber dem erfindungsgemäß erhältlichen Farbstoff haben diese Perinone den Nachteil, daß sie als Isomerengemische anfallen, die zur Erzielung eines reinen Farbstoffes bzw. eines reinen Farbtons voneinander getrennt werden müssen.
• Beispiel 1 In 3200 Volumteile Chinolin werden nacheinander unter Rühren 160 Gewichtsteile Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure-dianhydrid und 416 Gewichtsteile p-Cyclohexylanilin eingetragen. Nach Zutropfen von 80 Volumteilen konzentrierter Salzsäure wird das Gemisch 10 Stunden auf 220 bis 230°C erhitzt unter kontinuierlichem Abdestillieren des Wassers. Das Produkt wird kalt abgeaugt, ein- bis zweimal zur Entfernung des anhaftenden ;hinolins mit Methanol gewaschen und anschließend nehrere Male mit verdünnter Natronlauge ausgekocht, nit heißem Wasser gewaschen und getrocknet.
• Der aus Chinolin in feinen Nadeln kristallisierende ote Farbstoff schmilzt nicht bis 340°C, ist in den üblichen )rganischen Lösungsmitteln schwer löslich und löst sich n konzentrierter Schwefelsäure mit violetter Farbe ohne 'luoreszenz. Er zeichnet sich durch eine außergewöhniche Klarheit und hervorragende Echtheitseigenschaften sowohl in Lacken als auch in Polyvinylchloridmischungen Lus und besitzt eine sehr gute Ölechtheit, Ü'berspritz-!chtheit, Lösungsmittelechtheit, Ausblutechtheit und «ichtechtheit.
• Beispiel 2 In einem Rührautoklav werden in 320 Gewichtsteile fasser nacheinander 20 Gewichtsteile Perylen-3,4,9, .0-tetracarbonsäure-dianhydrid, 62 Gewichtsteile p-Cyclohexyl-anilin und 10 Volumteile konzentrierte Salzsäure eingetragen. Das Gemisch wird bei 210 bis 220'C und 40 Atmosphären Druck 12 Stunden gerührt. Dann wird das Produkt kalt abgesaugt und nach den Angaben des Beispiels 1 aufgearbeitet. Der erhaltene Farbstoff ist identisch mit dem nach Beispiel 1 erhaltenen Produkt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes, der sich zum Färben von weichmacherhaltigem Polyvinylchlorid sowie für Lacke und Druckfarben eignet, dadurch gekennzeichnet, daß man Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure oder ihr Anhydrid mit p-Cyclohexylanilin kondensiert. In Betracht gezogene Druckschriften: Britische Patentschrift Nr. 730 692.