DE1092018B - Verfahren zur Gewinnung von lactamoligomerhaltigen Lactamen - Google Patents

Verfahren zur Gewinnung von lactamoligomerhaltigen Lactamen

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DE1092018B
DE1092018B DEST14372A DEST014372A DE1092018B DE 1092018 B DE1092018 B DE 1092018B DE ST14372 A DEST14372 A DE ST14372A DE ST014372 A DEST014372 A DE ST014372A DE 1092018 B DE1092018 B DE 1092018B
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DE
Germany
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lactam
solution
aqueous
water
lactams
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DEST14372A
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English (en)
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Johannes Wilhelmus Petrus Boon
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Stamicarbon BV
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Stamicarbon BV
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D201/00Preparation, separation, purification or stabilisation of unsubstituted lactams
    • C07D201/16Separation or purification
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G69/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
    • C08G69/02Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
    • C08G69/08Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from amino-carboxylic acids
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Description

  • Verfahren zur Gewinnung von lactamoli.gomerhaltigen Lactamen Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von lactamoligomerhaltigen Lactamen.
  • Bekanntlich werden bei der Herstellung von Polyamiden aus Lactamen Produkte erhalten, in denen Lactam und niedermolekulare, aus 2 bis 5 Lactammolekülen aufgebaute Lactamoligomere vorhanden sind. Zur Entfernung der in den Endprodukten unerwünschten niedermolekularen Stoffe ist es üblich, die Polyamide entweder unverarbeitet oder nach der Verarbeitung zu Garnen, Folien oder anderen Produkten mit Wasser zu waschen. Dabei fallen große Mengen Waschwasser an, die außer Verunreinigungen auch Lactam und Oligomere enthalten, meistens in einer Konzentration von nur 1 bis 4 Gewichtsprozent. Es ist von Bedeutung, das Lactam und die Lactomoligomere in reinem Zustand aus dem Waschwasser zu gewinnen.
  • Es ist bereits bekannt, die Verunreinigungen aus einer wäßri.gen e-Caprolactamlösung durch Extraktion mit einem organischen Lösungsmittel zu entfernen (deutsche Patentschrift 953 168) ; die Entfernung kann auch dadurch geschehen, daß man die wäßrige Lactamlösung über Ionenaustauscher strömen läßt (deutsche Patentanmeldung St 7295 IVb/12p). Bei der Anwendung dieser Verfahren zur Gewinnung gereinigten Lactams und gereinigter Lactamoligomere aus einer wäßrigen Waschlösung eines Lactampolyamids ergibt sich jedoch der Nachteil, daß zur Gewinnung der nur in geringen Mengen vorhandenen wertvollen Stoffe große Wassermengen zu verarbeiten sind.
  • Der deutschen Patentschrift 953 168 ist ferner zu entnehmen, daß bei der Reinigung von Lactamen aus einer Lactamlösung in einem mit Wasser nicht oder nur gering mischbaren organischen Lösungsmittel das Lactam mit Wasser extrahiert wird, während die als Extrakt anfallende wäßrige Lactamlösung mit einem organischen, nicht mit Wasser mischbaren Lösungsmittel eine 1NTachbehandlung erfährt.
  • Es wurde nunmehr gefunden, daß lactamoligomerhaltige Lactame aus wäßrigen Waschlösungen von Lactampolyamiden vorteilhaft erhalten werden, wenn man eine Lösung eines Lactams in einem mit Wasser nicht oder nur gering mischbaren organischen Lösungsmittel mit einer wäßrigen Waschlösung eines Lactampolyamids extrahiert, die erhaltene lactamoligomerhaltige wäßrige Lactamlösung in an sich bekannter Weise. mit lonenaustauschern behandelt und das Wasser aus der Lösung verdampft.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren weist den Vorteil auf, daß durch die Anwendung des Waschwassers als Extraktionsflüssigkeit die Konzentration des Lactams im Wasser erheblich zunimmt. Durch diese Steigerung der Lactamkonzentration in dem Wasser nimmt ferner auch die Löslichkeit der Lactamoligomeren zu, so daß das anfangs trübe Wasser bei der Extraktion in eine klare wäßri:ge Lösung übergeht, wodurch keine Schwierigkeiten auftreten, wenn die wäßrige Lösung anschließend über Ionenaustauscher geführt wird. Außerdem werden lactamoligomerhaltige Lactame erhalten, in denen die Oligomere auf solche Weise verteilt sind, daß die Endprodukte eine homogene Zusammensetzung, die für die Weiterverarbeitung zu Polyamiden von Bedeutung ist, aufweisen.
  • Die Lactamlösung, von der ausgegangen wird, ist eine Lösung eines Lactams in einem mit Wasser nicht oder nur gering mischbaren organischen Lösungsmittel, z. B. einem Kohlenwasserstoff, wie Benzol, Toluol oder Cvclohexan oder einem Gemisch dieser Lösungsmittel. Vorzugsweise wird eine 10- bis 40gewichtsprozentige Lactamlösung verwendet.
  • Nicht nur über die cyclischen Oxime hergestellte Lactamlösungen, wie s-Caprolactam- und önantholactamlösungen, sondern auch durch Depolymerisation von Polyamiden erhaltene Lactamlösungen werden verfahrensgemäß verarbeitet.
  • Die Extraktion des Lactams aus der Ausgangslösung unter Verwendung der durch Waschen eines Lactampolyamids anfallenden wäßri:gen Waschlösung wird nach an sich bekannten Methoden durchgeführt. In einem kontinuierlichen Verfahren wird die Extraktion vorzugsweise in einem mehrfachen Extraktionssy stem gemäß dem Gegenstromprinzip bei Temperaturen von 30 bis 50° C -vorgenommen. Bei der Extraktion wird vorzugsweise eine solche Menge an Waschwasser verwendet, daß eine 10- bis 25gewichtsprozentige wäßrige Lactamlösung anfällt, die durch Ionenaustauscher in kontinuierlicher Weise nachgereinigt wird.
  • Als Ionenaustauscher werden die handelsüblichen Produkte, z. B. sulfonierte Polykondensationsprodukte oder Polymere, wie sulfoniertes Polystyrol, als Kationenaustauscher und hochmolekulare quaternäre Ammoniumbasen, z. B. quaternäre Ammoniumgruppen enthaltendes Styrolcopolymeres, als Anionenaustauscher verwendet.
  • Eine ergänzende Reinigungsbehandlung, z. B. mit Adsorptionsmitte1n, wie aktivierter Kohle, ist meistens nicht erforderlich, kann jedoch gegebenenfalls einem kontinuierlichen Reinigungssystem angegliedert werden.
  • Nach dem Eindampfen der gereinigten wäßrigen Lactamlösung werden lactamoligomerhaltige Lactame erhalten, die sich auch nach langer Lagerungszeit nicht verfärben. Beispiel In der Zeichnung ist eine Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens schematisch dargestellt. Eine Lösung von Rohcaprola@ctam in Benzol mit 16 Gewichtsprozent Lactam wird durch die Leitung 1 einer Extraktionsvorrichtung 2 zugeführt, in die durch die Leitung 3 trübes Waschwasser, das durch Waschen von aus --Caprolactam hergestellten Polyamidgarnen mit Wasser erhalten worden ist (3 Gewichtsprozent f-Caprolactam und 0,5 Gewichtsprozent e-Caprolactamoligomere), eintritt. In dieser Extraktionsvorrichtung 2 wird eine Temperatur von 40° C eingehalten. Aus der Extraktionsvorrichtung 2 fließt durch die Leitung 4 ein Flüssigkeitsgemisch in den Scheider 5. in dem eine Trennung in zwei Phasen erfolgt. Die Benzolphase fließt durch die Leitung 6 in die Extraktionsvorrichtung 2 zurück. Oben aus der Extraktionsvorrichtung geht durch die Leitung 7 unreines Benzol ab.
  • Die im Scheider 5 befindliche lactamoli.gomerhaltige wäßrige Lactamlösung geht durch die Leitung 8 dem Gefäß 9 zu. Aus diesem Gefäß 9 wird die wäßrige Lösung durch die Leitung 10 oben in die mit aktivierter Kohle gefüllte Säule 11 eingeführt, woraus sie durch die Leitung 12 in die mit einem Kationenaustauscher gefüllte Säule 13 und anschließend durch die Leitung 14 in die mit einem Anionenaustauscher gefüllte Säule 15 eintritt, aus der die gereinigte Lactamlösung durch die Leitung 16 einem Sammelbehälter 17 zugeführt wird. Die erhaltene Endlösung enthält 20 Gewichtsprozent --Caprolactam und 0,4 Gewichtsprozent f-Caprolactamoligomere.
  • Durch Verdampfung der anfallenden Lösung wird f-Caprolactam mit 2 Gewichtsprozent e-Caprolactamoligomeren gewonnen, das sich ausgezeichnet für eine Weiterverarbeitung zu Polyamid eignet. In dieser Weise wird das im Ausgangswaschwasser enthaltene s-Caprolactam, zusammen mit den Lactamologomeren, restlos daraus gewonnen.

Claims (2)

  1. PATENTANSPRÜCHE: 1. Verfahren zur Gewinnung von lactamoligomerhaltigen Lactamen aus wäßrigen Waschlösungen von Lactampolyamiden, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Lösung eines Lactams in einem mit Wasser nicht oder nur gering mischbaren organischen Lösungsmittel mit einer wäßrigen Waschlösung eines Lactampolyamids extrahiert, die erhaltene lactamoligotnerhaltige wäßrige Lactamlösung in an sich bekannter Weise mit Ionenaustauschern behandelt und das Wasser aus der Lösung verdampft.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Extraktion bei einer Temperatur von 30 bis 50° C durchführt.
DEST14372A 1957-10-26 1958-10-23 Verfahren zur Gewinnung von lactamoligomerhaltigen Lactamen Pending DE1092018B (de)

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DE (1) DE1092018B (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0891327B2 (de) 1996-02-17 2007-06-27 INVISTA Technologies S.à.r.l. Gewinnung von epsilon-caprolactam aus wässrigen gemischen

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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EP0891327B2 (de) 1996-02-17 2007-06-27 INVISTA Technologies S.à.r.l. Gewinnung von epsilon-caprolactam aus wässrigen gemischen

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