DE1087902B - Ultraviolett-Schutzfiltermasse oder -schicht - Google Patents

Description

• Ultraviolett-Schutzfiltermasse oder -schicht Ultraviolettes Licht absorbierende Verbindungen werden angewandt, um lichtempfindliche Substanzen, wie Lebensmittel, Farbstoffe, Holzstoff, Papier, Kunststoffe, Faserstoffe usw., gegen die Einstrahlung ultravioletten Lichts zu schützen, indem sie entweder direkt mit der zu schützenden Substanz vermischt oder nach Zusatz zu einer lichtdurchlässigen Trägerschicht zwischen die Substanz und die Lichtquelle gebracht werden.
• Hierbei muß die Lichtabsorption scharf an der Grenze des sichtbaren und ultravioletten Spektralbereiches bei 400 mm einsetzen, damit das sichtbare Licht zur Vermeidung von Farbverfälschungen ungestört durchgelassen, das Ultraviolett aber weitgehend absorbiert wird. Die Filterstoffe zum Schutz dieser lichtempfindlichen Substanzen müssen also bereits langwelligeres Licht als die bekannten Hautschutzmittel absorbieren. Letztere sollen nach Möglichkeit den langwelligen Teil des Ultravioletts (das Gebiet zwischen400 und 330 mg durchlassen, da in diesem Gebiete die hauptpigmentbildenden Strahlen enthalten sind. Damit dagegen ein vollständiger Schutz der obengenannten lichtempfindlichen Substanzen gewährleistet ist, muß das erwähnte Gebiet von 400 bis 330 mm mitabsorbiert werden. Außerdem sollen die Ultraviolett absorbierenden Verbindungen möglichst lichtecht sein, weil sie bei ihrer Anwendung einer starken Bestrahlung ausgesetzt sind. Auch dürfen sie nicht merklich fluoreszieren, weil sonst das Fluoreszenzlicht in den Trägerschichten einen opaken Eindruck hervorruft.
• Es sind zwar bereits ultraviolette Strahlen absorbierende Filter bekannt, die einen Gehalt an Derivaten des l-Phenylbutadiens aufweisen, nach deren Grundformel sich an den Phenylrest ebenfalls eine - aber zweigliedrige - Methinkette anschließt. Diese Verbindungen unterscheiden sich ferner in ihrem Verhalten bei der Lichtabsorption grundsätzlich von denjenigen gemäß Erfindung insofern, als sie den langwelligeren Teil des ultravioletten Lichtes (400 bis 330 m,a) durchlassen. Ihre Verwendung ist hauptsächlich in Hautschutzmitteln vorgesehen bzw. sinnvoll.
• Es wurde nun gefunden, daß Kondensationsprodukte der allgemeinen Formel aus Oxy- bzw. Alkoxybenzaldehyden mit aktive Methylengruppen enthaltenden Verbindungen für den obengenannten Verwendungszweck hervorragend geeignet sind. In dieser Formel bedeutet Ar = einen Benzolring, der durch eine oder mehrere Oxy- oder Alkoxygruppen und gegebenenfalls durch weitere Substituenten substituiert ist, R' = CN, COOH, COX, (CH, zu (CHs)n COOH, (CH2)n COOR, R"= = H, R, CN, COX, COOH, wobei X = für Alkyl, Aryl, subst. Alkyl, substit. Aryl, OR, R-N-R, NH.R, NH2, R = für H, Alkyl, Aryl, substit. Alkyl, substit. Aryl, Cycloalkyl und X = für eine ganze Zahl, wie z. B. 1 oder 2, steht.
• Geeignete Verbindungen sind z. B. die Kondensationsprodukte von I: 1 Mol p-Oxybenzaldehyd mit 1 Mol Essigsäure, Essigsäureäthylester, Malonsäurediäthylester, Cyanessigester, Malondinitril, Acetessigsäureanilid, Lävulinsäure oder Phenylessigsäure.
• II: 1 Mol Salicylaldehyd mit 1 Mol Acetylaceton, Anisoylessigester oder Benzylcyanid.
• III: 1 Mol Vanillin mit 1 Mol Acetylaceton, Acetessigester, Acetessigsäureanilid bzw. Lävulinsäure.
• IV: 1 Mol Isovanillin mit 1 Mol Acetessigester oder Phenylessigsäureäthylester.
• V: 1 Mol o-Vanillin mit 1 Mol Acetylaceton, Acetessigester, Anisoylessigester.
• VI: 1 Mol 4-Oxy-3,5-di-t-butylbenzaldehyd mit 1 Mol Malonsäurediäthylester, Cyanessigester, Malondinitril oder Malonsäure.
• Die Absorptionsspektren dieser Verbindungen zeigen alle nahe 400 mia einen starken Anstieg der Absorptionskurve, die nur mit den niedrigsten Ausläufern ins Sichtbare reicht. Dementsprechend zeigen die Substanzen nur einen geringen Gelb stich, der nach Einbringen der Substanzen in die zu schützenden Materialien, wie z. B. in Folien oder Lacken, bei den benötigten Konzen- trationen von weniger als 0,5 °/0 (bezogen auf Festsubstanz) nicht mehr bemerkbar ist. Die Herstellung dieser Substanzen ist nicht Gegenstand der vorliegenden findung't , Da die genannten Substanzen auch unter dem Einfluß langer Belichtung im Sonnenlicht sich chemisch nicht verändern und verfärben, schützen sie für lange Zeit sowohl das Material, in das sie eingearbeitet werden, vor dem Angriff ultravioletter Strahlen als auch das sich unterhalb derselben befindliche Gut vor der schädigenden Einwirkung von Licht, das vor dem Durchgang durch das Material ultraviolette Anteile enthält. Infolge dieser vorteilhaften Eigenschaften eignen sich die Verbindungen für die verschiedensten Anwendungszwecke, wie z. B. als Schutzmittel für Baumwolle oder andere Naturprodukte sowie für Filme, Folien, Fäden, Fasern oder andere Formkörper aus synthetischen Kunststoffen, zur Verhinderung oder Verzögerung des Ausbleichens von Färbungen auf Textilmaterialien, als Zusatz zu Schutz-und Filterschichten für photographische Zwecke sowie für Schaufensterauslagen, Lebensmittel, ferner als Zusatz zu Verpackungsmaterialien für lichtempfindliche Waren.
• Die Zeichnung zeigt die Absorptionskurven einiger der erfindungsgemäßen Verbindungen.
• Beispiel Man löst 15 Gewichtsteile Äthylcellulose und 10 Gewichtsteile Dammar (wachsfrei) in 60 Gewichtsteilen Toluol und 15 Gewichtsteilen Alkohol, fügt 0,15 Gewichtsteile des W-Absorbers 4-Oxy-a-acetylzimtsäureanilid hinzu und gewinnt nach dem Vergießen und Abdunsten des Lösungsmittels einen farblosen, wasserunlöslichen, gegen ultraviolette Strahlen schützenden, am Sonnenlicht nicht vergilbenden Film. An Stelle von Äthylcellulose können auch andere Filmbildner, z. B. Nitrocellulose, verwendet werden.

Claims (1)

1. PATENTANsPRUcH: Ultraviolett-Schutzffltermasse oder -schicht, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Kondensationsprodukten aus Oxy- bzw. Alkoxybenzaldehyden und Verbindungen mit aktiven Methylengruppen der allgemeinen Formel: worin bedeutet Ar = einen Benzolring, der durch eine oder mehrere Oxy- oder Alkoxygruppen und gegebenenfalls durch weitere Substituenten substituiert ist, R' = CN, COOH, COX, (CH2)n CO COOH, (CH)n COOR, = = H, R, CN, COX, wobei X = für Alkyl, Aryl, subst. Alkyl substit. Aryl, OR, R N R. NH zu R, NH2, R = für H, Alkyl, Aryl, substit. Alkyl, substit. Aryl, Cycloalkyl und n = für eine ganze Zahl, wie z. B. 1 oder 2, steht.

   In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschriften Nr. 762 869, 745 493,901 498.