DE1090427B - Verfahren zum Haerten von Gelatine und Leim, insbesondere von photographischen Leim-und Gelatineschichten - Google Patents
Verfahren zum Haerten von Gelatine und Leim, insbesondere von photographischen Leim-und GelatineschichtenInfo
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Description
DEUTSCHES
Für die Härtung von Gelatine und Leim und insbesondere von photographischen Silberhalogenid-Emulsionen
auf Gelatinegrundlage sind die verschiedensten Mittel vorgeschlagen worden, darunter auch das Kondensationsprodukt
aus 3 Mol Formaldehyd und 3 Mol Acrylnitril, das !^,S-Triacryloyl-hexahydro-l^S-triazin, das
sogenannte Triacrylformal. Der Zusatz dieser Verbindung zu photographischen Emulsionen ergibt eine ausgezeichnete
Härtewirkung.
Ein dem genannten Hexahydrotriazin anhaftender Nachteil ist seine große Neigung zur Polymerisation, so
daß vollständig klare Lösungen nur schwierig erhalten werden können und diese außerdem keine unbegrenzte
Haltbarkeit aufweisen, sondern je nach den Lagerungsbedingungen durch Polymerisation in ihrer Konzentration
im Laufe der Zeit abnehmen und auf diese Weise oft zu unerwünschten Ergebnissen führen. Als weiterer Nachteil
ist die verhältnismäßig geringe Löslichkeit dieser Verbindung anzuführen.
Es wurde nun gefunden, daß man für das Härten von insbesondere photographischen Leim- und Gelatineschichten
besonders geeignete Verbindungen mit ausgezeichneten Härtungseigenschaften erhalten kann, bei
denen die Neigung zur Polymerisation vollständig aufgehoben bzw. stark vermindert ist und die eine vermehrte
Löslichkeit haben, wenn man 3 Mol Formaldehyd mit 2 Mol Acrylnitril und 1 Mol eines aliphatischen oder aromatischen,
substituierten oder unsubstituierten Nitrils ohne Doppelbindung in α-Stellung- kondensiert.
Als Beispiele für derartige Nitrile seien angeführt: Acetonitril, Benzonitril, (8-Äthoxypropionitril, /?-Methoxypropionitril,
/3-Chlorpropionitril, Acetoncyanhydrin, Allylcyanid,
je-Diäthylammopropionitril.
Die Kondensation von 3 Mol Formaldehyd mit 2 Mol Acrylnitril und 1 Mol der obengenannten Nitrile führt
dann zu Verbindungen der Konstitution:
CH,
Verfahren zum Härten
von Gelatine und Leim,
insbesondere von photographischen
Leim- und Gelatineschichten
Anmelder:
VEB Filmfabrik Agfa Wolfen,
Wolfen (Kr. Bitterfeld)
Wolfen (Kr. Bitterfeld)
Dr. Emil-Joachim Birr und Dr. Werner Walther,
Wolfen (Kr. Bitterfeld),
sind als Erfinder genannt worden
sind als Erfinder genannt worden
aldehyd, wie oben beschrieben, oder durch Anlagerung eines entsprechenden Restes an das 1,3,5-Triacryloylhexahydro-l,3,5-triazin.
Als Beispiele für die Herstellung der zur Ausübung des Verfahrens nach der Erfindung
geeigneten Substanzen seien genannt:
1. S-Acetyl-l.S-diacryloyl-hexahydro-l^.S-triazin
Zu der Mischung von 41 g Acetonitril, 106 g Acrylnitril,
27,5 g Essigsäureanhydrid und 105 g Paraformaldehyd läßt man unter Rühren 1,6 ecm konzentrierte
Schwefelsäure langsam zutropfen. Die Temperatur steigt dabei auf 60 bis 7O0C an. Nach Beendigung der Reaktion
hält man die Mischung noch 3 bis 4 Stunden auf 80° C und läßt sie dann zur Kristallisation stehen. Das auskristallisierte
Rohprodukt wird aus wenig Methanol umkristallisiert. Schmp. 125 bis 1290C.
Y-CON N-CO-CH = CH9
H2C CH2
N-CO-CH = CH2
also zu l.S-Diacryloyl-S-acy^oder aroyl)-hexahydro-1,3,5-triazinen,
wobei Y das Radikal einer substituierten oder unsubstituierten, gesättigten oder ungesättigten,
aliphatischen oder aromatischen Carbonsäure ohne Doppelbindung in α-Stellung darstellt, z. B. CH3-,
C6H5-, C2H5OC2H4-, ClC2H4-, (C2H5J2NC2H4-.
Die Herstellung dieser Verbindungen kann nach verschiedenen Verfahren erfolgen, z. B. durch Kondensation
der Mischung der entsprechenden Nitrile mit Form-
2. 5-Diäthylaminopropionyl-l ,3-diacryloyl-hexahydro-1,3,5-triazin
Die Darstellung der obigen Verbindung kann durch Kondensation von /3-Diäthylaminopropionitril mit Formaldehyd
nach dem oben angeführten Verfahren oder durch Anlagerung von Diäthylamin an 1,3,5-Triacryloylhexahydro-l,3,5-triazin
erfolgen.
Die Anwendung der genannten Verbindungen gemäß der Erfindung kann entsprechend den nachfolgenden
Beispielen erfolgen:
Zu 11 einer gießfertigen Gelatine-Halogensilber-Emulsion
mit dem pH-Wert 8 setzt man 15 ecm einer 2,5°/oigen
wäßrigen Lösung von S-Acetyl-l^-diacryloyl-hexahydro-
009 610/441
1,3,5-triazin und vergießt anschließend auf Film. Der
Schmelzpunkt der Emulsionsschicht liegt nach dem Trocknen bei über 700C.
Der Gelatine-Überzugslösung eines Negativfilms werden
pro Liter vor dem Vergießen 6,0 ecm 5°/oige Lösung des
5-/S-Chlorpropionyl-l,3-diacryloyl-hexahydro-l,3,5-triazins
zugesetzt. Nach dem Trocknen hat der Überzug einen Schmelzpunkt von über 600C.
Einer 12°/0igen Gelatinelösung, die zu Gelatinekapseln
verarbeitet werden soll, werden vor dem Vergießen pro Liter 12 ecm einer 5°/oigen S-ß-Chlorpropionyl-1,3-diacryloyl-hexahydro-l
,3,5-triazin-Lösung zugefügt. Nach dem Trocknen sind daraus hergestellte Kapseln
in kochendem Wasser nicht mehr löslich.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:Verfahren zum Härten von Gelatine und Leim, insbesondere von photographischen Leim- und GeIatineschichten, gekennzeichnet durch die Anwendung von l.S-Diacryloyl-S-acy^oder aroyl)-hexahydro-1,3,5-triazinen, wobei der Acylrest einer gegebenenfalls substituierten Carbonsäure entstammt, die keine Doppelbindung in α-Stellung besitzt.
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